JPH04221325A - ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化 - Google Patents

２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化

Info

Publication number
JPH04221325A
JPH04221325A JP3082889A JP8288991A JPH04221325A JP H04221325 A JPH04221325 A JP H04221325A JP 3082889 A JP3082889 A JP 3082889A JP 8288991 A JP8288991 A JP 8288991A JP H04221325 A JPH04221325 A JP H04221325A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pentenenitrile
cis
water
mixture
cyanobutylation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3082889A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2858486B2 (ja
Inventor
Frank E Herkes
フランク・イー・ハークス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of JPH04221325A publication Critical patent/JPH04221325A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2858486B2 publication Critical patent/JP2858486B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、２−ペンテンニトリルとアミン
類との反応でアルキルアミノニトリル類およびビス−（
３−アルキルアミノ）ジニトリル類を生じさせる改良さ
れた方法に関する。
【０００２】米国特許　４，２６０，５５６　および米
国特許　４，２１１，７２５　には、２−ペンテンニト
リルと「求核的試剤」、例えばアンモニアおよびエチレ
ンジアミンとの反応によるアルキルアミノニトリル類お
よびダイマー類の製造が記載されている。この反応は金
属付加触媒の存在下生じる。
【０００３】米国特許　４，４９６，４７４　には、２
−ペンテンニトリルとアルキルアミン類との反応による
相当するニトリル化合物の製造が記載されている。
【０００４】本発明は、アルキルアミノニトリル類に関
する改良された製造方法である。反応混合物が約１５〜
６０重量％の水を含有している場合、より高い速度でそ
してより選択的に反応が進行することをここに見い出し
た。アルキルアミンに対する２−ペンテンニトリルのモ
ル濃度は、好適には、約０．３〜３の範囲である。この
反応混合物を、おおよそ大気圧〜約１０気圧の範囲の圧
力下、約２０℃〜２００℃の範囲の温度で反応させる。 いかなる触媒も必要とされない。
【０００５】本方法での使用に適切なアルキルアミン類
には、メチルアミン、ジメチルアミン、ドデシルアミン
、エチレンジアミン、２−メチルペンタメチレンジアミ
ン、１，３−ジアミノペンタン、１，２−ジアミノシク
ロヘキサン、３−メチルピペリジン、ヘキサメチレンジ
アミン、オクタデシルアミン、およびピペリジンが含ま
れる。典型的には、本発明に有益なアルキルアミン類は
、１〜１０個の炭素原子を有する。
【０００６】該シアノブチル化の反応生成物は、式
【０
００７】
【化１】
【０００８】［式中、Ｒ１およびＲ２は、各々、典型的
に１〜１０個の炭素原子を有し、そしてアルキル、アル
キルアミノ、シクロアルキル、ピペリジニル、およびピ
ペリジルから成る群から選択される］を有する。
【０００９】これらの反応生成物は、適切な触媒上で水
素添加され、そしてポリアミド類およびイソシアネート
類のためのモノマー類として、並びに鎖伸長剤およびエ
ポキシ硬化剤として有益な１，３−ペンタンジアミン類
を生じる。適切な触媒には、ラネーニッケル、ラネーコ
バルト、パラジウム、白金、ルテニウム、鉄、支持され
ているコバルトおよびニッケルが含まれる。適切な触媒
の支持体には、アルミナ、炭素、シリカ、ケイソウ土が
含まれる。適切な水素添加温度は約７５℃〜１５０℃で
