JPH11349975A - 銅および銅合金用金属加工油組成物 - Google Patents
銅および銅合金用金属加工油組成物Info
- Publication number
- JPH11349975A JPH11349975A JP10154673A JP15467398A JPH11349975A JP H11349975 A JPH11349975 A JP H11349975A JP 10154673 A JP10154673 A JP 10154673A JP 15467398 A JP15467398 A JP 15467398A JP H11349975 A JPH11349975 A JP H11349975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- copper
- various
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 加工性が良好で、かつ銅の変色がみられ
ない銅および銅合金用金属加工油組成物を提供する。 【解決手段】 潤滑油基油に、（ａ）ベンゾトリアゾー
ルまたはその誘導体、（ｂ）ベンゾイミダゾールまたは
その誘導体、（ｃ）ベンゾピラゾールまたはその誘導
体、（ｄ）ベンゾチアゾール誘導体、（ｅ）ベンゾオキ
サゾール誘導体、（ｆ）チアジアゾール誘導体から選ば
れる少なくとも一種のアゾール化合物を、組成物全量基
準で、０．１〜１０重量％配合してなる銅および銅合金
用金属加工油組成物である。
ない銅および銅合金用金属加工油組成物を提供する。 【解決手段】 潤滑油基油に、（ａ）ベンゾトリアゾー
ルまたはその誘導体、（ｂ）ベンゾイミダゾールまたは
その誘導体、（ｃ）ベンゾピラゾールまたはその誘導
体、（ｄ）ベンゾチアゾール誘導体、（ｅ）ベンゾオキ
サゾール誘導体、（ｆ）チアジアゾール誘導体から選ば
れる少なくとも一種のアゾール化合物を、組成物全量基
準で、０．１〜１０重量％配合してなる銅および銅合金
用金属加工油組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は銅および銅合金用金
属加工油組成物に関し、更に詳しくは、銅および銅合金
の切削・絞り・引き抜き加工などに好適な金属加工油組
成物に関する。
属加工油組成物に関し、更に詳しくは、銅および銅合金
の切削・絞り・引き抜き加工などに好適な金属加工油組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】銅や銅合金の加工には切削・絞り・引き
抜き加工などがある。中でも引き抜き加工は、加工が難
しく非常に高粘度で加工性の良好な加工油を用いる必要
がある。そのために、基油に配合する添加剤として通常
のポリサルファイド等の極圧剤の使用が考えられるが、
銅が変色するため使用できない。そこで、引き抜き加工
のような難加工には、鉱油やポリブテン等の基油に脂肪
酸エステル等の油性剤を配合した油剤が用いられている
が、生産性を向上させるには加工性が不足している。し
たがって、銅および銅合金の金属加工において、加工性
が良好で、かつ銅の変色がみられない潤滑油剤が求めら
れている。
抜き加工などがある。中でも引き抜き加工は、加工が難
しく非常に高粘度で加工性の良好な加工油を用いる必要
がある。そのために、基油に配合する添加剤として通常
のポリサルファイド等の極圧剤の使用が考えられるが、
銅が変色するため使用できない。そこで、引き抜き加工
のような難加工には、鉱油やポリブテン等の基油に脂肪
酸エステル等の油性剤を配合した油剤が用いられている
が、生産性を向上させるには加工性が不足している。し
たがって、銅および銅合金の金属加工において、加工性
が良好で、かつ銅の変色がみられない潤滑油剤が求めら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたもので、加工性が良好で、かつ銅の変色がみ
られない銅および銅合金用金属加工油組成物を提供する
ことを目的とするものである。
らなされたもので、加工性が良好で、かつ銅の変色がみ
られない銅および銅合金用金属加工油組成物を提供する
ことを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、特定のアゾール化合物を添加剤として使用
することにより、本発明の目的を効果的に達成しうるこ
とを見出し本発明を完成したものである。すなわち、本
発明は、潤滑油基油に、（ａ）ベンゾトリアゾールまた
はその誘導体、（ｂ）ベンゾイミダゾールまたはその誘
導体、（ｃ）ベンゾピラゾールまたはその誘導体、
（ｄ）ベンゾチアゾール誘導体、（ｅ）ベンゾオキサゾ
ール誘導体、（ｆ）チアジアゾール誘導体から選ばれる
少なくとも一種のアゾール化合物を、組成物全量基準
で、０．１〜１０重量％配合してなる銅および銅合金用
金属加工油組成物である。
重ねた結果、特定のアゾール化合物を添加剤として使用
することにより、本発明の目的を効果的に達成しうるこ
とを見出し本発明を完成したものである。すなわち、本
発明は、潤滑油基油に、（ａ）ベンゾトリアゾールまた
はその誘導体、（ｂ）ベンゾイミダゾールまたはその誘
導体、（ｃ）ベンゾピラゾールまたはその誘導体、
（ｄ）ベンゾチアゾール誘導体、（ｅ）ベンゾオキサゾ
ール誘導体、（ｆ）チアジアゾール誘導体から選ばれる
少なくとも一種のアゾール化合物を、組成物全量基準
で、０．１〜１０重量％配合してなる銅および銅合金用
金属加工油組成物である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を説
明する。本発明の金属加工油組成物において、潤滑油基
油として鉱油及び／又は合成油が用いられる。この鉱油
や合成油については、一般に潤滑油の基油として用いら
れているものであればよく、特に制限はないが、４０℃
における動粘度が５〜３，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲にあ
るものが好ましい。１０〜１，０００ｍｍ2 ／ｓにある
ものが更に好ましい。またこの基油の低温流動性の指標
である流動点については特に制限はないが、−１０℃以
下であるのが好ましい。
明する。本発明の金属加工油組成物において、潤滑油基
油として鉱油及び／又は合成油が用いられる。この鉱油
や合成油については、一般に潤滑油の基油として用いら
れているものであればよく、特に制限はないが、４０℃
における動粘度が５〜３，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲にあ
るものが好ましい。１０〜１，０００ｍｍ2 ／ｓにある
ものが更に好ましい。またこの基油の低温流動性の指標
である流動点については特に制限はないが、−１０℃以
下であるのが好ましい。
【０００６】このような鉱油，合成油は各種のものがあ
り、用途などに応じて適宜選定すればよい。鉱油として
は、例えばパラフィン基系鉱油，ナフテン系鉱油，中間
基系鉱油などが挙げられ、具体例としては、溶剤精製ま
たは水添精製による軽質ニュートラル油，中質ニュート
ラル油，重質ニュートラル油，ブライトストックなどを
挙げることができる。
り、用途などに応じて適宜選定すればよい。鉱油として
は、例えばパラフィン基系鉱油，ナフテン系鉱油，中間
基系鉱油などが挙げられ、具体例としては、溶剤精製ま
たは水添精製による軽質ニュートラル油，中質ニュート
ラル油，重質ニュートラル油，ブライトストックなどを
