WO2007055324A1 - 合成潤滑油 - Google Patents

合成潤滑油 Download PDF

Info

Publication number
WO2007055324A1
WO2007055324A1 PCT/JP2006/322477 JP2006322477W WO2007055324A1 WO 2007055324 A1 WO2007055324 A1 WO 2007055324A1 JP 2006322477 W JP2006322477 W JP 2006322477W WO 2007055324 A1 WO2007055324 A1 WO 2007055324A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
ionic liquid
cation
lubricating oil
group
synthetic lubricating
Prior art date
Application number
PCT/JP2006/322477
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Naritoshi Kawata
You Honda
Original Assignee
The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. filed Critical The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.
Priority to EP06823299A priority Critical patent/EP1953211A4/en
Priority to US12/093,604 priority patent/US20090270286A1/en
Publication of WO2007055324A1 publication Critical patent/WO2007055324A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/72—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/023—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/2203—Heterocyclic nitrogen compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224—Imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224—Imidazoles
    • C10M2215/2245—Imidazoles used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/0406—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/077—Ionic Liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/085—Non-volatile compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index

Definitions

  • the present invention relates to a synthetic lubricating oil containing an organic cation and an ionic liquid that also has bis (fluorosulfo) imidoone force, and two ionic liquids containing a 1,3-substituted imidazolium cation.
  • the present invention relates to a synthetic lubricating oil containing the mixed ionic liquid composition.
  • the base oils such as poly (X-olefins, diesters, polyol esters, silicones) have the most desired physical properties. Nearly different types of base oils were selected, combined as necessary, and added with appropriate additives, etc. However, these lubricating oils were used under special circumstances such as high temperature and high vacuum. There was a risk of ignition or evaporation, and a more suitable lubricating oil was desired, and as the performance and efficiency of the equipment improved, the better acid resistance, evaporation resistance, and long-term Therefore, there is a demand for a lubricating oil having excellent lubricating performance.
  • an object of the present invention is to provide a synthetic lubricating oil having a lubricating performance that is stable over a wide temperature range, in spite of such background.
  • an ionic liquid an ionic liquid having a relatively short alkyl chain and an imidazolium cation having a specific alkyl group, and containing two or more compounds exhibiting a eutectic point when mixed together
  • the inventors have found that an ionic liquid composition having a low viscosity and excellent viscosity stability and having a lower melting point than that used alone can be obtained, and the present invention has been completed.
  • the present invention provides an organic force thione selected from the group consisting of an imidazolium cation, a pyridinium cation, a quaternary ammonium cation, and a quaternary phosphonium cation force, and bis (fluorosulfol) imido-one.
  • the present invention relates to a synthetic lubricating oil containing an ionic liquid composition comprising an ionic liquid (B2) having a 3-isopropylimidazolium cation.
  • the ionic liquid and ionic liquid composition used in the present invention are excellent in wear resistance, exhibit stable fluidity, have viscosity characteristics required for lubricating oil, and are used in a wide temperature range. It is useful as a synthetic lubricating oil having stable lubricating performance under conditions.
  • the present invention is described in detail below.
  • the ionic liquid in the present invention refers to a ionic substance in a molten state at room temperature (25 ° C.).
  • the present invention also includes an organic cation selected from the group consisting of an imidazolium cation, a pyridinium cation, a quaternary ammonium cation, and a quaternary phosphonium cation force, and a bis (fluorosulfol) imido-ion force.
  • the present invention relates to a synthetic lubricating oil containing an ionic liquid composition comprising an ionic liquid (B2) having an isopropyl imidazolium cation.
  • an organic cation selected from the group consisting of an imidazolium cation, a pyridinium cation, a quaternary ammonium cation, and a quaternary phosphonium cation force, and an ionic liquid force that also has a bis (fluorosulfol) imido-on force.
  • the synthetic lubricating oil will be described.
  • the organic cation used in the strong invention includes imidazolium cation, pyridinium cation, quaternary ammonium cation, and quaternary phosphonium cation.
  • the imidazolium cation is not particularly limited, and examples thereof include those having a structure represented by the following general formula (1).
  • each of the substituents R 1 to R 5 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkyl group, an alkyl group, or an alkoxyl group.
  • the number of carbon atoms is preferably 1 to 16, and preferably 1 to 12. More preferred is 1-6. These substituents may be either a straight chain or a branched structure, but if the number of carbons exceeds the upper limit value, the intermolecular interaction of the side chain tends to increase, which tends to increase the viscosity. .
  • the number of heteroatoms contained in the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group, and acyl group may be a heteroatom selected from N, S, and O is particularly limited. Is not to be done. Further, the number of unsaturated bonds that may contain a conjugated or independent double bond or triple bond is not particularly limited.
  • alkyl group examples include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, and a pentyl group. Hexyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • alkenyl group examples include vinyl group, aryl group, 1-propyl group, isopropyl group, 2 butyr group, 1,3 butagel group, 2 pentale group, and 2- A xenyl group and the like.
  • examples of the alkynyl group include an ethyl group, a 1-propyl group, a 2-propyl group, and the like.
  • examples of the alkoxyl group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group.
  • examples of the acyl group such as isopropoxy group and t-butoxy group include acetyl group, propiol group, butyryl group, benzoyl group and the like
  • examples of amino group include N, N dimethylamino group, N , N jetylamino groups and the like. Considering industrial usefulness, it is effective to increase biodegradability by making it easily susceptible to degradation by enzymes, and strong point power Alkoxyl group, acyl group, amide group, cyano group, nitro group, amino group, etc. Is given.
  • the imidazolium cation represented by the above formula (1) from the viewpoint of easiness of synthesis, 1, 3 —position imidazolium cation and 1, 2, 3 position imidazolium cation are preferably used. Yes.
  • the substituents in these derivatives may be the same or different and may be multiple bonds. Even if there is a branch, it is preferable that it is a substituent.
  • the substituent is the same as the substituent in the general formula (1), and is appropriately selected from these.
  • a pyridinium cation examples include N Examples thereof include pyridinium cations substituted with alkyl groups having 1 to 16 carbon atoms such as methylpyridium, N-ethylpyridium, N-butylpyridium, and N-propylpyridium.
  • Examples of the quaternary ammonium cation include an ammonium cation substituted with an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms such as tetramethyl ammonium, tetraethyl ammonium, tetraptyl ammonium and the like. Etc.
  • Examples of the quaternary phosphonium cation include quaternary phosphonium cations such as tetramethylphosphonium, tetraethylphosphonium, tetrabutylphosphonium and the like substituted by an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms. Grade phosphonium cations.
  • the ion used together with the organic power thione is bis (fluorosulfol) imido-one.
  • the production method of the ionic liquid in the powerful invention is not particularly limited, and a known method such as an ion exchange method or a metathesis reaction can be applied.
  • a known method such as an ion exchange method or a metathesis reaction can be applied.
  • it can be obtained by an anion exchange reaction using a halogenated salt of an organic cation to be used and an alkali metal salt of bis (fluorosulfol) imido-one.
  • the halogen of the halide salt includes chlorine or bromine.
  • Examples of the alkali metal of the alkali metal salt include sodium and potassium.
  • the amount of the organic cation halide salt and the alkali metal salt of bis (fluorosulfol) imidoone used in the reaction is not particularly limited, but may be a halogenated salt of an organic cation.
  • the bis (fluorosulfol) imidoone metal salt is 0.5 to 2 equivalents, more preferably 0.8 to 1.2 equivalents. Yes. Exceeding the upper limit value does not affect the reaction yield, so the economy tends to deteriorate. If the value is less than the lower limit value, a large amount of unreacted raw material remains and the reaction yield tends to decrease. is there.
  • the synthetic lubricating oil containing the ionic liquid composed of the organic cation and bis (fluorosulfol) imidoone may contain a commonly used lubricating base oil in addition to the ionic liquid. Further, additives such as antifungal agents and pour point depressants can be used as necessary. The amount of these additives to be used is not particularly limited as long as it does not interfere with the effects of the present invention. It is preferably ⁇ 50 wt%.
