JPH06116229A - イミド類及びそれらの塩類 - Google Patents

イミド類及びそれらの塩類

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JPH06116229A
JPH06116229A JP5144208A JP14420893A JPH06116229A JP H06116229 A JPH06116229 A JP H06116229A JP 5144208 A JP5144208 A JP 5144208A JP 14420893 A JP14420893 A JP 14420893A JP H06116229 A JPH06116229 A JP H06116229A
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carbon atoms
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Klaus Pohmer
クラウス・ポーマー
Rainer Weber
ライナー・ベバー
Cornelia Doerzbach-Lange
コルネリア・デルツバツハ−ランゲ
Karlheinz Stachulla
カールハインツ・シユタフラ
Hans-Heinrich Moretto
ハンス−ハインリヒ・モレツト
Manfred Wienand
マンフレート・ビーナント
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 安価に界面活性剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 ここでＲFは例えば炭素原子１から１８個を有するフル
オロアルキル基であり、ＲHは例えば炭素原子１から３
０個を有するアルキル基であり、Ｙ1およびＹ2は例えば
＞Ｃ＝Ｏ基を表わし、Ｘは例えば水素カチオンであり、
ｍは０から６であり、Ｚは１から７である、で表される
フルオロアルキルおよびフルオロアリール基含有のイミ
ド類及びそれらの塩類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】
１．発明の分野 本発明は新規なイミド類及びそれらの塩類並びに界面活
性剤としてのそれらの用途に関する。
【０００２】２．関連技術の説明 高界面活性によりペルフルオロアルキル基含有の化学化
合物は、科学技術において数多く適用されている。典型
的適用は電気メッキにおける噴霧剤の抑制、ラッカー、
分散結合剤または床整備剤の流展特性および湿潤特性の
改良、さらに水膜を形成する消化剤使用の際の燃焼中の
無極性液体への水の散布である（Ｊ．Ｎ．ＭｅｕＢｄｏ
ｅｒｆｆｅｒおよびＨ．Ｎｉｅｄｅｒｐｒｕｅｍ、Ｃｈ
ｅｍｉｋｅｒｚｅｉｔｕｎｇ １０４（１９８０）４５
〜４２参照）。
【０００３】上記の様な化合物の例は次の通りである：
【０００４】
【化３】[Ｃ8Ｆ17ＳＯ3]Ｋ [Ｃ7Ｆ15ＣＯＯ][Ｎａ] [Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｎ(Ｃ2Ｈ5)ＣＨ2ＣＯＯ]Ｋ [Ｃ8Ｆ17ＳＯ3][Ｎ(ＣＨ2ＣＨ3)4] 上記化合物類の合成工程は同様に“Ｊ．Ｎ．ＭｅｕＢｄ
ｏｅｒｆｆｅｒおよびＨ．Ｎｉｅｄｅｒｐｒｕｅｍ、Ｃ
ｈｅｍｉｋｅｒｚｅｉｔｕｎｇ １０４（１９８０）４
５〜５２”に記載されている。さらに、ＤＥ−Ａ第２２
３９８１７号記載の一般式
【０００５】
【化４】 のビス−ペルフルオロアルカンスルホンアミド類及びそ
れらの界面活性剤としての用途は公知である。
【０００６】前述の化合物を製造するペルフルオロ化出
発化合物類は、それら自身３種の異なった合成工程によ
り製造される： ａ）電気化学フッ素化、 ｂ）ペルフルオロオレフィン類特にテトラフルオロエチ
レンのテロマー化、 ｃ）テトラフルオロエチレンのオリゴマー化。
【０００７】ペルフルオロ化した出発物質製造のための
上述の方法は技術的に非常に要求過重であるため、ペル
フルオロアルキル基含有の所望化学化合物の製造の結果
生じた費用は高額である。
【０００８】
【発明の説明】界面活性剤として使用でき、かつ製造の
ための費用がより安価であるさらに有効な化合物が得ら
れることが課題であった。
【０００９】この課題は本発明によるイミド類およびそ
れらの塩類により解決された。
【００１０】本発明の主題は一般式（Ｉ）
【００１１】
【化５】
【００１２】ここでＲFは炭素原子１から１８個を有す
るフルオロアルキル基、炭素原子６から１２個を有する
フルオロアリール基または炭素原子７から１８個を有す
る混成フルオロアルキルアリール基であり、ここで炭素
鎖は酸素原子により中断されることもできる、ＲHは炭
素原子１から３０個を有するアルキル基、炭素原子６か
ら１２個を有するアリール基または炭素原子７から３０
個を有する混成アルキルアリール基であり、ここで該基
の炭素鎖は酸素、窒素または硫黄原子により中断される
こともできる、Ｙ1およびＹ2は相互に独立して
【００１３】
【化６】 基を有し、基を有し、Ｘは水素カチオンもしく一価また
は多価カチオンであり、ｍは０から６の全数字であり、
ＺはカチオンＸの電荷に対応する全数字である、のフル
オロアルキル及びフルオロアリール基含有のイミド類お
よびそれらの塩類である。
【００１４】フルオロアルキルおよびフルオロアリール
基含有のイミド類およびそれらの塩類は、好ましくはＲ
Fが炭素原子３から１０個を有するフルオロアルキル基
または炭素原子６から１２個を有するフルオロアリール
基であるものである。
【００１５】フルオロアルキルおよびフルオロアリール
基含有のイミド類およびそれらの塩類は、ＲFが３から
１０個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基また
は炭素原子６から１２個を有するペルフルオロアリール
基を表すものが好ましい。
【００１６】イミド類およびそれらの塩類は、ＲHが炭
素原子６から２０個を有するアルキル基、炭素原子６か
ら１２個を有するアリール基または炭素原子７から２０
個を有する混成アルキルアリール基を表すものが特に好
ましい。
【００１７】イミド類およびそれらの塩類は、Ｙ1およ
びＹ2が相互に独立して
【００１８】
【化７】 基を表すものが特に好ましい。
【００１９】ｍが０であるイミド類およびそれらの塩類
が特に好ましい。
【００２０】カチオンＸとして好ましく用いられるのは
アルカリまたはアルカリ土類カチオン類、アンモニウム
カチオン類もしくはモノまたはポリアルキルおよび／ま
たはアリール置換されたアンモニウムカチオン類または
ポリカチオン類である。
【００２１】特に好ましいイミド類またはイミド塩類
は、たとえば次の構造
【００２２】
【化８】 を有する。
【００２３】本発明によるイミド類およびそれらの塩類
はフルオロスルホン酸、フルオロカルボン酸またはそれ
らの誘導体と、アンモニアおよびスルホン酸、カルボン
酸またはそれらの誘導体との多段反応により製造するこ
とができる。可能な合成工程を例により示す。
【００２４】第１段階においてフルオロスルホン酸また
はフルオロカルボン酸アミドを製造する：
【００２５】
【化９】 ＲF―(ＣＨ2)m―Ｙ1―Ａ1 ＋ ＮＨ3 ＋ ２Ｎ(ＣＨ2ＣＨ3)3 → [ＲF―(ＣＨ2)m―Ｙ1―ＮＨ][ＨＮ(ＣＨ2ＣＨ3)3] ＋ [ＨＮ(ＣＨ2ＣＨ3)3]Ａ1 ここでＲF、Ｙ1およびｍは上と同様の意味を有し、Ａ1
は反応性脱離基、たとえばハロゲン原子またはヒドロキ
シル、アルコキシルまたはカルボキシル基である。
【００２６】第２段階において、形成されたフルオロス
ルホン酸アミド塩またはフルオロカルボン酸アミド塩を
イミドのトリエチルアンモニウム塩に転換する：
【００２７】
【化１０】
【００２８】ここでＲHおよびＹ2は上と同様の意味を有
し、Ａ2は反応性脱離基たとえばハロゲン原子もしくは
ヒドロキシル、アルコシキルまたはカルボキシル基であ
る。
【００２９】第３段階においてトリエチルアンモニウム
塩を硫酸と反応させることができ、その結果遊離イミド
が形成される：
【００３０】
【化１１】
【００３１】または塩基で任意の塩に転換する：
【００３２】
【化１２】
【００３３】ここでＸおよびＺは上と同様の意味を有す
る。
【００３４】前述の多段法のために次の出発化合物を用
いることができる： フルオロカルボン酸の例： ペルフルオロヘプタン酸 CF3(CF2)5COOH ペルフルオロオクタン酸 CF3(CF2)6COOH ペルフルオロノナン酸 CF3(CF2)7COOH ペルフルオロエーテルカルボン酸二量体 CF3(CF2)2OCF(CF3)COOH ペルフルオロエーテルカルボン酸三量体 CF3(CF2)[CF2OCF(CF3)]2COOH ペルフルオロエーテルカルボン酸四量体 CF3(CF2)[CF2OCF(CF3)]3COOH ペルフルオロ安息香酸 C6F5COOH 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7− ドデカフルオロヘプタン酸 H(CF2)6COOH 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9− トリデカフルオロノナン酸 CF3(CF2)5(CH2)2COOH 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11− ヘプタデカフルオロウンデカン酸 CF3(CF2)7(CH2)2COOH 2−テトラフルオロエトキシ酢酸 H(CF2)2OCH2COOH 2−ヘキサフルオロプロポキシ酢酸 CF3CHFCF2OCH2COOH フルオロスルホン酸の例： ペルフルオロブタンスルホン酸 CF3(CF2)3SO3H ペルフルオロヘキサンスルホン酸 CF3(CF2)5SO3H ペルフルオロオクタンスルホン酸 CF3(CF2)7SO3H ペルフルオロベンゼンスルホン酸 C6H5SO3H ペルフルオロトルエンスルホン酸 CF3C6F4SO3H フルオロスルホン酸誘導体またはフルオロカルボン酸誘導体の例： 無水ペルフルオロ酪酸 [CF3(CF2)2CO]2O 塩化ペルフルオロブチリル CF3(CF2)2COCl ペルフルオロ酪酸エチル CF3(CF2)2COOC2H5 フッ化ペルフルオロブタンスルホニル CF3(CF2)3SO2F フッ化ペルフルオロヘキサンスルホニル CF3(CF2)5SO2F フッ化ペルフルオロオクタンスルホニル CF3(CF2)7SO2F 塩化ペルフルオロベンゾイル C6F5COCl 塩化ペルフルオロベンゼンスルホニル C6F5SO2Cl カルボン酸の例： n−酪酸 CH3CH2CH2COOH n−ペンタン酸 CH3(CH2)3COOH n−ヘキサン酸 CH3(CH2)4COOH n−ヘプタン酸 CH3(CH2)5COOH n−オクタン酸 CH3(CH2)6COOH n−ノナン酸 CH3(CH2)7COOH n−デカノン酸 CH3(CH2)8COOH n−ウンデカン酸 CH3(CH2)9COOH n−ドデカン酸 CH3(CH2)10COOH 2−メチルプロピオン酸 (CH3)2CHCOOH 3−メチル酪酸 (CH3)2CHCH2COOH 2,2−ジメチルプロピオン酸 (CH3)3CCOOH 2−メチル酪酸 CH3CH2CH(CH3)COOH 2−エチル酪酸 CH3CH2CH(C2H5)COOH 2−エチルヘキサン酸 CH3(CH2)3CH(C2H5)COOH 異性Ｃ8酸類 C7H15COOH 異性Ｃ9酸類 C8H17COOH 異性Ｃ13酸類 C12H25COOH モナデカン酸 C18H37COOH シクロヘキサンカルボン酸 C6H11COOH アクリル酸 CH2=CHCOOH 2−メタクリル酸 CH2=C(CH3)COOH トランス−3−メタクリル酸 CH3CH=CHCOOH シス−3−メタクリル酸 CH3CH=CHCOOH 2,3−ジメチルアクリル酸 CH3CH=C(CH3)COOH 2,4−ヘキサジエン酸 CH3CH=CHCH=CHCOOH 11−ウンデセン酸 CH2CH=(CH2)8COOH プロピオール酸 CH≡CCOOH 安息香酸 C6H5COOH トルイル酸 CH3C6H4COOH フェニル酢酸 C6H5CH2COOH ナフチル酢酸 C10H7CH2COOH スルホン酸の例: メタンスルホン酸 CH3SO3H エタンスルホン酸 CH3CH2SO3H プロパンスルホン酸 CH3(CH2)2SO3H ブタンスルホン酸 CH3(CH2)3SO3H ペンタンスルホン酸 CH3(CH2)4SO3H ヘキサンスルホン酸 CH3(CH2)5SO3H ビニルスルホン酸 CH2=CHSO3H メタリルスルホン酸 CH2=C(CH3)CH2SO3H ベンゼンスルホン酸 C6H5SO3H トルエンスルホン酸 CH3C6H4SO3H スルホン酸またはカルボン酸誘導体の例： ハロゲン化スルホニル／カルボニル スルホン酸／カルボン酸エステル 無水スルホン酸／カルボン酸 スルホン酸／カルボン酸塩 本発明によるイミド塩類において、Ｘは好ましくは一連
のアルカリまたはアルカリ土類カチオン類、アンモニウ
ムカチオンもしくはモノまたはポリアルキルおよび／ま
たはアリール置換されたアンモニウムカチオンからのカ
チオンを表す。上記カチオン類の例は次のものである：
Ｎａ+、Ｌｉ+、Ｋ+、Ｃａ2+、Ｍｇ2+およびテトラエチ
ルアンモニウムカチオン。
【００３５】本発明のさらに主題となるものは本発明に
よるイミド類の用途および界面活性剤としてのそれらの
塩類である。
【００３６】本発明によるイミド類及びそれらの塩類の
非常に高い表面活性、ある場合にはペルフルオロ基含有
の公知化学化合物類よりも高い表面活性に基づき、本発
明によるイミド類およびそれらの塩類は高活性の界面活
性剤として作用し、その活性はペルフルオロアルキル基
含有の公知化合物類のそれよりも迅速に展開することに
よりたとえば以下の適用分野において用いることができ
る：電解法において（たとえばクロム、銅およびニッケ
ルでの電気メッキ、陽極酸化および電解脱脂におい
て）、本発明による化合物類を噴霧剤を抑制し、流出損
失を防止するために加えることができる。
【００３７】非電解浴法において（たとえば化学銅メッ
キまたはニッケルメッキ、化学脱脂または除錆、エッチ
ングまたは彫刻、浸し研磨、浸酸、黒色仕上げまたは不
動態化、陽極酸化または剥皮において）、本発明による
化合物類を噴霧抑制剤および清浄補助剤として加えるこ
とができる。
【００３８】清浄および保護剤において（たとえばガラ
ス、ストーブ、自動車、ビルディング、建物の正面また
は金属表面の清浄剤、しみ除去剤、シャンプー、家具、
自動車等の研磨剤、自己研磨乳剤またはワックスにおい
て）、本発明による化合物類を流展剤、散布剤および湿
潤剤として、並びに再汚損を防止する特性を促進するた
めに加えることができる。
【００３９】本発明による化合物類はそれのみでもしく
は抗凝結剤または艶消防止剤（たとえばガラス、金属ま
たはプラスチック類のための）としての調製物の形態で
用いることができる。
【００４０】本発明による化合物類はまたそれのみもし
くは腐蝕防止剤または抗腐蝕コーティング（たとえば重
合反応における充填剤、繊維、塩または磁性固体のため
の；ラッカーまたは代用血液中への）としての調製物の
形態で用いることができる。耐ガス堰層を形成し、その
結果液体の蒸発または揮発を防止するという傾向に基づ
き、本発明による化合物類はまた消火器剤への添加物と
しても適している。本発明による化合物類は金型離型剤
として用いることができる。
【００４１】塗料およびラッカー中に本発明による化合
物類を添加することは流展性、湿潤性および粘着性の諸
特性を改良する。また脱気の促進によりそれらは表面欠
損の形成（たとえば凹みの形成、ふちの後退）を防止す
る。該化合物類の添加によりさらにピグメントの分布が
改良される。特に有利なのは水で希釈できるラッカーの
製法における本発明による化合物類の泡沫不安定化作用
である。
【００４２】本発明による化合物類の疎水性および疎油
性堰層形成の傾向によりビルディング保護剤（たとえば
環境的影響からの絶縁のための）への添加が可能とな
る。
【００４３】本発明による化合物類は流動剤またはスリ
ップ添加物（たとえば鉱物、鉱石または鉱物塩、磁気テ
ープまたはビルディング材料中への）として用いること
ができる。
【００４４】本発明による化合物類は滑剤、切削油添加
物または作動油に適している。
【００４５】本発明による化合物類は穿孔添加物（たと
えば油井穿孔における効率増加のため）として用いるこ
とができる。
【００４６】本発明による化合物類は写真化学またはフ
ィルム製造において（たとえば湿潤剤または帯電防止剤
として）用いることができる。
【００４７】本発明による化合物類は植物保護剤中（た
とえば湿潤および分散剤として）に用いることができ
る。
【００４８】本発明による化合物類の繊維、皮革または
紙の仕上剤への添加は仕上剤の湿潤または浸透を促進
し、消泡またはその親水／親油作用を助ける結果とな
る。
【００４９】本発明による化合物類は防火剤（たとえば
プラスチック中に）として用いることができる。
【００５０】本発明による化合物類は液晶としての使用
もまた可能である。
【００５１】酸強度に基づき、本発明による化合物類の
触媒としての（たとえばけん化もしくはスルホン化反応
または重合反応における）使用が可能である。
【００５２】以下の実施例により本発明をさらに詳しく
説明する。
【００５３】
【実施例】実施例１ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、ペルフル
オロブチルスルホンアミド０．４ｍｏｌ（１１９．６
ｇ）およびトリエチルアミン０．８ｍｏｌ（８０．８
ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を加熱して還流
し、塩化ラウロイル０．４ｍｏｌ（８７．６ｇ）を加
え、次に該混合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に
冷却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００５４】水でくり返し洗浄した後、生成物相を６０
℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ウンデシルカル
ボニルペルフルオロブチルスルホンイミドトリエチルア
ンモニウムの収率は１８０ｇ（理論量の７７％）だっ
た。
【００５５】実施例２ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．１０ｍｏｌ
（４．２ｇ）をＮ−ウンデシルカルボニルペルフルオロ
ブチルスルホンイミドトリエチルアンモニウムに加え
た。続いて該混合物を加熱して還流した。
【００５６】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ウンデシルカルボ
ニルペルフルオロブチルスルホンイミドのリチウム塩の
収率は４６．６ｇ（理論量の９３％）だった。
【００５７】実施例３ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、ペルフル
オロオクチルスルホンアミド０．１ｍｏｌ（５３．４
ｇ）およびトリエチルアミン０．２ｍｏｌ（２０．２
ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を加熱して還流
し、塩化ラウロイル０．１ｍｏｌ（２１．９ｇ）を加
え、次に該混合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に
冷却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００５８】水でくり返し洗浄した後、生成物相を６０
℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ウンデシルカル
ボニルペルフルオロオクチルスルホンイミドトリエチル
アンモニウムの収率は６８ｇ（理論量の８７％）だっ
た。
【００５９】実施例４ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．０３ｍｏｌ
（１．２６ｇ）をＮ−ウンデシルカルボニルペルフルオ
ロオクチルスルホンイミドトリエチルアンモニウムに加
えた。続いて該混合物を加熱して還流した。
【００６０】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ウンデシルカルボ
ニルペルフルオロオクチルスルホンイミドのリチウム塩
の収率は２０．６ｇ（理論量の１００％）だった。
【００６１】実施例５ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、ペルフル
オロブチルスルホンアミドトリエチルアンモニウム０．
５ｍｏｌ（２００ｇ）およびトリエチルアンモニウム
０．５ｍｏｌ（５０．５ｇ）を発熱反応で反応させた。
充填物を加熱して還流し、塩化オクタノイル０．５ｍｏ
ｌ（８１．３ｇ）を入れ、該混合物をさらに１時間撹拌
した。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に
調節した。水でくり返し洗浄した後、単離した生成物相
を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチル
カルボニルペルフルオロブチルスルホンイミドトリエチ
ルアンモニウムの収率は２２２ｇ（理論量の８４％）だ
った。
【００６２】実施例６ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．１ｍｏｌ（４．
２ｇ）をＮ−ヘプチルカルボニルペルフルオロブチルス
ルホンイミドトリエチルアンモニウム０．１ｍｏｌ（５
２．６ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱して還流し
た。
【００６３】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチルカルボニ
ルペルフルオロブチルスルホンイミドのリチウム塩の収
率は４３．２ｇ（理論量の１００％）だった。
【００６４】実施例７ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリエチ
ルアンモニウムペルフルオロオクチルスルホンイミド
０．５ｍｏｌ（３００ｇ）およびトリエチルアミン０．
５ｍｏｌ（５０．５ｇ）を発熱反応で反応させた。充填
物を加熱して還流し、塩化オクタノイル０．５ｍｏｌ
（８１．３ｇ）を入れ、該混合物をさらに１時間撹拌し
た。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調
節した。
【００６５】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチ
ルカルボニルペルフルオロオクチルスルホンイミドトリ
エチルアンモニウムの収率は３２３ｇ（理論量の８９
％）だった。
【００６６】実施例８ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．１ｍｏｌ（４．
２ｇ）をＮ−ヘプチルカルボニルペルフルオロオクチル
スルホンイミドトリエチルアンモニウム０．１ｍｏｌ
（７２．６ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱して還
流した。
【００６７】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチルカルボニ
ルペルフルオロオクチルスルホンイミドのリチウム塩の
収率は５６．４ｇ（理論量の８９％）だった。
【００６８】実施例９ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリエチ
ルアンモニウムペルフルオロブチルスルホンアミド０．
５ｍｏｌ（２００ｇ）およびトリエチルアミン０．５ｍ
ｏｌ（５０．５ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を
加熱して還流し、塩化ペラルゴノイル０．５ｍｏｌ（８
８．３５ｇ）を入れ、該混合物をさらに１時間撹拌し
た。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調
節した。
【００６９】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチ
ルカルボニルペルフルオロブチルスルホンイミドトリエ
チルアンモニウムの収率は２１８ｇ（理論量の８１％）
だった。
【００７０】実施例１０ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．１ｍｏｌ（４．
２ｇ）をＮ−オクチルカルボニルペルフルオロブチルス
ルホンイミドトリエチルアンモニウム０．１ｍｏｌ（５
４ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱して還流した。
【００７１】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルカルボニ
ルペルフルオロブチルスルホンイミドのリチウム塩の収
率は４５．６ｇ（理論量の１００％）だった。
【００７２】実施例１１ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、ペルフル
オロプロピルカルボキシアミド０．３０ｍｏｌ（６３．
９ｇ）およびトリエチルアミン０．６０ｍｏｌ（６０．
６ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を加熱して還流
し、塩化ヘプタノイル０．３０ｍｏｌ（４４．６ｇ）を
入れ、該混合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に冷
却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００７３】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘキシ
ルカルボニルペルフルオロプロピルカルボキシイミドト
リエチルアンモニウムの収率は８９．７ｇ（理論量の７
０％）だった。
【００７４】実施例１２ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．１５ｍｏｌ
（６．１２ｇ）をＮ−ヘキシルカルボニルペルフルオロ
プロピルカルボキシイミドトリエチルアンモニウム０．
１５ｍｏｌ（６２．５ｇ）に加えた。続いて該混合物を
加熱して還流した。
【００７５】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘキシルカルボニ
ルペルフルオロプロピルカルボキシイミドのリチウム塩
の収率は５６．６ｇ（理論量の１００％）だった。
【００７６】実施例１３ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、ペルフル
オロプロピルカルボキシアミド０．３０ｍｏｌ（６３．
９ｇ）およびトリエチルアミン０．６０ｍｏｌ（６０．
６ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を加熱して還流
し、塩化オクタノイル０．３０ｍｏｌ（４８．０ｇ）を
入れ、該混合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に冷
却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００７７】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチ
ルカルボニルペルフルオロプロピルカルボキシイミドト
リエチルアンモニウムの収率は１０２ｇ（理論量の７
７．１％）だった。
【００７８】実施例１４ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．２０ｍｏｌ
（８．５ｇ）をＮ−ヘプチルカルボニルペルフルオロプ
ロピルカルボキシイミドトリエチルアンモニウム０．２
０ｍｏｌ（８９ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱し
て還流した。
【００７９】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチルカルボニ
ルペルフルオロプロピルカルボキシイミドのリチウム塩
の収率は７０ｇ（理論量の１００％）だった。
【００８０】実施例１５ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリフル
オロアセトアミド０．５０ｍｏｌ（５６．５ｇ）および
トリエチルアミン１．０ｍｏｌ（１０１ｇ）を発熱反応
で反応させた。充填物を加熱して還流し、塩化オクタノ
イル０．５ｍｏｌ（８１．３５ｇ）を入れ、該混合物を
さらに１時間撹拌した。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２
０％ＨＣｌで６に調節した。
【００８１】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−ヘプチ
ルカルボニルトリフルオロメチルカルボキシイミドトリ
エチルアンモニウムの収率は６６．２ｇ（理論量の３
６．６％）だった。
【００８２】実施例１６ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリフル
オロアセトアミド０．５０ｍｏｌ（５６．５ｇ）および
トリエチルアミン１．０ｍｏｌ（１０１ｇ）を発熱反応
で反応させた。充填物を加熱して還流し、塩化オクチル
スルホニル０．５ｍｏｌ（１０６．３ｇ）を入れ、該混
合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に冷却後、ｐＨ
値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００８３】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチ
ルスルホニルトリフルオロメチルカルボキシイミドの収
率は１９５ｇ（理論量の１００％）だった。
【００８４】実施例１７ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、ヘプタフ
ルオロブチルアミド０．４ｍｏｌ（８５．２ｇ）および
トリエチルアミン０．８ｍｏｌ（８０．８ｇ）を発熱反
応で反応させた。充填物を加熱して還流し、フッ化オク
チルスルホニル０．４ｍｏｌ（７８．４ｇ）を入れ、該
混合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に冷却後、ｐ
Ｈ値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００８５】熱水でくり返し洗浄した後、単離した生成
物相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オク
チルスルホニルフルオロプロピルカルボキシイミドの収
率は１６９ｇ（理論量の８６％）だった。
【００８６】実施例１８ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．２５ｍｏｌ（１
０．５ｇ）をＮ−オクチルスルホニルペルフルオロプロ
ピルカルボキシイミドトリエチルアンモニウム０．２５
ｍｏｌ（１２２．５ｇ）に加えた。続いて該混合物を加
熱して還流した。
【００８７】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルスルホニ
ルペルフルオロプロピルカルボキシイミドのリチウム塩
の収率は９９．５ｇ（理論量の１００％）だった。
【００８８】実施例１９ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリエチ
ルアンモニウムペルフルオロオクチルスルホンアミド
０．２０ｍｏｌ（１２０ｇ）およびトリエチルアミン
０．２０ｍｏｌ（２０．２ｇ）を発熱反応で反応させ
た。充填物を加熱して還流し、フッ化オクチルスルホニ
ル０．２ｍｏｌ（３９．２ｇ）を入れ、該混合物をさら
に１時間撹拌した。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２０％
ＨＣｌで６に調節した。
【００８９】水でくり返し洗浄した後、単離した生成物
相を６０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチ
ルスルホニルペルフルオロオクチルスルホンイミドの収
率は１２９ｇ（理論量の８３％）だった。
【００９０】実施例２０ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水３０ｇ
に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．１ｍｏｌ（４．
２ｇ）をＮ−オクチルスルホニルペルフルオロオクチル
スルホンイミドトリエチルアンモニウム０．１ｍｏｌ
（７７．６ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱して還
流した。
【００９１】１時間撹拌した後、水およびトリエチルア
ミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃
および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルスルホニ
ルペルフルオロオクチルスルホンイミドのリチウム塩の
収率は６７．５ｇ（理論量の１００％）だった。
【００９２】実施例２１ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリエチ
ルアンモニウムペルフルオロオクチルスルホンアミド
０．１ｍｏｌ（６０ｇ）およびジイソプロピルエーテル
１５０ｍｌ中のトリエチルアミン０．１ｍｏｌ（１０
ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を加熱して還流
し、塩化トシル０．１ｍｏｌ（１９．１ｇ）を入れ、該
混合物をさらに１時間撹拌した。約５０℃に冷却後、ｐ
Ｈ値を２０％ＨＣｌで６に調節した。
【００９３】エーテル相を水でくり返し洗浄した。続い
てエーテルを２０℃および２４ｍｂａｒで蒸留除去し
た。Ｎ−トシルペルフルオロオクチルスルホンイミドト
リエチルアンモニウムの収率は２０ｇ（理論量の２６．
５％）だった。
【００９４】実施例２２ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリエチ
ルアンモニウムペルフルオロブチルスルホンアミド０．
１ｍｏｌ（４０ｇ）およびジイソプロピルエーテル１５
０ｍｌ中のトリエチルアミン０．１ｍｏｌ（１０ｇ）を
