JPH0749385B2 - ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法Info
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- JPH0749385B2 JPH0749385B2 JP62020697A JP2069787A JPH0749385B2 JP H0749385 B2 JPH0749385 B2 JP H0749385B2 JP 62020697 A JP62020697 A JP 62020697A JP 2069787 A JP2069787 A JP 2069787A JP H0749385 B2 JPH0749385 B2 JP H0749385B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造
方法に係る。
方法に係る。
さらに詳しくは、イソホロンをラネーニッケル触媒存在
下，水素ガス加圧下にて部分水添することによって、従
来技術に比べ廉価で高純度の3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノンを製造する方法に係る。
下，水素ガス加圧下にて部分水添することによって、従
来技術に比べ廉価で高純度の3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノンを製造する方法に係る。
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンは、ラッカー，ワ
ニス等の被覆、仕上げ材製造に必要な合成樹脂組成物を
配合する為の溶剤として用いられている。
ニス等の被覆、仕上げ材製造に必要な合成樹脂組成物を
配合する為の溶剤として用いられている。
これは、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンが高沸点
であること、ゲル化することなしに、ビニル樹脂等の合
成樹脂を高含有量で溶解する能力をもつこと、貯蔵安定
性に優れていること、などの理由によるものである。
であること、ゲル化することなしに、ビニル樹脂等の合
成樹脂を高含有量で溶解する能力をもつこと、貯蔵安定
性に優れていること、などの理由によるものである。
また、一方、不飽和ポリエステル樹脂用の硬化用触媒、
エラストマーの加硫剤等の用途にも使用され、工業的に
有用な物質である。
エラストマーの加硫剤等の用途にも使用され、工業的に
有用な物質である。
（従来技術） および （発明が解決しようとする問題点） イソホロンから3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンを
製造する方法は、古くより周知の接触水添法がある。
製造する方法は、古くより周知の接触水添法がある。
かくして、米国特許2,264,625号にはイソホロンの接触
水添法が記載されているが、かかる反応においては充分
な注意が必要である。
水添法が記載されているが、かかる反応においては充分
な注意が必要である。
何故ならば過度に水添するとカルボニル基の水添が起き
アルコールであるシス−及びトランス−3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサノールが副生してしまうし、又、水添
が不充分であると大量の未反応イソホロンを残す結果に
なるからである。
アルコールであるシス−及びトランス−3,3,5−トリメ
チルシクロヘキサノールが副生してしまうし、又、水添
が不充分であると大量の未反応イソホロンを残す結果に
なるからである。
これら二通りの場合は、何れも望ましくはない。
何故ならば、第一にアルコールまで過度に水添すると3,
3,5−トリメチルシクロヘキサノンから分別するのに極
めて困難なトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキト
ルを生成するからである。
3,5−トリメチルシクロヘキサノンから分別するのに極
めて困難なトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキト
ルを生成するからである。
即ち、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの沸点は189
℃でありトランス3,3,5−メチルシクロヘキサノールの
沸点は190℃である。第２に未反応イソホロンを大量に
残す結果になる不充分な水添は、イソホロンの回収リサ
イクル量が増加し、製造設備も複雑になり、経済的な方
法ではない。
℃でありトランス3,3,5−メチルシクロヘキサノールの
沸点は190℃である。第２に未反応イソホロンを大量に
残す結果になる不充分な水添は、イソホロンの回収リサ
イクル量が増加し、製造設備も複雑になり、経済的な方
法ではない。
バッチ式方法によって3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノンを製造する方法が米国特許2,560,361号に示されて
いる。
ノンを製造する方法が米国特許2,560,361号に示されて
いる。
この特許では、イソホロンと3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールの等モル混合物を接触水添触媒の存在下で
トランス−水添反応を行なわしめ目的とする3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサノンを得るものであるが、反応は
遅く僅か74％の変換を達成するのに12時間もかかる。
ヘキサノールの等モル混合物を接触水添触媒の存在下で
トランス−水添反応を行なわしめ目的とする3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサノンを得るものであるが、反応は
遅く僅か74％の変換を達成するのに12時間もかかる。
しかも、一方の原料である3,3,5−トリメチルシクロヘ
キサノールを予めイソホロンの水添によって製造するこ
とが必要であり、且つ触媒ラネーニッケルを10重量％と
大量に使用しており、全く実際的な方法とは言い難い。
キサノールを予めイソホロンの水添によって製造するこ
とが必要であり、且つ触媒ラネーニッケルを10重量％と
大量に使用しており、全く実際的な方法とは言い難い。
また、イソホロンから3,3,5−トリシクロヘキサノンを
製造する場合の接触還元触媒としてルテニウムカーボン
を用いることにより、3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノンが選択率良く製造できることは周知である。