  • an ionic liquid (A) having a 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, an ionic liquid (B1) having a 1-methyl-3-propylimidazolium cation, and Z or 1-methyl-3-isopropylimidazolium cation A synthetic lubricating oil containing an ionic liquid composition comprising the ionic liquid (B2) will be described.
  • a powerful ionic liquid composition has been found as a result of examining combinations of ionic liquids having various imidazolium cations. Compositions combining these ionic liquids have a low viscosity and excellent viscosity stability, and have a lower melting point than individual ionic liquids alone. It was found that it could be used in a wider range.
  • the ionic liquids (A), (Bl), and (B2) used in the powerful invention are not limited in particular to the ionic liquids used in general ionic liquids. It can be used. Among them, the use of a hydrophobic organic cation or an inorganic cation is preferred as a hydrophobic organic cation for the purpose of ensuring the hydrophobicity, such as bis (trifluoromethanesulfol) imido- ON, (fluorosulfol) (trifluoromethanesulfol) imidoaone, (trifluoroacetyl) (trifluoromethanesulfol) imidoaion are preferably used, and as a hydrophobic inorganic ion, Hexafluorophosphite toone and bis (fluorosulfol) imidoone are preferably used.
  • a hydrophobic organic ion such as bis (trifluoromethanesulfol)
  • the ion parts of the ionic liquids constituting the ionic liquid composition may be the same or different from each other.
  • the same ion-on part is advantageous in terms of production as compared with the case of having another kind of ion-on part, the same kind of ion-on part is particularly preferable.
  • the mixing amount of the ionic liquid (A) exceeds the upper limit, the melting point tends to increase, and when it is less than the lower limit, the viscosity tends to increase.
  • the ionic liquids (A) and (B1) are used together, the ionic liquids (A) and (B2) are used together, and the ionic liquids (A) and (B1 ) And (B2) can be used in combination.
  • any ionic liquid can be used as long as it does not impede the effects of the invention. It is also possible to blend (C).
  • Examples of the ionic liquid (C) that can be used include ionic liquids having 1-aryl-3-alkylimidazolium cations, ionic liquids having 1,3-diarylimidazolium cations, 1,3— Examples thereof include an ionic liquid having a dimethylimidazolium cation. However, it is not limited to these.
  • the amount of the ionic liquid (C) to be used is usually preferably 0 to 20% by weight, more preferably 0 to 10% by weight.
  • the production method of the ionic liquids (A), (Bl), (B2), and (C) in the powerful invention is not particularly limited, and is not limited to the anion exchange method, acid ester method, neutralization method. It is possible to apply publicly known methods such as For example, N-alkylimidazole and alkylnode After alkylation using an alkylating agent such as a ride, it can be produced using a method in which a cation exchange reaction is carried out using an alkyl metal salt of bis (fluorosulfol) imide.
  • the synthetic lubricating oil containing the ionic liquid composition to be produced may contain a lubricating base oil that is usually used in addition to the above ionic liquid components, and if necessary, an antifungal agent, Additives such as pour point depressants can also be used.
  • the amount of these additives used is not particularly limited as long as it does not interfere with the effects of the present invention. However, in order to take advantage of the characteristics of the ionic liquid component itself, 001 to 50% by weight is preferred.
  • the viscosity of the synthetic lubricating oil of the present invention at 25 ° C is usually preferably 30 mPa's or less, more preferably 20 mPa's or less. If the applied viscosity exceeds the upper limit value, an energy loss due to the viscosity of the lubricating oil itself occurs, which is not preferable.
  • the lower limit of the viscosity is usually 2 mPa's, and if it is less than the lower limit, the viscosity tends to be scattered due to low viscosity.
  • the kinematic viscosity of the synthetic lubricating oil of the present invention is preferably 2 to 20 mm 2 Zsec at 40 ° C, more preferably 4 to: LO mm 2 Zsec. Further, the kinematic viscosity is more preferably it is preferred instrument is your Itewa l ⁇ 13mm 2 Zsec to 100 ° C is 2 to 7 mm 2 ZSEC. When the kinematic viscosity exceeds the upper limit at each temperature, energy loss due to the viscosity of the lubricating oil itself tends to occur. When the kinematic viscosity is lower than the lower limit, the viscosity tends to scatter due to low viscosity.
  • the viscosity index of the synthetic lubricating oil is preferably 180 or more, more preferably 200 or more, and particularly preferably 220 or more.
  • the upper limit of the viscosity index is usually 700.
  • the viscosity index is an index representing the relationship between temperature and viscosity
  • the viscosity index calculation method is the Japanese Industrial Standard CiIS K2283 (kinematic viscosity test method for crude oil and petroleum products, and calculation of petroleum product viscosity index. Method).
  • Lubricating oils may be used in cases where the absolute viscosity is important depending on the application, or where other physical properties such as a contact angle with a metal are more important than the absolute viscosity.
  • select the organic cation as imidazolium cation, pyridinium cation, quaternary ammonium cation, and quaternary phosphonium cation, and adjust the physical properties by changing substituents if necessary. To do.
  • the viscosity index is a physical property regarded as important. When the viscosity index is less than the lower limit, the rate of change in viscosity with temperature tends to be too high.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention has excellent viscosity characteristics at low viscosity and high temperature, and is excellent in various physical properties such as non-volatility and thermal stability. Therefore, it is a mechanical device such as an automobile or an electric product, and a power transmission device. It can be widely used as a lubricating oil for precision machinery, metalworking oil, and lubricating oil in special environments.
  • the viscosity was determined by the following method.
  • Viscosity measurement conditions are as follows.
  • Measurement method The apparatus was set at 25 ° C, 0.6 ml of a sample was placed on the sample stage, a cone was placed, and the viscosity value when the cone was rotated at a constant force (20 Pa) was read.
  • the kinematic viscosities at 40 ° C and 100 ° C were determined by measuring the viscosity value at each temperature using the above-described apparatus and measurement method, and then calculating the value force. In addition, the viscosity index was calculated by using these kinematic viscosity values.
  • Table 1 shows the measurement results of various physical properties of 1-ethyl 3-methylimidazolium bis (fluorosulfol) in Synthesis Example 1.
  • 1-Ethyl-3-methylimidazolium bromide obtained in the same manner as in Example 1 11. Og (60.6 mmol) and potassium salt of bis (trifluoromethanesulfol) imido-one 20.3 g ( 63.7 mmol) in 20 g of water methylene monochloride at 40 ° C for 4 hours, the aqueous layer was removed by a separatory funnel, the organic layer was washed with water, and dried under reduced pressure. 22.5 g (57.6 mmol, yield 95.0%) of 3-methylimidazolium bis (trifluoromethanesulfol) imide was obtained.
  • Comparative Example 3 (Diester) Physical properties were measured in the same manner as in Example 1 using a diester (dioctyl adipate: Plasthall DOA (manufactured by The CP Hall)). The results are shown in Table 1.
  • EMIFSI 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfol) imide
  • MPIFSI 1-methyl-3-propylimidazolium bis (fluorosulfol) imide
  • ionic liquid (A) 1-ethyl-3-methylimidazolium bis (fluorosulfol) imide of Synthesis Example 1 is used as the ionic liquid (B2), and 1-methyl-3-isopropylimidazolium bis (Synthesis Example 3 of the synthesis example 3 is used as the ionic liquid (B2).
  • Table 3 shows the results of measuring ionic liquid compositions using fluorosulfol) imide and measuring their physical properties.
  • EMIFSI 1-Ethyl- 3-Methylimidazolium bis (fluorosulfonyl) imide
  • MiPIFSI 1-Methyl-3-isopropylimidazolium bis (fluorosulfol) imide
  • a synthetic lubricating oil containing the specific organic cation of the present invention and an ionic liquid having a bis (fluorosulfonyl) imidoion force and two kinds of ionic liquids containing 1,3 one-way midazolium cation Mixed ionic liquid
  • Synthetic lubricating oils containing the composition have a low viscosity and a high viscosity compared to ionic liquids and other conventional base oils that are known to have low viscosity, such as bis (trifluoromethylsulfonyl) imido-on force. It shows a viscosity index, indicating that it is extremely excellent in properties as a synthetic lubricating oil.
  • the cation is made easily degradable by introducing a substituent for enhancing biodegradability, the remaining cation becomes an inorganic compound, so it is necessary to consider the biodegradability of the cation. It is also suitable in terms of the environment without any problems.
  • the synthetic lubricating oil of the present invention is useful as a lubricating oil for mechanical devices such as automobiles, ships, and electric appliances, power transmission devices, precision machines, metalworking oils, and special environments.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

