JP5074636B2 - フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を含む反応溶液中にガスをバブリングしながらフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程、及び/又は、
(2)フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を含む反応溶液を薄膜蒸留により濃縮する工程
を含むところに特徴を有する。
本発明のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩とは、下記一般式(I)で表されるフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩であって、空気気流下、100℃で8時間保持したときの質量減少率が2%以下であるところに特徴を有する。
また、本発明には、上記フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を含む組成物も含まれる。本発明の組成物は、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩と、硫酸イオン、水、残留溶媒およびフッ素イオンの合計100質量%(以下、「本発明の組成物」という)に対する硫酸イオンの含有量が、3000ppm以下であるのが好ましい。より好ましくは1000ppm以下であり、より一層好ましくは500ppm以下であり、さらに好ましくは300ppm以下である。硫酸イオンは、本発明の組成物中に含まれていないことが最も好ましいが、例えば下限は1ppm程度であればよい。本発明の組成物を電気化学デバイス用の電解液に用いても、電解液の分解や電気化学デバイスの構成部材の腐食といった問題を生じ難いからである。
なお、上記各種イオンの含有量は、上記測定方法により検出される値である。したがって、固体のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩中、または、本発明の組成物中では、上記イオンは対イオンとの塩として存在しているものと考えられる。
本発明のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法とは、(1)フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を含む反応溶液中にガスをバブリングしながらフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程、及び/又は、(2)薄膜蒸留によりフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程、を含む点に特徴を有するものである。したがって、上記(1)及び/又は(2)の工程を含んでいればよく、その他の工程は特に限定されない。本発明においては、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を合成する方法は特に限定されず、従来公知の方法は全て採用することが出来る。例えば、フルオロスルホニルイミドの合成方法としては、特許文献1に記載の、尿素の存在下で、フルオロスルホン酸(HFSO3)を蒸留することによって(フルオロスルホニル)イミドを得る方法、クロロスルホニルイミドからフッ素化剤を用いてフルオロスルホニルイミドを合成する方法等が挙げられる。また、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を得る方法としては、上記方法により得られたフルオロスルホニルイミドのカチオンをアルカリ金属カチオンとカチオン交換する方法が挙げられる。以下では、上記方法の中でも、クロロスルホニルイミドからフッ素化剤を用いてフルオロスルホニルイミドを合成し(フッ素化工程)、次いで、カチオン交換反応(カチオン交換工程)により、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を合成する方法について説明する。
フッ素化工程では、クロロスルホニルイミド又はその塩のフッ素化反応を行う。出発原料となるクロロスルホニルイミドは、市販のものを使用してもよく、また、公知の方法で合成したものを用いてもよい。
次に、カチオン交換工程について説明する。クロロスルホニルイミド類またはフルオロスルホニルイミドまたはその塩(以下、フルオロスルホニルイミド類と言う場合がある)を、所望のカチオンを含む塩と反応させることで、カチオン交換することができる。カチオンとしては、Li,Na,K,Rb,Csなどのアルカリ金属、または、後述するオニウムカチオンが好ましい。アルカリ金属を含むフルオロスルホニルイミド塩は、高温で溶融させたり、あるいは、適当な有機溶媒に溶解させることで、各種電気化学デバイスのイオン伝導体材料として使用することができる。また、オニウムカチオンを含むフルオロスルホニルイミド塩は、常温で溶融した状態を安定に保つ常温溶融塩となり、長期間の使用に耐える電気化学デバイスのイオン伝導体材料や、有機合成における反応溶媒等として好適なものとなる。より好ましいフルオロスルホニルイミド塩としては、リチウムカチオンや、オニウムカチオンを含むフルオロスルホニルイミド塩が挙げられる。
濃縮工程は、カチオン交換工程後の反応溶液から溶媒を除去して、生成したフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程である。本発明では、(1)反応溶液中にガスをバブリングする方法(バブリング法)、及び/又は、(2)薄膜蒸留法により、濃縮工程を実施する。