挙げることができる。
【０００７】一方合成油としては、例えば、ポリα−オ
レフィン，α−オレフィンコポリマー，ポリブテン，ポ
リイソブチレン，アルキルベンゼン，ポリオールエステ
ル，二塩基酸エステル，ポリオキシアルキレングリコー
ル，ポリオキシアルキレングリコールエステル，ポリオ
キシアルキレングリコールエーテル，ヒンダードエステ
ル，シリコーンオイルなどを挙げることができる。これ
らの基油は、それぞれ単独で、あるいは二種以上を組み
合わせて使用することができ、鉱油と合成油を組み合わ
せて使用してもよい。
レフィン，α−オレフィンコポリマー，ポリブテン，ポ
リイソブチレン，アルキルベンゼン，ポリオールエステ
ル，二塩基酸エステル，ポリオキシアルキレングリコー
ル，ポリオキシアルキレングリコールエステル，ポリオ
キシアルキレングリコールエーテル，ヒンダードエステ
ル，シリコーンオイルなどを挙げることができる。これ
らの基油は、それぞれ単独で、あるいは二種以上を組み
合わせて使用することができ、鉱油と合成油を組み合わ
せて使用してもよい。
【０００８】次に、潤滑油基油に配合されるアゾール化
合物について説明する。該アゾール化合物は、下記の
（ａ）〜（ｆ）から選ばれる化合物であり、極圧剤また
は油性剤としての作用を有するものである。 （ａ）ベンゾトリアゾールまたはその誘導体 下記の一般式（１）で表されるベンゾトリアゾールまた
はその誘導体であり、ベンゾトリアゾール誘導体は下記
の一般式（２）で表されるアルキルベンゾトリアゾー
ル、一般式（３）で表されるＮ−アルキルベンゾトリア
ゾールおよび一般式（４）で表されるＮ−（アルキル）
アミノアルキルベンゾトリアゾールを含む。
合物について説明する。該アゾール化合物は、下記の
（ａ）〜（ｆ）から選ばれる化合物であり、極圧剤また
は油性剤としての作用を有するものである。 （ａ）ベンゾトリアゾールまたはその誘導体 下記の一般式（１）で表されるベンゾトリアゾールまた
はその誘導体であり、ベンゾトリアゾール誘導体は下記
の一般式（２）で表されるアルキルベンゾトリアゾー
ル、一般式（３）で表されるＮ−アルキルベンゾトリア
ゾールおよび一般式（４）で表されるＮ−（アルキル）
アミノアルキルベンゾトリアゾールを含む。
【０００９】
【化１】
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル
基、ａは１〜３の数を示す。）
基、ａは１〜３の数を示す。）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基を示し、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよく、ｂは０〜３の数を示す。）
１〜４のアルキル基を示し、それらはたがいに同一でも
異なっていてもよく、ｂは０〜３の数を示す。）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒ4 は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ5 はメチレン基またはエチレン基を示し、Ｒ
6 およびＲ7 はそれぞれ水素原子または炭素数１〜１２
のアルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっ
ていてもよく、ｃは０〜３の数を示す。） 前記の一般式（２）におけるＲ1 は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基を挙げることができる。ａは１〜３、好ま
しくは１または２の数を示す。
を示し、Ｒ5 はメチレン基またはエチレン基を示し、Ｒ
6 およびＲ7 はそれぞれ水素原子または炭素数１〜１２
のアルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なっ
ていてもよく、ｃは０〜３の数を示す。） 前記の一般式（２）におけるＲ1 は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基を挙げることができる。ａは１〜３、好ま
しくは１または２の数を示す。
【００１６】前記一般式（３）におけるＲ2 およびＲ3
はそれぞれ炭素数１〜４、好ましくは１または２のアル
キル基を示す。具体的には前記Ｒ1 の例示と同じであ
る。ｂは０〜３、好ましくは０または１の数である。前
記の一般式（４）におけるＲ4 は炭素数１〜４、好まし
くは１または２のアルキル基を示す。具体的には前記Ｒ
1 の例示と同じである。Ｒ5 はメチレン基またはエチレ
ン基を示すが、メチレン基が好ましい。Ｒ6 およびＲ7
はそれぞれ水素または炭素数１〜１２、好ましくは１〜
９のアルキル基を示す。アルキル基として、具体的には
メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル
基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，
各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基を挙
げることができる。ｃは０〜３、好ましくは０または１
の数である。以上述べたベンゾトリアゾールまたはその
誘導体の中で、特にベンゾトリアゾール，Ｎ−メチルベ
ンゾトリアゾールが好ましい。
はそれぞれ炭素数１〜４、好ましくは１または２のアル
キル基を示す。具体的には前記Ｒ1 の例示と同じであ
る。ｂは０〜３、好ましくは０または１の数である。前
記の一般式（４）におけるＲ4 は炭素数１〜４、好まし
くは１または２のアルキル基を示す。具体的には前記Ｒ
1 の例示と同じである。Ｒ5 はメチレン基またはエチレ
ン基を示すが、メチレン基が好ましい。Ｒ6 およびＲ7
はそれぞれ水素または炭素数１〜１２、好ましくは１〜
９のアルキル基を示す。アルキル基として、具体的には
メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル
基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，
各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基を挙
げることができる。ｃは０〜３、好ましくは０または１
の数である。以上述べたベンゾトリアゾールまたはその
誘導体の中で、特にベンゾトリアゾール，Ｎ−メチルベ
ンゾトリアゾールが好ましい。
【００１７】（ｂ）ベンゾイミダゾールまたはその誘導
体 下記の一般式（５）で表されるベンゾイミダゾールまた
はその誘導体であり、ベンゾイミダゾール誘導体は下記
の一般式（６）で表されるアルキルベンゾイミダゾール
および一般式（７）で表される２−（アルキルチオ）−
ベンゾイミダゾールを含む。
体 下記の一般式（５）で表されるベンゾイミダゾールまた
はその誘導体であり、ベンゾイミダゾール誘導体は下記
の一般式（６）で表されるアルキルベンゾイミダゾール
および一般式（７）で表される２−（アルキルチオ）−
ベンゾイミダゾールを含む。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒ8 は炭素数１〜４のアルキル
基、ｄは１〜３の数を示す。）