　本発明の目的は、低粘度でかつ高温での粘度特性に優れ、広い温度範囲で安定した潤滑性能を有する合成潤滑油を提供することである。イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンからなる群より選択される有機カチオンならびにビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンからなるイオン液体を含有する合成潤滑油、および１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体（Ａ）と、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体（Ｂ１）および／または１－メチル－３－イソプロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体（Ｂ２）からなるイオン液体組成物を含有する合成潤滑油である。

Description

合成潤滑油
技術分野
[0001] 本発明は、有機カチオンとビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オン力もなるイオン 液体を含有してなる合成潤滑油、および 1, 3—置換イミダゾリウムカチオンを含有す るイオン液体を 2種以上混合したイオン液体組成物を含有してなる合成潤滑油に関 する。
背景技術
[0002] 従来、機械装置、動力伝達装置、金属加工油、グリースなどに用いられる潤滑油と しては、ポリ (Xーォレフイン、ジエステル、ポリオールエステル、シリコン等の基油の中 から最も目的物性に近い種類の基油を選択し、必要に応じて組合せて、さらに適切 な添加剤などを加えて用いられていた。しかし、これらの潤滑油は、高温や真空度が 高いといった特殊な環境下において引火または蒸発の危険性があり、より好適な潤 滑油が望まれていた。また、装置の高性能化、高効率化に伴い、より優れた耐酸ィ匕 性、耐蒸発性や、長期間にわたって優れた潤滑性能を有する潤滑油が求められてい る。
[0003] これらの問題を解決する手段として、例えば、 R.A.Reich et al.， Journal of the Socie ty of Tribologists and Lubrication Engineers, July 2003, p. 16— 21【こ【ま、有機力チォ ンと無機ァ-オンの組合せカゝらなる化合物 (イオン液体、常温溶融塩)が潤滑油とし て適用できることが報告されており、現在では、イオン液体は、不揮発性、広い温度 範囲における安定性および難燃性に優れるだけでなぐ粘度指数が高ぐ潤滑剤に 求められる摩擦係数、磨耗痕径についても満足する物性を有するものもあるため、潤 滑油の材料として可能性のあることが知られて 、る。
[0004] し力しながら、一般的に、イオン液体は高粘度であるものが多ぐ潤滑油として実用 化するためには、粘度の低いイオン液体を見出す必要があり、さらなる開発が進めら れてきた。
[0005] そして、特開 2005— 89667号公報においては、粘度の低いイオン液体として、ァ 二オンとしてビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミドア-オンを有するイオン液体が あげられている力 このァ-オンとの組合せによるイオン液体では、粘度の低減率が 充分とは言えなかった。
発明の開示
[0006] そこで、本発明では、このような背景化にぉ 、て、広 、温度範囲で安定した潤滑性 能を有する合成潤滑油を提供することを目的とするものである。
[0007] し力るに、本発明者等は、上記事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、イミダゾリゥム カチオン、ピリジ-ゥムカチオン、第四級アンモ-ゥムカチオンおよび第四級ホスホ- ゥムカチオン力 なる群より選択される有機カチオンを用いたイオン液体において、 そのァ-オン種として、ビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オンを用いることにより、 驚くべきことに非常に低粘度でかつ粘度安定性にも優れたイオン液体が得られ、合 成潤滑油に好適であることを見出した。
[0008] さらには、イオン液体として、比較的アルキル鎖の短 、特定のアルキル基を有する イミダゾリウムカチオンを有するイオン液体で、混合すると共融点を示すィ匕合物を 2種 以上含有させることにより、低粘度でかつ粘度安定性にも優れ、単独で用いるより融 点の低 ヽイオン液体組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
[0009] すなわち、本発明は、イミダゾリウムカチオン、ピリジ-ゥムカチオン、第四級アンモ ユウムカチオンおよび第四級ホスホ-ゥムカチオン力 なる群より選択される有機力 チオンならびにビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オンからなるイオン液体を含有す る合成潤滑油、および 1ーェチルー 3—メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン 液体 (A)と、 1ーメチルー 3—プロピルイミダゾリウムカチオンを持つイオン液体 (B1) および Zまたは 1ーメチルー 3—イソプロピルイミダゾリウムカチオンを持つイオン液体 (B2)からなるイオン液体組成物を含有する合成潤滑油に関するものである。
[0010] 本発明で用いるイオン液体、およびイオン液体組成物は、耐摩耗性に優れ、さらに 安定した流動性を示し、潤滑油に必要とされる粘度特性を有し、かつ広い温度範囲 、使用条件で安定した潤滑性能を有する合成潤滑油として有用である。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 以下に本発明を詳細に説明する。 なお、本発明におけるイオン液体とは、常温（25°C)において溶融状態にあるィォ ン性物質のことを示す。
[0012] 本発明は、イミダゾリウムカチオン、ピリジ-ゥムカチオン、第四級アンモ-ゥムカチ オンおよび第四級ホスホ-ゥムカチオン力 なる群より選択される有機カチオンなら びにビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オン力もなるイオン液体力もなる合成潤滑油 、および 1ーェチルー 3—メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (A)と、 1 ーメチルー 3—プロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (B1)および Zまた は 1ーメチルー 3—イソプロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体（B2)から なるイオン液体組成物を含有する合成潤滑油に関するものである。
[0013] まず、イミダゾリウムカチオン、ピリジ-ゥムカチオン、第四級アンモ-ゥムカチオン および第四級ホスホ-ゥムカチオン力 なる群より選択される有機カチオンならびに ビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オン力もなるイオン液体力もなる合成潤滑油につ いて説明する。
[0014] 力かる発明で用いる有機カチオンとしては、イミダゾリウムカチオン、ピリジ-ゥムカ チオン、第四級アンモ-ゥムカチオン、第四級ホスホ-ゥムカチオンがあげられる。こ れらの有機カチオンをビス（フルォロスルホニル)イミドア-オンと組合せることにより、 合成潤滑油としてのイオン液体の粘度を大きく低減することができる。
[0015] イミダゾリウムカチオンとしては、特に限定されるものではないが、たとえば、下記一 般式（1)の構造を有するものをあげることができる。
