JPH0517413A - ジアミンの製造法 - Google Patents
ジアミンの製造法Info
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- JPH0517413A JPH0517413A JP3194739A JP19473991A JPH0517413A JP H0517413 A JPH0517413 A JP H0517413A JP 3194739 A JP3194739 A JP 3194739A JP 19473991 A JP19473991 A JP 19473991A JP H0517413 A JPH0517413 A JP H0517413A
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- ammonia
- hemiacetal
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 水素化触媒、溶媒、水素及びアンモニアの存
在する、所定温度に加熱された反応系内に、 【化１】 （式中、Ａは下記の化３で表される基又はエチリデン基
を示す）で表されるジアールのヘミアセタールのアルコ
ール溶液を供給しながら接触還元反応して 【化２】 （式中、Ａは前記に同じ）で表されるジアミンを製造す
る。 【化３】 で表される基（式中、ｎは１又は２を示す） 【効果】 ジアールから従来方法に比べて高い収率でジ
アミンを製造することができる。
在する、所定温度に加熱された反応系内に、 【化１】 （式中、Ａは下記の化３で表される基又はエチリデン基
を示す）で表されるジアールのヘミアセタールのアルコ
ール溶液を供給しながら接触還元反応して 【化２】 （式中、Ａは前記に同じ）で表されるジアミンを製造す
る。 【化３】 で表される基（式中、ｎは１又は２を示す） 【効果】 ジアールから従来方法に比べて高い収率でジ
アミンを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，９−ノナンジアミン
などのジアミンの新規な製造方法に関するものである。
これらのジアミンの中でも、１，９−ノナンジアミンは
各種ナイロン及びポリウレタンの原料として特に有用な
化合物である。
などのジアミンの新規な製造方法に関するものである。
これらのジアミンの中でも、１，９−ノナンジアミンは
各種ナイロン及びポリウレタンの原料として特に有用な
化合物である。
【０００２】
【従来技術】１，９−ノナンジアミンの合成方法として
は、例えば１，９−ノナンジニトリルをコバルト触媒で
還元する方法（アメリカ特許明細書第２，１６６，１８
３号）、１，９−ノナンジアールのジアルキルヘミアセ
タールをニッケル系またコバルト系触媒の存在下、水素
及びアンモニアによって還元アミノ化する方法（特公平
１−４９１３５号）が知られている。
は、例えば１，９−ノナンジニトリルをコバルト触媒で
還元する方法（アメリカ特許明細書第２，１６６，１８
３号）、１，９−ノナンジアールのジアルキルヘミアセ
タールをニッケル系またコバルト系触媒の存在下、水素
及びアンモニアによって還元アミノ化する方法（特公平
１−４９１３５号）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】１，９−ノナンジニト
リルを使用する方法は、１００Ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力
が必要なこと、更に原料ジニトリルが入手しがたく、ま
た高価である。これらのことを考慮するとこの方法は工
業的方法とは言いがたい。１，９−ノナンジアールのジ
アルキルヘミアセタールからの方法は、一旦ジアールと
炭素数が５〜１０の直鎖飽和脂肪族第一級アルコールと
反応させ１，９−ノナンジアールジアルキルヘミアセタ
ールの結晶を得、これを触媒の存在下水素及びアンモニ
アによって還元アミノ化する方法である。特公平１−４
９１３５号によると１，９−ノナンジアールのアルコー
ル溶液（例えばエタノール）の全量をオートクレーブに
仕込んだ後、還元アミノ化により目的物を得ようとする
と、ポリマー状物質が多く生成し、１，９−ノナンジア
ミンの収率は２６％と低収率である。そのためこの従来
方法は、１，９−ノナンジアールジアルキルヘミアセタ
ール経由で反応を行っているが、ヘミアセタール合成時
の収率７７％及び還元アミノ化時の収率７０〜７５％