濃縮工程で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩濃縮液は、そのまま製品とすることもできるが、保存時の安定性を高め、また、製品の流通を容易にするため、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を粉体化してもよい(粉体化、乾燥工程)。なお、濃縮工程で、固体状態のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を得た場合には、得られた固体をそのまま乾燥装置で乾燥してもよく、また、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩が可溶な溶媒に溶解させた後、乾燥、粉体化工程に供してもよい。
本発明の製造方法では、上記各工程で生成物から分離されたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩やスルホニルイミド骨格を有する化合物を回収する工程を設けてもよい。特に、薄膜蒸留法を採用する濃縮工程で排出される廃液や、上記粉体化、乾燥工程で析出したフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を除去した溶液(母液)には、溶解したフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩が含まれているので、これを回収することでフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の収率を向上させることができる。
本発明には、上記フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩と媒体とを含む電解液も含まれる。本発明のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩は、上述のように、不純なイオンや水分の含有量が低減されているので、電解液の分解が生じ難いものである。したがって、本発明の電解液をイオン伝導体として備えた電気化学デバイスは長期に亘って安定した特性を有する電気化学デバイスとすることができる。
1H−NMR、19F−NMRの測定は、Varian社製の「Unity Plus−400」を使用して行った(内部標準物質:トリフルオロメチルベンゼン、溶媒:重アセトニトリル、積算回数:16回)。
下記例で得られたフルオロスルホニルイミド塩0.1gを超純水9.9gと混合した濃度1質量%の水溶液を測定試料とし、マルチタイプICP発光分光分析装置(島津製作所製「ICPE−9000」)を使用した。
実験例1−1
〔フッ素化工程〕
攪拌装置を備えたパイレックス(登録商標)製反応容器A(内容量10L)に、窒素気流下で酢酸ブチル1800gを加え、ここに200g(934mmol)のビス(クロロスルホニル)イミドを室温(25℃)で滴下した。
攪拌装置を備えたパイレックス(登録商標)製反応容器B(内容量10L)に、25質量%アンモニア水540g(7928mmol、ビス(クロロスルホニル)イミドに対して8.49当量)を加えた。アンモニア水の攪拌下、室温で、反応容器Bに、反応容器Aの反応溶液を滴下して加えた。反応溶液の滴下終了後、攪拌を停止し、水層と酢酸ブチル層の2層に分かれた反応溶液から、塩化亜鉛などの副生物を含む水層を除去し、有機層として、アンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。得られた有機層を試料として、19F-NMR(溶媒:重アセトニトリル)測定を行った。得られたチャートにおいて、内部標準物質として加えたトリフルオロメチルベンゼンの量、及び、これに由来するピークの積分値と、目的生成物に由来するピークの積分値との比較から、有機層に含まれるアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの粗収量を求めた(756mmol)。
19F-NMR(溶媒:重アセトニトリル):δ56.0
得られた有機層に含まれるアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドに対して、リチウムの量が2当量となるように、15質量%の水酸化リチウム水溶液242g(Liとして1516mmol)を加え、室温で10分間攪拌した。その後、反応溶液から水層を除去して、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。
まず、カチオン交換工程で得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液をロータリーエバポレーター(「REN−1000」、IWAKI社製)に加えて、減圧下で溶媒を留去し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液282gを得た(濃度:45質量%)。
得られた濃縮液125gに、トルエン125gを加えて、25℃で1時間静置し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの固体を析出させた。得られた固体をろ取し、これを50℃で真空乾燥することで、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを得た(収量:68g、収率:76%(濃縮工程より))。
外径15mmの試験管にガス導入管及び減圧装置を装着した。試験管の中に、実験例1−1のカチオン交換工程2で得られた45質量%の濃度のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液5gを入れ、試験管内を2666Paまで徐々に減圧した。減圧度を保ったまま更に標準状態で1mL/分の流量で窒素ガスを液中に吹き込みながら、65℃に設定した恒温水槽で加熱しながら濃縮を開始した。2.5時間濃縮工程を行ったところ、得られた溶液のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの濃度は85質量%であった。濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、17,000Jであった。