[0016] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式（1)中、置換基 R -R5はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数 1 〜16の直鎖または分岐のアルキル基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、アルコキシル 基、ァシル基、アミド基、シァノ基、ニトロ基、ァミノ基であって、アルキル基、ァルケ- ル基、アルキ-ル基、アルコキシル基、ァシル基の中に N、 S、 Oより選択されるへテ 口原子を含んでいてもよぐ共役または独立した二重結合または三重結合を含んで いてもよい。 )
[0017] 置換基 〜 がアルキル基、ァルケ-ル基、アルキ-ル基、アルコキシル基、ァシ ル基の場合、炭素数は 1〜16であることが好ましぐ 1〜12であることがより好ましぐ 1〜6であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していて もどちらでもよいが、炭素数が上限値をこえると、側鎖の分子間相互作用が働くため 粘度が増加する傾向があり、好ましくない。
[0018] 上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、ァシル基は、 N、 S、および Oより選択されるへテロ原子を含んでいてもよぐ含有するへテロ原子の数 は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結 合を含んでいてもよぐこれらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。
[0019] このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、ェチル基、プロピル 基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、 ペンチル基、へキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等 があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、ァリル基、 1—プロべ -ル基、イソプロぺ-ル基、 2 ブテュル基、 1, 3 ブタジェ-ル基、 2 ペンテ-ル 基、 2—へキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、ェチ -ル基、 1 プロピ-ル基、 2—プロピ-ル基等があげられ、アルコキシル基としては 、例えば、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロポキシ基、イソプロポキシ基、 t—ブトキシ 基等、ァシル基としては、例えば、ァセチル基、プロピオ-ル基、ブチリル基、ベンゾ ィル基等、また、アミノ基としては、例えば、 N, N ジメチルァミノ基、 N, N ジェチ ルァミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易 くして生分解性を高めることは有効であり、力かる点力 アルコキシル基、ァシル基、 アミド基、シァノ基、ニトロ基、アミノ基等があげられる。
[0020] 上記式（1)で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、合成の容易さの点から、 1, 3 —置^ミダゾリウムカチオン、 1, 2, 3 置^ミダゾリウムカチオンが好ましく用いら れる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよぐ多重結合ま たは分岐があってもょ 、置換基であることが好まし 、。
[0021] 前記置換基としては、上記一般式（1)における置換基と同様であり、かかる中から 適宜選択して用いられる。
[0022] また、かかる発明では、上記イミダゾリウムカチオンの他にも、ピリジ-ゥムカチオン、 第四級アンモ-ゥムカチオン、第四級ホスホ-ゥムカチオンがあげられ、ピリジ-ゥム カチオンとしては、例えば、 N—メチルピリジ-ゥム、 N—ェチルピリジ-ゥム、 N—ブ チルピリジ-ゥム、 N—プロピルピリジ-ゥムなどの炭素数 1〜16のアルキル基により 置換されたピリジ-ゥムカチオンなどがあげられる。
[0023] 第四級アンモ-ゥムカチオンとしては、例えば、テトラメチルアンモ-ゥム、テトラエ チルアンモ-ゥム、テトラプチルアンモ -ゥムなどの炭素数 1〜16のアルキル基により 置換されたアンモ-ゥムカチオンなどがあげられる。
[0024] 第四級ホスホ-ゥムカチオンとしては、例えば、テトラメチルホスホ-ゥム、テトラエチ ルホスホ-ゥム、テトラブチルホスホ-ゥムなどの炭素数 1〜16のアルキル基により置 換された第四級ホスホ-ゥムカチオンなどがあげられる。
[0025] そして、かかる発明にお 、て、イオン液体を構成するァ-オン部として、上記有機力 チオンと共に用いられるァ-オンは、ビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オンであり、 該ァ-オンを用いることで、非常に低粘度でかつ粘度安定性にも優れたイオン液体 が得られるものである。
[0026] 力かる発明におけるイオン液体の製造方法としては、特に限定されるものではなぐ イオン交換法またはメタセシス反応などの公知の方法を適用することができる。例え ば、用いる有機カチオンのハロゲン化塩とビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オンの アルカリ金属塩とを用いてァニオン交換反応により得ることができる。ハロゲン化塩の ハロゲンとしては、塩素または臭素があげられる。アルカリ金属塩のアルカリ金属とし ては、ナトリウム、カリウムなどがあげられる。
[0027] 前記反応で用いる有機カチオンのハロゲンィ匕塩とビス（フルォロスルホ -ル)イミド ァ-オンのアルカリ金属塩の配合量としては、特に限定されるものではないが、有機 カチオンのハロゲン化塩に対して、ビス（フルォロスルホ -ル）イミドア-オンのアル力 リ金属塩が 0. 5〜2当量であることが好ましぐ 0. 8〜1. 2当量であることがより好まし い。上限値をこえても、反応収率には影響しないため、経済性が悪くなる傾向があり、 下限値未満であると未反応の原料が多く残存してしまい、反応収率が低下する傾向 がある。
[0028] 上記有機カチオンおよびビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オンからなるイオン液 体を含有する合成潤滑油は、上記イオン液体のほかに、通常用いられる潤滑油基油 を含んでいてもよぐまた、必要に応じて防鲭剤、流動点降下剤などの添加剤を使用 することもできる。これらの添加剤の使用量は、本発明の効果を妨げない程度であれ ば特に限定されるものではないが、イオン液体自身が持つ特性を活かすために、上 記イオン液体に対して 0. 001〜50重量％であることが好ましい。
[0029] 次に、 1—ェチル 3—メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (A)と、 1 ーメチルー 3 プロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (B1)および Zまた は 1ーメチルー 3 イソプロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体（B2)から なるイオン液体組成物を含有する合成潤滑油につ ヽて説明する。
