JPS6233211B2 - - Google Patents

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JPS6233211B2
JPS6233211B2 JP60044939A JP4493985A JPS6233211B2 JP S6233211 B2 JPS6233211 B2 JP S6233211B2 JP 60044939 A JP60044939 A JP 60044939A JP 4493985 A JP4493985 A JP 4493985A JP S6233211 B2 JPS6233211 B2 JP S6233211B2
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group
residue
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nitrile
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Shunichi Murahashi
Takeshi Naota
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Osaka University NUC
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） この発明は、ニトリルとアミンからのアミドの
製造方法、特にルテニウム錯化合物などを触媒と
して用いてニトリルとアミンから直接アミドを製
造する方法に関する。 （従来の技術） 従来、アミドをニトリルとアミンから合成する
場合には、ニトリルを加水分解してカルボン酸に
変え、次いでアミンと縮合させてアミドを得る方
法が行われている。 また、ニトリルと、二級アミンを含む各級アミ
ン混合物とを、約当モル以上の水と共に、触媒の
存在又は不存在下に反応させてＮ，Ｎ―ジアルキ
ルアミドを製造する方法（特公昭45―21805号公
報）、α・β―不飽和ニトリルとアミンとを水の
存在下に反応させてＮ―アルキル・α・β―不飽
和アミドを製造する方法（特公昭48―31086号公
報）が知られている。前記特公昭45―21805号公
報及び特公昭48―31086号公報記載の発明では、
触媒を使用することも可能であり、触媒として無
機酸又は有機酸、又はそれらの金属塩などが挙げ
られている。 （発明が解決しようとする問題点） 前記従来方法であるニトリルの加水分解による
カルボン酸を経る製造方法では、これを工業的に
実施する場合、工程数、各段生成物の分離、副生
成物による汚染防止などのための装置、コストな
どの種々の問題がある。 また、前記二つの公報に記載される発明の反応
は、無触媒、又は酸若しくはルイス酸（金属塩）
触媒の存在下で、かなりの酸性条件下で行われ、
また実用に適する反応温度は、通常のニトリルで
は280〜360℃と極めて高温であるので、適用でき
る基質（ニトリル及びアミン）は限定される。 この発明は、従来の多段製造方法と異なり、ニ
トリルとアミンから直接アミドを合成し、工程を
短縮する方法を提供し、これにより反応時間の短
縮、装置のコンパクト化及びクリーンな操作を実
現せんとするものである。 また、この発明は、直接ニトリルとアミンから
温和な反応条件及び中性条件下に良好な変換率、
収率をもつてアミドを製造する方法、しかも広範
囲の基質に適用可能な製造方法を提供すること目
的とする。 （問題点を解決するための手段） 発明者らは、上記問題点を解決するために鋭意
研究を重ねた結果、意外にもルテニウム錯化合物
を初めとする一群の金属錯化合物触媒によつてこ
の目的に適合することを確かめ、この発明を達成
するに至つた。 すなわち、この発明は、ルテニウム、ロジウ
ム、ニツケル及びモリブデンより成る群の中から
選ばれた少なくとも１種の金属と、ヒドリド、ホ
スフイン、ホスフアイト、カルボニル、アンモニ
ア、アミン、ヒドロキシル及びニトリルより成る
群の中から選ばれた少なくとも１種の配位子とを
含む金属錯化合物触媒の存在下で、一般式 R1CN （式中、R1は一価の飽和若しくは不飽和の脂
肪族炭化水素残基、前記脂肪族炭化水素残基の水
素原子を芳香族基で置換した基、脂環式炭化水素
