JP2017132728A - スルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法 - Google Patents
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従って、スルホンイミドのアルカリ金属塩を製造するにあたり、効率的に実施可能な製造方法が求められていた。
一般式(1)中、R1はフッ素、任意の数の置換基を有する炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐状アルキル基、炭素数2〜10の直鎖もしくは分岐状アルケニル基、炭素数2〜10の直鎖もしくは分岐状アルキニル基、または炭素数3〜10の環状アルキル基を示す。R1は具体的に、フッ素、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロプロピル基、1’−メチルシクロブチル基、2’−メチルシクロブチル基、1’−メチルシクロペンチル基、2’−メチルシクロペンチル基、1’−メチルシクロヘキシル基、2’−メチルシクロヘキシル基、3’−メチルシクロヘキシル基、1’,1’−ジメチルシクロプロピル基、1’,2’−ジメチルシクロプロピル基、1’,1’−ジメチルシクロブチル基、1’ ,2’−ジメチルシクロブチル基、1’,3’−ジメチルシクロブチル基、2’,2’−ジメチルシクロブチル基等が挙げられ、反応を阻害しない範囲で任意の位置に置換基を有していてもよい。これらの内でも、トリフルオロメチル基を有するものが好ましく用いられる。
一般式(2)中、Xn-はn価の陰イオンを示し、具体的に、ヒドリドイオン、水酸化物イオン、フッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、炭酸イオン、硫酸イオン等が挙げられる。なお、本発明に係る反応を阻害しない範囲で制限されないが、ヒドリドイオン、水酸化物イオン、炭酸イオンであることが好ましい。これらはリチウム塩またはナトリウム塩である化合物であれば使用できる。例えば化合物として、水素化リチウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウムを挙げることができる。
本発明のスルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法にて合成されたスルホンイミドのアルカリ金属塩は、反応終了後の反応液から、ろ過、抽出、晶析など常法により分離、精製することができる。
なお、本発明により得られる化合物については、核磁気共鳴分析(以下、「NMR分析」と示す)により反応系中における目的化合物の生成、および反応生成物を同定した。
[NMR分析]
装置:ブルカー・バイオスピン社製、 AV−400M
測定サンプルの調製方法:内部標準物質として約0.05%のテトラメチルシランを含むジメチルスルホキシド−d6(99.5%)約0.7mLに試料を溶解し、1H−NMRおよび19F−NMRを測定した。
100mLの四口フラスコに撹拌子と温度計を装着し、水素化リチウム0.21g(26.8mmol)、無水アセトニトリル9.50gを入れた後に撹拌しながら0℃に冷却した。次に、トリフルオロメタンスルホンアミド2.00g(13.4mmol)を無水アセトニトリル 9.50gに溶解したものを滴下した。続いて、34%4−スチレンスルホニルクロリド/トルエン溶液8.00g(13.4mmol)を滴下し、さらに室温で撹拌を17時間継続した。得られた反応液にトルエン20.00gを加え、30分間撹拌した後に、ろ過により無機塩を除去した。ロータリーエバポレータで溶媒を留去したところ、目的化合物であるリチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドが78%の収率で得られた。
1H−NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ (ppm) 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24−7.10 (dd, J = 12.0 Hz, 20.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 12.0 Hz, 1H)
19F−NMR (376 MHz, DMSO−d6): δ (ppm)−77.89(s).
実施例1の原料である水素化リチウムを水酸化リチウム0.64g(26.8mmol)、反応溶媒である無水アセトニトリルをN,N−ジメチルホルムアミドに変え、60℃で反応を行ったところ、目的化合物であるリチウム4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドが66%の収率で得られた。
実施例1の反応溶媒である無水アセトニトリルを酢酸エチルに変え、60℃で反応を行ったところ、目的化合物であるリチウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドが48%の収率で得られた。
100mLの四口フラスコに撹拌子と温度計を装着し、炭酸ナトリウム2.97g(28.1mmol)、酢酸エチル20.00g、トリフルオロメタンスルホンアミド2.09g(14.0mmol)、41%4−スチレンスルホニルクロリド/トルエン溶液7.00g(14.0mmol)、4−ターシャリブチルカテコール0.10g(0.6mmol)を入れた後に撹拌しながら60℃に加熱し、さらに撹拌を17時間継続した。その後、反応液に水20.00gを加えて分液し、得られた有機層を20%食塩水で洗浄した。トルエンを加えて、濃縮したところ、目的化合物であるナトリウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドが77%の収率で得られた。
1H−NMR (400 MHz, DMSO−d6): δ (ppm) 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24−7.10 (dd, J = 12.0 Hz, 20.0 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 20.0 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 12.0 Hz, 1H)
19F−NMR (376 MHz, DMSO−d6): δ (ppm)−77.89(s).
実施例4の原料である炭酸ナトリウムを加えず、反応溶媒である酢酸エチルをテトラヒドロフランに変え、反応を行ったところ、目的化合物であるナトリウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドは得られなかった。
実施例4の原料である炭酸ナトリウムを炭酸カルシウム2.69g(28.1mmol)に変え、反応を行ったところ、目的化合物であるカルシウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドは得られなかった。
実施例4の原料である炭酸ナトリウムを炭酸マグネシウム2.26g(28.1mmol)に変え、反応を行ったところ、目的化合物であるマグネシウム 4−スチレンスルホニル(トリフルオロメチルスルホニル)イミドは得られなかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
- M+がリチウムイオンである、請求項1に記載のスルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- リチウム塩またはナトリウム塩として、水素化リチウム、水酸化リチウムまたは炭酸ナトリウムを使用する、請求項1または請求項2に記載のスルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- R1がトリフルオロメチル基である、請求項1〜3のいずれかに記載のスルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- 上記一般式(4)に示されるスルホニルハライドがスチレンスルホン酸クロライドである、請求項1〜4のいずれかに記載のスルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
- 反応に用いる溶媒がアセトニトリル、酢酸エチル、またはN,N−ジメチルホルムアミドのいずれかである、請求項1〜5のいずれかに記載のスルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法。
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