ある。適切な圧力は約５００ｐｓｉｇ〜３，０００ｐｓ
ｉｇである。水素添加すべき混合物は、アンモニア、苛
性、水またはこれらの組み合わせを含有していてもよい
。溶媒、例えばアルコール類およびエーテル類、例えば
メタノールおよびテトラヒドロフラン、ジオキサン、ブ
タノール、イソプロパノールが、必要もしくは望まれる
とき使用され得る。
【００１０】このシアノ化ブチル化反応は、大気圧また
は自然発生的圧力下、２０℃〜２００℃、好適には５０
℃〜８０℃で行うことができる。大気圧以上の圧力、例
えば１０気圧にもおよぶ圧力も使用できる。水は、反応
混合物の１５〜６０重量％の量で存在させるべきであり
、２５〜４０重量％が好適である。
【００１１】アミンに対する２−ペンテンニトリルのモ
ル比は、アミン１モルに対して０．３〜３モルであるべ
きである。出発のジアミンから該ジニトリルを製造しよ
うとする場合、化学量論的量以上の２−ペンテンニトリ
ルが必要とされる。典型的には、１０〜１５モル％過剰
が用いられる。このシアノブチル化方法のため、シス−
またはトランス−のどちらかの２−ペンテンニトリルが
使用できる。この２つの異性体の混合物も使用できる。
【００１２】このシアノブチル化反応は、一般に、無溶
媒で行われるが、この反応条件下で不活性な有機溶媒を
使用することも可能である。適切な溶媒には、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、メタノール、ブタノール、イソプロ
パノールが含まれる。
【００１３】この反応は、バッチ式もしくは連続して、
液相中に均一に溶解もしくは懸濁させた水を用いて行わ
れ得る。
【００１４】バッチ式の場合、該シアノブチル化は、例
えば２−ペンテンニトリル、水およびアミンから成る混
合物を、変換ができるだけ完結するまで上述した温度お
よび圧力下で撹拌することによって行われる。その後、
この反応混合物を蒸留して、所望のアルキルアミノニト
リル類を得る。
【００１５】
【実施例】実施例１：シス−２−ペンテンニトリルを用
いた水系エチレンジアミンのシアノブチル化水１１７ｇ
中の７８ｇ（１．３モル）のエチレンジアミン溶液（水
中４０重量％のエチレンジアミン）を、一度に、１２０
ｇ（９９％、１．４７モル）のシス−２−ペンテンニト
リルに加えた後、この混合物を７５℃に加熱した。２０
分後、この混合物は、均一になり、そしてガスクロ分析
の結果、各々２：１の比率で１：１および２：１の付加
物の両方を含有していた。シス−２−ペンテンニトリル
の変換率は９９％であった。該１：１付加物、即ち３−
Ｎ−（２−アミノエチルアミノ）ペンタンニトリル、お
よび該２：１付加物、即ちビス（Ｎ，Ｎ’−２−シアノ
エチル−１−エチル）エチレンジアミンの収率は、変化
したシス−２−ペンテンニトリルから各々５６．２％と
３９．８％であった。この生成混合物中に少量のトラン
ス−２−ペンテンニトリル（０．０７４重量％）と３Ｐ
Ｎ（０．３２重量％）の副生成物もまた観察された。
【００１６】実施例２：無水エチレンジアミンとシス−
２−ペンテンニトリルとのシアノブチル化と、水系エチ
レンジアミンとの比較 １２０ｇ（９９％、１．４７モル）の（シス−２−ペン
テンニトリル）および７８ｇ（１．３モル）のエチレン
ジアミンから成る混合物を７５℃で加熱し、定期的にサ
ンプリングした。１０％と７８％の水を含むものに対す
るこの実験のシス−２−ペンテンニトリル変換率、並び
に１：１および２：１の生成物の収率に関する比較を以
下に要約する：
【００１７】
【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　（６０分）　　　　（６
０分）　　　（２０分）シス−２−ペンテンニトリルの
変換率（％）　　　　　　５６．３　　　　　　７６．
７　　　　　９９水（重量％）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　１０　　　　　　　３７　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　収率％１：１
の付加物％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１９．５　　　　　　６０．２　　　
　　　　５６．２２：１の付加物％　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　　　１０．７　　　　　３９．８トランス−２