濃縮工程において、窒素ガスに代えて空気を使用したこと(供給速度:標準状態で約1mL/分)、恒温水槽の温度を75℃に変更したこと、減圧度を667Paとしたこと以外は、実験例1−2と同様にして、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの製造を行った。このときの濃縮工程の実施時間は2時間であり、濃縮工程で得られた溶液のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド濃度は88質量%であった。濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、15,000Jであった。
濃縮工程において、窒素ガスに代えて空気を使用したこと(供給速度:標準状態で約1mL/分)、恒温水槽の温度を50℃に変更したこと、減圧度を667Paとしたこと以外は、実験例1−2と同様にして、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの製造を行った。このときの濃縮工程の実施時間は10時間であり、濃縮工程で得られた溶液のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド濃度は84質量%であった。濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、50,000Jであった。
濃縮工程において、窒素ガスを吹き込まなかったこと、恒温水槽の温度を50℃としたこと、減圧度を667Paとしたこと以外は、実験例1−2と同様にして、20時間濃縮工程を行った。得られた溶液の濃度は60質量%であった。濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、100,000Jであった。
実験例2−1
〔フッ素化工程〕
攪拌装置を備えたパイレックス(登録商標)製反応容器A(内容量5L)に、窒素気流下で酢酸ブチル900gを加え、ここに100g(467mmol)のビス(クロロスルホニル)イミドを室温(25℃)で滴下した。
攪拌装置を備えたパイレックス(登録商標)製反応容器B(内容量1L)に、25質量%アンモニア水270g(3964mmol、ビス(クロロスルホニル)イミドに対して8.49当量)を加えた。アンモニア水の攪拌下、室温で、反応容器Bに、反応容器Aの反応溶液を滴下して加えた。反応溶液の滴下終了後、攪拌を停止し、水層と酢酸ブチル層の2層に分かれた反応溶液から、塩化亜鉛などの副生物を含む水層を除去し、有機層として、アンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。得られた有機層を試料として、19F-NMR(溶媒:重アセトニトリル)測定を行った。得られたチャートにおいて、内部標準物質として加えたトリフルオロメチルベンゼンの量、及び、これに由来するピークの積分値と、目的生成物に由来するピークの積分値との比較から、有機層に含まれるアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドの粗収量を求めた(378mmol)。
19F-NMR(溶媒:重アセトニトリル):δ56.0
得られた有機層に含まれるアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミドに対して、リチウムの量が2当量となるように、15質量%の水酸化リチウム水溶液121g(Liとして758mmol)を加え、室温で10分間攪拌した。その後、反応溶液から水層を除去して、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。
カチオン交換工程で得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液をロータリーエバポレーター(「REN−1000」、IWAKI社製)に加えて、減圧下で溶媒を留去し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液141gを得た(濃度:45質量%)。
次いで、得られた濃縮液67.5gに、トルエン600gを加えて、25℃で1時間静置し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの固体を析出させた。得られた固体をろ取し、これを50℃で真空乾燥することで、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを得た(収量:38g、濃縮工程からの収率:56%)。このとき、ろ液には、濃縮工程からの収率で44質量%に相当するリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドが含まれていた。なお、ろ液に含まれるリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドは、ろ液を再び濃縮工程、粉体化、乾燥工程に供することで回収することができる。
濃縮工程において、薄膜温度を75℃に変更したこと以外は、実験例2−1と同様にして、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの製造を行った。このときのリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液の供給速度は2g/分(薄膜蒸留時間:1時間)であり、濃縮工程で得られた溶液の濃度は63質量%であった。また、濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、15,000Jであった。
濃縮工程において、薄膜温度を50℃に変更したこと以外は、実験例2−1と同様にして、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの製造を行った。このときのリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液の供給速度は2g/分(薄膜蒸留時間:1時間)であり、濃縮工程で得られた溶液の濃度は58質量%であった。また、濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、10,000Jであった。
