FI84589C - Foerfarande foer framstaellning av n-(diklorfosforyl)-triklorfosfazen. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-(diklorfosforyl)-triklorfosfazen. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84589C FI84589C FI881108A FI881108A FI84589C FI 84589 C FI84589 C FI 84589C FI 881108 A FI881108 A FI 881108A FI 881108 A FI881108 A FI 881108A FI 84589 C FI84589 C FI 84589C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- trichlorophosphazene
- dichlorophosphoryl
- ammonium chloride
- preparation
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 9
- -1 dichlorophosphoryl Chemical group 0.000 title claims description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 9
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 claims description 5
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVPKAWVFTPWPDB-UHFFFAOYSA-M dichlorophosphinate Chemical compound [O-]P(Cl)(Cl)=O WVPKAWVFTPWPDB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B25/00—Phosphorus; Compounds thereof
- C01B25/10—Halides or oxyhalides of phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/097—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
84589
Menetelmä N-< dik loo r i f os f oryy 1 i ) -1 r ikloor i f osf at seen in valmistamiseksi
Keksintö koskee N(dikloorifosforyyli>trikloorifosfatseenin valmistusmenetelmää lähtemällä fosforipentakloridistä ja am-moniumkloridistä.
US-patentti 3 231 327 tekee selkoa N(dik 1oorifosforyyli)tri-kloorifosfatseenin valmistuksesta, jonka kaava on I
0 CI2 - P - N = PCI3 (kaava tiivistettynä P2NOClg> lähtemällä fosforipentakloridistä ja ammoniumkloridieta seu-raavan reaktiokaavion mukaisesti: 1. 9PC15 + 3NH4C1 ---> 3P3NC112 + 12HC1 2. 3P3NC112 + 2P205 ---> 3P2N0C15 + 7P0C13 Tätä patenttia lukiessa ei käy ilmi, että NH4Cl:n granulomet-rialla olisi vaikutusta reaktion kulkuun ja tuloksena olevien yhdisteiden laatuun. Lisäksi tämä sama asiakirja suosittelee NH4Cl:n käyttämistä noin 10 % ylimäärin laskettuna PClg:n kanssa tapahtuvan reaktion stökiometriasta. Näyttää kuitenkin ilmeiseltä, että P2N0Clg:n valmistaminen, joka suoritetaan välittämällä mainituista parametreistä, nimittäin ensisijaisesti NH4Cl:n granulometriästä ja täydentävänä seikkana reagoivien aineiden moolisuhteesta, johtaa hyvin sattumanvaraisiin tuloksiin, erikoisesti mitä tulee reagoivien aineiden konversioasteeseen ja tämän lisäksi suoraketjuisten oligomee-rien muodostumisen puuttumiseen, jotka ovat tyyppiä:
Jci3P-^ N = 3Cl24-nPCl3J + Cl- 2 84589
Eräe tämän keksinnön kohteista on siis ehdottaa tekniikkaa, jonka avulla voidaan valmistaa täysin toistettavasta samanlaatuista NCdikloorifosf oryy1i)trikloorifosfateeenia.
Keksinnön toisena kohteena on tarjota menetelmä, jonka avulla voidaan saada N ( dik 1oorif os foryy1i>trikloorifosfatseenia siten, että reagoivien aineiden konversioaste on hyvin korkea, so. ainakin 85 % ja mieluimmin yli 95 %.
Keksintö ehdottaa vielä parhaana pidettynä vaihtoehtona tekniikkaa, jonka avulla voidaan yhdistää sekä edellä mainittu korkea konversioaste että saada yhdistettä, joka sisältää vain hyvin alhaisen prosentuaalisen määrän euoraketjuisia o 1igomeerejä, mikä määrä voidaan saada jopa niin pieneksi kuin alle 0,5 % .
Muut keksinnön mukaisen menetelmän edut tulevat esiin seuraa-vasta. Keksinnön oleelliset tunnusmerkit on esitetty oheisissa patenttivaatimuksissa.
Keksintö koskee siis N<dikloorifosforyy1i>trikloorifosfatsee-nin <P2NOCl5> valmistusmenetelmää lähtemällä fosforipentaklo-ridista ja ammoniumkloridistä, ja tämä menetelmä on tunnettu siitä, että yli 50 paino-% ammoniumkloridin hiukkasista ovat granulometrialtaan alle 0,16 mm.
Mieluimmin yli 75 paino-% NH4Cl:n hiukkasista ovat granulometrialtaan alle 0,16 mm.
Keksinnön mukaisen menetelmän parhaana pidetyn suoritustavan mukaan käytetään ammoniumkloridia, jonka granulometria on
PCI
määritelty edellä, sellainen määrä, että moolisuhde _ on lähes yhtä suuri kuin 3. NH^Cl
II
3 84589
Ilmaisu "lähes yhtä suuri kuin 3" tarkoittaa, että reagoiv^ aineita käytetään mieluimmin stökiometrisiä määriä <moolieu^ teen 3 ansiosta on mahdollista saada samalla kertaa sekä 100 X raakatuotteen tuotos että suoraketjuisten oligomee-rien pitoisuus alle 1 paino-% laskettuna puhdistamattomas-ta P2NOCI5:stä), mutta että NH^Clin ylimäärää, joka ei yli^^ 8 % tästä stökiometriästä, voidaan käyttää mikäli sallitaan korkeintaan 10 %:iin nouseva o 1igomeeripitoisuus.
Yleiset olosuhteet PCl^rn ja NH^Clin kontaktiin panossa ja sitä seuraava käsittely, joka johtaa PgNOCl^teen, on eeloete^ tu kirjallisuudessa. Eräs erikoisen edullinen menettelytapa joka on keksinnön mukaisen menetelmän parhaana pidetty toteuttamistapa, muodostuu siitä, että pannaan kontaktiin foa-foripentakloridi ja ammoniumkloridi, käsitellään SOg^n avui^a reaktioväliainetta, joka sisältää PgNClj^'·31 ja erotetaan kaa~ van I mukainen fosfatseeni.
Tämän menetelmän erään vaihtoehdon mukaisesti voidaan fosfo-ripentakloridia valmistaa in situ PClgtsta ja Clg'-eta.
Fosforioksikloridia (POClg) käytetään edullisesti liuottimena ainakin osalle reagoivia aineita. Yleensä on käytetyn POCl3:n painomäärä 0,5 - 5 kertaa ja edullisemmin välillä 0,8 - 2 kertaa summan PCI5 + NH^Cl painomäärä.
On otettava huomioon, että aivan erikoisesti suositellaan POClgia kaavan I mukaisen fosfatseenin valmistukseen, joka on lähes vapaa ylemmistä homologeista tai syklisistä oligomee-reistä. Keksinnön piiristä ei luonnollisesti poistuta, jos POClgteen yhdistetään muita liuottimia, joita tiedetään käytettävän tämän tyyppisiin reaktioihin, kuten symmetrinen tet-rakloorietaani tai klooribentseeni.
4 84589
Rikkidioksidia käytetään PgNClj2:n hajottamiseen P2NOCl5:ksi. Näin ollen käytetyn S02:n määrän tulee olla sellainen, että moolisuhde _2_ on ainakin 2/3. Voidaan käyttää käytetty PClg suurempaa suhdetta, mutta ei ole osoittautunut edulliseksi ylittää moolisuhdetta 1,5/1.
PClc:n ja NH*Cl:n reaktio tapahtuu yleensä inertiseä atmos-3 H o fäärissä ja lämpötilassa, joka on ylempi kuin 70 C. Työskennellään edullisesti atmosfäärin paineessa ja POCl^rn refluk-sointilämpötilassa ja reaktioväliaineita sekoitetaan voimakkaasti. Reaktion kesto on suunnilleen joitakin tunteja, esimerkiksi 1-8 tuntia. Reaktion lopulla (joka huomataan nimenomaan HCl:n kehittymisen lakkaamisesta) on edullista alentaa reaktiovä1 iaineen lämpötilaa esimerkiksi lämpötilaan, joka on o korkeintaan noin 30 C. o
Arvoa 30 C on pidettävä maksimaalisena suositeltuna lämpötila-arvona värittömien aineiden saamiseksi, mutta ottaen huomioon käytössä olevat värin arvioimismahdollisuudet (optinen tutkimus), tämä arvo voidaan hieman ylittää keksinnön piiristä poistumatta.
Reaktiovällaineeseen, jota tällä tavoin pidetään alhaisessa o lämpötilassa, erikoisesti noin 30 C:ssa tai sitä alemmassa, johdetaan SO?:ta. Tämä lisääminen tapahtuu sellaisella £ o nopeudella, että väliaineen lämpötila ei kohoa yli 30 C:een.