[0030] 力かるイオン液体組成物は、各種イミダゾリウムカチオンを有するイオン液体の組合 せを調べた結果見出されたものである。これらイオン液体を組合せた組成物は、低粘 度でかつ粘度安定性に優れることにカ卩え、個々のイオン液体単独よりも低融点なもの であり、潤滑油として使用する際に低温域のより広い範囲で使用することが可能であ ることち見出した。
[0031] 力かる発明で用いられるイオン液体 (A)、（Bl)、（B2)のァ-オン部に関しては、 特に限定されるものではなぐ一般的なイオン液体で使用されるァ-オンを用いること が可能である。なかでも、疎水性の有機ァ-オンまたは無機ァ-オンを用いることが 、疎水性を担保する目的において好ましぐ疎水性有機ァ-オンとしては、ビス（トリフ ルォロメタンスルホ -ル）イミドア-オン、 （フルォロスルホ -ル）（トリフルォロメタンスル ホ -ル)イミドア-オン、 （トリフルォロアセチル）（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミドア ユオンが好ましく用いられ、疎水性無機ァ-オンとしては、へキサフルォロホスフエ一 トァ-オン、ビス（フルォロスルホ -ル)イミドア-オンが好ましく用いられる。これらの 中でも特に、ビス（フルォロスルホ -ル）イミドア-オン、 （フルォロスルホ -ル）（トリフル ォロメタンスルホ -ル)イミドア-オンを使用することが好ましぐさらにはビス（フルォロ スルホニル)イミドア-オンを使用することが最も好ましい。
[0032] また、かかる発明にお ヽては、イオン液体組成物を構成する各イオン液体のァ-ォ ン部は、互いに同じ種類であってもよいし、異なるものであってもよいが、ァ-オン部 が同一である場合、他種類のァ-オン部を有する場合と比較し製造上も有利である ため、特には同じ種類のァ-オン部であることが好ましい。
[0033] 力かる発明で用いられるイオン液体 (A)とイオン液体 (B1)および Zまたはイオン液 体 (B2)の混合比 (重量比）については、 目的とする粘度と低温域の使用温度により 適切な範囲を選択することが可能である。通常 (A)： (B1)および Zまたは（B2) =8 : 2〜2： 8であることが好ま 、。イオン液体 (A)の混合量が上限値をこえると融点が高 くなる傾向があり、下限値未満であると粘度が高くなる傾向がある。
[0034] 特に、イオン液体 (A)とイオン液体 (B1)を含有させる場合は、その混合比 (重量比 )が、（A)： (B1) = 7： 3〜2： 8であることが好ま 、。また、イオン液体 (A)とイオン液 体 (B2)を含有させる場合は、その混合比 (重量比）が、（A)： (B2) = 8 : 2〜6 :4であ ることが好ましい。イオン液体 (A)の混合量が上限値をこえると融点が高くなる傾向が あり、下限値未満であると粘度が高くなる傾向がある。
[0035] 力かる発明で用いるイオン液体組成物にぉ 、ては、イオン液体 (A)と (B1)を併用 、イオン液体 (A)と (B2)を併用、イオン液体 (A)と (B1)と (B2)を併用することが可 能である力 さらには、イオン液体 (A)、（Bl)、（B2)以外に、力かる発明の効果を阻 害しな 、範囲で任意のイオン液体 (C)を配合することも可能である。力かる任意のィ オン液体 (C)としては、例えば、 1—ァリル— 3—アルキルイミダゾリウムカチオンを有 するイオン液体、 1, 3—ジァリルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体、 1,3—ジ メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体などをあげることができる。ただし、こ れらに限定されるものではない。
[0036] また、力かるイオン液体 (C)の配合量としては、通常 0〜20重量％であることが好ま しぐ 0〜 10重量％であることがより好ましい。
[0037] 力かる発明におけるイオン液体 (A)、 （Bl)、 （B2)、さらには (C)の製造方法として は、特に限定されるものではなぐァニオン交換法、酸エステル法、中和法などの公 知の方法を適用することができる。例えば、 N—アルキルイミダゾールと、アルキルノヽ ライドなどのアルキル化剤とを用いてアルキル化した後、ビス（フルォロスルホ -ル)ィ ミドのアルキル金属塩を用いてァ-オン交換反応を行う方法を用いて製造することが できる。
[0038] カゝかるイオン液体組成物を含有する合成潤滑油については、上記イオン液体成分 の他に通常用いられる潤滑油基油を含んでいてもよぐまた、必要に応じて防鲭剤、 流動点降下剤などの添加剤を使用することもできる。これらの添加剤の使用量は、本 発明の効果を妨げない程度であれば特に限定されるものではないが、イオン液体成 分自身が持つ特性を活かすために、上記イオン液体成分に対して 0. 001〜50重量 %であることが好ましい。
[0039] カゝくして上記により、本発明におけるイオン液体またはイオン液体組成物を含有す る合成潤滑油を製造することが可能となる。
[0040] 本発明の合成潤滑油の 25°Cでの粘度は、通常 30mPa' s以下であることが好ましく 、さらに好ましくは 20mPa' s以下である。力かる粘度が上限値を超えると潤滑油自体 の粘度に起因するエネルギーロスを生じるため、好ましくない。また、かかる粘度の下 限値としては通常 2mPa' sであり、下限値未満になると低粘度のため飛散しやすくな る傾向がある。
[0041] また、本発明の合成潤滑油の動粘度力 40°Cで 2〜20mm2Zsecであることが好 ましぐさらに好ましくは 4〜： LOmm2Zsecである。また、前記動粘度は、 100°Cにお いては l〜13mm2Zsecであることが好ましぐより好ましくは 2〜7mm2Zsecである。 それぞれの温度において、動粘度が上限値を超える場合は、潤滑油自体の粘度に 起因するエネルギーロスを生じる傾向があり、下限値未満の場合は、低粘度のため 飛散しやすくなる傾向がある。
[0042] 合成潤滑油の粘度指数は、 180以上であることが好ましぐさらに好ましくは 200以 上、特に好ましくは 220以上である。なお、粘度指数の上限としては通常 700である 。ここで、粘度指数とは、温度と粘度の関係を表わす指数であり、粘度指数の計算方 法は、日本工業規格 CiIS)K2283 (原油および石油製品の動粘度試験方法ならび に石油製品粘度指数算出方法）に規定されている。
[0043] なお、粘度指数が高いほど温度による粘度変化が小さぐ潤滑油として優れている ことを意味するものである。
[0044] 潤滑油は用途により絶対粘度の高さが重要な場合や、絶対粘度より金属との接触 角などの他の物性が重視される用途も考えられる。その際、必要な物性に応じて有 機カチオンをイミダゾリウムカチオン、ピリジ-ゥムカチオン、第四級アンモ-ゥムカチ オン、第四級ホスホ-ゥムカチオン力も選択し、さらに必要なら置換基を変えて物性 を調節する。この場合も上記粘度指数は重要視される物性である。粘度指数が、下 限値未満の場合は、温度による粘度の変化率が高すぎる傾向がある。
[0045] 本発明の合成潤滑油は、低粘度、高温における優れた粘度特性を有し、不揮発性 、熱安定性等の諸物性が優れるため、自動車、電気製品等の機械装置、動力伝達 装置、精密機械のための潤滑油、金属加工油、特殊環境下での潤滑油として幅広く 利用可能である。
実施例
[0046] 以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を 超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
なお、例中「部」「％」となるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
また、粘度については下記方法により求めた。