基、ｄは１〜３の数を示す。）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ9 は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ10は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｅ
は０〜３の数を、ｆは１〜３の数をそれぞれ示す。） 前記の一般式（６）におけるＲ8 は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基を挙げることができる。ｄは１〜３、好ま
しくは１または２の数を示す。
を示し、Ｒ10は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｅ
は０〜３の数を、ｆは１〜３の数をそれぞれ示す。） 前記の一般式（６）におけるＲ8 は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基を挙げることができる。ｄは１〜３、好ま
しくは１または２の数を示す。
【００２３】前記の一般式（７）におけるＲ9 は炭素数
１〜４、好ましくは１または２のアルキル基を示す。具
体的には前記Ｒ8 の例示と同じである。Ｒ10は炭素数１
〜２０、好ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体
的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロ
ピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシ
ル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル
基，各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル
基，トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基，
ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノ
ナデシル基，エイコシル基を挙げることができる。ｅは
０〜３、好ましくは０または１の数である。ｆは１〜
３、好ましくは１または２の数である。以上述べたベン
ゾイミダゾールまたはその誘導体の中で、特に２−（ｎ
−ドデシルジチオ）−ベンゾイミダゾール，２−（ｎ−
デシルチオ）−ベンゾイミダゾールが好ましい。
１〜４、好ましくは１または２のアルキル基を示す。具
体的には前記Ｒ8 の例示と同じである。Ｒ10は炭素数１
〜２０、好ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体
的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロ
ピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシ
ル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル
基，各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル
基，トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基，
ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノ
ナデシル基，エイコシル基を挙げることができる。ｅは
０〜３、好ましくは０または１の数である。ｆは１〜
３、好ましくは１または２の数である。以上述べたベン
ゾイミダゾールまたはその誘導体の中で、特に２−（ｎ
−ドデシルジチオ）−ベンゾイミダゾール，２−（ｎ−
デシルチオ）−ベンゾイミダゾールが好ましい。
【００２４】（ｃ）ベンゾピラゾールまたはその誘導体 下記の一般式（８）で表されるベンゾイミダゾールまた
はその誘導体であり、ベンゾイミダゾール誘導体は下記
の一般式（９）で表されるアルキルベンゾピラゾールを
含む。
はその誘導体であり、ベンゾイミダゾール誘導体は下記
の一般式（９）で表されるアルキルベンゾピラゾールを
含む。
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｒ11は炭素数１〜４のアルキル
基、ｇは１〜３の数を示す。） 前記の一般式（９）におけるＲ11は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基を挙げることができる。ｇは１〜３、好ま
しくは１または２の数を示す。以上述べたベンゾピラゾ
ールまたはその誘導体の中で、特にベンゾピラゾールが
好ましい。
基、ｇは１〜３の数を示す。） 前記の一般式（９）におけるＲ11は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基を挙げることができる。ｇは１〜３、好ま
しくは１または２の数を示す。以上述べたベンゾピラゾ
ールまたはその誘導体の中で、特にベンゾピラゾールが
好ましい。
【００２８】（ｄ）ベンゾチアゾール誘導体 ベンゾチアゾール誘導体は下記の一般式（10）で表され
る２−（アルキルチオ）−ベンゾチアゾールおよび一般
式（11）で表される２−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルジチオカ
ルバミル）−ベンゾチアゾールを含む。
る２−（アルキルチオ）−ベンゾチアゾールおよび一般
式（11）で表される２−（Ｎ，Ｎ−ジアルキルジチオカ
ルバミル）−ベンゾチアゾールを含む。
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中、Ｒ12は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ13は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｈ
は０〜３の数を、ｉは１〜３の数をそれぞれ示す。）
を示し、Ｒ13は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｈ
は０〜３の数を、ｉは１〜３の数をそれぞれ示す。）
【００３１】
【化１１】
【００３２】（式中、Ｒ14は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ炭素数１〜１２のア
ルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
てもよく、ｊは０〜３の数を示す。） 前記の一般式（10）におけるＲ12は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的には、メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ13は炭素数１
〜２０、好ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体
的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロ
ピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシ
ル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル
基，各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル
基，トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基，
ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノ
ナデシル基，エイコシル基を挙げることができる。ｈは
０〜３、好ましくは０または１の数である。ｉは１〜
３、好ましくは１または２の数である。
を示し、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ炭素数１〜１２のア
ルキル基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
てもよく、ｊは０〜３の数を示す。） 前記の一般式（10）におけるＲ12は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的には、メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ13は炭素数１
〜２０、好ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体
的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロ
ピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシ
ル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル
基，各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル
基，トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基，
ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノ
ナデシル基，エイコシル基を挙げることができる。ｈは
０〜３、好ましくは０または１の数である。ｉは１〜
３、好ましくは１または２の数である。
【００３３】前記の一般式（11）におけるＲ14は炭素数
１〜４、好ましくは１または２のアルキル基を示す。具
体的には、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ
15およびＲ16はそれぞれ炭素数１〜１２、好ましくは１
〜９のアルキル基を示す。アルキル基として、具体的に
はメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル
基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，
各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基を挙
げることができる。ｊは０〜３、好ましくは０または１
の数である。以上述べたベンゾチアゾール誘導体の中
で、特に２−（ｎ−ドデシルジチオ）−ベンゾチアゾー
ル；２−（ｎ−デシルチオ）−ベンゾチアゾール；２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミル）−ベンゾチアゾ
ールが好ましい。
１〜４、好ましくは１または２のアルキル基を示す。具
体的には、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソ
プロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブ
チル基，ｔｅｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ
15およびＲ16はそれぞれ炭素数１〜１２、好ましくは１
〜９のアルキル基を示す。アルキル基として、具体的に
はメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル
基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，
各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基を挙
げることができる。ｊは０〜３、好ましくは０または１
の数である。以上述べたベンゾチアゾール誘導体の中
で、特に２−（ｎ−ドデシルジチオ）−ベンゾチアゾー
ル；２−（ｎ−デシルチオ）−ベンゾチアゾール；２−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミル）−ベンゾチアゾ
ールが好ましい。
【００３４】（ｅ）ベンゾオキサゾール誘導体 ベンゾオキサゾール誘導体は下記の一般式（12）で表さ
れる２−（アルキルチオ）−ベンゾオキサゾールを含
む。
れる２−（アルキルチオ）−ベンゾオキサゾールを含
む。
【００３５】
【化１２】
【００３６】（式中、Ｒ17は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ18は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｋ
は０〜３の数を、ｍは１〜３の数をそれぞれ示す。） 前記の一般式（12）におけるＲ17は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的には、メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ18は炭素数１
〜２０、好ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体
的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロ
ピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシ
ル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル
基，各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル
基，トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基，
ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノ
ナデシル基，エイコシル基を挙げることができる。ｋは
０〜３、好ましくは０または１の数である。ｍは１〜
３、好ましくは１または２の数である。以上述べたベン
ゾオキサゾール誘導体の中で、特に２−（ｎ−ドデシル
ジチオ）−ベンゾオキサゾール，２−（ｎ−デシルチ
オ）−ベンゾオキサゾールが好ましい。
を示し、Ｒ18は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｋ
は０〜３の数を、ｍは１〜３の数をそれぞれ示す。） 前記の一般式（12）におけるＲ17は炭素数１〜４、好ま
しくは１または２のアルキル基を示す。具体的には、メ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，
ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅ
ｒｔ−ブチル基を挙げることができる。Ｒ18は炭素数１
〜２０、好ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体
的にはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロ
ピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシ
ル基，各種ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル
基，各種デシル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル
基，トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基，
ヘキサデシル基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノ
ナデシル基，エイコシル基を挙げることができる。ｋは
０〜３、好ましくは０または１の数である。ｍは１〜
３、好ましくは１または２の数である。以上述べたベン
ゾオキサゾール誘導体の中で、特に２−（ｎ−ドデシル
ジチオ）−ベンゾオキサゾール，２−（ｎ−デシルチ
オ）−ベンゾオキサゾールが好ましい。
【００３７】（ｆ）チアジアゾール誘導体 チアジアゾール誘導体は下記の一般式（13）で表される
２，５−ビス（アルキルジチオ）−１，３，４−チアジ
アゾールおよび一般式（14）で表される２，５−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジアルキルシチオカルバミル）−１，３，４
−チアジアゾールを含む。
２，５−ビス（アルキルジチオ）−１，３，４−チアジ
アゾールおよび一般式（14）で表される２，５−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジアルキルシチオカルバミル）−１，３，４
−チアジアゾールを含む。
【００３８】
【化１３】
【００３９】（式中、Ｒ19は炭素数１〜２０のアルキル
基を示し、ｎは１〜３の数を示す。）
基を示し、ｎは１〜３の数を示す。）
【００４０】
【化１４】
【００４１】（式中、Ｒ20およびＲ21はそれぞれ炭素数
１〜１２のアルキル基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよい。） 前記の一般式（13）におけるＲ19は炭素数１〜２０、好
ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル基，各種
ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，各種デシ
ル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基，トリデシル
基，テトラデシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル
基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノナデシル基，
エイコシル基を挙げることができる。ｎは１〜３、好ま
しくは１または２の数である。
１〜１２のアルキル基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよい。） 前記の一般式（13）におけるＲ19は炭素数１〜２０、好
ましくは１〜１４のアルキル基を示す。具体的にはメチ
ル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ
−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒ
ｔ−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル基，各種
ヘプチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，各種デシ
ル基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基，トリデシル
基，テトラデシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル
基，ヘプタデシル基，オクタデシル基，ノナデシル基，
エイコシル基を挙げることができる。ｎは１〜３、好ま
しくは１または２の数である。
【００４２】前記の一般式（14）におけるＲ20およびＲ
21はそれぞれ炭素数１〜１２、好ましくは１〜９のアル
キル基を示す。アルキル基として、具体的にはメチル
基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−
ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ
−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル基，各種ヘ
プチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，各種デシル
基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基を挙げることが
できる。以上述べたチアジアゾール誘導体のなかで、特
に２，５−ビス（ｎ−ドデシルジチオ）−１，３，４−
チアジアゾール；２，５−ビス（ｔｅｒｔ−オクチルジ
チオ）−１，３，４−チアジアゾール；２，５−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミル）−１，３，４−
チアジアゾールが好ましい。
21はそれぞれ炭素数１〜１２、好ましくは１〜９のアル
キル基を示す。アルキル基として、具体的にはメチル
基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−
ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ
−ブチル基，各種ペンチル基，各種ヘキシル基，各種ヘ
プチル基，各種オクチル基，各種ノニル基，各種デシル
基，各種ウンデシル基，各種ドデシル基を挙げることが
できる。以上述べたチアジアゾール誘導体のなかで、特
に２，５−ビス（ｎ−ドデシルジチオ）−１，３，４−
チアジアゾール；２，５−ビス（ｔｅｒｔ−オクチルジ
チオ）−１，３，４−チアジアゾール；２，５−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミル）−１，３，４−
チアジアゾールが好ましい。
【００４３】本発明において、上記アゾール化合物は一
種用いてもよく、二種以上を用いてもよい。また、その
配合量は、組成物全量基準で、０．１〜１０重量％の範
囲で、０．３〜５重量％の範囲が好ましい。０．１重量
％未満では、本発明の目的を達成できない。また、１０
重量％を超えても、配合量に相当する効果が得られな
い。
種用いてもよく、二種以上を用いてもよい。また、その
配合量は、組成物全量基準で、０．１〜１０重量％の範
囲で、０．３〜５重量％の範囲が好ましい。０．１重量
％未満では、本発明の目的を達成できない。また、１０
重量％を超えても、配合量に相当する効果が得られな
い。
【００４４】本発明の組成物の４０℃における動粘度は