短行程蒸留装置に代えて、ロータリーエバポレーター(「REN−1000」、IWAKI社製)を使用した。45質量%の濃度のリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液10gを入れたフラスコをロータリーエバポレーターに装着し、これを50℃に設定した恒温水槽で加熱しながら回転を開始し(100rpm)、系内を667Paにまで減圧して、20時間濃縮工程を行った。得られた溶液の濃度は60質量%であった。また、濃縮工程で加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、100,000Jであった。
実験例2−1と同様にしてフッ素化工程およびカチオン交換工程1,2を実施して得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液をロータリーエバポレーター(「REN−1000」、IWAKI社製)に加えて、減圧下で溶媒を留去し、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド溶液140gを得た(濃度45質量%)。得られた溶液を、テフロン(登録商標)コーティングされたステンレス鋼製のバット(長さ:29cm、幅22cm、高さ5cm)に流し込み、これを棚段減圧乾燥機に入れ、温度50℃、減圧度150Paで7日間乾燥を行って、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの固体を得た(収量:63g)。濃縮時に加えられた熱量は、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gに対して、1,200,000Jであった。
下記方法に従って、実験例2−1および実験例3で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の耐熱性(質量減少率、2%質量減少温度)、および、不純物含有量を測定した。
アルミパンに約20mgの試料を量り取り、示差熱熱重量同時測定装置(「EXSTAR TG/DTA6200」、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を使用して、乾燥空気気流下(流量200mL/分)、100℃で8時間試料を保持した後の質量減少量を測定した。
アルミパンに量り取った約20mgの試料を、示差熱熱重量同時測定装置(「EXSTAR TG/DTA6200」、エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を使用して、乾燥空気の流量200mL/分、測定温度範囲25℃〜450℃、昇温速度10℃/分で加熱し、質量減少の様子を観察した。
上記実験例で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩0.01gを超純水(18.2Ω・cm超)で1000倍に希釈して測定溶液とし、イオンクロマトグラフィーシステム ICS−3000(日本ダイオネクス株式会社製)を用いて、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩中に含まれるハロゲン化物イオン(F-,Cl-)、および硫酸イオン(SO4 2-)の量を測定した。
分離モード:イオン交換
溶離液:7〜20mM KOH水溶液
検出器:電気伝導度検出器
カラム:アニオン分析用カラム Ion PAC AS−17C(日本ダイオネクス株式会社製)
なお、カリウムイオン、ナトリウムイオンおよび亜鉛イオン量は、上記ICP発光分光分析法により測定した。
実験例2−1と同様にしてフッ素化工程およびカチオン交換工程1,2を実施して、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミドの酢酸ブチル溶液を得た。
実験例5−1〜5−16の各実験例では、実験例2−1と同様にして、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の濃縮工程、乾燥、粉体化工程を行った。
平沼産業(株)製カールフィッシャー水分測定装置「AQ−2100」を用いて行った。測定試料は、各実験例で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩0.3gをメタノールで10倍に希釈して調製した。なお、試料の調整及び測定などの一連の操作は、ドライルーム(温度:25℃、露点:−70℃〜−50℃)で行った。試料注入量は試料の水分含有量に応じて0.1ml〜3mlとし、発生液には「ハイドラナール(登録商標) クローマットAK」(Sigma Aldrich社製)を使用し、対極液には「ハイドラナール(登録商標) クローマットCG−K」(Sigma Aldrich社製)を使用した。試料は、外気に触れないよう注射器を用いて試料注入口より注入した。同様にして、希釈に使用したメタノールの水分含有量を測定し、試料溶液の水分含有量(測定値)から、メタノールの水分含有量を差し引くことで、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の水分含有量を求めた。
なお、実験例5では、いずれの実験例も不純物イオン量は少ないものの、実験例間においてその含有量にややバラツキが見られている。これは、フルオロスルホニルイミドが熱による影響を受け易いため、同じ操作を行っていても不純物の生成量に多少のバラツキが見られたものと考えられる。
実験例2−1、3及び5で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩に含まれる残留溶媒量を、下記方法により測定した。
上記実験例で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩0.05gにジメチルスルホキシド水溶液(ジメチルスルホキシド/超純水=20/80、体積比)200μl、20質量%塩化ナトリウム水溶液2mlを加えて測定溶液とし、これをバイアル瓶に入れ密閉し、ヘッドスペース−ガスクロマトグラフィーシステム(「Agilent6890」、Agilent社製)により、フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩中に含まれる残留溶媒量を測定した。