製造する場合の接触還元触媒としてルテニウムカーボン
を用いることにより、3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノンが選択率良く製造できることは周知である。
しかしながら、触媒であるルテニウムカーボンは、非常
に高価であり、ルテニウムカーボン触媒を用いて、イソ
ホロンから3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンを製造
する方法は、決して経済的な方法ではない。
に高価であり、ルテニウムカーボン触媒を用いて、イソ
ホロンから3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンを製造
する方法は、決して経済的な方法ではない。
そこで、本発明者らは、これらの問題を解決し、優れた
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造法を検討し
た結果遂に本発明を成すに至った。
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造法を検討し
た結果遂に本発明を成すに至った。
（発明の構成） 即ち、本発明は 「イソホロンを部分水添して、3,3,5−トリメチルシク
ロヘキサノンを製造する方法において、接触還元触媒と
して、ラネーニッケルを用い、イソホロンを水素ガスの
加圧下25℃以下の反応温度で反応させることを特徴とす
る3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法」 である。
ロヘキサノンを製造する方法において、接触還元触媒と
して、ラネーニッケルを用い、イソホロンを水素ガスの
加圧下25℃以下の反応温度で反応させることを特徴とす
る3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法」 である。
以下に本発明を詳細に説明する。
第１図は、イソホロンから3,3,5−トリシクロヘキサノ
ンを製造する場合の工程フローシートである。
ンを製造する場合の工程フローシートである。
第１図に於いて、導管１からイソホロンを、導管２から
溶剤であるイソプロパノールを含むラネーニッケル触媒
を、それぞれ反応器４に導入し、導管３から水素ガスを
導入して、25℃以下に冷却しながらイソホロンの水添反
応を行う。
溶剤であるイソプロパノールを含むラネーニッケル触媒
を、それぞれ反応器４に導入し、導管３から水素ガスを
導入して、25℃以下に冷却しながらイソホロンの水添反
応を行う。
反応系におけるイソホロンの水添反応は次式で表わされ
る。
る。
この反応は、ラネーニッケル触媒を用いる場合、反応温
度が高ければ、イソホロンが水添されて生成する、トラ
ンス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの生成量
が増加し、目的物である3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サノンとトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールの沸点が近いため、蒸留にて分別することが極めて
困難となる。
度が高ければ、イソホロンが水添されて生成する、トラ
ンス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの生成量
が増加し、目的物である3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サノンとトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールの沸点が近いため、蒸留にて分別することが極めて
困難となる。
しかしながら、反応温度を25℃以下になるように冷却
し、イソホロンを水添すれば、トランス−3,3,5−トリ
メチルシクロヘキサノールの生成量は極めて少量とな
る。
し、イソホロンを水添すれば、トランス−3,3,5−トリ
メチルシクロヘキサノールの生成量は極めて少量とな
る。
次に、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、トランス
−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、イソホロ
ン、ラネーニッケル触媒、イソプロピルアルコール等を
含んだ水添液を、５の触媒分離器により、ラネーニッケ
ル触媒と3,5−トリメチルシクロヘキサノン、トランス
−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、イソホロン、
イソプロピルアルコール等を含んだ液に分離する。
−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、イソホロ
ン、ラネーニッケル触媒、イソプロピルアルコール等を
含んだ水添液を、５の触媒分離器により、ラネーニッケ
ル触媒と3,5−トリメチルシクロヘキサノン、トランス
−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、イソホロン、
イソプロピルアルコール等を含んだ液に分離する。
3,3,5−トルメチルシクロヘキサノン、トランス−3,3,5
−トリメチルシクロヘキサノール、イソホロン、イソプ
ロピルアルコール等を含む液は精製塔６で低沸成分、高
沸成分を除去し、純度の高い3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノンを得る。
−トリメチルシクロヘキサノール、イソホロン、イソプ
ロピルアルコール等を含む液は精製塔６で低沸成分、高
沸成分を除去し、純度の高い3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノンを得る。
以下に本発明の効果を実施例、比較例を用いて説明す
る。
る。
実施例 反応器にイソホロン900、イソプロピルアルコール100
、ラネーニッケル触媒40Kgを仕込み、反応温度16℃に
保ちながら水素ガスを169N立米/Hの速度で仕込み、ポン
プで循環し、水添反応を行った。
、ラネーニッケル触媒40Kgを仕込み、反応温度16℃に
保ちながら水素ガスを169N立米/Hの速度で仕込み、ポン
プで循環し、水添反応を行った。
反応圧力４〜9Kg/cm2Gである。
反応時間約３時間後の反応粗液より、ラネーニッケル触
媒を分離した反応粗液組成はガスクロ分析によると3,3,
5−トリメチルシクロヘキサノン80.86Wt％，トランス−