で、１，９−ノナンジアールからの１，９−ノナンジア
ミンの収率は５４〜５８％と悪く、更に結晶を取り扱う
ため作業性も悪く工業的な製造法とは言えない。このよ
うに、１，９−ノナンジアミンの工業的製法に有利な従
来方法はない。本発明の目的は、これら欠点を解消し、
１，９−ノナンジアールなどのジアールからの収率が良
くかつ、合理的に１，９−ノナンジアミンなどのジアミ
ンを製造する方法を提供するものである。
リルを使用する方法は、１００Ｋｇ／ｃｍ2 以上の圧力
が必要なこと、更に原料ジニトリルが入手しがたく、ま
た高価である。これらのことを考慮するとこの方法は工
業的方法とは言いがたい。１，９−ノナンジアールのジ
アルキルヘミアセタールからの方法は、一旦ジアールと
炭素数が５〜１０の直鎖飽和脂肪族第一級アルコールと
反応させ１，９−ノナンジアールジアルキルヘミアセタ
ールの結晶を得、これを触媒の存在下水素及びアンモニ
アによって還元アミノ化する方法である。特公平１−４
９１３５号によると１，９−ノナンジアールのアルコー
ル溶液（例えばエタノール）の全量をオートクレーブに
仕込んだ後、還元アミノ化により目的物を得ようとする
と、ポリマー状物質が多く生成し、１，９−ノナンジア
ミンの収率は２６％と低収率である。そのためこの従来
方法は、１，９−ノナンジアールジアルキルヘミアセタ
ール経由で反応を行っているが、ヘミアセタール合成時
の収率７７％及び還元アミノ化時の収率７０〜７５％
で、１，９−ノナンジアールからの１，９−ノナンジア
ミンの収率は５４〜５８％と悪く、更に結晶を取り扱う
ため作業性も悪く工業的な製造法とは言えない。このよ
うに、１，９−ノナンジアミンの工業的製法に有利な従
来方法はない。本発明の目的は、これら欠点を解消し、
１，９−ノナンジアールなどのジアールからの収率が良
くかつ、合理的に１，９−ノナンジアミンなどのジアミ
ンを製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】一般的にアンモニアと水
素によるアルデヒドの還元アミノ化は、オートクレーグ
中にアルデヒドとアンモニアのいずれも全量を仕込み水
素化触媒の存在下、水素と接触還元反応させる方法がと
られる。ところが、１，９−ノナンジアールの還元アミ
ノ化による１，９−ノナンジアミンを製造すべく、かか
る一般的な方法を試みたが、還元アミノ化はほとんど進
行せずポリマ−状物質が多量に生成するだけである。ま
た、反応方法を変え、アンモニア，水素，溶媒，触媒が
存在した反応系内に１，９−ノナンジアールを逐次供給
しながら還元アミノ化する方法をとっても、還元アミノ
化はほとんど進行せずポリマー状物質が多量に生成する
だけである。アンモニアと水素による１，９−ノナンジ
アールの還元アミノ化は、水素化触媒が存在しても進行
しがたく、別の反応が生じポリマー状物質が多量に生成
するものと考えられる。そこで本発明者は１，９−ノナ
ンジアールからの１，９−ノナンジアミンの収率を向上
せしめるべく鋭意検討した結果、意外にもアンモニア，
水素，溶媒，触媒が存在した反応系内に１，９−ノナン
ジアールのアルコール溶液を逐次供給しながら接触還元
反応を行うことにより当該収率の向上を達成せしめるこ
とに成功し、しかも従来方法よりも高収率で１，９−ノ
ナンジアミンを得ることを見出し本発明を完成した。更
に１，９−ノナンジアールにかえて、この異性体である
２−メチル−１，８−オクタンジアール及び１，８−オ
クタンジアールを用いて同様に処理すれば、それぞれ１
−メチル−１，８−オクタンジアミン及び１，８−オク
タンジアミンが高収率で得られることも見出し本発明を
完成した。
素によるアルデヒドの還元アミノ化は、オートクレーグ
中にアルデヒドとアンモニアのいずれも全量を仕込み水
素化触媒の存在下、水素と接触還元反応させる方法がと
られる。ところが、１，９−ノナンジアールの還元アミ
ノ化による１，９−ノナンジアミンを製造すべく、かか
る一般的な方法を試みたが、還元アミノ化はほとんど進
行せずポリマ−状物質が多量に生成するだけである。ま
た、反応方法を変え、アンモニア，水素，溶媒，触媒が
存在した反応系内に１，９−ノナンジアールを逐次供給
しながら還元アミノ化する方法をとっても、還元アミノ
化はほとんど進行せずポリマー状物質が多量に生成する
だけである。アンモニアと水素による１，９−ノナンジ
アールの還元アミノ化は、水素化触媒が存在しても進行
しがたく、別の反応が生じポリマー状物質が多量に生成