−ペンテンニトリル％　　　　　　　　　　　　４１．
３　　　　　　１６．９　　　　　　　＜１３−ペンテ
ンニトリル％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３４．３　　　　　　　９．０　　　　　　　＜１
４−ペンテンニトリル％　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　４．９　　　　　　　２．３　　　　
　　　ｎ．ｄ． この比較は、水が存在していないときにの効果に対する
、反応速度の促進および生成物の選択性に関する水の濃
度の効果を示している。シス−２−ペンテンニトリルの
変換率が、水が０％と１０％のとき各々６０分後５６％
および７７％であったのに対して、水が３７％のとき６
０分後９９％であったことは注目に値する。
【００１８】実施例３：過剰の水系エチレンジアミンと
シス−２−ペンテンニトリルを用いたシアノブチル化水
１４４ｇ中の１２０ｇ（９９％、１．４７モル）のシス
−２−ペンテンニトリルおよび１４４ｇ（２．４モル）
のエチレンジアミンから成る混合物（４０％のエチレン
ジアミン）を撹拌しながら７５℃で１５分間加熱した。 シス−２−ペンテンニトリルの変換率は９９％であり、
１：１と２：１の付加物との比率は５：１であった。シ
ス−２−ペンテンニトリルからのこの１：１および２：
１付加物の収率はそれぞれ７７．３％と１８．９％であ
った。トランス−２−ペンテンニトリル、３−ペンテン
ニトリルおよび４−ペンテンニトリルの副生成物の合計
した収率は１％であった。
【００１９】実施例４：水系エチレンジアミンと過剰の
シス−２−ペンテンニトリルを用いたシアノブチル化水
５４ｇ中の１５０ｇ（９９％、１．８３モル）のシス−
２−ペンテンニトリルおよび３６ｇ（０．６０モル）の
エチレンジアミンから成る混合物を撹拌しながら７５℃
で５時間加熱した。２つの相が生じた。上部の有機生成
物は、未反応のシス−２−ペンテンニトリルと、２：１
と１：１の付加物との混合物とを、６４：１の比率で含
有していた。消費されたＥＤＡを基準としたこの２：１
の付加物の収率は６７．４％であった。
【００２０】実施例５：トランス−２−ペンテンニトリ
ルを用いた水系エチレンジアミンのシアノブチル化水４
５ｇ中の２５ｇ（０．３０９モル）のトランス−２−ペ
ンテンニトリルおよび３０ｇ（０．５００モル）のエチ
レンジアミンから成る混合物を７５℃で６０分間激しく
撹拌した。１５分後に採取したサンプルは、７５．７％
の収率で、１：１付加物へのトランス−２−ペンテンニ
トリルの９９％の変換率を示した。２：１の付加物の収
率は２１％であった。この変換率および収率は、上の実
施例３に記述したシス−２−ペンテンニトリルに関する
ものと同様である。
【００２１】実施例６：シス−２−ペンテンニトリルを
用いた水系２−メチルペンタメチレンジアミンのシアノ
ブチル化 水１７１ｇ中の７６ｇ（０．９３８モル）のシス−２−
ペンテンニトリルおよび１１４ｇ（１．０モル）の２−
メチルペンタメチレンジアミンから成る混合物を５５℃
で９０分間激しく撹拌して、均一な溶液を得た。この溶
液のガスクロ分析の結果、１：１および２：１付加物へ
のシス−２−ペンテンニトリルの９９％の変換率を示し
た。この２−メチルペンタメチレンジアミンの非対称性
のため、６６／３７のモル比で、メチルペンタメチレン
ジアミンに関して２つの１：１付加物が観察された。多
い方の１：１付加物は３−（５−アミノ−４−メチルペ
ンチルアミノ）ペンタンニトリルであり、少ない方は、
３−（５−アミノ−３−メチルペンチルアミノ）ペンタ
ンニトリルであった。この１：１のアミノニトリル付加
物を一緒にした収率は７２％であった。２：１付加物に
関しても１４．６％の収率が観察された。
【００２２】実施例７：シス−２−ペンテンニトリルを
用いた水系３−メチルピペリジンのシアノブチル化水８
０．５ｇ中の３８ｇ（０．４６９モル）の（シス−２−
ペンテンニトリル）および５３．５ｇ（０．５４０モル
）の３−メチルピペリジンから成る混合物を９５℃で９
時間激しく撹拌した。２つの層が観察され、分離した。 有機層をガスクロで分析して、シス−２−ペンテンニト
リルの９７．７％の変換率を示した。１：１の付加物、
即ち３−（３−メチルピペリジル）ペンタンニトリルの
収率は９５％であった。トランス−２−ペンテンニトリ
ルと３−ペンテンニトリルとを一緒にした収率は５％で
あった。ＧＣ／ＭＳ分析で、１８０のｍ／ｅ（分子量イ
オン）を有する２つの異性体のアミノニトリル付加物の