[0047] 粘度の測定条件は以下の通りである。
使用機器: AR— 1000型回転レオメーター（TA Instruments製）
測定方法:装置を 25°Cに設定し、サンプル 0. 6mlを試料台上に載せ、コーンを設置 し、かかるコーンを一定の力（20Pa)で回転させた時の粘度値を読みとつた。
[0048] また、 40°Cおよび 100°Cにおける動粘度は、上記機器、測定方法を用いて各温度 における粘度値を測定した後、その値力も計算することにより求めた。また、これら動 粘度の値を用いて、粘度指数を計算により求めた。
[0049] 合成例 1
還流管を付けたフラスコに 1—ェチル— 3—メチルイミダゾリゥムブロミド 19. lg (0. lOmol)と水 20mlをカ卩えた後、さらにビス (フルォロスルホ -ル)イミドのカリウム塩 21. 9g (0. lOmol)をカ卩ぇ 40°Cで 5時間攪拌した。反応終了後、塩化メチレンを 80ml加 えて充分攪拌し、分液した。塩化メチレン層をさらに水 40mlで 5回水洗後、塩化メチ レン層を減圧下濃縮し、 1 -ェチル - 3 メチルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ- ル)イミド 23. 8g (0. 08mol、収率 81. 8%)を得た。
[0050] 合成例 2
上記合成例 1の 1 ェチル 3 メチルイミダゾリゥムブロミド 19. lgを 1 メチル 3 プロピルイミダゾリゥムブロミド 20. 5gに変更し同様の操作を実施したところ、 1 - メチル—3 プロピルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミド 27. 5g (0. O9mol ,収率 90. 1%)を得た。本ィ匕合物単体の粘度は 29mPa ' s (25°C)であった。
[0051] 合成例 3
上記合成例 1の 1 ェチル 3 メチルイミダゾリゥムブロミド 19. lgを 1 メチル 3—イソプロピルイミダゾリゥムブロミド 20. 5gに変更し同様の操作を実施したところ、 1—メチル一 3 イソプロピルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミド 27. lg (0. O9mol,収率 88. 8%)を得た。本化合物単体の粘度は 27mPa ' s (25°C)であった。
[0052] 実施例 1
合成例 1の 1 ェチル 3 メチルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)について 各種物性を測定した結果を表 1に示す。
[0053] 比較例 1
実施例 1と同様の方法で得られた 1—ェチル—3—メチルイミダゾリゥムブロミド 11. Og (60. 6mmol)とビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミドア-オンのカリウム塩 20 . 3g (63. 7mmol)を 20gの水一塩化メチレン中で 40°C、4時間反応させた後、水層 を分液漏斗により分液除去後有機層を水洗し、減圧乾燥することにより、 1 ェチル —3—メチルイミダゾリゥムビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)イミド 22. 5g (57. 6mm ol、収率 95.0%)を得た。
[0054] 得られた 1 ェチル 3 メチルイミダゾリゥムビス（トリフルォロメタンスルホ -ル)ィ ミドに関して、実施例 1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表 1に示す。
[0055] 比較例 2 (ポリ aーォレフイン）
ポリ α—ォレフイン（シンフルード 801 (シエブロンフィリップス（株）製））を用いて、実 施例 1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表 1に示す。
[0056] 比較例 3 (ジエステル） ジエステル（ジォクチル.アジペート： Plasthall DOA (The C. P. Hall製））を 用いて、実施例 1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表 1に示す。
[0057] 比較例 4 (ポリオールエステル）
ポリオールエステル（ポリオールエステル（3価）：カオールーブ 190 (花王 (株）製）） を用いて、実施例 1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表 1に示す。
[0058] 比較例 5 (流動体パラフィン）
流動体パラフィン (コスモ-ユートラル 150： (コスモ石油ルブリカンッ (株)製)）を用 いて、実施例 1と同様にして物性の測定を行った。その結果を表 1に示す。
[0059] [表 1]
¾¾ 1
Figure imgf000012_0001
[0060] 実施例 2〜7
イオン液体 ( A)として合成例 1の 1—ェチル— 3—メチルイミダゾリゥムビス (フルォロ スルホ -ル)イミドを、イオン液体（B1)として合成例 2の 1ーメチルー 3—プロピルイミ ダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミドを使用し、表 2に示す組成にて、イオン液体 組成物を製造した。その物性を測定した結果を表 2に示す。
[0061] [表 2] 表 2
Figure imgf000013_0001
EMIFSI： 1—ェチル— 3—メチルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミド MPIFSI： 1—メチル— 3—プロピルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミド [0062] 実施例 8、 9
イオン液体 (A)として合成例 1の 1一ェチル一3—メチルイミダゾリゥムビス (フルォロ スルホ -ル)イミドを、イオン液体（B2)として合成例 3の 1ーメチルー 3—イソプロピル イミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミドを使用したイオン液体組成物を製造し、 その物性を測定した結果を表 3に示す。
[0063] [表 3]
表 3
Figure imgf000013_0002
EMIFSI： 1—ェチル— 3—メチルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホニル)イミド MiPIFSI： 1—メチルー 3—イソプロピルイミダゾリゥムビス (フルォロスルホ -ル)イミド 表 1〜表 3の結果力も分力るように、本発明の特定の有機カチオンとビス (フルォロ スルホニル)イミドア二オン力もなるイオン液体を含有してなる合成潤滑油、および 1， 3一置 ミダゾリゥムカチオンを含有するイオン液体を 2種以上混合したイオン液体 組成物を含有してなる合成潤滑油は、粘度の低 ヽことで知られるビス（トリフルォロメ チルスルホニル)イミドア-オン力 なるイオン液体やその他の従来の基油の場合に 比べて、低い粘度と高い粘度指数を示すものであり、合成潤滑油としての特性に非 常に優れることがわかる。
[0065] また、生分解性を高めるための置換基を導入することでカチオンを易分解性とすれ ば、残るァ-オンは無機化合物となるため、ァ-オンの生分解性を考慮する必要が 無ぐ環境面においても適したものとなる。
産業上の利用可能性
[0066] 本発明の合成潤滑油は、自動車、船舶、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、 精密機械のための潤滑油、金属加工油、特殊環境下での潤滑油として有用である。