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール2.28Wt％，シス
−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール0.49Wt％，イ
ソホロン9.34Wt％，イソプロピルアルコール6.52Wt％，
その他0.51Wt％であった。
媒を分離した反応粗液組成はガスクロ分析によると3,3,
5−トリメチルシクロヘキサノン80.86Wt％，トランス−
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール2.28Wt％，シス
−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール0.49Wt％，イ
ソホロン9.34Wt％，イソプロピルアルコール6.52Wt％，
その他0.51Wt％であった。
この反応粗液の精製塔にて脱低沸及び脱高沸を行って得
た製品の組成は、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン9
9.69Wt％，トランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノール0.26Wt％，その他0.05Wt％である。
た製品の組成は、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン9
9.69Wt％，トランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノール0.26Wt％，その他0.05Wt％である。
比較例 反応器にイソホロン900、イソプロピルアルコール100
、ラネーニッケル触媒40Kgを仕込み、反応温度を38℃
に保ちながら、水素ガスを163N立米/Hの速度で仕込み、
ポンプで循環し、水添反応を行った。
、ラネーニッケル触媒40Kgを仕込み、反応温度を38℃
に保ちながら、水素ガスを163N立米/Hの速度で仕込み、
ポンプで循環し、水添反応を行った。
反応圧力は４〜9Kg/m2Gである。
反応時間約３時間後の反応粗液よりラネーニッケル触媒
を分離した。
を分離した。
反応粗液の組成は、ガスクロ分析によると、3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサノン81.54Wt％，トランス−3,3,5
−トリメチルシクロヘキサノール4.15Wt％，シス−3,3,
5−トリメチルシクロヘキサノール0.75Wt％，イソホロ
ン9.24Wt％，イソプロピルアルコール4.18Wt％，その他
0.14Wt％であった。
リメチルシクロヘキサノン81.54Wt％，トランス−3,3,5
−トリメチルシクロヘキサノール4.15Wt％，シス−3,3,
5−トリメチルシクロヘキサノール0.75Wt％，イソホロ
ン9.24Wt％，イソプロピルアルコール4.18Wt％，その他
0.14Wt％であった。
この反応粗液を精製塔にて脱低沸及び脱高沸を得って得
た製品の組成は、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン9
6.54Wt％，トランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノール3,42Wt％，その他0.04Wt％である。
た製品の組成は、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン9
6.54Wt％，トランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
ノール3,42Wt％，その他0.04Wt％である。
第１図は、本発明の方法を適用する反応装置、精製のた
めの蒸留塔などのフローシートであり、４が温度制御が
できる水添反応器である。
めの蒸留塔などのフローシートであり、４が温度制御が
できる水添反応器である。
Claims (1)
- 【請求項１】イソホロンを部分水添して、3,3,5−トリ
メチルシクロヘキサノンを製造する方法において、接触
還元触媒としてラネーニッケルを用い、イソホロンを水
素ガスの加圧下,25℃以下反応温度で反応させることを
特徴とする3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020697A JPH0749385B2 (ja) | 1987-01-31 | 1987-01-31 | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020697A JPH0749385B2 (ja) | 1987-01-31 | 1987-01-31 | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188642A JPS63188642A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0749385B2 true JPH0749385B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=12034345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020697A Expired - Lifetime JPH0749385B2 (ja) | 1987-01-31 | 1987-01-31 | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749385B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19524969A1 (de) * | 1995-07-08 | 1997-01-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 3.3.5-Trimethylcyclohexanon |
| CN105061176B (zh) * | 2015-07-22 | 2017-06-20 | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 | 一种3,3,5‑三甲基环己酮的固定床合成方法 |
-
1987
- 1987-01-31 JP JP62020697A patent/JPH0749385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63188642A (ja) | 1988-08-04 |
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