装置:Agilent6890
カラム:HP−5(長さ:30m、カラム内径:0.32mm、膜厚:0.25μm)(Agilent社製)
カラム温度条件:60℃(2分保持)、30℃/分で300℃まで昇温、300℃(2分保持)
ヘッドスペース条件:80℃(30分保持)
インジェクター温度:250℃
検出器:FID(300℃)
結果を表4に示す。また、実験例2−1及び実験例3における残留溶媒量も併せて表4に示す。
実験例4と同様の方法に従って、実験例5で得られたフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の耐熱性(質量減少率、2%質量減少温度)を測定した。結果を表5に示す。比較のため、各実験例における不純物量、及び、実験例2−1、実験例3の結果を表5に併せて示す。
実験例2−1で得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミド1gを、エチレンカーボネート/エチルメチルカーボネートの混合溶液9g(50/50、体積比)に溶解し、電解液1を作製した。同様にして実験例3で得られたリチウムビス(フルオロスルホニル)イミドを用いて電解液2を作製した。
Claims (17)
- 下記一般式(I)で表されるフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩であって、空気気流下、100℃で8時間保持したときの質量減少率が2%以下であることを特徴とするフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩。
- 下記一般式(I)で表されるフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩であって、空気気流下、25℃より10℃/分の昇温速度で加熱したときに、質量減少率が2%となる温度が210℃以上であることを特徴とするフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩。
- 下記一般式(I)で表されるフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩であって、SO4 2-の含有量が3000ppm以下であることを特徴とするフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩。
- さらに、F-の含有量が1000ppm以下である請求項3に記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩。
- 水の含有量が500ppm以下である請求項3又は4に記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩。
- 4000ppm以下の残留溶媒を含む請求項3〜5のいずれかに記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩。
- 下記一般式(I)で表されるフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩と媒体を含み、SO4 2-の含有量が1500ppm以下であることを特徴とする電解液。
- 水の含有量が250ppm以下である請求項7に記載の電解液。
- 2000ppm以下の残留溶媒を含む請求項7または8に記載の電解液。
- さらに、F-の含有量が500ppm以下である請求項7〜9のいずれかに記載の電解液。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法であって、
フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を含む反応溶液中にガスをバブリングしながらフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程、及び/又は、
薄膜蒸留によりフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程
を含むことを特徴とするフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。 - 前記濃縮工程を150℃以下で行う請求項11に記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記濃縮工程を40kPa以下で行う請求項11または12に記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- 前記反応溶液に含まれる反応溶媒が、エステル系溶媒及び/又はニトリル系溶媒である請求項11〜13のいずれかに記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法であって、
薄膜蒸留によりフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程を含むことを特徴とするフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。 - 濃縮工程で得られた濃縮液を100℃以下で加熱して乾燥する工程を含む請求項11〜15のいずれかに記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- 反応溶媒の存在下で、クロロスルホニルイミドまたはその塩をフッ素化する工程を含む請求項11〜16のいずれかに記載のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
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