５〜３，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲に調整するのが望まし
い。５ｍｍ2 ／ｓ未満では、粘度不足により加工性が悪
くなる場合があり、一方３，０００ｍｍ2 ／ｓを超える
と、取扱い性が悪くなる場合がある。更に望ましくは１
０〜１，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲である。なお、上記の
アゾール化合物のなかで、鉱油に溶解しにくいものがあ
るが、その場合はスルホネート類、アルコール類などの
溶解助剤を用いることができる。その溶解助剤の配合量
は、組成物全量基準で、０．１〜５０重量％の範囲であ
る。
５〜３，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲に調整するのが望まし
い。５ｍｍ2 ／ｓ未満では、粘度不足により加工性が悪
くなる場合があり、一方３，０００ｍｍ2 ／ｓを超える
と、取扱い性が悪くなる場合がある。更に望ましくは１
０〜１，０００ｍｍ2 ／ｓの範囲である。なお、上記の
アゾール化合物のなかで、鉱油に溶解しにくいものがあ
るが、その場合はスルホネート類、アルコール類などの
溶解助剤を用いることができる。その溶解助剤の配合量
は、組成物全量基準で、０．１〜５０重量％の範囲であ
る。
【００４５】本発明の組成物は、潤滑油基油に前記アゾ
ール化合物を配合することにより得られるが、通常、潤
滑油剤としての基本的な性能を維持するために、本発明
の目的を阻害しない範囲で油性剤，極圧剤，分散剤，腐
食防止剤，酸化防止剤，消泡剤などの各種公知の添加剤
を適宜配合することができる。これらのその他の添加剤
の全配合量は、組成物全量基準で、通常０．０１〜２０
重量％の範囲である。
ール化合物を配合することにより得られるが、通常、潤
滑油剤としての基本的な性能を維持するために、本発明
の目的を阻害しない範囲で油性剤，極圧剤，分散剤，腐
食防止剤，酸化防止剤，消泡剤などの各種公知の添加剤
を適宜配合することができる。これらのその他の添加剤
の全配合量は、組成物全量基準で、通常０．０１〜２０
重量％の範囲である。
【００４６】
試験方法：バウデン試験 試験機：往復摺動摩擦試験機 試験荷重：２，０００ｇｆ 摺動速度：１０ｍｍ／ｓ 試験温度：１５０℃ 摺動距離：２０ｍｍ 摺動回数：５０回 試験片（板）：Ｃ−１１００Ｐ 試験片（球）：ＳＵＪ２ 評価項目：５０回摺動時の摩擦係数 ２．銅合金の耐腐食性 試験方法：ＪＩＳ Ｋ ２５１３（銅板腐食試験） 試験温度：１００℃ 試験時間：３時間
【００４７】
【表１】
【００４８】（注） 潤滑油基油１：ナフテン系鉱油（４０℃における動粘
度；４３４ｍｍ2 ／ｓ） 潤滑油基油２：ポリイソブチレン（４０℃における動粘
度；８５０ｍｍ2 ／ｓ） 潤滑油基油３：ボリオキシブチレングリコール（４０℃
における動粘度；４４４ｍｍ2 ／ｓ） 添加剤１：ベンゾトリアゾール 添加剤２：Ｎ−メチルベンゾトリアゾール 添加剤３：２，５−ビス（ｔｅｒｔ−オクチルジチオ）
−１，３，４−チアジアゾール 添加剤４：オレイルアルコール（溶解助剤） 添加剤５：ステアリン酸ｎ−ブチルエステル 添加剤６：ジ−ｔｅｒｔ−ノニルポリサルファイド 第１表から明らかなように、実施例の組成物は比較例に
比較して、摩擦係数が低く、銅の変色もないことがわか
る。
度；４３４ｍｍ2 ／ｓ） 潤滑油基油２：ポリイソブチレン（４０℃における動粘
度；８５０ｍｍ2 ／ｓ） 潤滑油基油３：ボリオキシブチレングリコール（４０℃
における動粘度；４４４ｍｍ2 ／ｓ） 添加剤１：ベンゾトリアゾール 添加剤２：Ｎ−メチルベンゾトリアゾール 添加剤３：２，５−ビス（ｔｅｒｔ−オクチルジチオ）
−１，３，４−チアジアゾール 添加剤４：オレイルアルコール（溶解助剤） 添加剤５：ステアリン酸ｎ−ブチルエステル 添加剤６：ジ−ｔｅｒｔ−ノニルポリサルファイド 第１表から明らかなように、実施例の組成物は比較例に
比較して、摩擦係数が低く、銅の変色もないことがわか
る。
【００４９】
【発明の効果】本発明によれば、銅金属の潤滑部分の摩
擦を低減させ、すなわち加工性が良好で、かつ銅の変色
がみられない銅および銅合金用金属加工油組成物を提供
することができる。
擦を低減させ、すなわち加工性が良好で、かつ銅の変色
がみられない銅および銅合金用金属加工油組成物を提供
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:22 40:24
Claims (1)
- 【請求項１】 潤滑油基油に、（ａ）ベンゾトリアゾー
ルまたはその誘導体、（ｂ）ベンゾイミダゾールまたは
その誘導体、（ｃ）ベンゾピラゾールまたはその誘導
体、（ｄ）ベンゾチアゾール誘導体、（ｅ）ベンゾオキ
サゾール誘導体、（ｆ）チアジアゾール誘導体から選ば
れる少なくとも一種のアゾール化合物を、組成物全量基
準で、０．１〜１０重量％配合してなる銅および銅合金
用金属加工油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10154673A JPH11349975A (ja) | 1998-06-03 | 1998-06-03 | 銅および銅合金用金属加工油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10154673A JPH11349975A (ja) | 1998-06-03 | 1998-06-03 | 銅および銅合金用金属加工油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349975A true JPH11349975A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=15589412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10154673A Pending JPH11349975A (ja) | 1998-06-03 | 1998-06-03 | 銅および銅合金用金属加工油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11349975A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003253284A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 鉄系金属加工用潤滑油組成物 |
| WO2005080305A1 (ja) * | 2004-02-25 | 2005-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アルキルアセタール化合物とその製造方法及び潤滑油組成物 |