するものと考えられる。そこで本発明者は１，９−ノナ
ンジアールからの１，９−ノナンジアミンの収率を向上
せしめるべく鋭意検討した結果、意外にもアンモニア，
水素，溶媒，触媒が存在した反応系内に１，９−ノナン
ジアールのアルコール溶液を逐次供給しながら接触還元
反応を行うことにより当該収率の向上を達成せしめるこ
とに成功し、しかも従来方法よりも高収率で１，９−ノ
ナンジアミンを得ることを見出し本発明を完成した。更
に１，９−ノナンジアールにかえて、この異性体である
２−メチル−１，８−オクタンジアール及び１，８−オ
クタンジアールを用いて同様に処理すれば、それぞれ１
−メチル−１，８−オクタンジアミン及び１，８−オク
タンジアミンが高収率で得られることも見出し本発明を
完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、水素化触媒、溶媒、
水素及びアンモニアの存在する、所定温度に加熱された
反応系内に、
水素及びアンモニアの存在する、所定温度に加熱された
反応系内に、
【化１】（式中、Ａは下記の化３で表される基又はエチ
リデン基を示す）で表されるジアールのアルコール溶液
を供給しながら接触還元反応することを特徴とする
リデン基を示す）で表されるジアールのアルコール溶液
を供給しながら接触還元反応することを特徴とする
【化２】（式中、Ａは前記に同じ）で表されるジアミン
の製造法に関する。
の製造法に関する。
【化３】で表される基（式中、ｎは１又は２を示す）
【０００６】以下本発明について詳しく説明する。化１
で表されるジアールは、１，９−ノナンジアール、２−
メチル−１，８−オクタンジアール及び１，８−オクタ
ンジアールである。一般に、アルデヒドをアルコールに
溶解させると、アルデヒドのアルコール付加物が容易に
生成し、アルデヒドのアルコール溶液にはアルデヒド及
びアルデヒドのアルコール付加物が存在する。またこの
アルコール付加物の主たるものはヘミアセタールであ
る。したがって、本発明における、ジアールのアルコー
ル溶液とはジアール及びヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物が存在するアルコール溶液である。
本発明の方法においてはヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物がアンモニア及び水素と反応してジ
アミンを合成するものと推察される。
で表されるジアールは、１，９−ノナンジアール、２−
メチル−１，８−オクタンジアール及び１，８−オクタ
ンジアールである。一般に、アルデヒドをアルコールに
溶解させると、アルデヒドのアルコール付加物が容易に
生成し、アルデヒドのアルコール溶液にはアルデヒド及
びアルデヒドのアルコール付加物が存在する。またこの
アルコール付加物の主たるものはヘミアセタールであ
る。したがって、本発明における、ジアールのアルコー
ル溶液とはジアール及びヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物が存在するアルコール溶液である。
本発明の方法においてはヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物がアンモニア及び水素と反応してジ
アミンを合成するものと推察される。
【０００７】本発明で使用するジアールのアルコール溶
液のアルコールとしては特に限定はなく、工業的に汎用
なメタノール，エタノール，イソプロパノール等で十分
である。当該アルコール溶液はジアールをその１〜２０
倍モルの範囲好ましくは経済性の点から２〜１０倍モル
の範囲のアルコールに溶解すれば調製されうる。
液のアルコールとしては特に限定はなく、工業的に汎用
なメタノール，エタノール，イソプロパノール等で十分
である。当該アルコール溶液はジアールをその１〜２０
倍モルの範囲好ましくは経済性の点から２〜１０倍モル
の範囲のアルコールに溶解すれば調製されうる。
【０００８】本発明に用いる溶媒としては、メタノー
ル，エタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン，トルエ
ン等の芳香族炭化水素があげられる。その中で特にアル
コール類が好ましい。溶媒量としては特に制限はない
が、ジアールのアルコール溶液を調製するにあたって使
用するジアールの１〜１０倍重量が好ましい。
