JP6375463B1 - ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法 - Google Patents
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Abstract
ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の良溶媒、例えば、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒など、にビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を溶解させてなる溶液に、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の貧溶媒、例えば、芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭素水素系溶媒など、を添加しながら、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行って、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を析出させることを含む、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法。
【選択図】図１
【選択図】図１
Description
本発明は、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法に関する。より詳細に、本発明は、熱分解などによる収率の低下を抑制し、高純度のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末を製造する方法に関する。
特許文献１は、フルオロスルホニルイミドアルカリ金属塩を、特許文献１に記載の方法によって製造できると述べている。フルオロスルホニルイミドアルカリ金属塩は耐熱性が高いとは言えないので、長期間に亘って加熱されると収率が低下することがある。そこで、特許文献１は、カーボネート系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトロ系溶媒、硫黄系溶媒及びニトリル系溶媒よりなる群から選ばれる少なくとも１種の溶媒を含む反応溶媒の存在下でフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩を合成した後、当該反応溶媒と、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒よりなる群から選ばれる少なくとも１種のフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩に対する貧溶媒の共存下で、前記反応溶媒を留去することによりフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩溶液を濃縮する工程を含むことを特徴とするフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩の製造方法を開示している。特許文献１は、該濃縮工程においてはロータリーエバポレーター、フラスコ、槽型反応器などを使用すること、そして、貧溶媒の共存下での濃縮工程の前に、薄膜蒸発器などを用いて反応溶媒を予め除去してもよいと述べている。
本発明の課題は、熱分解などによる収率の低下を抑制し、高純度のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末を製造する方法を提供することである。
上記課題を解決するために検討した結果、下記の態様を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕 良溶媒にビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を溶解させてなる溶液に、貧溶媒を添加しながら、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行って、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を析出させることを含む、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法。
〔１〕 良溶媒にビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を溶解させてなる溶液に、貧溶媒を添加しながら、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行って、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を析出させることを含む、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法。
〔２〕 良溶媒がカーボネート系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトロ系溶媒、硫黄系溶媒またはニトリル系溶媒であり、
貧溶媒が芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭化水素系溶媒、環状脂肪族炭化水素系溶媒または芳香族エーテル系溶媒である、〔１〕に記載の製造方法。
〔３〕 薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行う際の温度において、良溶媒の平衡蒸気圧が貧溶媒の平衡蒸気圧より高い、〔１〕または〔２〕に記載の製造方法。
貧溶媒が芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭化水素系溶媒、環状脂肪族炭化水素系溶媒または芳香族エーテル系溶媒である、〔１〕に記載の製造方法。
〔３〕 薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行う際の温度において、良溶媒の平衡蒸気圧が貧溶媒の平衡蒸気圧より高い、〔１〕または〔２〕に記載の製造方法。
〔４〕 薄膜式蒸発器は、貧溶媒供給口と蒸気排出口とを有する槽と、該槽内に設置された攪拌装置と、槽の壁面の温度を調節するための加熱装置とを有し、
前記撹拌装置が、垂直回転軸と、槽内の下部に溜まった液体を遠心力によって汲み上げ且つ汲み上げた液体を槽内の上部の壁に噴きかけることができる回転翼とを有し、
噴きかけた液体が槽内の壁を伝って自然流下し、その間に液体の蒸発をひき起こさせるものである、〔１〕〜〔３〕のいずれかひとつに記載の製造方法。
前記撹拌装置が、垂直回転軸と、槽内の下部に溜まった液体を遠心力によって汲み上げ且つ汲み上げた液体を槽内の上部の壁に噴きかけることができる回転翼とを有し、
噴きかけた液体が槽内の壁を伝って自然流下し、その間に液体の蒸発をひき起こさせるものである、〔１〕〜〔３〕のいずれかひとつに記載の製造方法。
本発明の方法によると、熱分解などによる収率の低下を抑制し、短時間で、高純度のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末を製造することができる。
なお、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の良溶媒溶液を、単純に濃縮しても、粘性が高くなるだけで、析出が起き難いため、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の収率が低い。これは、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩と良溶媒とが何らかのインタラクションをして、溶媒からビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩が離れないからではないかと推測する。
なお、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の良溶媒溶液を、単純に濃縮しても、粘性が高くなるだけで、析出が起き難いため、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の収率が低い。これは、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩と良溶媒とが何らかのインタラクションをして、溶媒からビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩が離れないからではないかと推測する。
本発明のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法は、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の良溶媒にビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を溶解させてなる溶液に、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の貧溶媒を添加しながら、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行って、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を析出させることを含む。
本発明に用いられるビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩は、例えば、式(I)で表される公知物質である。
（式(I)中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に、フッ素原子、少なくとも一つのフッ素原子で置換された炭素数１〜６の炭化水素基である。）
ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の具体例としては、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩、ビス（パーフルオロメチルスルホニル）アミドリチウム塩、ビス（フルオロスルホニル）アミドカリウム塩、ビス（パーフルオロメチルスルホニル）アミドカリウム塩、ビス（フルオロスルホニル）アミドナトリウム塩、ビス（パーフルオロメチルスルホニル）アミドナトリウム塩などを挙げることができる。
良溶媒は、所定量以上のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を常温において溶解できるものであれば、特に限定されない。本発明において好ましく用いられる良溶媒としては、カーボネート系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトロ系溶媒、硫黄系溶媒、およびニトリル系溶媒を挙げることができる。これらのうち、脂肪族エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒が好ましい。良溶媒は、１種単独で若しくは２種以上を組み合わせて用いることができる。
一方、貧溶媒は、所定量以上のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を常温において溶解できないものである。本発明において好ましく用いられる貧溶媒としては、芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭化水素系溶媒、環状脂肪族炭化水素系溶媒、および芳香族エーテル系溶媒を挙げることができる。これらのうち、芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭化水素系溶媒が好ましい。芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭化水素系溶媒としては、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素；置換若しくは無置換の直鎖状脂肪族炭化水素、置換若しくは無置換の分枝鎖状脂肪族炭化水素などを挙げることができる。貧溶媒は、１種単独で若しくは２種以上を組み合わせて用いることができる。添加する貧溶媒は、本発明の蒸留に未使用のものであってもよいし、本発明の蒸留で排出された蒸気を凝縮して還流させたものであってもよいし、本発明の蒸留で排出された蒸気を精製して再生したものであってもよい。
本発明に用いられる良溶媒および貧溶媒は、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行う際の温度において、良溶媒の平衡蒸気圧が貧溶媒の平衡蒸気圧より高いことが好ましい。このような大小関係を満たす貧溶媒と良溶媒を選択すると、良溶媒は蒸気排出口から薄膜式蒸発器の外に排出されやすく、貧溶媒は薄膜式蒸発器の内に留まりやすい。薄膜式蒸発器の蒸気排出口の温度は、好ましくは２０〜９０℃、より好ましくは３０〜８０℃である。
また、本発明に用いられる良溶媒および貧溶媒は、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行う際の圧力において、良溶媒の沸点が貧溶媒の沸点よりも低いことが好ましい。良溶媒の沸点と貧溶媒の沸点との差は、1気圧において、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２０℃以上、さらに好ましくは３５℃以上、よりさらに好ましくは４５℃以上である。
薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行う際の最高温度は、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の熱分解が進まない程度の温度未満であることが好ましい。薄膜式蒸発器内の液体の温度は、好ましくは２５〜９０℃、より好ましくは３５〜８０℃である。より低い温度での蒸発を促進するために減圧蒸留することが好ましい。飛沫同伴や突沸を防止するために、薄膜式蒸発器内の液体の温度は良溶媒と貧溶媒との混合液における沸点より低くすることが好ましい。
薄膜式蒸発器の温度調節は、ジャケットなどの公知の加熱装置によって行うことができる。
薄膜式蒸留器は、液体を薄く膜状に広げ、該薄膜を加熱することによって、液体を蒸発させる装置である。液体を薄く膜状に広げる方式としては、ワイパー式、スクレイパー式、液流下式、遠心式などを挙げることができる。これらのうち、ワイパー式、スクレイパー式、遠心噴出式などのような槽内部に膜形成用の装置を備えるものが好ましい。市販の薄膜式蒸発器としては、例えば、「短行程蒸留装置」（UIC GmbH 社製） 、「ワイプレン（登録商標）」、「エクセバ（登録商標）」（株式会社神鋼環境ソリューション製）、「コントロ」、「傾斜翼コントロ」、「セブコン（登録商標）」（以上、株式会社日立プラントテクノロジー製）、「ハイエバオレータ（登録商標）」（株式会社櫻製作所製） 、「薄膜蒸留器」、「ビスコン」、「フィルムトルーダー」（以上、木村化工機株式会社製）、「Ｈｉ−Ｕブラッシャー」、「エバリアクター」、「リカバリー」（以上、関西化学機械製作株式会社製）、「ＮＲＨ」（日南機械株式会社製）、「エバポール（登録商標）」（株式会社大河原製作所製）などを挙げることができる。
本発明において好ましく用いられる薄膜式蒸発器１は、貧溶媒供給口６ａと蒸気排出口５ａとを有する槽９と、該槽内に設置された攪拌装置と、槽の壁面の温度を調節するための加熱装置４ａ，４ｂ，４ｃとを有する。前記撹拌装置は、垂直回転軸２と、槽内の下部に溜まった液体を遠心力によって汲み上げ且つ槽内の上部の壁に汲み上げた液体を噴きかけることができる回転翼３とを有し、 噴きかけた液体が槽内の壁を伝って自然流下し、その間に液体の蒸発をひき起こさせるものである。回転翼３は、例えば、図１に示すように、遠位端３ａが近位端３ｂに比べて上になるように且つ水平面に対して傾斜して管または半割管を垂直回転軸に取り付けたものが好ましい。管または半割管の近位端３ｂが槽内の下部に溜まった液体の中にあり、且つ回転翼が所定の回転数に達すると、遠心力によって、液体が管または半割管の中を上昇し、遠位端３ａから噴出する。噴出した液体は槽内の上部の壁に散布され、散布された液体は壁を伝って自然流下する。図１に示す薄膜式蒸発器には設置されていないが、槽内の液深が深い場合などには、液体を撹拌するために、回転翼３の下側に、通常の撹拌翼、例えば、パドル翼、プロペラ翼、リボン翼、タービン翼、エッジドタービン翼、アンカー翼などを設けてもよい。回転翼３の下側に設ける撹拌翼は、垂直回転軸２を共用してもよい。
添加される貧溶媒は、槽内の液体の温度に近い温度に温められていることが好ましい。加温の方法は、特に限定されないが、例えば、図１に示されるような熱交換器（凝縮器）７において、添加される貧溶媒１０と槽９で蒸発した溶媒の蒸気との間で熱交換を行い、貧溶媒１０を温め、蒸気の一部を凝縮させることができる。一部蒸気を凝縮させて得られた液１２および残部の蒸気１１はそのまま系外に排出してもよい。また、貧溶媒が良溶媒よりも高い沸点を有し、且つ良溶媒の多くが蒸気のまま排出され、貧溶媒の多くが凝縮する程度の温度に蒸気温度を熱交換器７にて調節した場合、凝縮液１２には貧溶媒が豊富に含まれ、蒸気１１には良溶媒が豊富に含まれる。貧溶媒リッチな凝縮液は気液分離器８の底に溜まる。ここで、貧溶媒の密度が良溶媒の密度よりも高い場合には、気液分離器８の底に溜まる液の下層側は貧溶媒が豊富になる。このようにして得られる貧溶媒リッチな液を槽９に戻してもよい。良溶媒リッチな蒸気は系外に排出されることができる。排出された蒸気は、公知の方法で精製し、良溶媒または貧溶媒として再利用することができる。槽内は、低い温度での蒸発を促進するために減圧状態にすることが好ましい。図１に示す構造の薄膜式蒸発器においては、種晶を含む液体が壁を伝って循環するので、固液分離が容易な大きさに析出物を成長させやすい。また、上記構造の回転翼３によって、液体を槽内の上部の壁に散布するので、伝熱効率が極めて高く、析出完了までの時間を短縮できる。
貧溶媒の添加は、蒸留を開始させる前から、行うことができる。蒸留を開始させる前に、貧溶媒を添加すると、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩の一部が析出し、種晶が生成することがある。この種晶が、蒸留段階における析出を促し、析出物を成長させ、サイズを大きくすることがある。より大きな析出物は固液分離がより容易である。生成する種晶が少ない場合には、蒸留を開始させる前または蒸留を行っている際に、事前に用意した種晶を添加してもよい。
また、蒸留を行っている際の、貧溶媒の添加の速度は、特に制限されない。貧溶媒の添加は、薄膜式蒸発器内にある液体の量がほぼ一定になるように行うことが好ましい。液体の量がほぼ一定になるように行うことで、過熱を防ぎつつ、析出の速度を上げることができる。
蒸留を行っている際の貧溶媒の添加量の合計は、良溶媒１００質量部に対して、好ましくは１００質量部〜１００００質量部、より好ましくは２００質量部〜１０００質量部、さらに好ましくは３００質量部〜８００質量部である。なお、蒸留を行っている際の貧溶媒の添加量の合計には、槽に戻される凝縮液に含まれる貧溶媒の量も含める。
また、蒸留を行っている際の、貧溶媒の添加の速度は、特に制限されない。貧溶媒の添加は、薄膜式蒸発器内にある液体の量がほぼ一定になるように行うことが好ましい。液体の量がほぼ一定になるように行うことで、過熱を防ぎつつ、析出の速度を上げることができる。
蒸留を行っている際の貧溶媒の添加量の合計は、良溶媒１００質量部に対して、好ましくは１００質量部〜１００００質量部、より好ましくは２００質量部〜１０００質量部、さらに好ましくは３００質量部〜８００質量部である。なお、蒸留を行っている際の貧溶媒の添加量の合計には、槽に戻される凝縮液に含まれる貧溶媒の量も含める。
上記のような蒸留によって、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を析出させた後、槽内の液体の温度を下げ、次いで固液分離処理する。次いで、固液分離処理で取り出した析出物から、残留溶媒を蒸発させて除去する。これによって、高純度のビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末を得ることができる。固液分離処理は、例えば、遠心分離法、傾斜法、濾過法などで行うことができる。溶媒除去は、公知の乾燥方法、例えば、減圧乾燥方法、真空乾燥方法、常圧乾燥方法などで行うことができる。
次に、実施例を示して、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明の技術的範囲は実施例に限定されるものでない。
実施例１
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．２６ｇおよび酢酸イソプロピル（沸点８９℃、密度０．８８ｇ／ｃｍ3）５６．２９ｇの溶液と、デカン（沸点１７４．２℃、密度０．７ｇ／ｃｍ3）３０．０３ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、図１に示すような垂直回転軸と幅２ｃｍの半割管２本からなる回転翼（遠位端間隔１０ｃｍ、近位端間隔５ｃｍ、高さ９ｃｍ）を有する撹拌装置を取り付けた。さらに、デカン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで回転翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４８℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。セパラブルフラスコの底に溜まった液体が、遠心力によって半割管を上昇し、遠位端から噴出し、セパラブルフラスコ内のつばのすぐ下のレベルの壁に散布された。散布された液体は壁を伝って流下した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにデカンを滴下しながら、且つ回転翼を回しながら蒸留を続けた。デカン４４９．５７ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約７４分間）で、回転翼を止め、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ４９．８６ｇ（収率８８．６％）が得られた。
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．２６ｇおよび酢酸イソプロピル（沸点８９℃、密度０．８８ｇ／ｃｍ3）５６．２９ｇの溶液と、デカン（沸点１７４．２℃、密度０．７ｇ／ｃｍ3）３０．０３ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、図１に示すような垂直回転軸と幅２ｃｍの半割管２本からなる回転翼（遠位端間隔１０ｃｍ、近位端間隔５ｃｍ、高さ９ｃｍ）を有する撹拌装置を取り付けた。さらに、デカン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで回転翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４８℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。セパラブルフラスコの底に溜まった液体が、遠心力によって半割管を上昇し、遠位端から噴出し、セパラブルフラスコ内のつばのすぐ下のレベルの壁に散布された。散布された液体は壁を伝って流下した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにデカンを滴下しながら、且つ回転翼を回しながら蒸留を続けた。デカン４４９．５７ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約７４分間）で、回転翼を止め、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ４９．８６ｇ（収率８８．６％）が得られた。
比較例１
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．７１ｇおよび酢酸イソプロピル５６．７７ｇの溶液と、デカン３０．９８ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、垂直回転軸と半月形撹拌翼（横幅７．５ｃｍ、厚み４ｍｍ、高さ２ｃｍ）とを有する撹拌装置を取り付けた。さらに、デカン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで半月形撹拌翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４８℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。セパラブルフラスコ内の液体が、遠心力によって、セパラブルフラスコの壁に接する液の高さが静置時に比べて若干上昇した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにデカンを滴下しながら、且つ撹拌翼を回しながら蒸留を続けた。デカン５６７．６４ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約７６分間）で、撹拌翼を止め、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ３５．８６ｇ（収率６３．２％）が得られた。
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．７１ｇおよび酢酸イソプロピル５６．７７ｇの溶液と、デカン３０．９８ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、垂直回転軸と半月形撹拌翼（横幅７．５ｃｍ、厚み４ｍｍ、高さ２ｃｍ）とを有する撹拌装置を取り付けた。さらに、デカン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで半月形撹拌翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４８℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。セパラブルフラスコ内の液体が、遠心力によって、セパラブルフラスコの壁に接する液の高さが静置時に比べて若干上昇した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにデカンを滴下しながら、且つ撹拌翼を回しながら蒸留を続けた。デカン５６７．６４ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約７６分間）で、撹拌翼を止め、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ３５．８６ｇ（収率６３．２％）が得られた。
実施例２
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．４３ｇとアセトニトリル（沸点８２℃、密度０．７８６ｇ／ｃｍ3）５６．４２ｇの溶液と、トルエン（沸点１１０．６３℃、密度０．８６７ｇ／ｃｍ3）３０．０１ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、図１に示すような垂直回転軸と幅２ｃｍの半割管２本からなる回転翼（遠位端間隔１０ｃｍ、近位端間隔５ｃｍ、高さ９ｃｍ）を有する撹拌装置を取り付けた。さらに、トルエン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで回転翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４９℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。セパラブルフラスコの底に溜まった液体が、遠心力によって半割管を上昇し、遠位端から噴出し、セパラブルフラスコ内のつばのすぐ下のレベルの壁に散布された。散布された液体は壁を伝って流下した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにトルエンを滴下しながら、且つ回転翼を回しながら蒸留を続けた。トルエン７３６．３６ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約７３分間）で、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ５２．３４ｇ（収率９２．８％）が得られた。
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．４３ｇとアセトニトリル（沸点８２℃、密度０．７８６ｇ／ｃｍ3）５６．４２ｇの溶液と、トルエン（沸点１１０．６３℃、密度０．８６７ｇ／ｃｍ3）３０．０１ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、図１に示すような垂直回転軸と幅２ｃｍの半割管２本からなる回転翼（遠位端間隔１０ｃｍ、近位端間隔５ｃｍ、高さ９ｃｍ）を有する撹拌装置を取り付けた。さらに、トルエン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで回転翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４９℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。セパラブルフラスコの底に溜まった液体が、遠心力によって半割管を上昇し、遠位端から噴出し、セパラブルフラスコ内のつばのすぐ下のレベルの壁に散布された。散布された液体は壁を伝って流下した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにトルエンを滴下しながら、且つ回転翼を回しながら蒸留を続けた。トルエン７３６．３６ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約７３分間）で、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ５２．３４ｇ（収率９２．８％）が得られた。
比較例２
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．２６ｇおよびアセトニトリル５６．３２ｇの溶液と、トルエン３０．００ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、垂直回転軸と半月形撹拌翼（横幅７．５ｃｍ、厚み４ｍｍ、高さ２ｃｍ）とを有する撹拌装置を取り付けた。さらに、トルエン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで半月形撹拌翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４９℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。遠心力によって、セパラブルフラスコの壁に接する液の高さが静置時に比べて若干上昇した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにトルエンを滴下しながら、且つ撹拌翼を回しながら蒸留を続けた。トルエン７３２．４６ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約１０４分間）で、撹拌翼を止め、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ４６．１０ｇ（収率８１．９％）が得られた。
ガラス製、１Ｌ、直径１１ｃｍ円筒形丸底のセパラブルフラスコに、ビス（フルオロスルホニル）アミドリチウム塩（ＬｉＦＳＩ）５６．２６ｇおよびアセトニトリル５６．３２ｇの溶液と、トルエン３０．００ｇとを仕込み、四つ口のセパラブルカバーで蓋をした。これに、垂直回転軸と半月形撹拌翼（横幅７．５ｃｍ、厚み４ｍｍ、高さ２ｃｍ）とを有する撹拌装置を取り付けた。さらに、トルエン（貧溶媒）を充填した滴下ロート、コンデンサ、および温度計を所定の位置に取り付けた。
６０℃の温水バスにセパラブルフラスコをつばのすぐ下のレベルまで浸けた。３５０ｒｐｍで半月形撹拌翼を回しながら、コンデンサ入口の温度が４９℃になるように減圧度を調整して、蒸留を開始した。遠心力によって、セパラブルフラスコの壁に接する液の高さが静置時に比べて若干上昇した。セパラブルフラスコ内の液体の量が一定になるようにトルエンを滴下しながら、且つ撹拌翼を回しながら蒸留を続けた。トルエン７３２．４６ｇの滴下を完了した時点（滴下開始から約１０４分間）で、撹拌翼を止め、常圧に戻した。
セパラブルフラスコ内の液を、常温まで冷やし、濾過して、析出物を取り出した。取り出した析出物を、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾燥させた。ＬｉＦＳＩ４６．１０ｇ（収率８１．９％）が得られた。
１：薄膜式蒸発器
２：回転軸
３：回転翼（管または半割管）
４ａ：下段ジャケット
４ｂ：中段ジャケット
４ｃ：上段ジャケット
５：蒸気排出管
５ａ：蒸気排出口
６：貧溶媒供給管
６ｂ：貧溶媒供給口
７：熱交換器（凝縮器）
８：気液分離器
９：槽
１０：貧溶媒
１１：蒸気
１２：凝縮液
２：回転軸
３：回転翼（管または半割管）
４ａ：下段ジャケット
４ｂ：中段ジャケット
４ｃ：上段ジャケット
５：蒸気排出管
５ａ：蒸気排出口
６：貧溶媒供給管
６ｂ：貧溶媒供給口
７：熱交換器（凝縮器）
８：気液分離器
９：槽
１０：貧溶媒
１１：蒸気
１２：凝縮液
Claims (4)
- 良溶媒にビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を溶解させてなる溶液に、貧溶媒を添加しながら、薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行って、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩を析出させること、および
蒸留を開始させる前または蒸留を行っている際に、事前に用意した種晶を添加すること
を含む、ビス（フルオロスルホニル）アミドアルカリ金属塩粉末の製造方法。
- 良溶媒がカーボネート系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトロ系溶媒、硫黄系溶媒またはニトリル系溶媒であり、
貧溶媒が芳香族炭化水素系溶媒、直鎖状若しくは分枝鎖状脂肪族炭化水素系溶媒、環状脂肪族炭化水素系溶媒または芳香族エーテル系溶媒である、請求項１に記載の製造方法。 - 薄膜式蒸発器を用いて蒸留を行う際の温度において、良溶媒の平衡蒸気圧が貧溶媒の平衡蒸気圧より高い、請求項１または２に記載の製造方法。
- 薄膜式蒸発器は、貧溶媒供給口と蒸気排出口とを有する槽と、該槽内に設置された攪拌装置と、槽の壁面の温度を調節するための加熱装置とを有し、
前記撹拌装置が、垂直回転軸と、槽内の下部に溜まった液体を遠心力によって汲み上げ且つ汲み上げた液体を槽内の上部の壁に噴きかけることができる回転翼とを有し、
噴きかけた液体が槽内の壁を伝って自然流下し、その間に液体の蒸発をひき起こさせるものである、請求項１〜３のいずれかひとつに記載の製造方法。
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