両方が観察された。
【００２３】実施例８：シス−２−ペンテンニトリルを
用いたＮ−ドデシルアミンのシアノブチル化。水の有無
の比較 ３８ｇ（０．４６９モル）のシス−２−ペンテンニトリ
ル、７４ｇ（０．４００モル）のＮ−ドデシルアミンお
よび水４０ｇから成る混合物を、３００ｍＬのステンレ
ス鋼製オートクレーブ中、自然発生的圧力下１１０℃で
５時間激しく撹拌しながら加熱した。有機層をガスクロ
で分析した結果、収率９８％で、該アミノニトリル、即
ち３−（ドデシルアミノ）ペンタンニトリルへのＮ−ド
デシルアミンの５９％の変換率を示した。過剰のシス−
２−ペンテンニトリルが、２２．８％の３−ペンテンニ
トリルとトランス−２−ペンテンニトリルとの混合物に
変化した。
【００２４】水無しで、同様の反応を同じ反応条件下で
行った。この場合、最初の混合物は均一であった。５時
間後、Ｎ−ドデシルアミンの変換率は１２．２％のみで
あった。変化したＮ−ドデシルアミンを基準とする３−
（ドデシルアミノ）ペンタンニトリルの収率は８１．８
％であった。３８％の収率で、過剰のシス−２−ペンテ
ンニトリルが、３−ペンテンニトリルとトランス−２−
ペンテンニトリルとに変化した。
【００２５】実施例９：シス−２−ペンテンニトリルを
用いたピペリジンのシアノブチル化 水１００ｇ中の１８２ｇ（８０．６ｇのピペリジンに相
当、０．３９８モル）のピペリジン六水化物の溶液を、
３８ｇ（０．４６９モル、９９％）のシス−２−ペンテ
ンニトリルと一緒に、６５℃で６０分間激しく撹拌した
。最初不均一であった混合物が５分後均一になった。 ５分後の溶液をガスクロ分析した結果、収率９９％で、
３−（ピペリジニル）ペンタンニトリルへのシス−２−
ペンテンニトリルの完全な変換を示した。いかなるトラ
ンス−２−ペンテンニトリルも３−ペンテンニトリルも
検出されなかった。２５℃で３日間放置した結果、白色
の結晶性固体が析出した。赤外および質量スペクトル分
析の結果、この生成物はシス−２−ペンテンニトリルと
ピペリジンとの２：１の付加物であることを示していた
。
【００２６】実施例１０：シス−２−ペンテンニトリル
を用いた水系メチルアミンのシアノブチル化３５６ｇ（
９９％、４．３５モル）のシス−２−ペンテンニトリル
と４００ｇの４０％メチルアミン水溶液との混合物を４
０℃で１時間激しく撹拌したが、この間に温度が７８℃
に上昇した。最初不均一であった混合物は１時間後に均
一になった。この溶液をＧＣ分析した結果、９９％のシ
ス−２−ペンテンニトリルの変換および３−（メチルア
ミノ）ペンタンニトリルの収率９８％を示した。
【００２７】実施例１１：水系ジメチルアミンとシス−
２−ペンテンニトリルとのシアノブチル化４０％のジメ
チルアミン水溶液（５８０ｇ）を、２５℃で、３５６ｇ
（９９％、４．３５モル）のシス−２−ペンテンニトリ
ルに滴下した。滴下後、温度が６０℃に上昇し、そして
この反応を１時間継続した。２層に分離した。有機層お
よび水層のガスクロ分析を行った結果、生成物３−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンタンニトリルに関してそれ
ぞれ９１重量％および２１重量％の濃度を示した。この
アミノニトリルの収率は、９９％のシス−２−ペンテン
ニトリル変換率で９９％であった。
【００２８】実施例１２：ｃ−２ＰＮを用いた水系オク
タデシルアミンのシアノブチル化 機械的撹拌機、温度計および冷却器の備わっている１０
０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、２．７ｇ（９９％、０
．０３３６モル）のシス−２−ペンテンニトリル、１０
ｇ（０．０３７２モル）のオクタデシルアミンおよび４
．２５ｇの水（２５重量％）を入れた。この混合物を８
０℃で６時間激しく撹拌した後、４０℃に冷却した。 この混合物に２５ｇのメタノールを加えて、透明で均一
な溶液を生じさせた。サンプルを取り出し分析した。分
析の結果、６５％のシス−２−ペンテンニトリル変換率
と、該アミノニトリル、即ち３−オクタデシルアミノペ
ンタンニトリルに関する８４．５％の収率を示した。一
晩放置した後、該アミノニトリルのワックス状の白色の
固体が観察され、濾過して８７％純度の生成物１２ｇを
得た。
【００２９】種々の量の水および／またはメタノールを
用いる以外は同様にして反応を行った。以下に示す結果
は、水の濃度が高い程シス−２−ペンテンニトリルの変
換率およびアミノニトリルの収率が高いことを示してい