ル，エタノールなどのアルコール類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等の環状エーテル類、ベンゼン，トルエ
ン等の芳香族炭化水素があげられる。その中で特にアル
コール類が好ましい。溶媒量としては特に制限はない
が、ジアールのアルコール溶液を調製するにあたって使
用するジアールの１〜１０倍重量が好ましい。
【０００９】本発明で使用するアンモニア量は、ジアー
ルのアルコール溶液を調製するにあたって使用するジア
ールに対し３〜２０倍モルが好ましく、特に、５〜１０
倍モルが好ましい。アンモニア量が３倍未満となると目
的物の収率低下が見られ、２０倍をこえるとアンモニア
の分圧が大きくなり工業的に問題が生じてくる。
ルのアルコール溶液を調製するにあたって使用するジア
ールに対し３〜２０倍モルが好ましく、特に、５〜１０
倍モルが好ましい。アンモニア量が３倍未満となると目
的物の収率低下が見られ、２０倍をこえるとアンモニア
の分圧が大きくなり工業的に問題が生じてくる。
【００１０】本発明に用いる水素化触媒としては、公知
の水素化触媒があげられ、例えばラネーニッケル、ラネ
ーコバルトなどラネー系触媒、Ｐｄ−Ｃ，Ｒｕ−Ｃ，Ｐ
ｔ−Ｃ，Ｒｈ−Ｃなどの貴金属系触媒があげられる。特
に収率面、経済性からラネーニッケルが有効である。触
媒の使用量は、ジアールのアルコール溶液を調製するに
あたって使用するジアールに対し２〜５０重量％の範囲
が好ましい。
の水素化触媒があげられ、例えばラネーニッケル、ラネ
ーコバルトなどラネー系触媒、Ｐｄ−Ｃ，Ｒｕ−Ｃ，Ｐ
ｔ−Ｃ，Ｒｈ−Ｃなどの貴金属系触媒があげられる。特
に収率面、経済性からラネーニッケルが有効である。触
媒の使用量は、ジアールのアルコール溶液を調製するに
あたって使用するジアールに対し２〜５０重量％の範囲
が好ましい。
【００１１】本発明においては、ポリマ−状物質の生成
を抑制するために、ジアールのアルコール溶液を反応系
内に供給するにあたってあらかじめ反応系内を８０℃以
上好ましくは８０〜２００℃の範囲特に好ましくは１０
０〜１５０℃の範囲に加熱しておく必要がある。ジアー
ルのアルコール溶液の供給中の反応系内は、好ましくは
８０〜２００℃の範囲、特に好ましくは１００〜１５０
℃の範囲の温度に保つ。８０℃未満ではジアミンの生成
反応が十分に進行せずポリマ−状物質が増加し収率が低
下する。２００℃を越えると好ましくない副反応が起こ
り目的物の収率が低下する。反応圧としては特に制限は
ないが、通常２０〜８０Ｋｇ／ｃｍ2 が適当である。
を抑制するために、ジアールのアルコール溶液を反応系
内に供給するにあたってあらかじめ反応系内を８０℃以
上好ましくは８０〜２００℃の範囲特に好ましくは１０
０〜１５０℃の範囲に加熱しておく必要がある。ジアー
ルのアルコール溶液の供給中の反応系内は、好ましくは
８０〜２００℃の範囲、特に好ましくは１００〜１５０
℃の範囲の温度に保つ。８０℃未満ではジアミンの生成
反応が十分に進行せずポリマ−状物質が増加し収率が低
下する。２００℃を越えると好ましくない副反応が起こ
り目的物の収率が低下する。反応圧としては特に制限は
ないが、通常２０〜８０Ｋｇ／ｃｍ2 が適当である。
【００１２】本発明はジアールのアルコール溶液を供給
しながら反応せしめる。すなわち、ジアールのアルコー
ル溶液を逐次反応系に供給するがその供給時間としては
１〜１０時間で連続的に行う方法が触媒の活性低下、及
び好ましくない副反応を抑制できるので好ましく、特に
２〜５時間が好ましい。ジアールのアルコール溶液の連
続供給法としては、単位時間あたり一定量を供給しても
よく、また供給量を反応速度に応じて適宜調整しながら
供給してもよい。
しながら反応せしめる。すなわち、ジアールのアルコー
ル溶液を逐次反応系に供給するがその供給時間としては
１〜１０時間で連続的に行う方法が触媒の活性低下、及
び好ましくない副反応を抑制できるので好ましく、特に
２〜５時間が好ましい。ジアールのアルコール溶液の連
続供給法としては、単位時間あたり一定量を供給しても
よく、また供給量を反応速度に応じて適宜調整しながら
供給してもよい。
【００１３】このようにして得られたジアミンは、一般
的な単離，精製法、例えば反応液から濾過により触媒を
除去後、蒸留精製することにより容易に高純度の目的物
を得ることができる。
的な単離，精製法、例えば反応液から濾過により触媒を
除去後、蒸留精製することにより容易に高純度の目的物
を得ることができる。