Claims

請求の範囲
[1] イミダゾリウムカチオン、ピリジ-ゥムカチオン、第四級アンモ-ゥムカチオンおよび 第四級ホスホ-ゥムカチオン力もなる群より選択される有機カチオンならびにビス (フ ルォロスルホニル)イミドア-オンカゝらなるイオン液体を含有することを特徴とする合成 潤滑油。
[2] 有機カチオン力 ミダゾリウムカチオンであることを特徴とする請求の範囲第 1項記 載の合成潤滑油。
[3] イミダゾリウムカチオンが、 1位および 3位の置換基は、同一でも異なっていてもよい 1, 3 置換イミダゾリウムカチオンまたは 1位、 2位、 3位の置換基は、同一でも異なつ ていてもよい 1, 2, 3 置^ミダゾリウムカチオンであることを特徴とする請求の範囲 第 2項記載の合成潤滑油。
[4] 1—ェチル 3—メチルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (A)と、 1—メチ ルー 3 プロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (B1)および Zまたは 1 メチルー 3 イソプロピルイミダゾリウムカチオンを有するイオン液体 (B2)からなるィ オン液体組成物を含有することを特徴とする合成潤滑油。
[5] イオン液体 (A)のァ-オン部と、イオン液体 (B1)および Zまたはイオン液体 (B2) のァ-オン部が同一であることを特徴とする請求の範囲第 4項記載の合成潤滑油。
[6] イオン液体 (A)とイオン液体 (B1)および Zまたはイオン液体 (B2)のァニオン部が 、ビス (フルォロスルホ -ル)イミド、または (フルォロスルホ -ル) (トリフルォロメタンスル ホニル)イミドであることを特徴とする請求の範囲第 4項または第 5項記載の合成潤滑 油。
[7] イオン液体 (A)とイオン液体 (B1)および Zまたはイオン液体 (B2)の混合比（重量 比）が、 (A)： (B1)および Zまたは (B2) = 8 : 2〜2： 8であることを特徴とする請求の 範囲第 4項〜第 6項の 、ずれかに記載の合成潤滑油。
PCT/JP2006/322477 2005-11-14 2006-11-10 合成潤滑油 WO2007055324A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06823299A EP1953211A4 (en) 2005-11-14 2006-11-10 SYNTHETIC LUBRICANT
US12/093,604 US20090270286A1 (en) 2005-11-14 2006-11-10 Synthetic Lubricating Oil

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005328695 2005-11-14
JP2005-328695 2005-11-14
JP2006240058 2006-09-05
JP2006-240058 2006-09-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2007055324A1 true WO2007055324A1 (ja) 2007-05-18

Family

ID=38023319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2006/322477 WO2007055324A1 (ja) 2005-11-14 2006-11-10 合成潤滑油

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20090270286A1 (ja)
EP (1) EP1953211A4 (ja)
WO (1) WO2007055324A1 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007028427A1 (de) * 2007-06-20 2008-12-24 KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG Verwendung von ionischen Flüssigkeiten zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmierstoffzusammensetzungen
US7495863B2 (en) * 2004-10-01 2009-02-24 Panasonic Corporation Hydrodynamic bearing device, and spindle motor and information device using the same
JP2009067644A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Kyoto Univ 溶融塩組成物及びその利用
WO2010096169A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for the control of hydroperoxide-induced oxidation in formulated lubricating oils by use of ionic liquids as additives
WO2010096168A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for the control of deposit formation in formulated lubricating oil by use of ionic liquids as additives
WO2010096167A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing friction/wear of formulated lubricating oils by use of ionic liquids as anti-friction/anti-wear additives
CN101983231A (zh) * 2008-04-04 2011-03-02 慕尼黑克吕伯尔润滑器两合公司 基于离子液体的润滑脂组合物
JP2011174050A (ja) * 2010-02-01 2011-09-08 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 合成潤滑剤

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1970432A1 (en) * 2006-12-19 2008-09-17 Castrol Limited Lubricating oil compositions and uses
JP2010121114A (ja) * 2008-10-22 2010-06-03 Mitsubishi Materials Corp 導電性塗膜形成剤、その製造方法及びそれを用いた成形品
PL2487213T3 (pl) * 2009-10-09 2016-10-31 Przewodzący powłokowy środek błonotwórczy, sposób jego wytwarzania i wyrób formowany, w którym się go stosuje
US9169371B2 (en) * 2011-06-16 2015-10-27 Sabic Global Technologies B.V. Compositions having reduced frictional coefficient, method of manufacture thereof and articles comprising the same
US20140171348A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Exxonmobil Research And Engineering Company Ionic liquids as lubricating oil base stocks, cobase stocks and multifunctional functional fluids
US9957460B2 (en) 2014-02-20 2018-05-01 Ut-Battelle, Llc Ionic liquids containing symmetric quaternary phosphonium cations and phosphorus-containing anions, and their use as lubricant additives
US11267707B2 (en) 2019-04-16 2022-03-08 Honeywell International Inc Purification of bis(fluorosulfonyl) imide
EP4239039A1 (de) * 2022-07-21 2023-09-06 Klüber Lubrication München SE & Co. KG Schmierstoffzusammensetzung enthaltend eine ionische flüssigkeit