る。メタノールは、アミノニトリルの収率に対して効果
を有していないように見える。低い濃度の水および／ま
たはメタノールを用いた場合、該アミノニトリルのいか
なる析出も観察されなかった。
【００３０】
【表２】 　　　　　　Ｈ２Ｏ　　　　　　ＣＨ３ＯＨ　　　　シ
ス−２−ペンテン　　　　アミノニトリル　　　　　　
重量％　　　　　　重量％　　　　　　ニトリル変換率
　　　　　　　　の収率％　　　　　　　　　　　　　
２５　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　
　　６５．０　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
４．５　　　　　　　５．２　　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　　　　　４４．３　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２９．６　　　　　　　２５　　　
　　　　　　　５．０　　　　　　　　　　　　８８．
１　　　　　　　　　　　　　　　　　　７６．３　　
　　　　　５．２　　　　　　　　　５．０　　　　　
　　　　　　　７３．０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１８．２　　　　　　　０　　　　　　　　　
　　５．２　　　　　　　　　　　　４６．５　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１８．０ 　　本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【００３１】１．アルキルアミン、２−ペンテンニトリ
ルおよび水から成る反応混合物を、アルキルアミンに対
する２−ペンテンニトリルのモル比が０．３〜３であり
、そして水の濃度が反応混合物の１５〜６０重量％にな
るようにして、この混合物を、おおよそ大気圧下から約
１０気圧下、約２０℃〜２００℃の範囲の温度で反応さ
せることを含む、２−ペンテンニトリルを用いたアルキ
ルアミン類のシアノブチル化方法。
【００３２】２．該アルキルアミンが、メチルアミン、
ジメチルアミン、ドデシルアミン、エチレンジアミン、
２−メチルペンタメチレンジアミン、１，３−ジアミノ
ペンタン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、３−メチ
ルピペリジン、オクタデシルアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、およびピペリジンから成る組から選択される第
１項の方法。
【００３３】３．該２−ペンテンニトリルがシス異性体
である第２項の方法。
【００３４】４．該反応を無触媒で行う第３項の方法。
【００３５】５．該反応を溶媒の存在下行う第１項の方
法。
【００３６】６．該２−ペンテンニトリルがトランス異
性体である第２項の方法。
【００３７】７．該反応生成物が式
【００３８】
【化２】
【００３９】［式中、Ｒ１は、アルキルまたはアルキル
アミノであり、そしてＲ２は、アルキル、シクロヘキシ
ルまたはピペリジニルである］を有する第１項の方法。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　アルキルアミン、２−ペンテンニトリ
    ルおよび水から成る反応混合物を、アルキルアミンに対
    する２−ペンテンニトリルのモル比が０．３〜３であり
    、そして水の濃度が反応混合物の１５〜６０重量％にな
    るようにして、この混合物を、おおよそ大気圧下から約
    １０気圧下、約２０℃〜２００℃の範囲の温度で反応さ
    せることを含む、２−ペンテンニトリルを用いたアルキ
    ルアミン類のシアノブチル化方法。
JP3082889A 1990-03-28 1991-03-25 ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化 Expired - Lifetime JP2858486B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US500572 1990-03-28
US07/500,572 US5070202A (en) 1990-03-28 1990-03-28 Cyanobutylation of amines with 2-pentenitrile