【００１４】
【実施例】つぎに本発明を実施例に基づき説明するが、
本発明はそれらに限定されるものではない。 実施例−１ 容量１リットルの電磁攪拌式オートクレーブにメタノー
ル１５０ｇ、ラネーニッケル１５ｇ及びアンモニア１１
９ｇを仕込み、更に水素を導入して１５ｋｇ／ｃｍ2 に
した後昇温を行った。オートクレーブの内温が１２０℃
に達した後更に水素を導入して内圧を４０ｋｇ／ｃｍ2
にした。つぎに、１，９−ノナンジアール５４．６ｇ及
び２−メチル−１，８−オクタンジアール２３．４ｇを
メタノール１６０ｇに溶解させて得られたメタノール溶
液２３８ｇを３時間かけて高圧定量ポンプにてオートク
レーブ内に供給した。当該メタノール溶液の供給中オー
トクレーブ内を１２０℃に保った。反応の進行とともに
水素が消費されるので逐次水素を追加し圧力を一定に保
った。当該メタノール溶液の供給を止めると同時に水素
の消費も止まり反応は終了した。反応液を冷却濾過し触
媒を濾別し、濾液を蒸留して１，９−ノナンジアミン５
０．７ｇ（１，９−ノナンジアールからの収率９１．６
％）、１−メチル−１，８−オクタンジアミン２１．３
ｇ（２−メチル−１，８−オクタンジアールからの収率
８９．９％）を得た。更に、理論段数２０段の蒸留塔を
用いて精密に精留することにより１−メチル−１，８−
オクタンジアミンは容易に分離され、ガスクロマトグラ
フ純度９９．０％の１，９−ノナンジアミンが得られ
た。
本発明はそれらに限定されるものではない。 実施例−１ 容量１リットルの電磁攪拌式オートクレーブにメタノー
ル１５０ｇ、ラネーニッケル１５ｇ及びアンモニア１１
９ｇを仕込み、更に水素を導入して１５ｋｇ／ｃｍ2 に
した後昇温を行った。オートクレーブの内温が１２０℃
に達した後更に水素を導入して内圧を４０ｋｇ／ｃｍ2
にした。つぎに、１，９−ノナンジアール５４．６ｇ及
び２−メチル−１，８−オクタンジアール２３．４ｇを
メタノール１６０ｇに溶解させて得られたメタノール溶
液２３８ｇを３時間かけて高圧定量ポンプにてオートク
レーブ内に供給した。当該メタノール溶液の供給中オー
トクレーブ内を１２０℃に保った。反応の進行とともに
水素が消費されるので逐次水素を追加し圧力を一定に保
った。当該メタノール溶液の供給を止めると同時に水素
の消費も止まり反応は終了した。反応液を冷却濾過し触
媒を濾別し、濾液を蒸留して１，９−ノナンジアミン５
０．７ｇ（１，９−ノナンジアールからの収率９１．６
％）、１−メチル−１，８−オクタンジアミン２１．３
ｇ（２−メチル−１，８−オクタンジアールからの収率
８９．９％）を得た。更に、理論段数２０段の蒸留塔を
用いて精密に精留することにより１−メチル−１，８−
オクタンジアミンは容易に分離され、ガスクロマトグラ
フ純度９９．０％の１，９−ノナンジアミンが得られ
た。
【００１５】実施例−２
メタノール１６０ｇをエタノール２３０ｇに代えた以外
は実施例−１と同様にして反応及び後処理を行ない、
１，９−ノナンジアミン５０．０ｇ（１，９−ノナンジ
アールからの収率９０．３％）、１−メチル−１，８−
オクタンジアミン２０．６ｇ（２−メチル−１，８−オ
クタンジアールからの収率８６．９％）を得た。 実施例−３ ラネーニッケルの代わりにラネーコバルトを使用した以
外は実施例−１と同様にして反応及び後処理を行ない、
１，９−ノナンジアミン４５．５ｇ（１，９−ノナンジ
アールからの収率８２．２％）、１−メチル−１，８−
オクタンジアミン１７．３ｇ（２−メチル−１，８−オ
クタンジアールからの収率７３．０％）を得た。 比較例−１ １，９−ノナンジアール及び２−メチル−１，８−オク
タンジアールをメタノールに溶解せずに使用した他は実
施例−１と同様にして反応を行なったが、水素吸収は認
められず反応液がポリマー化し、目的物は全く得られな
かった。
は実施例−１と同様にして反応及び後処理を行ない、
１，９−ノナンジアミン５０．０ｇ（１，９−ノナンジ
アールからの収率９０．３％）、１−メチル−１，８−
オクタンジアミン２０．６ｇ（２−メチル−１，８−オ
クタンジアールからの収率８６．９％）を得た。 実施例−３ ラネーニッケルの代わりにラネーコバルトを使用した以
外は実施例−１と同様にして反応及び後処理を行ない、
１，９−ノナンジアミン４５．５ｇ（１，９−ノナンジ
アールからの収率８２．２％）、１−メチル−１，８−
オクタンジアミン１７．３ｇ（２−メチル−１，８−オ