| JP2007154054A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007154053A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007154055A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007246725A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007297481A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007302791A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2008169279A (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-24 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2008179664A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| WO2009119669A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 出光興産株式会社 | 丸ダイス転造加工用潤滑油組成物 |
| JP2013028769A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 転造加工用潤滑油及び転造加工方法 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2719125A (en) * | 1952-12-30 | 1955-09-27 | Standard Oil Co | Oleaginous compositions non-corrosive to silver |
| JPS49122835A (ja) * | 1973-03-22 | 1974-11-25 | ||
| JPS5514393A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-31 | Bbc Brown Boveri & Cie | Control valve |
| JPS5742796A (en) * | 1980-08-18 | 1982-03-10 | Mobil Oil Corp | Lubricant composition |
| JPS6032896A (ja) * | 1983-08-03 | 1985-02-20 | Fujikura Ltd | 銅または銅合金の圧延巻取用潤滑剤 |
| JPS62285991A (ja) * | 1986-06-03 | 1987-12-11 | Nippon Mining Co Ltd | 金属もしくは合金の圧延加工における４段冷間圧延機用圧延油 |
| JPH01225696A (ja) * | 1988-03-05 | 1989-09-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
| JPH02311599A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | 金属加工用水溶性油剤および金属の加工方法 |
| JPH03232982A (ja) * | 1990-02-08 | 1991-10-16 | Mitsubishi Oil Co Ltd | 金属用防錆組成物 |
| JPH0610166A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Mitsubishi Materials Corp | 銅系材料の腐食抑制剤と該腐食抑制剤を含有する潤滑油 |
| JPH0610165A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Mitsubishi Materials Corp | 銅系材料の腐食抑制剤と該腐食抑制剤を含有する潤滑油 |
-
1998
- 1998-06-03 JP JP10154673A patent/JPH11349975A/ja active Pending
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2719125A (en) * | 1952-12-30 | 1955-09-27 | Standard Oil Co | Oleaginous compositions non-corrosive to silver |
| JPS49122835A (ja) * | 1973-03-22 | 1974-11-25 | ||
| JPS5514393A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-31 | Bbc Brown Boveri & Cie | Control valve |
| JPS5742796A (en) * | 1980-08-18 | 1982-03-10 | Mobil Oil Corp | Lubricant composition |
| JPS6032896A (ja) * | 1983-08-03 | 1985-02-20 | Fujikura Ltd | 銅または銅合金の圧延巻取用潤滑剤 |
| JPS62285991A (ja) * | 1986-06-03 | 1987-12-11 | Nippon Mining Co Ltd | 金属もしくは合金の圧延加工における４段冷間圧延機用圧延油 |
| JPH01225696A (ja) * | 1988-03-05 | 1989-09-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
| JPH02311599A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | 金属加工用水溶性油剤および金属の加工方法 |
| JPH03232982A (ja) * | 1990-02-08 | 1991-10-16 | Mitsubishi Oil Co Ltd | 金属用防錆組成物 |
| JPH0610166A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Mitsubishi Materials Corp | 銅系材料の腐食抑制剤と該腐食抑制剤を含有する潤滑油 |
| JPH0610165A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Mitsubishi Materials Corp | 銅系材料の腐食抑制剤と該腐食抑制剤を含有する潤滑油 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 石油製品添加剤 第２版, vol. p.261-273, JPN4007008662, 15 June 1979 (1979-06-15), ISSN: 0000847904 * |
| 石油製品添加剤 第２版, vol. p.261-273, JPNX007044819, 15 June 1979 (1979-06-15), ISSN: 0000886613 * |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003253284A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Yushiro Chem Ind Co Ltd | 鉄系金属加工用潤滑油組成物 |
| JPWO2005080305A1 (ja) * | 2004-02-25 | 2007-10-25 | 出光興産株式会社 | アルキルアセタール化合物とその製造方法及び潤滑油組成物 |