Käsittely S02:lla voi tavallisimmin tapahtua missä tahansa lämpötilassa reaktiovällaineen sulamislämpötilan ja korkein-o taan 30 C välillä.
SO2 lisätään edullisesti progressiivisesti, 0,5 - 10 tunnin kuluessa ja mieluimmin 1-6 tunnin kuluessa, mutta näitä arvoja on katsottava vain suuruusluokaksi.
11 5 84589
PgNClj2:n muodostumis- ja hajoamiereaktiot ja mahdollisesti käytetyt reagoivien aineiden ylimäärät aiheuttavat HCl:n ja S03:n läsnäolon, jotka voidaan poistaa antamalla yksinkertaisesti typen kuplia seoksen läpi, tai vähennetyssä paineessa, samoin kuin P0C13 ja SOCI2 jotka poistetaan haihduttamalla vähennetyssä paineessa.
Vaikka edellä selostettu menetelmä on erikoisen edullinen vaihtoehto, voidaan keksintöä, joka määritellään tunnusmerk-kieneä ammoniumkloridin granulometriän ja sen lisäksi reagoivan aineiden moolisuhteen avulla, soveltaa jokaiseen menetelmään, joka sisältää reaktion PC15/NH4C1 vaikka P3NC1^2:n hajoaminen tapahtuu muiden yhdisteiden kuin SC^in vaikutuksesta, kuten PgO^in tai SC^in vaikutuksesta erilaisissa olosuhteissa kuin edellä selostetut.
Keksinnön mukaisen menetelmän avulla voidaan saada Ntdikloo-rifosforyy1i>trikloorifosfatseenia täysin toistettavasti. Käyttämällä tätä menetelmää voidaan saavuttaa noin 100 % tuotos ja oligomeerien pitoisuus voi tällöin olla alle 0,5 X.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä:
Esimerkki 1: a) Työskentelytapa:
Reaktoriin pannaan peräkkäin NH4C1, PC15 ja POClg. Seoksen lämpötila nostetaan liuottimen refluksointilämpötilaan ja sekoitetaan tässä lämpötilassa 2 h. Reaktioseos on PgNClj2:n suspension muodossa.
o
Reaktioseos jäähdytetään 20 C:een ja väliaineeseen injektoi- o daan S02:a pitäen lämpötila alapuolella 20 C.
Reaktion jälkeen poistetaan jäännöskaasut <HC1 ja S02> typpi-virran avulla, ja P0C13 ja SOCI2 poistetaan vähennetyssä 6 84589
O
absoluuttisessa paineessa 1 torr (lämpötila 60 C - kesto 1 tunti).
o Jäännös (raaka P^OClg) tislataan Vigreux kolonnissa 90 C:ssa paineessa 0,5 torr (absoluuttinen paine).
b) Kävtetvt määrät: R1 r2 R3
Reaktorin kapasiteetti (1) 0,5 2 (g) PC15 (g) 313 1250 2400 POCI3 (ml) 250 1000 1500 so2 <g> 100 300 600 c) HH^Cl:n aranulometria (mm): 32,90 % 0,8 -1 mm 44,82 % 0,63 - 0,8 mm 10,60% 0,5 -0,63 mm 5,45 % 0,4 - 0,5 mm 2,11% 0,4 mm G2 17,73 % 0,25 mm 57,94 % 0,16-0,25 mm 24,13% 0,16 mm G3 0,09% 0,16 mm 3,89% 0,125 - 0,16 mm 15,07% 0,1 -0,125 mm 60,32% 0,08-0,1 mm 18,65 % 0,04 - 0,08 mm 1,97% 0,04 mm d) Analyysit:
Raaka tuotos saadaan punnitsemalla edellä mainittu raakatuo-tejäännös. Oligomeerien pitoisuus mitataan NMR P:n avulla 7 84589 250 megasykliä, raakatuotejäännöksestä: se ilmoitetaan paino prosentteina fosforia, joka on eri kemiallisissa yhdisteissä.
Tuotos tislauksen jälkeen vastaa ylätisleen massan (ylätis- 31 leet ovat analyyttisesti puhtaita NMR P:n perusteella) ja alatisleen massan summaa jaettuna teoreettisesti saatavalla massa 1la.
e) Tulokset:
Esimer- Käyte- NH4Cl:n NH4Cl:n Konver- Oligo- Tislauksen kit tyt granulo- ylimäärä sioaste meere- tuotos määrät metriä % % jä % %
Keksintö 1 R2 G3 7,5 97,5 5,9 85 2 R2 G3 0 95,9 0,67 94,5 3 R3 G3 0 95,6 0,40 93,86 4 Rj G3 10,2 99,2 18,2 62,4
Vertailu- esimerkit a R3 Gi 9,54 37,85 b R2 G2 0 52,81 Tästä taulukosta käy selvästi ilmi, että käyttämällä suurimmaksi osaksi alle 0,16 mm granulometriaa päästään yli 95 % konvereioasteeseen.
Samaten voidaan havaita, että silloin kun tällaiseen granulo-metriaan yhdistetään NHACl:n pieni ylimäärä tai vielä parem-min lähes stökiometrinen moolisuhde _5_ , oligomeerien pi- nh4ci toisuus voi laskea jopa erittäin alhaisiin arvoihin.
Claims (4)
1. Menetelmä N(dikloorifoeforyyli)trikloorifoefatsee-nin (P2NOCI5) valmistamiseksi antamalla fos foripentaklo-ridin ja ammoniumkloridin reagoida liuottimeesa, joka koostuu kokonaan tai osittain foeforyy1ikloridieta <P0Cl3>, ja täetä reaktiosta saatu P3NCIJ2 hajotetaan P2NOCl5:ksi lisäämällä S02‘>ta, tunnettu siitä, että yli 50 paino-%:lla ammoniumkloridin hiukkaeieta on alle 0,16 mm granulometria.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yli 75 paino-X:lla ammoniumkloridin hiukkasista on alle 0,16 mm granulometria.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnet tu siitä, että reagoivia aineita käytetään sellaisia määriä, että moolisuhde _5_ on lähes yhtä suuri kuin 3. nh4ci
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reagoivia aineita käytetään sellaisia määriä, jotka ovat stokiometrisen määrän ja NH4Cl:n ylimäärän välillä, joka ei ylitä Θ % laskettuna mainitusta stokiometrisestä määrästä . 9 84589
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8703249A FR2612169B1 (fr) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | Procede de preparation de n(dichlorophosphoryl)trichlorophosphazene |
| FR8703249 | 1987-03-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI881108A0 FI881108A0 (fi) | 1988-03-09 |
| FI881108A FI881108A (fi) | 1988-09-11 |
| FI84589B FI84589B (fi) | 1991-09-13 |
| FI84589C true FI84589C (fi) | 1991-12-27 |
Family
ID=9348797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI881108A FI84589C (fi) | 1987-03-10 | 1988-03-09 | Foerfarande foer framstaellning av n-(diklorfosforyl)-triklorfosfazen. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812297A (fi) |
| EP (1) | EP0284478B1 (fi) |
| JP (1) | JPS63236703A (fi) |
| KR (1) | KR920006799B1 (fi) |
| CN (1) | CN1013661B (fi) |
| AT (1) | ATE69033T1 (fi) |
| CA (1) | CA1310806C (fi) |
| DE (1) | DE3865867D1 (fi) |
| DK (1) | DK125988A (fi) |
| ES (1) | ES2026664T3 (fi) |
| FI (1) | FI84589C (fi) |
| FR (1) | FR2612169B1 (fi) |
| GR (1) | GR3003136T3 (fi) |
| PT (1) | PT86928B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403909A (en) * | 1993-07-15 | 1995-04-04 | General Electric Company | Catalysts for polycondensation and redistribution of organosiloxane polymers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3231327A (en) * | 1961-11-13 | 1966-01-25 | Fmc Corp | Preparation of n-dichlorophosphinylimidophosphoric trichloride |
| US3667922A (en) * | 1969-09-15 | 1972-06-06 | Hooker Chemical Corp | Production of cyclic phosphonitrilic chloride polymers |
| FR2466435A1 (fr) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Inst Mondial Phosphate | Nouveaux polychlorophosphazenes et leur procede de preparation |
| FR2571710B1 (fr) * | 1984-10-17 | 1986-12-26 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de polychlorophosphazenes lineaires possedant un groupement terminal pxcl2, x designant o ou s, par polycondensation en solution des monomeres p2nxcl5 |
-
1987
- 1987-03-10 FR FR8703249A patent/FR2612169B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-03-04 EP EP19880400526 patent/EP0284478B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-04 ES ES198888400526T patent/ES2026664T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-04 DE DE8888400526T patent/DE3865867D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-04 AT AT88400526T patent/ATE69033T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-09 JP JP63055933A patent/JPS63236703A/ja active Pending
- 1988-03-09 PT PT86928A patent/PT86928B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-03-09 DK DK125988A patent/DK125988A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-09 FI FI881108A patent/FI84589C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-03-09 CA CA000560991A patent/CA1310806C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-10 CN CN88101183A patent/CN1013661B/zh not_active Expired
- 1988-03-10 KR KR1019880002457A patent/KR920006799B1/ko active IP Right Grant
- 1988-03-10 US US07/166,270 patent/US4812297A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-11-14 GR GR91401747T patent/GR3003136T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0284478B1 (fr) | 1991-10-30 |
| PT86928A (pt) | 1988-04-01 |
| FI881108A (fi) | 1988-09-11 |
| DK125988D0 (da) | 1988-03-09 |
| GR3003136T3 (en) | 1993-02-17 |
| FI881108A0 (fi) | 1988-03-09 |
| CN1013661B (zh) | 1991-08-28 |
| EP0284478A1 (fr) | 1988-09-28 |
| DE3865867D1 (de) | 1991-12-05 |
| KR920006799B1 (ko) | 1992-08-20 |
| PT86928B (pt) | 1992-05-29 |
| KR880011012A (ko) | 1988-10-25 |
| ES2026664T3 (es) | 1992-05-01 |
| JPS63236703A (ja) | 1988-10-03 |
| CN1030064A (zh) | 1989-01-04 |
| FI84589B (fi) | 1991-09-13 |
| US4812297A (en) | 1989-03-14 |
| DK125988A (da) | 1988-09-11 |
| CA1310806C (fr) | 1992-12-01 |
| FR2612169B1 (fr) | 1989-06-16 |
| ATE69033T1 (de) | 1991-11-15 |
| FR2612169A1 (fr) | 1988-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE284406T1 (de) | Verfahren zur herstellung von chloridarmen oder chloridfreien alkoxysilanen | |
| EP0758642B1 (en) | Synthetic process of ketazine and synthetic process of hydrazine hydrate | |
| US3755185A (en) | Anhydrous hydrogen peroxide solutions | |
| US20200331754A1 (en) | Purification of bis(fluorosulfonyl) imide | |
| FI84589C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(diklorfosforyl)-triklorfosfazen. | |
| US3980739A (en) | Method of purifying triaryl phosphites | |
| EP0610038B1 (en) | Preparation of alkylsilyl nitrile | |
| US5455377A (en) | Process to prepare alkansulphonamides | |
| CA1160815A (en) | Process for oxidizing organic phosphorus compounds | |
| Emeléus et al. | 175. Derivatives of monosilane. Part I. The reactions of chlorosilane with aliphatic amines | |
| KR20060105036A (ko) | 오불화인과 염화수소의 혼합물 중 오불화인의 농축 방법 | |
| US4078023A (en) | Production of O,O-dialkylthionophosphoric acid chlorides | |
| US6303815B1 (en) | Process for preparing phosphine oxides and process for purifying the same | |
| US3794703A (en) | Process for the purification of dialkyl phosphorochloridothionates | |
| Evers et al. | The interaction of boron halides with silyl cyanides | |
| Singer et al. | Cleavage reactions of arsenic trifluoride with element-trimethylsilyl compounds | |
| Rosser et al. | Development of a large‐scale distillation process for purifying crude sulphur dichloride. I. Laboratory scale investigations | |
| US4411842A (en) | Oxidation of alkyl phosphonous dichlorides | |
| Anderson | Bis-(triethylgermanium) Sulfate and Diethylgermanium Sulfate | |
| US3055927A (en) | Preparation of organic orthosilicates from silicon tetrafluoride | |
| Komorowska et al. | Boron-nitrogen compounds. 123. Preparation and reactions of bis (aminoboryl) oxides | |
| Minkwitz et al. | Chemistry of sulfur halides. 50. Preparation of the fluorosulfonium hexafluorometalates CH3S (H) F+ MF6-and CF3S (H) F+ MF6-and the chlorofluoromethylsulfonium salts CH3S (Cl) F+ MF6-(M= As, Sb) | |
| Goodspeed et al. | The reaction of aluminium borohydride and trimethylchlorosilane | |
| CA1330616C (fr) | Procede d'obtention de n(dichlorophosphoryl) trichlorophosphazene a partir de pentachlorure de phosphore et de chlorure d'ammonium | |
| SU763251A1 (ru) | Способ очистки галоидоводорода от серосодержащих примесей |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |