JP2001525844A - ペルフルオロスルホンアミド、ペルスルホンイミド及びそれらの塩の合成方法並びにスルホニル化試薬 - Google Patents
ペルフルオロスルホンアミド、ペルスルホンイミド及びそれらの塩の合成方法並びにスルホニル化試薬Info
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- 【特許請求の範囲】 1.基質の求核性原子である窒素が、硫黄に隣接している炭素で過フッ素化さ れていないスルホニル官能基を有していない場合に、前記スルホニル重ハロゲン 化物の有機部分が硫黄に結合している炭素で過フッ素化される条件で、逐次又は 同時添加として、 ・スルホニル重ハロゲン化物、都合良くは塩化スルホニルと; ・同時にアルキル化されえず油溶性である有機塩基; を含む反応物に、求核性原子が窒素である求核試薬を接触させる工程を含むこと を特徴とする(ペルフルオロ)スルホニル化方法。 2.中性の形態又はアニオンの形態にある前記求核試薬が、会合酸として、そ のpKaがせいぜいおよそ7、都合良くはせいぜい6、好ましくはせいぜい5で ある酸を有することを特徴とする請求項1記載の方法。 3.前記求核性試薬の前記窒素が電子吸引性基、都合良くはスルホニル基に結 合しており、都合良くは前記求核試薬が硫黄がアリールに結合しているスルホン 酸のスルファミド又は硫黄がアルキル等の脂肪族残基に結合しているスルホン酸 のスルファミドから、好ましくは硫黄がその硫黄に隣接している炭素で過フッ素 化された脂肪族残基に結合しているスルホン酸のスルファミドから選ばれること を特徴とする請求項1又は2に記載の方法。 4.前記求核試薬がスルホンアミド(スルファミド)の塩及びアルキル化され えない有機塩基の塩であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載 の方法。 5.前記求核試薬が、同時にアルキル化されえず油溶性である前記有機塩基と の油溶性塩の形態にあるスルホンアミド(スルファミド)であることを特徴とす る請求項1〜4のいずれか1項に記載の 方法。 6.アルキル化されえない前記有機塩基がヒンダードジアルキルホスフィン、 トリアルキルホスフィン、水酸化ホスホニウム、ヒンダードジアルキルアミン、 トリアルキルアミン又は水酸化アンモニウムから選ばれることを特徴とする請求 項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 7.同時にアルキル化されえず油溶性である前記塩基が、ヒンダードジアルキ ルホスフィン、トリアルキルホスフィン、水酸化ホスホニウム、ヒンダードジア ルキルアミン、トリアルキルアミン又は水酸化アンモニウムから選ばれることを 特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 8.同時にアルキル化されえず油溶性である前記塩基が少なくとも有意("Han dbook of Chemistry and Physics"において記号「s」)、都合良くは高い("Ha ndbook of Chemistry and Physics"において記号「v」)ベンゼンへの溶解度を 示すことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 9.前記有機塩基が少なくとも有意("Handbook of Chemistry and Physics" において記号「s」)、都合良くは高い("Handbook of Chemistry and Physics "において記号「v」)ベンゼンへの溶解度を示すことを特徴とする請求項1〜 8のいずれか1項に記載の方法。 10.前記有機塩基と会合した酸のpKaが前記スルホンアミドのpKa以上で あることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。 11.アルキル化されえず油溶性である前記塩基と会合した酸のpKaが前記 スルホンアミドのpKa以上であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか 1項に記載の方法。 12.前記求核試薬がスルホンアミド(スルファミド)の塩及びアルキル化さ れえない有機塩基の塩である場合に、アルキル化されえない前記有機塩基とアル キル化されえず油溶性である前記塩基とが同一である請求項1〜11のいずれか 1項に記載の方法。 13.前記接触させる工程が有機溶剤中、都合良くは極性が低く水(10重量 %以下、都合良くは5重量%以下、好ましくは2重量%以下)との混和性が低い 溶剤中で行われることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法 。 14.前記接触させる工程が、前記塩が有機溶剤に可溶であるように、都合良 くは少なくとも0.05M、好ましくは0.2Mの濃度レベルまで可溶であるよ うに選ばれることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。 15.反応の間に導入されるアルキル化されえず油溶性である前記塩基の量が 生成するハロゲン化水素酸を中和するのに必要な量に少なくとも等しいことを特 徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。 16.前記塩化スルホニルの有機部分が硫黄に結合している炭素で過フッ素化 されていることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。 17.前記塩化スルホニルの有機部分が前記スルホンアミドの有機部分と同じ であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。 18.前記塩化スルホニルの及び前記スルホンアミドの互いに同じか又は異な る有機塩基が式(Rf): −(CX2)p−EWG (式中、 ・互いに同じか又は異なるX基は、フッ素又は式:CnF2n+1( nは5以下の整数、好ましくは2以下の整数である)により表される基を表し; ・pは2以下の整数を表し; ・EWGは電子吸引基を表し、EWGとして可能な基は反応条件下で不活性な もの、都合良くはフッ素又は式:CnF2n+1(nは8以下の整数、都合良くは5 以下の整数である)により表される過フッ素化残基であり; Rfの全炭素数は都合良くは1〜15、好ましくは1〜10である) により表される基から選ばれることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項 に記載の方法。 19.求核性原子が窒素である前記求核試薬が、スルホンアミド(スルファミ ド)の塩及びアルキル化されえない有機塩基の塩であること、並びに任意の精製 及び/又は単離工程の後に水酸化リチウム又は塩基性リチウム塩で処理する工程 を含むことを特徴とする請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。 20.逐次添加又は同時添加のための、 ・スルホニル重ハロゲン化物(すなわち、ハロゲンの原子番号が塩素の原子番号 に少なくとも等しい)、都合良くは塩化スルホニルと; ・同時にアルキル化されえず油溶性である有機塩基; ・極性の低い溶剤; を含むこと並びに前記スルホニルの有機部分がその硫黄に結合している炭素で過 フッ素化されていることを特徴とする、請求項1〜19のいずれか1項に記載の 方法を実施することに使用する反応物。 21.極性の低い前記溶剤(溶剤の混合物を含む)が、水への溶解度が低く、 かつ塩素化された脂肪鎖をもたないものから選ばれる ことを特徴とする請求項20記載の反応物。 22.極性の低い前記溶剤がその極性(Ef t,kcal/molで表したもの)が40 以下(都合良くは有効数字2桁)であるものから選ばれることを特徴とする請求 項20又は21のいずれか1項に記載の反応物。 23.極性の低い前記溶剤が酸素含有有機化合物(特に、エーテル、エステル 、さらにはケトン)、炭化水素(石油留分を含む)又は環がハロゲン化された芳 香族炭化水素から選ばれる請求項20〜22のいずれか1項に記載の反応物。 24.極性の低い前記溶剤が、置換ベンゼン及び環がハロゲン化された炭化水 素から選ばれることを特徴とする請求項20〜23のいずれか1項に記載の反応 物。
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