| WO2005080305A1 (ja) * | 2004-02-25 | 2005-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アルキルアセタール化合物とその製造方法及び潤滑油組成物 |
| JP4926698B2 (ja) * | 2004-02-25 | 2012-05-09 | 出光興産株式会社 | アルキルアセタール化合物とその製造方法及び潤滑油組成物 |
| US8158564B2 (en) | 2004-02-25 | 2012-04-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Alkyl acetal compound, process for producing the same, and lubricating oil composition |
| US7838692B2 (en) | 2004-02-25 | 2010-11-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Alkyl acetal compound, process for producing the same, and lubricating oil composition |
| JP2007154055A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007154053A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007154054A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007246725A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007297481A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2007302791A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2008169279A (ja) * | 2007-01-10 | 2008-07-24 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| JP2008179664A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 銅管加工用潤滑油及びそれを用いた銅管の製造方法 |
| WO2009119669A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 出光興産株式会社 | 丸ダイス転造加工用潤滑油組成物 |
| US8835365B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-09-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for rolling with round die |
| US9200231B2 (en) | 2008-03-28 | 2015-12-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for rolling with round die |
| JP2013028769A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 転造加工用潤滑油及び転造加工方法 |
| WO2013018624A1 (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | 出光興産株式会社 | 転造加工用潤滑油及び転造加工方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2002224973B2 (en) | Lubricating oil composition | |
| EP3409751B1 (en) | Lubricant composition | |
| JPH05186787A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| AU2002224973A1 (en) | Lubricating oil composition | |
| JPH11349975A (ja) | 銅および銅合金用金属加工油組成物 | |
| JPH05186789A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP6569150B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| JP2008195952A (ja) | 耐摩耗性潤滑油組成物 | |
| JP5501955B2 (ja) | 丸ダイス転造加工用潤滑油組成物 | |
| JP5666222B2 (ja) | 潤滑油用添加剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 | |
| JP5860269B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| JPH0192295A (ja) | 繊維加工機械用潤滑油組成物 | |
| JP2007126585A (ja) | 塑性加工用潤滑剤及び金属材料の塑性加工方法 | |
| JP3133201B2 (ja) | 作動油組成物 | |
| JP4197407B2 (ja) | 軸受用潤滑油組成物 | |
| JP6043708B2 (ja) | 金属加工用潤滑油組成物 | |
| JP2993653B2 (ja) | アルミニウム塑性加工用潤滑油組成物 | |
| JP2009209239A (ja) | 塑性加工用潤滑油組成物 | |
| JP2003073684A (ja) | 自動盤用非塩素系切削油組成物 | |
| JP6351541B2 (ja) | 金属加工用潤滑油組成物 | |
| JPH07268379A (ja) | 建設機械用ディーゼルエンジン油組成物 | |
| JP4625175B2 (ja) | 金属加工油組成物 | |
| JP4107373B2 (ja) | 鉄系金属加工用潤滑油組成物 | |
| JP4107702B2 (ja) | シール材適合性に優れた潤滑油組成物 | |
| JP2000219888A (ja) | 潤滑油組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050407 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20050407 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070423 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070508 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070709 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070821 |