残基、芳香族炭化水素残基、ヘテロ環残基、又は
置換基としてヘテロ環残基を有する、若しくはヘ
テロ原子を含む置換基を有する脂肪族炭化水素残
基を示す。） で表されるニトリルと、一般式 R2R3NH （式中、R2及びR3は、それぞれ一価の、同一
又は異なる水素原子、飽和若しくは不飽和の脂肪
族炭化水素残基、前記脂肪族炭化水素残基の水素
原子を芳香族基で置換した基、脂環式炭化水素残
基、芳香族炭化水素残基、ヘテロ環残基、又は置
換基としてヘテロ環残基を有する、若しくはヘテ
ロ原子を含む置換基を有する脂肪族炭化水素残基
を示し、この場合R2及びR3が炭素原子あるいは
ヘテロ原子を介して互いに結合して飽和若しくは
不飽和の環を形成してもよい。） で表されるアミンと、水とを加熱反応させて次の
一般式 で表されるアミドを生成させることを特徴とする
ニトリルとアミンからのアミドの製造方法であ
る。 この発明において、ニトリルとしては、例え
ば、アセトニトリル、プロピオノニトリル、ブチ
ロニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニト
リル、２―メチル―２―ブテンニトリル、２―メ
チル―３―ブテンニトリル、２―ペンテンニトリ
ル、３―ペンテンニトリル、シンナモニトリル、
シクロヘキサンカルボニトリル、ベンゾニトリ
ル、２―チアゾールカルボニトリル、メトキシア
セトニトリルなどが上げられる。更に、反応する
アミンがモノアミンの場合、ニトリル基が２以上
のニトリル、例えば、ブタンジニトリル、ヘキサ
ンジニトリル、メチルグルタロニトリルなどもこ
の発明に含まれる。 この発明において、アミンとしては、例えば、
メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、ジ
エチルアミン、ベンジルアミン、ベンジルメチル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、２―
ベンゾフランアミン、アニシジン、ピロリジン、
ピペリジン、モルホリンなどが上げられる。更
に、反応するニトリルがモノニトリルの場合、ア
ミノ基が２以上のアミン、例えば、アミン基が２
個のヘキサメチレンジアミン、１，２―ジアミノ
シクロヘキサン、アミノ基が３個のビスヘキサメ
チレントリアミンなどもこの発明に含まれる。 この発明において用いられる触媒としては、ル
テニウム、ロジウム、ニツケル又はモリブデンを
金属とし、ヒドリド、ホスフイン及び／又はカル
ボニルを配位子とする金属錯化合物が好ましく、
その中でも活性の高い点でルテニウムの錯化合
物、Mo（CO）6が好ましく、特にRuH2
（PPh3）4、RuH2（CO）（PPh3）3などが好ましい。
（Phはフエニル基を示す。） これらの触媒は、あらかじめ金属錯化合物とし
て反応系に加えるのが普通であるが、反応系の中
で金属化合物に配位子を加えてその場で金属錯化
合物を調製することもこの発明に含まれる。 これらの触媒は２種以上混合して用いることも
できるし、さらに必要があれば、適当な助触媒、
例例えば金属水酸化物のような助触媒を用いても
かまわない。 これらの触媒の添加量は、反応系に触媒量存在
するだけでじゆうぶんであり、例えば、原料のニ
トリルに対して約0.1〜10mol％が好適であるが、
これより少なくても、また多くても反応は可能で
ある。 これらの発明において、反応は不活性ガス中で
行うのが好ましい。反応は、アミン、ニトリル、
水に触媒を添加するだけでも容易に進行するが、
適当な溶媒、例えば、ジメトキシエタン、アセト
ン、テトラヒドロフランなどの存在下に行う方が
好ましい。反応温度に特別な上限はないが、250
℃以下で行うことが好ましい。反応圧力は常圧で
よいが、必要ならば加圧下でもよい。水はニトリ
ルに対し１当量が必要であるが、過剰に用いても
よく、１〜３当量の範囲内であることが好まし
い。 （実施例） 次に、実施例により、この発明を具体的に説明
する。 実施例 １ Ｎ―ブチルアセトアミドの合成 30mlの容量の試験管に磁気攪拌子を入れ、アル
ゴンで置換した。これにアセトニトリル
（2.0mmol）、ブチルアミン（2.2mmol）、水
（4.0mmol）、RuH2（PPh3）4（0.06mmol）、ジメ