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04221325A true JPH04221325A (ja) 1992-08-11
JP2858486B2 JP2858486B2 (ja) 1999-02-17

Family

ID=23990010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3082889A Expired - Lifetime JP2858486B2 (ja) 1990-03-28 1991-03-25 ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5070202A (ja)
EP (1) EP0449297B1 (ja)
JP (1) JP2858486B2 (ja)
AT (1) ATE121728T1 (ja)
CA (1) CA2039264A1 (ja)
DE (1) DE69109166T2 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334745A (en) * 1992-06-04 1994-08-02 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 3-aminopropionitriles
US5902883A (en) * 1997-12-18 1999-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cyanobutylation of ammonia, alkylamines and hydrazine with 3-pentenenitrile, 4-pentenenitrile or mixtures thereof
US6458999B1 (en) 1999-12-13 2002-10-01 Nova Molecular Technologies Inc Ether diamines and derivatives
US6114585A (en) * 1999-12-13 2000-09-05 Nova Molecular Technologies Inc Ether amines from 2-pentenenitrile
US6384263B1 (en) * 2000-08-04 2002-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making 3-hydroxyalkanelnitriles and conversion of the 3-hydroxyalkanelnitrile to an hydroxyaminoalkane
DE10249339A1 (de) * 2002-10-22 2004-05-13 Bayer Ag Verfahren zur Racematspaltung von 3-Aminopentannitril
EP1948591A1 (en) * 2005-10-18 2008-07-30 INVISTA Technologies S.à.r.l. Process of making 3-aminopentanenitrile
US8530690B2 (en) 2010-04-07 2013-09-10 Basf Se Process for isomerizing CIS-2-pentenenitrile to 3-pentenenitriles
WO2011124610A1 (de) 2010-04-07 2011-10-13 Basf Se Verfahren zur isomerisierung von cis-2-pentennitril zu 3-pentennitrilen
US8772527B2 (en) 2012-04-27 2014-07-08 Basf Se Process for isomerization of cis-2-pentenenitrile to 3-pentenenitriles
EP2657224A1 (de) 2012-04-27 2013-10-30 Basf Se Verfahren zur Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4260556A (en) * 1977-11-10 1981-04-07 Milliken Research Corporation Process for preparing nitrogen-containing compounds from 2-pentenenitrile
US4211725A (en) * 1977-11-10 1980-07-08 Milliken Research Corporation Nitrogen containing compositions
US4496474A (en) * 1982-12-20 1985-01-29 Akzona Incorporated Asphalt emulsions comprising N-aliphatic-1,3-diaminopentane emulsifier and process

Also Published As

Publication number Publication date
EP0449297B1 (en) 1995-04-26
DE69109166T2 (de) 1995-12-07
ATE121728T1 (de) 1995-05-15
EP0449297A3 (en) 1993-02-24
DE69109166D1 (de) 1995-06-01
JP2858486B2 (ja) 1999-02-17
CA2039264A1 (en) 1991-09-29
US5070202A (en) 1991-12-03
EP0449297A2 (en) 1991-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3287565B2 (ja) ジニトリルのアミノニトリルへの選択的低圧水素化
JPS6233211B2 (ja)
JP2858486B2 (ja) ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化
US6790994B2 (en) Methods for hydrogenating nitrile functions into amine functions
JPH0248556A (ja) ３（４），８（９）―ビス（アミノ‐メチル）‐トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕‐デカンの製法
KR100402525B1 (ko) 지방족알파,오메가-아미노니트릴의제조방법
US6245932B1 (en) Cyanoethylation of cycloaliphatic vicinal primary diamines
CZ79599A3 (cs) Způsob přípravy alifatických alfa, omega-aminonitrilů
US6472553B1 (en) Synthesis of new polynitriles from cycloalphatic vicinal primary diamines
JP3811202B2 (ja) ３−アミノメチル３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製造方法
US7973174B2 (en) Process of making 3-aminopentanenitrile
US5902883A (en) Cyanobutylation of ammonia, alkylamines and hydrazine with 3-pentenenitrile, 4-pentenenitrile or mixtures thereof
KR100943123B1 (ko) 1급 아민 및 니트릴로부터의 3급 아민의 제조 방법
CZ150194A3 (en) Process for preparing nitriles of aminopropionic acid
US4009209A (en) Dimerization of cyclohexylidene-acetonitrile and hydrogenation of the resulting substituted glutaric acid dinitrile
CA2485077C (en) Method for reducing the content of an unsaturated amine in a mixture containing an amino nitrile, a diamine, a dinitrile or mixtures thereof
US3780083A (en) Process for preparing alpha-monocyanoethylated butanone
JP4059319B2 (ja) アミンとニトリルを含む混合物における不飽和アミン含量の減少方法
JP2004505944A (ja) ３−ヒドロキシアルカンニトリルおよびヒドロキシアミノアルカンの製造方法
JPS5915898B2 (ja) 低級ジアルキルアミンおよび飽和環状イミンの製造法
JP2727359B2 (ja) ４，４′―ジフルオロジベンジルアミンおよびその製法
Marion et al. Intermediates Formation in the Catalytic Hydrogenation of Nitriles

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071204

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204

Year of fee payment: 10

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R371 Transfer withdrawn

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204

Year of fee payment: 10

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081204

Year of fee payment: 10

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091204

Year of fee payment: 11

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101204

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101204

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111204

Year of fee payment: 13

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111204

Year of fee payment: 13