発熱反応で反応させた。充填物を加熱して還流し、塩化
トシル０．１ｍｏｌ（１９．１ｇ）を入れ、該混合物を
さらに１時間撹拌した。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２
０％ＨＣｌで６に調節した。
【００９５】エーテル相を水でくり返し洗浄した。続い
てエーテルを６０℃および２４ｍｂａｒで蒸留除去し
た。Ｎ−トシルペルフルオロブチルスルホンイミドトリ
エチルアンモニウムの収率は２０ｇ（理論量の３６．１
％）だった。
【００９６】実施例２３ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、トリエチ
ルアンモニウムペルフルオロブチルスルホンアミド０．
２５ｍｏｌ（１００ｇ）およびトリエチルアミン０．２
５ｍｏｌ（２５ｇ）を発熱反応で反応させた。充填物を
加熱して還流し、フッ化オクチルスルホニル０．２５ｍ
ｏｌ（４９ｇ）を入れ、該混合物をさらに１時間撹拌し
た。約５０℃に冷却後、ｐＨ値を２０％ＨＣｌで６に調
節した。水でくり返し洗浄した後、生成物相を６０℃お
よび２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルスルホニル
ペルフルオロブチルスルホンイミドトリエチルアンモニ
ウムの収率は１３５．９ｇ（理論量の９４．４％）だっ
た。
【００９７】実施例２４ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水６０ｇ
に溶解させた水酸化ナトリウム０．２３６ｍｏｌ（９．
４ｇ）をＮ−オクチルスルホニルペルフルオロブチルス
ルホンイミドトリエチルアンモニウム０．２３６ｍｏｌ
（１３５．９ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱して
還流した。１時間撹拌した後、水およびトリエチルアミ
ンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃お
よび２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルスルホニル
ペルフルオロブチルスルホンイミドのナトリウム塩の収
率は１１７．３ｇ（理論量の１００％）だった。
【００９８】実施例２５ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水６０ｇ
と混合した水酸化カリウム０．２３６ｍｏｌ（１３．２
ｇ）をＮ−オクチルスルホニルペルフルオロブチルスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム０．２３６ｍｏｌ
（１３５．９ｇ）に加えた。続いて該混合物を加熱して
還流した。１時間撹拌した後、水およびトリエチルアミ
ンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６０℃お
よび２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルスルホニル
ペルフルオロブチルスルホンイミドのカリウム塩の収率
は１２１．０ｇ（理論量の１００％）だった。
【００９９】実施例２６ 機械的にかき混ぜたガラスフラスコ中室温で、水６０ｇ
中に溶解させた水酸化リチウム−水塩０．２３６ｍｏｌ
（９．９ｇ）をＮ−オクチルスルホニルペルフルオロブ
チルスルホンイミドトリエチルアンモニウム０．２３６
ｍｏｌ（１３５．９ｇ）に加えた。続いて該混合物を加
熱して還流した。１時間撹拌した後、水およびトリエチ
ルアミンを９０℃で蒸留除去した。得られた生成物を６
０℃および２４ｍｂａｒで乾燥した。Ｎ−オクチルスル
ホニルペルフルオロブチルスルホンイミドのリチウム塩
の収率は１１３．５ｇ（理論量の１００％）だった。
【０１００】実施例２７ 本実施例においては本発明によるＮ−オクチルスルホニ
ルペルフルオロブチルスルホンイミドリチウムの界面活
性剤としての有効性を、２種の公知ペルフルオロ界面活
性剤（リチウムビス（ペルフルオロブチル）スルホンイ
ミドおよびペルフルオロオクチルスルホン酸テトラエチ
ルアンモニウム）との比較により試験した。この目的の
ため、表面張力を２０℃で水中の界面活性剤濃度の作用
として表面張力計（Ｌａｕｄａ社のＴＥＩＣ型）で測定
した。結果は図１に示した。
【０１０１】図１によれば公知化合物類の場合よりも明
らかに低い適用濃度で本発明の化合物は表面張力約２０
ｍＮ／ｍに既に到達している。
【０１０２】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【０１０３】１．一般式（Ｉ）
【０１０４】
【化１３】
【０１０５】ここでＲFは炭素原子１から１８個を有す
るフルオロアルキル基、炭素原子６から１２個を有する
フルオロアリール基または炭素原子７から１８個を有す
る混成フルオロアルキルアリール基であり、ここで炭素
鎖は酸素原子により中断されることもできる、ＲHは炭
素原子１から３０個を有するアルキル基、炭素原子６か
ら１２個を有するアリール基または炭素原子７から３０
個を有する混成アルキルアリール基であり、ここで該基
の炭素鎖は酸素、窒素または硫黄原子により中断される
こともできる、Ｙ1およびＹ2は相互に独立して
【０１０６】
【化１４】 基を有し、Ｘは水素カチオンもしく一価または多価カチ
オンであり、ｍは０から６の全数字であり、Ｚはカチオ
ンＸの電荷に対応する１から７の全数字である、で表さ
れるフルオロアルキル及びフルオロアリール基含有のイ
ミド類およびそれらの塩類。
【０１０７】２．炭素原子３から１０個を有するフルオ
ロアルキル基、炭素原子６から１２個を有するフルオロ
アリール基、炭素原子３から１０個を有するペルフルオ
ロアルキル基および炭素原子６から１２個を有するペル
フルオロアリール基から成る基よりＲFが選択された、
上記１記載のフルオロアルキルおよびフルオロアリール
基含有のイミド類およびそれらの塩類。
【０１０８】３．ＲHが炭素原子６から２０個を有する
アルキル基、炭素原子６から１２個を有するアリール基
または炭素原子７から２０個を有する混成アルキルアリ
ール基である。上記１記載のイミド類およびそれらの塩
類。
【０１０９】４．ＲHが炭素原子６から２０個を有する
アルキル基、炭素原子６から１２個を有するアリール基
または炭素原子７から２０個を有する混成アルキルアリ
ール基である、上記２記載のイミド類およびそれらの塩
類。
【０１１０】 載のイミド類およびそれらの塩類。
【０１１１】 載のイミド類およびそれらの塩類。
【０１１２】 載のイミド類およびそれらの塩類。
【０１１３】 載のイミド類およびそれらの塩類。
【０１１４】９．ｍが０である上記１記載のイミド類お
よびそれらの塩類。
【０１１５】１０．ｍが０である上記２記載のイミド類
およびそれらの塩類。
【０１１６】１１．ｍが０である上記３記載のイミド類
およびそれらの塩類。
【０１１７】１２．ｍが０である上記５記載のイミド類
およびそれらの塩類。
【０１１８】１３．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記１記載のイミド塩類。
【０１１９】１４．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記２記載のイミド塩類。
【０１２０】１５．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記３記載のイミド塩類。
【０１２１】１６．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記５記載のイミド塩類。
【０１２２】１７．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記９記載のイミド塩類。
【０１２３】１８．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記１０記載のイミド塩類。
【０１２４】１９．Ｘがアルカリカチオン類、アルカリ
土類カチオン類、アンモニウムカチオン、モノアルキル
置換されたアンモニウムカチオン、ポリアルキル置換さ
れたアンモニウムカチオン、モノアリール置換されたア
ンモニウムカチオン、ポリアリール置換されたアンモニ
ウムカチオン、モノアルキルおよびモノアリール置換さ
れたアンモニウムカチオン並びにポリアルキルおよびポ
リアリール置換されたアンモニウムカチオンから選択さ
れたカチオンである、上記１２記載のイミド塩類。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例２７の化合物および２種の公知ペルフル
オロ界面活性剤に対する水の表面張力への界面活性剤濃
度の効果を図式的に表したものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/26 Ｃ０７Ｃ 233/90 7106−4Ｈ 233/91 7106−4Ｈ 275/02 7188−4Ｈ 311/48 7419−4Ｈ 311/51 7419−4Ｈ Ｃ０９Ｂ 67/46 Ｂ 7306−4Ｈ Ｃ１１Ｄ 1/02 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０９Ｇ 1/10 7188−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 3/14 Ｘ 15/22 21/10 8318−4Ｈ Ｃ１０Ｍ 133/16 9159−4Ｈ 135/10 Ｃ２３Ｃ 18/34 18/40 Ｃ２３Ｆ 1/14 8414−4Ｋ Ｃ２５Ｄ 3/04 3/12 3/38 11/02 Ｃ２５Ｆ 1/00 Ａ 8414−4Ｋ Ｄ０６Ｍ 13/322 Ｄ２１Ｈ 17/07 Ｃ１０Ｎ 40:36 (72)発明者 コルネリア・デルツバツハ−ランゲ ドイツ連邦共和国デー5067キユルテン−ベ ヘム・アマーベーク31 (72)発明者 カールハインツ・シユタフラ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ヨハネス−ドツト−シユトラーセ ５ (72)発明者 ハンス−ハインリヒ・モレツト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ズユルダーシユトラーセ50 (72)発明者 マンフレート・ビーナント ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・シユネツプルーテ85

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ここでＲFは炭素原子１から１８個を有するフルオロア
    ルキル基、炭素原子６から１２個を有するフルオロアリ
    ール基または炭素原子７から１８個を有する混成フルオ
    ロアルキルアリール基であり、ここで炭素鎖は酸素原子
    により中断されることもできる、 ＲHは炭素原子１から３０個を有するアルキル基、炭素
    原子６から１２個を有するアリール基または炭素原子７
    から３０個を有する混成アルキルアリール基であり、こ
    こで該基の炭素鎖は酸素、窒素または硫黄原子により中
    断されることもできる、 Ｙ1およびＹ2は相互に独立して 【化２】 基を有し、 Ｘは水素カチオンもしく一価または多価カチオンであ
    り、 ｍは０から６の全数字であり、 ＺはカチオンＸの電荷に対応する１から７の全数字であ
    る、で表されるフルオロアルキル及びフルオロアリール
    基含有のイミド類およびそれらの塩類。
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