トキシエタン（DME，0.5ml）を加え封管した。 この溶液をかきまぜながら、160℃で24時間反
応させた。封管を−78℃に冷却してあけ、生成物
を短いフロリジルカラムを通して単離した。Ｎ―
ブチルアセトアミドが93％の収率で得られた。Ｎ
―ブチルアセトアミドの確認は赤外線吸収スペク
トル（以下IRスペクトルという）、NMR：マスス
ペクトルデータにより行つた。 実施例 ２〜23 実施例１と同じ条件下で反応させた実施例を表
１(a)〜(e)に示す。
【表】
【表】
【表】 上述の実施例ではルテニウム錯化合物を触媒に
用いたが、ルテニウム錯化合物のかわりに、ロジ
ウム錯化合物、ニツケル錯化合物、モリブデン錯
化合物を用いても、アミド類を得ることができ
た。 実施例 24〜29 実施例１の反応のRuH2（PPh3）4触媒を下記の
９種の金属錯化合物にかえて反応させると、表２
に示したアセトニトリルの変換率およびＮ―ブチ
ルアセトアミドの収率が得られた。
【表】 （発明の効果） 前記実施例から明らかなように、この発明は、
ルテニウム、ロジウム、ニツケル又はモリブデン
と、ヒドリド、ホスフイン、ホスフアイト、カル
ボニル、アンモニア、アミン、ヒドロキシル、ニ
トリル及びオレフインより成る群の中から選ばれ
た少なくとも１種の配位子とを含む金属錯化合物
触媒により、ニトリル、アミン、水より直接アミ
ドを効果的に製造することを可能とするものであ
り、これにより従来の２段法の合成に比べて、工
程を１段にし、反応時間の短縮、装置のコンパク
ト化及びクリーンな操業を実現しえた。特に反応
が中性条件で行われること、水を微少しか用いな
いので、エネルギー的にも有利であることは、こ
の発明の利点である。 また、従来の無触媒一段法に比べて、この発明
の方法は反応温度が著しく低く、反応時間も短
く、収率も向上する。また従来の無機酸若しくは
有機酸又はその金属塩（ルイス酸）触媒に比べて
もこの発明の方法は、低い反応温度で、しかも中
性条件下に良好な転化率と収率で直接アミドを製
造することができる。このような温和な反応条件
と中性条件下で行いうることは、反応装置の材質
の選択、反応の経済性に有利なばかりでなく、高
温又は酸性条件下で不安定な基質にも広く反応を
行うことができる点で有利であり、また反応温度
を下げうるとによつて反応の選択性も向上する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ルテニウム、ロジウム、ニツケル及びモリブ
    デンより成る群の中から選ばれた少なくとも１種
    の金属と、ヒドリド、ホスフイン、ホスフアイ
    ト、カルボニル、アンモニア、アミン、ヒドロキ
    シル及びニトリルより成る群の中から選ばれた少
    なくとも１種の配位子とを含む金属錯化合物触媒
    の存在下で、一般式 R1CN （式中、R1は一価の飽和若しくは不飽和の脂
    肪族炭化水素残基、前記脂肪族炭化水素残基の水
    素原子を芳香族基で置換した基、脂環式炭化水素
    残基、芳香族炭化水素残基、ヘテロ環残基、又は
    置換基としてヘテロ環残基を有する、若しくはヘ
    テロ原子を含む置換基を有する脂肪族炭化水素残
    基を示す。） で表されるニトリルと、一般式 R2R3NH （式中、R2及びR3は、それぞれ一価の、同一
    又は異なる水素原子、飽和若しくは不飽和の脂肪
    族炭化水素残基、前記脂肪族炭化水素残基の水素
    原子を芳香族基で置換した基、脂環式炭化水素残
    基、芳香族炭化水素残基、ヘテロ環残基、又は置
    換基としてヘテロ環残基を有する、若しくはヘテ
    ロ原子を含む置換基を有する脂肪族炭化水素残基
    を示し、この場合R2及びR3が炭素原子あるいは
    ヘテロ原子を介して互いに結合して飽和若しくは
    不飽和の環を形成してもよい。） で表されるアミンと、水とを加熱反応させて 次の一般式 で表されるアミドを生成させることを特徴とする
    ニトリルとアミンからのアミドの製造方法。
JP60044939A 1985-03-08 1985-03-08 ニトリルとアミンからのアミドの製造方法 Granted JPS61205221A (ja)

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