JP2014516347A - テトラブチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドおよび関連する塩の改良された合成 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2011年3月21日付けで出願された米国仮出願第61/465647号の出願日の利益を主張する。ここでその全体を参照により組み込む。
私(発明者)は、フッ化スルフリル(SO2F2)の溶液にアンモニア(NH3)を加えることが、周囲圧力以下で行え、1重量モル濃度(molal)を超える反応器充填量(load:処理量、投入量、負荷)で、生成物の非常に良好な収率が得られること、を見出した。これらの条件を用いて、精製された生成物が、テトラブチルアンモニウム塩(tetrabutylammonium salt)、[Bu4N]+[(FSO2)2N]−として、95%の収率で単離することができる。
例1
圧力測定およびガス導入用の幾つかの入口部、撹拌アセンブリ(組立体)および真空計を備えた、600mLの圧力反応器(パー インストゥルメント社(Parr Instrument Company)製)に、乾燥アセトニトリル(300mL)および乾燥トリエチルアミン(125g、1.23モル)が充填された(入れられた)。その反応器は、密閉または封止されて、撹拌しながら−46℃に冷却され、1torrの圧力まで真空引された。フッ化スルフリル(スルフリルフルロリド)(SO2F2、18.1g、 0.178モル)が、反応器内に導入されて、水/氷槽で反応器内容物を攪拌して0℃まで加温して、609torrの静内圧(static internal pressure)を形成した。NH3ガス(2.65g、0.0587モル)が、徐々に一定の速度で、撹拌された反応器内容物の上の空間(void)に、90分の期間にわたって、温度を常に2 ℃未満に維持して、導入された。この時間の期間において、その内圧は609torrから51torrに低下した。その供給(添加、付加)は、90分の期間において、45分および65分の時点で2回、それぞれ15分間中断されて、静内圧が形成されて、導入されたNH3がSO2F2によって消費されるようにされた。これらの静的チェック(検査)によって、10torrのNH3分圧がその加える(供給)期間において用いられたことが、決定(測定)された。NH3を加えることが完了した後、反応器が10時間撹拌され、すると、温度が+4℃に上昇して、圧力が60torrに上昇した。
2ガロン(7.57L)のステンレス鋼製の高圧反応器(パーインストゥルメント社(Parr Instrument Company)、米国イリノイ州モリーン)に、アセトニトリル(3.72kg)およびテトラメチル−1,3−プロパンジアミン(TMPDA、1.50kg、11.5モル)が充填された。10℃で43〜45torrの静的な真空が少なくとも10分間持続するまで、反応器は、媒体を攪拌しながら真空引きされた。760Torrの設定点圧力が達成されるまで、フッ化スルフリル(SO2F2)が圧力ゲート型の浸漬管を介して反応器に導入された。その供給(添加、付加)の終了時点では、それまでに合計で227.5gのSO2F2が加えられたこととなり、反応温度は11℃から14℃に上昇した。次いで、撹拌速度を最大値の80%に設定して、NH3ガス(96g、5.63モル)が3時間の期間にわたって一定の速度で加えられて、温度を23℃から25℃に上昇させて、次いで必要に応じて冷却して、この温度範囲を維持するようにした。設定点圧力でSO2F2を加えることは、この時間を通して連続的に行われた。NH3を加えることが完了した後、理論的重量(1.14kg、11.2モル)が加えられたこととなるまで、SO2F2を加えることが継続された。次いで、反応器が、減じられた速度で10時間だけ撹拌されて、この時間の間に、圧力が760torrから123torrに低下し、温度が25℃から15℃にへ低下した。
これらの例は、本発明の可能な実施形態を例示している。以上で本発明の種々の実施形態を説明したが、これらは単なる例として提示されたもので、限定ではない、と理解されるべきである。本発明の精神および範囲から逸脱することなく、形態および詳細について種々の変更を行うことができることは、関連分野の専門家には明らかであろう。従って、本発明の幅および範囲は、上述の例示された実施形態のいずれによっても限定されるべきではなく、特許請求の範囲およびその均等物によってのみ規定されるべきである。
Claims (10)
- 大気圧以下で有機塩基の存在下で、密封された反応器内でSO2F2溶液にNH3を加えて、溶解[(FSO2)2N]−アニオンおよび溶解フッ化物アニオンを形成し、
任意に、溶媒を留去し、
前記[(FSO2)2N]−アニオンを含有する塩を単離すること、を含む方法。 - 前記NH3は、SO2F2に対して1:2乃至1.1:2のモル比で前記SO2F2溶液に加えられるものであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- −10℃乃至40℃の温度で前記SO2F2溶液を攪拌すること含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記反応器の内面が、前記反応器の液体内容物で連続的に洗浄されまたは湿らせられる、請求項1乃至3のいずれかに記載の方法。
- 前記NH3は、加える前に前記反応器のヘッドスペースから精製ガスと混合されて、前記反応器の内容物の液体部分に注入されるものであることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載の方法。
- 前記SO2F2溶液は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノン、テトラメチル尿素、ジメチルプロピレン尿素、およびこれらの組合せから選択された溶媒を含むものである、請求項1乃至5のいずれかに記載の方法。
- 前記有機塩基は、N,N,N’,N’−テトラメチル1,2−エタンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、およびこれらの組み合わせである、請求項1乃至6のいずれかに記載の方法。
- 前記単離は、塩([A]x+)m([(FSO2)2N]−)nを形成する有機カチオン[A]x+を含む有機塩の溶液を加えることを含み、ここで、xは1乃至4の整数であり、mおよびnは互いに独立に1乃至4の整数である、請求項1乃至7のいずれかに記載の方法。
- 前記塩([A]x+)m([(FSO2)2N]−)n(x、mおよびnは互いに独立に1乃至4の整数)は、固形物として沈殿し、濾過によって収集されるものである、請求項8に記載の方法。
- 前記有機塩は、二相性形成溶媒に溶解され、前記塩([A]x+)m([(FSO2)2N]y−)nは、結果的に得られる二相性液体の1つの層を形成するものである、請求項8に記載の方法。
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