クタンジアールからの収率７３．０％）を得た。 比較例−１ １，９−ノナンジアール及び２−メチル−１，８−オク
タンジアールをメタノールに溶解せずに使用した他は実
施例−１と同様にして反応を行なったが、水素吸収は認
められず反応液がポリマー化し、目的物は全く得られな
かった。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、ジアールから従来方法
に比べて高い収率でジアミンを製造することができる。
に比べて高い収率でジアミンを製造することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年５月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】すなわち、本発明は、水素化触媒、溶媒、
水素及びアンモニアの存在する、所定温度に加熱された
反応系内に、
水素及びアンモニアの存在する、所定温度に加熱された
反応系内に、
【化４】
（式中、Ａは下記の化６で表される基又はエチリデン基
を示す）で表されるジアールのアルコール溶液を供給し
ながら接触還元反応することを特徴とする
を示す）で表されるジアールのアルコール溶液を供給し
ながら接触還元反応することを特徴とする
【化５】
（式中、Ａは前記に同じ）で表されるジアミンの製造法
に関する。
に関する。
【化６】
で表される基（式中、ｎは１又は２を示す）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】以下本発明について詳しく説明する。化４
で表されるジアールは、１，９−ノナンジアール、２−
メチル−１，８−オクタンジアール及び１，８−オクタ
ンジアールである。一般に、アルデヒドをアルコールに
溶解させると、アルデヒドのアルコール付加物が容易に
生成し、アルデヒドのアルコール溶液にはアルデヒド及
びアルデヒドのアルコール付加物が存在する。またこの
アルコール付加物の主たるものはヘミアセタールであ
る。したがって、本発明における、ジアールのアルコー
ル溶液とはジアール及びヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物が存在するアルコール溶液である。
本発明の方法においてはヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物がアンモニア及び水素と反応してジ
アミンを合成するものと推察される。
で表されるジアールは、１，９−ノナンジアール、２−
メチル−１，８−オクタンジアール及び１，８−オクタ
ンジアールである。一般に、アルデヒドをアルコールに
溶解させると、アルデヒドのアルコール付加物が容易に
生成し、アルデヒドのアルコール溶液にはアルデヒド及
びアルデヒドのアルコール付加物が存在する。またこの
アルコール付加物の主たるものはヘミアセタールであ
る。したがって、本発明における、ジアールのアルコー
ル溶液とはジアール及びヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物が存在するアルコール溶液である。
本発明の方法においてはヘミアセタールなどのジアール
のアルコール付加物がアンモニア及び水素と反応してジ
アミンを合成するものと推察される。
Claims (2)
- 【請求項１】 水素化触媒、溶媒、水素及びアンモニア
の存在する、所定温度に加熱された反応系内に、 【化１】 （式中、Ａは下記の化３で表される基又はエチリデン基
を示す）で表されるジアールのアルコール溶液を供給し
ながら接触還元反応することを特徴とする 【化２】 （式中、Ａは前記に同じ）で表されるジアミンの製造
法。 【化３】 で表される基（式中、ｎは１又は２を示す） - 【請求項２】 水素化触媒、溶媒、水素及びアンモニア
の存在する、所定温度に加熱された反応系内に、請求項
１記載のジアールのヘミアセタールを含有するアルコー
ル溶液を供給しながら、当該ヘミアセタール、水素及び
アンモニアを反応させることを特徴とする請求項１記載
のジアミンの製造法。
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- 1991-07-09 JP JP3194739A patent/JP3001685B2/ja not_active Expired - Fee Related
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