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999040025A1 (fr) * 1998-02-03 1999-08-12 Acep Inc. Nouveaux materiaux utiles en tant que solutes electrolytiques
WO2002053494A1 (fr) * 2000-12-29 2002-07-11 Hydro-Quebec Procede de fluoration d'un compose comprenant un groupe halosulfonyle ou dihalophosphonyle
JP2005089667A (ja) 2003-09-19 2005-04-07 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性潤滑油組成物
WO2005035702A1 (ja) * 2003-10-10 2005-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油
JP2005154755A (ja) * 2003-11-05 2005-06-16 Kyodo Yushi Co Ltd 半固体状潤滑剤組成物
JP2005314467A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Mitsubishi Materials Corp 潤滑剤
JP2006278167A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 超高純度イオン性液体
JP2006291011A (ja) * 2005-04-08 2006-10-26 Idemitsu Kosan Co Ltd グリース組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6608005B2 (en) * 2000-04-07 2003-08-19 Schlumberger Technology Corporation Wellbore fluids and their application
DE10026565A1 (de) * 2000-05-30 2001-12-06 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten
DE10027995A1 (de) * 2000-06-09 2001-12-13 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten II
US6555510B2 (en) * 2001-05-10 2003-04-29 3M Innovative Properties Company Bis(perfluoroalkanesulfonyl)imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor
GB0217499D0 (en) * 2002-07-29 2002-09-04 Novartis Ag Analytical process

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999040025A1 (fr) * 1998-02-03 1999-08-12 Acep Inc. Nouveaux materiaux utiles en tant que solutes electrolytiques
WO2002053494A1 (fr) * 2000-12-29 2002-07-11 Hydro-Quebec Procede de fluoration d'un compose comprenant un groupe halosulfonyle ou dihalophosphonyle
JP2005089667A (ja) 2003-09-19 2005-04-07 Sanko Kagaku Kogyo Kk 制電性潤滑油組成物
WO2005035702A1 (ja) * 2003-10-10 2005-04-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油
JP2005154755A (ja) * 2003-11-05 2005-06-16 Kyodo Yushi Co Ltd 半固体状潤滑剤組成物
JP2005314467A (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Mitsubishi Materials Corp 潤滑剤
JP2006278167A (ja) * 2005-03-29 2006-10-12 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 超高純度イオン性液体
JP2006291011A (ja) * 2005-04-08 2006-10-26 Idemitsu Kosan Co Ltd グリース組成物

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIEMISCH O. ET AL.: "Polysulfonylamine LXXII Triphenylcarbenium- und Triphenylphosphonium-di(fluorsulfonyl)amid: Zwei Kristallstrukturen mit geordneten (FSO2)N--Lagen", ZEITSCHRIFT FUER ANORGANISCHE UND ALLGEMEINE CHEMIE, vol. 622, no. 5, 1996, pages 829 - 836, XP003009659 *
NGO H.L. ET AL.: "Thermal properties of imidazolium ionic liquids", THERMOCHIMICA ACTA, vol. 357-358, 2000, pages 97 - 102, XP003009658 *
R .A. REICH ET AL., JOURNAL OF THE SOCIETY OF TRIBOLOGISTS AND LUBRICATION ENGINEERS, July 2003 (2003-07-01), pages 16 - 21
See also references of EP1953211A4 *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7495863B2 (en) * 2004-10-01 2009-02-24 Panasonic Corporation Hydrodynamic bearing device, and spindle motor and information device using the same
DE102007028427A1 (de) * 2007-06-20 2008-12-24 KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG Verwendung von ionischen Flüssigkeiten zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmierstoffzusammensetzungen
JP2009067644A (ja) * 2007-09-14 2009-04-02 Kyoto Univ 溶融塩組成物及びその利用
CN101983231A (zh) * 2008-04-04 2011-03-02 慕尼黑克吕伯尔润滑器两合公司 基于离子液体的润滑脂组合物
CN101983231B (zh) * 2008-04-04 2014-08-20 慕尼黑克吕伯尔润滑器两合公司 基于离子液体的润滑脂组合物
WO2010096169A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for the control of hydroperoxide-induced oxidation in formulated lubricating oils by use of ionic liquids as additives
WO2010096167A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing friction/wear of formulated lubricating oils by use of ionic liquids as anti-friction/anti-wear additives
US8263536B2 (en) 2009-02-20 2012-09-11 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for the control of deposit formation in formulated lubricating oil by use of ionic liquids as additives
US8268760B2 (en) 2009-02-20 2012-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing friction/wear of formulated lubricating oils by use of ionic liquids as anti-friction/anti-wear additives
US8278253B2 (en) 2009-02-20 2012-10-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for the control of hydroperoxide-induced oxidation in formulated lubricating oils by use of ionic liquids as additives
WO2010096168A1 (en) 2009-02-20 2010-08-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for the control of deposit formation in formulated lubricating oil by use of ionic liquids as additives
JP2011174050A (ja) * 2010-02-01 2011-09-08 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 合成潤滑剤
US20130053287A1 (en) * 2010-02-01 2013-02-28 The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. Synthetic lubricant

Also Published As

Publication number Publication date
EP1953211A4 (en) 2011-03-23
EP1953211A1 (en) 2008-08-06
US20090270286A1 (en) 2009-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2007055324A1 (ja) 合成潤滑油
JP5748485B2 (ja) 合成潤滑剤
JP5274880B2 (ja) イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油
JP2008156597A (ja) イオン液体組成物及びその用途
TW200923071A (en) Lubricating oil base oil and lubricating oil composition
JP6834949B2 (ja) ケイ素含有イオン液体を含む潤滑剤
EP2602307B1 (en) Lubricant composition with rust inhibiting properties and with an ionic liquid as the base oil
CN110862356B (zh) 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用
JP5679680B2 (ja) イオン液体組成物及びその用途
JP2015078411A (ja) 油膜保持機能を有する組成物およびこれを用いた防食剤ならびに端子付き絶縁電線
JP5578949B2 (ja) イオン液体組成物、及びその用途
EP2125762B1 (en) Organic molybdenum compounds and oil compositions containing the same
JP2009286858A (ja) 合成潤滑油
JP2006249376A (ja) ハーネス用グリース組成物
WO2021205795A1 (ja) フッ素含有リン酸エステルアニオンを含むイオン液体及び潤滑油組成物
JPS60199893A (ja) 二環式アミドケタール誘導体
JP5578950B2 (ja) 新規イオン液体
JP2010215898A (ja) 合成潤滑剤
CN101310003A (zh) 合成润滑油
JP5902074B2 (ja) 潤滑油組成物
JP2014015505A (ja) 合成潤滑剤
JPH11349975A (ja) 銅および銅合金用金属加工油組成物
JP5159089B2 (ja) 合成潤滑油
JP2022087242A (ja) 気相腐食防止
JP2014098053A (ja) 合成潤滑剤

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200680042396.X

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2006823299

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12093604

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE