KR20200110770A - 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법 - Google Patents

비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법 Download PDF

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KR20200110770A
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 과제는 열분해 등에 의한 수율의 저하를 억제하고, 고순도의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말을 제조하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법은 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 양용매, 예를 들어, 에스테르계 용매, 니트릴계 용매 등에 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 용해시켜 이루어지는 용액에, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 빈용매, 예를 들어, 방향족 탄화수소계 용매, 직사슬형 혹은 분지 사슬형 지방족 탄소 수소계 용매 등을 첨가하면서, 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시하여 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 석출시키는 것을 포함한다.

Description

비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법
본 발명은 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 열분해 등에 의한 수율의 저하를 억제하고, 고순도의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본원은 2018년 2월 28일에 출원된 일본 특허출원 제2018-35782호에 대해 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
특허문헌 1 은 플루오로술포닐이미드알칼리 금속염을, 특허문헌 1 에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다고 서술하고 있다. 플루오로술포닐이미드알칼리 금속염은 내열성이 높다고는 할 수 없기 때문에, 장기간에 걸쳐 가열되면 수율이 저하되는 경우가 있다. 그래서, 특허문헌 1 은 카보네이트계 용매, 지방족 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 아미드계 용매, 니트로계 용매, 황계 용매 및 니트릴계 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 용매를 포함하는 반응 용매의 존재하에서 플루오로술포닐이미드의 알칼리 금속염을 합성한 후, 당해 반응 용매와 방향족 탄화수소계 용매, 지방족 탄화수소계 용매 및 방향족 에테르계 용매로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 플루오로술포닐이미드의 알칼리 금속염에 대한 빈용매의 공존하에서, 상기 반응 용매를 증류 제거함으로써 플루오로술포닐이미드의 알칼리 금속염 용액을 농축하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플루오로술포닐이미드의 알칼리 금속염의 제조 방법을 개시하고 있다. 특허문헌 1 은 그 농축 공정에 있어서는 로터리 이배퍼레이터, 플라스크, 조 (槽) 형 반응기 등을 사용하는 것, 그리고, 빈용매의 공존하에서의 농축 공정 전에, 박막 증발기 등을 사용하여 반응 용매를 미리 제거해도 된다고 서술하고 있다.
일본 공개특허공보 2014-201453호
본 발명의 과제는 열분해 등에 의한 수율의 저하를 억제하고, 고순도의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해서 검토한 결과, 하기 양태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
〔1〕 양용매에 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 용해시켜 이루어지는 용액에, 빈용매를 첨가하면서, 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시하여, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 석출시키는 것을 포함하는 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법.
〔2〕 양용매가 카보네이트계 용매, 지방족 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 아미드계 용매, 니트로계 용매, 황계 용매 또는 니트릴계 용매이고,
빈용매가 방향족 탄화수소계 용매, 직사슬형 혹은 분지 사슬형 지방족 탄화수소계 용매, 고리형 지방족 탄화수소계 용매 또는 방향족 에테르계 용매인,〔1〕에 기재된 제조 방법.
〔3〕 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시할 때의 온도에 있어서, 양용매의 평형 증기압이 빈용매의 평형 증기압보다 높은〔1〕또는〔2〕에 기재된 제조 방법.
〔4〕 박막식 증발기는 빈용매 공급구와 증기 배출구를 갖는 조와, 그 조 내에 설치된 교반 장치와, 조의 벽면의 온도를 조절하기 위한 가열 장치를 가지고,
상기 교반 장치가, 수직 회전축과 조 (槽) 내의 하부에 모인 액체를 원심력에 의해 퍼올리고 또한 퍼올린 액체를 조 내의 상부의 벽에 분출할 수 있는 회전 날개를 가지고,
분출한 액체가 조 내의 벽을 타고 자연 유하하고, 그 동안에 액체의 증발을 일으키게 하는 것인,〔1〕~〔3〕의 어느 하나에 기재된 제조 방법.
본 발명 방법에 의하면, 열분해 등에 의한 수율의 저하를 억제하여, 단시간에 고순도의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말을 제조할 수 있다.
또한, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 양용매 용액을, 단순하게 농축해도, 점성이 높아질 뿐이며, 석출이 일어나기 어렵기 때문에, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 수율이 낮다. 이는 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염과 양용매가 어떠한 상호작용을 하여, 용매로부터 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염이 떨어지지 않기 때문은 아닌지 추측된다.
도 1 은 본 발명에 있어서 사용되는 박막식 증발기의 일례를 나타내는 도면이다.
본 발명의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법은 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 양용매에 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 용해시켜 이루어지는 용액에, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 빈용매를 첨가하면서, 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시하여, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 석출시키는 것을 포함한다.
본 발명에 사용되는 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염은 예를 들어, 식 (I) 로 나타내는 공지 물질이다.
Figure pct00001
(식 (I) 중, M 은 알칼리 금속이고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 적어도 하나의 불소 원자로 치환된 탄소수 1 ~ 6 의 탄화수소기이다.)
비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 구체예로는 비스(플루오로술포닐)아미드 리튬염, 비스(퍼플루오로메틸술포닐)아미드 리튬염, 비스(플루오로술포닐)아미드 칼륨염, 비스(퍼플루오로메틸술포닐)아미드 칼륨염, 비스(플루오로술포닐)아미드 나트륨염, 비스(퍼플루오로메틸술포닐)아미드 나트륨염 등을 들 수 있다.
양용매는 소정량 이상의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 상온에서 용해할 수 있는 것이면, 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에 있어서 바람직하게 사용되는 양용매로는 카보네이트계 용매, 지방족 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 아미드계 용매, 니트로계 용매, 황계 용매, 및 니트릴계 용매를 들 수 있다. 이들 중, 지방족 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 니트릴계 용매가 바람직하다. 양용매는 1 종 단독으로 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
한편, 빈용매는 소정량 이상의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 상온에서 용해할 수 없는 것이다. 본 발명에 있어서 바람직하게 사용되는 빈용매로는 방향족 탄화수소계 용매, 직사슬형 혹은 분지 사슬형 지방족 탄화수소계 용매, 고리형 지방족 탄화수소계 용매, 및 방향족 에테르계 용매를 들 수 있다. 이들 중, 방향족 탄화수소계 용매, 직사슬형 혹은 분지 사슬형 지방족 탄화수소계 용매가 바람직하다. 방향족 탄화수소계 용매, 직사슬형 혹은 분지 사슬형 지방족 탄화수소계 용매로는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소 ; 치환 혹은 무치환의 직사슬형 지방족 탄화수소, 치환 혹은 무치환의 분지 사슬형 지방족 탄화수소 등을 들 수 있다. 빈용매는 1 종 단독으로 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 첨가하는 빈용매는 본 발명의 증류에 사용하지 않은 것이어도 되고, 본 발명의 증류로 배출된 증기를 응축하여 환류시킨 것이어도 되고, 본 발명의 증류로 배출된 증기를 정제하여 재생한 것이어도 된다.
본 발명에 사용되는 양용매 및 빈용매는 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시할 때의 온도에 있어서, 양용매의 평형 증기압이 빈용매의 평형 증기압보다 높은 것이 바람직하다. 이와 같은 대소 관계를 만족하는 빈용매와 양용매를 선택 하면, 양용매는 증기 배출구로부터 박막식 증발기의 밖으로 배출되기 쉽고, 빈용매는 박막식 증발기 내에 머물기 쉽다. 박막식 증발기의 증기 배출구의 온도는 바람직하게는 20 ~ 90 ℃, 보다 바람직하게는 30 ~ 80 ℃ 이다.
또, 본 발명에 사용되는 양용매 및 빈용매는 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시할 때의 압력에 있어서, 양용매의 비점이 빈용매의 비점보다 낮은 것이 바람직하다. 양용매의 비점과 빈용매의 비점의 차이는 1 기압에 있어서, 바람직하게는 10 ℃ 이상, 보다 바람직하게는 20 ℃ 이상, 더욱 바람직하게는 35 ℃ 이상, 보다 더 바람직하게는 45 ℃ 이상이다.
박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시할 때의 최고 온도는 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 열분해가 진행되지 않는 정도의 온도 미만인 것이 바람직하다. 박막식 증발기 내의 액체의 온도는 바람직하게는 25 ~ 90 ℃, 보다 바람직하게는 35 ~ 80 ℃ 이다. 보다 낮은 온도에서의 증발을 촉진하기 위해서 감압 증류하는 것이 바람직하다. 비말 동반이나 돌비를 방지하기 위해서, 박막식 증발기 내의 액체의 온도는 양용매와 빈용매의 혼합액에 있어서의 비점보다 낮게 하는 것이 바람직하다.
박막식 증발기의 온도 조절은 재킷 등과 같은 공지된 가열 장치에 의해 실시할 수 있다.
박막식 증발기는 액체를 얇게 막상으로 퍼지게 하고, 그 박막을 가열함으로써 액체를 증발시키는 장치이다. 액체를 얇게 막상으로 퍼지게 하는 방식으로는 와이퍼식, 스크레이퍼식, 액 유하식, 원심식 등을 들 수 있다. 이들 중, 와이퍼식, 스크레이퍼식, 원심 분출식 등과 같은 조 내부에 막형성용 장치를 구비하는 것이 바람직하다. 시판되는 박막식 증발기로는 예를 들어, 「단행정 증류 장치」(UIC GmbH 사 제조), 「와이프렌 (등록상표)」, 「에크세바 (등록상표)」(이상, 주식회사 신코 환경 솔루션 제조), 「콘트로」, 「경사 날개 콘트로」, 「세브콘 (등록상표)」(이상, 주식회사 히타치 플랜트 테크놀로지 제조), 「하이에바오레이터 (등록상표)」(주식회사 사쿠라 제작소 제조), 「박막 증류기」, 「비스콘」, 「필름톨루더」(이상, 키무라 화공기 주식회사 제조), 「Hi-U 브러셔」, 「에버리액터」, 「리커버리」(이상, 칸사이 화학기계 제작 주식회사 제조), 「NRH」(니치난 기계 주식회사 제조), 「에바폴 (등록상표)」(주식회사 오오카와라 제작소 제조) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 바람직하게 사용되는 박막식 증발기 (1) 는 빈용매 공급구 (6a) 와 증기 배출구 (5a) 를 갖는 조 (9) 와, 그 조 내에 설치된 교반 장치와, 조의 벽면의 온도를 조절하기 위한 가열 장치 (4a) (하단 재킷), (4b) (중단 재킷), (4c) (상단 재킷) 를 갖는다. 상기 교반 장치는 수직 회전축 (2) 과 조 내의 하부에 모인 액체를 원심력에 의해 퍼올리고 또한 조 내의 상부의 벽에 퍼올린 액체를 분출할 수 있는 회전 날개 (3) 를 가지고, 분출한 액체가 조 내의 벽을 타고 자연 유하하고, 그 동안에 액체의 증발을 일으키게 하는 것이다. 회전 날개 (3) 는 예를 들어, 도 1 에 나타내는 바와 같이, 원위단 (3a) 이 근위단 (3b) 에 비해 위가 되도록 또한 수평면에 대해 경사져 관 또는 반할관을 수직 회전축에 장착한 것이 바람직하다. 관 또는 반할관의 근위단 (3b) 이 조 내의 하부에 모인 액체의 안에 있고, 또한 회전 날개가 소정의 회전수에 이르면, 원심력에 의해, 액체가 관 또는 반할관 안을 상승하여 원위단 (3a) 으로부터 분출한다. 분출한 액체는 조 내의 상부의 벽에 산포되고, 산포된 액체는 벽을 타고 자연 유하한다. 도 1 에 나타내는 박막식 증발기에는 설치되어 있지 않지만, 조 내의 액 깊이가 깊은 경우 등에는 액체를 교반하기 위해서, 회전 날개 (3) 의 하측에, 통상적인 교반 날개, 예를 들어, 패들 날개, 프로펠러 날개, 리본 날개, 터빈 날개, 에지드 터빈 날개, 앵커 날개 등을 형성해도 된다. 회전 날개 (3) 의 하측에 형성하는 교반 날개는 수직 회전축 (2) 을 공용해도 된다.
첨가되는 빈용매는 조 내의 액체의 온도에 가까운 온도로 가온되어 있는 것이 바람직하다. 가온의 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 도 1 에 나타내는 바와 같은 열교환기 (응축기) (7) 에 있어서, 첨가되는 빈용매 (10) 와 조 (9) 에서 증발한 용매의 증기와의 사이에서 열교환을 실시하고, 빈용매 (10) 를 가온하여 증기의 일부를 응축시킬 수 있다. 일부 증기를 응축시켜 얻어진 응축액 (12) 및 잔부의 증기 (11) 는 그대로 계 외로 배출해도 된다. 또, 빈용매가 양용매보다 높은 비점을 가지고, 또한 양용매의 대부분이 증기인 채로 배출되고, 빈용매의 대부분이 응축하는 정도의 온도로 증기 온도를 열교환기 (7) 에서 조절한 경우, 응축액 (12) 에는 빈용매가 풍부하게 포함되고, 증기 (11) 에는 양용매가 풍부하게 포함된다. 빈용매 리치한 응축액은 기액 분리기 (8) 의 바닥에 모인다. 여기서, 빈용매의 밀도가 양용매의 밀도보다 높은 경우에는 기액 분리기 (8) 의 바닥에 모이는 액의 하층측은 빈용매가 풍부해진다. 이와 같이 하여 얻어지는 빈용매 리치한 액을 조 (9) 에 되돌려도 된다. 양용매 리치한 증기는 계 외로 배출될 수 있다. 배출된 증기는 공지된 방법으로 정제하고, 양용매 또는 빈용매로서 재이용할 수 있다. 조 내는 낮은 온도에서의 증발을 촉진하기 위해서 감압 상태로 하는 것이 바람직하다. 도 1 에 나타내는 구조의 박막식 증발기에 있어서는 종정을 포함하는 액체가 벽을 타고 순환하므로, 고액분리가 용이한 크기로 석출물을 성장시키기 쉽다. 또, 상기 구조의 회전 날개 (3) 에 의해, 액체를 조 내의 상부의 벽에 산포하므로, 전열효율이 매우 높아 석출 완료까지의 시간을 단축할 수 있다.
빈용매의 첨가는 증류를 개시시키기 전부터 실시할 수 있다 . 증류를 개시시키기 전에 빈용매를 첨가하면, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염의 일부가 석출하여 종정이 생성되는 경우가 있다. 이런 종정이, 증류 단계에 있어서의 석출을 촉진시키고, 석출물을 성장시켜, 사이즈를 커지게 하는 경우가 있다. 보다 큰 석출물은 고액분리가 보다 용이하다. 생성되는 종정이 적은 경우에는 증류를 개시시키기 전 또는 증류를 실시하고 있을 때에, 사전에 준비한 종정을 첨가해도 된다.
또, 증류를 실시하고 있을 때의, 빈용매의 첨가 속도는 특별히 제한되지 않는다. 빈용매의 첨가는 박막식 증발기 내에 있는 액체의 양이 거의 일정해지도록 실시하는 것이 바람직하다. 액체의 양이 거의 일정해지도록 실시함으로써, 과열을 막으면서 석출 속도를 올릴 수 있다.
증류를 실시하고 있을 때의 빈용매의 첨가량의 합계는 양용매 100 질량부에 대해, 바람직하게는 100 질량부 ~ 10000 질량부, 보다 바람직하게는 200 질량부 ~ 1000 질량부, 더욱 바람직하게는 300 질량부 ~ 800 질량부이다. 또한, 증류를 실시하고 있을 때의 빈용매의 첨가량의 합계에는 조에 되돌려지는 응축액에 포함되는 빈용매의 양도 포함한다.
상기와 같은 증류에 의해, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 석출시킨 후, 조 내의 액체의 온도를 내리고, 이어서 고액분리 처리한다. 이어서, 고액분리 처리로 꺼낸 석출물로부터, 잔류 용매를 증발시켜 제거한다. 이로써, 고순도의 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말을 얻을 수 있다. 고액분리 처리는 예를 들어, 원심 분리법, 경사법, 여과법 등으로 실시할 수 있다. 용매 제거는 공지된 건조 방법, 예를 들어, 감압 건조 방법, 진공 건조 방법, 상압 건조 방법 등으로 실시할 수 있다.
실시예
다음으로, 실시예를 나타내고, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명의 기술적 범위는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
유리제, 1L, 직경 11 ㎝ 원통형 환저 세퍼러블 플라스크에, 비스(플루오로술포닐)아미드 리튬염 (LiFSI) 56.26 g 및 아세트산이소프로필 (비점 89 ℃, 밀도 0.88 g/㎤) 56.29 g 의 용액과, 데칸 (비점 174.2 ℃, 밀도 0.7 g/㎤) 30.03 g 을 주입하고, 4 구 세퍼러블 커버로 뚜껑을 닫았다. 이것에, 도 1 에 나타내는 바와 같은 수직 회전축과 폭 2 ㎝ 의 반할관 2 개로 이루어지는 회전 날개 (원위단 간격 10 ㎝, 근위단 간격 5 ㎝, 높이 9 ㎝) 를 갖는 교반 장치를 장착하였다. 나아가, 데칸 (빈용매) 을 충전한 적하 깔때기, 콘덴서, 및 온도계를 소정의 위치에 장착하였다.
60 ℃ 의 온수 배스에 세퍼러블 플라스크를 차양 바로 아래의 레벨까지 담갔다. 350 rpm 으로 회전 날개를 돌리면서, 콘덴서 입구의 온도가 48 ℃ 가 되도록 감압도를 조정하고, 증류를 개시하였다. 세퍼러블 플라스크의 바닥에 모인 액체가, 원심력에 의해 반할관을 상승하고, 원위단으로부터 분출하여 세퍼러블 플라스크 안의 차양 바로 아래의 레벨의 벽에 산포되었다. 산포된 액체는 벽을 타고 유하하였다. 세퍼러블 플라스크 안의 액체의 양이 일정해지도록 데칸을 적하하면서, 또한 회전 날개를 돌리면서 증류를 계속하였다. 데칸 449.57 g 의 적하를 완료한 시점 (적하 개시부터 약 74 분간) 에서, 회전 날개를 멈추고 상압으로 되돌렸다.
세퍼러블 플라스크 안의 액을, 상온까지 식히고, 여과하여 석출물을 꺼냈다. 꺼낸 석출물을 염화메틸렌으로 세정하고, 감압하에서 건조시켰다. LiFSI 49.86 g (수율 88.6 ％) 이 얻어졌다.
비교예 1
유리제, 1 L, 직경 11 ㎝ 원통형 환저 세퍼러블 플라스크에, 비스(플루오로술포닐)아미드 리튬염 (LiFSI) 56.71 g 및 아세트산이소프로필 56.77 g 의 용액과, 데칸 30.98 g 을 주입하고, 4 구 세퍼러블 커버로 뚜껑을 덮었다. 이것에, 수직 회전축과 반달형 교반 날개 (가로폭 7.5 ㎝, 두께 4 ㎜, 높이 2 ㎝) 를 갖는 교반 장치를 장착하였다. 나아가, 데칸 (빈용매) 을 충전한 적하 깔때기, 콘덴서, 및 온도계를 소정의 위치에 장착하였다.
60 ℃ 의 온수 배스에 세퍼러블 플라스크를 차양 바로 아래의 레벨까지 담갔다. 350 rpm 으로 반달형 교반 날개를 돌리면서, 콘덴서 입구의 온도가 48 ℃ 가 되도록 감압도를 조정하고, 증류를 개시하였다. 세퍼러블 플라스크 안의 액체가, 원심력에 의해 세퍼러블 플라스크의 벽에 접하는 액의 높이가 정치 시에 비해 약간 상승하였다. 세퍼러블 플라스크 안의 액체의 양이 일정해지도록 데칸을 적하하면서, 또한 교반 날개를 돌리면서 증류를 계속하였다. 데칸 567.64 g 의 적하를 완료한 시점 (적하 개시부터 약 76 분간) 에서, 교반 날개를 멈추고 상압으로 되돌렸다.
세퍼러블 플라스크 안의 액을, 상온까지 식히고, 여과하여 석출물을 꺼냈다. 꺼낸 석출물을 염화메틸렌으로 세정하고 감압하에서 건조시켰다. LiFSI 35.86 g (수율 63.2 ％) 이 얻어졌다.
실시예 2
유리제, 1 L, 직경 11 ㎝ 원통형 환저 세퍼러블 플라스크에, 비스(플루오로술포닐)아미드 리튬염 (LiFSI) 56.43 g 과 아세토니트릴 (비점 82 ℃, 밀도 0.786 g/㎤) 56.42 g 의 용액과 톨루엔 (비점 110.63 ℃, 밀도 0.867 g/㎤) 30.01 g 을 주입하고, 4 구 세퍼러블 커버로 뚜껑을 덮었다. 이것에, 도 1 에 나타내는 바와 같은 수직 회전축과 폭 2 ㎝ 의 반할관 2 개로 이루어지는 회전 날개 (원위단 간격 10 ㎝, 근위단 간격 5 ㎝, 높이 9 ㎝) 을 갖는 교반 장치를 장착하였다. 나아가, 톨루엔 (빈용매) 을 충전한 적하 깔때기, 콘덴서, 및 온도계를 소정의 위치에 장착하였다.
60 ℃ 의 온수 배스에 세퍼러블 플라스크를 차양 바로 아래의 레벨까지 담갔다. 350 rpm 으로 회전 날개를 돌리면서, 콘덴서 입구의 온도가 49 ℃ 가 되도록 감압도를 조정하고, 증류를 개시하였다. 세퍼러블 플라스크의 바닥에 모인 액체가, 원심력에 의해 반할관을 상승하고, 원위단으로부터 분출하여 세퍼러블 플라스크 안의 차양 바로 아래의 레벨의 벽에 산포되었다. 산포된 액체는 벽을 타고 유하하였다. 세퍼러블 플라스크 안의 액체의 양이 일정해지도록 톨루엔을 적하하면서, 또한 회전 날개를 돌리면서 증류를 계속하였다. 톨루엔 736.36 g 의 적하를 완료한 시점 (적하 개시부터 약 73 분간) 에서, 상압으로 되돌렸다.
세퍼러블 플라스크 안의 액을, 상온까지 식히고, 여과하여 석출물을 꺼냈다. 꺼낸 석출물을 염화메틸렌으로 세정하고 감압하에서 건조시켰다. LiFSI 52.34 g (수율 92.8 ％) 이 얻어졌다.
비교예 2
유리제, 1 L, 직경 11 ㎝ 원통형 환저 세퍼러블 플라스크에, 비스(플루오로술포닐)아미드 리튬염 (LiFSI) 56.26 g 및 아세토니트릴 56.32 g 의 용액과 톨루엔 30.00 g 을 주입하고, 4 구 세퍼러블 커버로 뚜껑을 덮었다. 이것에, 수직 회전축과 반달형 교반 날개 (가로폭 7.5 ㎝, 두께 4 ㎜, 높이 2 ㎝) 를 갖는 교반 장치를 장착하였다. 나아가, 톨루엔 (빈용매) 을 충전한 적하 깔때기, 콘덴서, 및 온도계를 소정의 위치에 장착하였다.
60 ℃ 의 온수 배스에 세퍼러블 플라스크를 차양 바로 아래의 레벨까지 담갔다. 350 rpm 으로 반달형 교반 날개를 돌리면서, 콘덴서 입구의 온도가 49 ℃가 되도록 감압도를 조정하고, 증류를 개시하였다. 원심력에 의해, 세퍼러블 플라스크의 벽에 접하는 액의 높이가 정치 시에 비해 약간 상승하였다. 세퍼러블 플라스크 안의 액체의 양이 일정해지도록 톨루엔을 적하하면서, 또한 교반 날개를 돌리면서 증류를 계속하였다. 톨루엔 732.46 g 의 적하를 완료한 시점 (적하 개시부터 약 104 분간) 에서, 교반 날개를 멈추고 상압으로 되돌렸다.
세퍼러블 플라스크 안의 액을, 상온까지 식히고, 여과하여 석출물을 꺼냈다. 꺼낸 석출물을 염화메틸렌으로 세정하고 감압하에서 건조시켰다. LiFSI 46.10 g (수율 81.9 ％) 이 얻어졌다.
1 : 박막식 증발기
2 : 회전축
3 : 회전 날개 (관 또는 반할관)
4a : 하단 재킷
4b : 중단 재킷
4c : 상단 재킷
5 : 증기 배출관
5a : 증기 배출구
6 : 빈용매 공급관
6a : 빈용매 공급구
7 : 열교환기 (응축기)
8 : 기액 분리기
9 : 조
10 : 빈용매
11 : 증기
12 : 응축액

Claims (4)

  1. 양용매에 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 용해시켜 이루어지는 용액에, 빈용매를 첨가하면서, 박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시하여, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염을 석출시키는 것을 포함하는 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    양용매가 카보네이트계 용매, 지방족 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 아미드계 용매, 니트로계 용매, 황계 용매 또는 니트릴계 용매이고,
    빈용매가 방향족 탄화수소계 용매, 직사슬형 혹은 분지 사슬형 지방족 탄화수소계 용매, 고리형 지방족 탄화수소계 용매 또는 방향족 에테르계 용매인, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    박막식 증발기를 사용하여 증류를 실시할 때의 온도에 있어서, 양용매의 평형 증기압이 빈용매의 평형 증기압보다 높은, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    박막식 증발기는 빈용매 공급구와 증기 배출구를 갖는 조와, 그 조 내에 설치된 교반 장치와, 조의 벽면의 온도를 조절하기 위한 가열 장치를 가지고,
    상기 교반 장치가, 수직 회전축과 조 내의 하부에 모인 액체를 원심력에 의해 퍼올리고 또한 퍼올린 액체를 조 내의 상부의 벽에 분출할 수 있는 회전 날개를 가지고,
    분출한 액체가 조 내의 벽을 타고 자연 유하하고, 그 동안에 액체의 증발을 일으키게 하는 것인, 비스(플루오로술포닐)아미드알칼리 금속염 분말의 제조 방법.
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