JP4880616B2 - モノマーフルオロ界面活性剤の組成物 - Google Patents
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Description
RはC1〜C4アルキルまたはアリール基であり、
Qは−CHO−、−CHO(CnH2n)−、−CHO(CnH2nO)p(CnH2n)−、−CHS−、−CHS(CnH2n)−、−CHS(CnH2nO)p(CnH2n)−および−CHOC(O)(CnH2n)−から選択された二価の連結基であり、ここで、pは1〜50の整数であり、
ZはCOO-M+、SO3 -M+、−N+(R)3Y-、−N+(R)2O-、−N+(R)2−(CH2)nCOO-M+、−N+(R)2(CH2)nSO3 -、−(CH2CH2O)n−R’、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)Z−R’、−OSO3 -、−M+、−PO3 2-、−M2+または−PO5 3-であり、ここで、nは1〜10の整数であり、zは0〜10の整数であり、Mは金属イオン、NH4、またはプロトン化第三級アミンであり、
R’はHまたはCnH2n+1であり、そして
Yはハライドまたはカルボキシレートである)
の1つもしくはそれ以上の化合物を含むモノマー界面活性剤を提供する。
本発明は、式I
RはC1〜C4アルキルまたはアリール基であり、
Qは−CHO−、−CHO(CnH2n)−、−CHO(CnH2nO)p(CnH2n)−、−CHS−、−CHS(CnH2n)−、−CHS(CnH2nO)p(CnH2n)−および−CHOC(O)(CnH2n)−から選択された二価の連結基であり、ここで、pは1〜50の整数であり、
ZはCOO-M+、SO3 -M+、−N+(R)3Y-、−N+(R)2O-、−N+(R)2−(CH2)nCOO-M+、−N+(R)2(CH2)nSO3 -、−(CH2CH2O)n−R’、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)Z−R’、−OSO3 -、−M+、−PO3 2-、−M2+または−PO5 3-であり、ここで、nは1〜10の整数であり、zは0〜10の整数であり、Mは金属イオン、NH4、またはプロトン化第三級アミンであり、
R’はHまたはCnH2n+1であり、そして
Yはハライドまたはカルボキシレートである)
の1つもしくはそれ以上の化合物を含むモノマー界面活性剤を提供する。
[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOCH2COO-K+、
[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHO(CH2CH2O)7CH3、[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOPO3H2のトリエタノールアミン塩、および[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOSO3Hのアンモニウム塩
である。
本発明の界面活性剤は類似の有益な特性を有し、単一基パーフルオロブタンスルホンアミド界面活性剤および相当するパーフルオロオクタンスルホンアミド界面活性剤などの最高級界面活性剤と同じ目的のために使用することができる。意外にも、本発明の界面活性剤は、他の環境的に持続可能なC4−ベースのフルオロ界面活性剤よりも、有機溶媒および水の表面張力を低下させるのにより効率的で効果的である。同様に、本発明の界面活性剤は、他のフルオロ界面活性剤と匹敵する程度に基材上の液体またはコーティング混合物の濡れを向上させることができる。
すべての「ジョンクリル(JONCRYL)」樹脂は、ジョンソン・ポリマー社、ウィスコンシン州スターテバント(Johnson Polymer,Inc.,Sturtevant,WI)から入手した。
表面張力測定
表面張力は、クルスGmbH、独国ハンブルグ(Kruss GmbH,Hamburg Germany)から入手可能な、クルスK10ST張力計(mN/m;25℃で)を用いて測定した。
撹拌機、加熱マントル、冷却器、窒素注入口、ディーン−スターク(Dean−Stark)トラップおよび温度計を備え付けた3口丸底1000mLフラスコにC4F9SO2N(CH3)H(313.0g;1モル)、ジメチルホルムアミド(100.0g)およびヘプタン(40.0g)を装入した。混合物を還流で加熱し、共沸蒸留によって乾燥させた。混合物を窒素パージ下に約30℃に冷却し、NaOCH3(メタノール中30%;180.0g、1モル)を加えた。混合物を50℃で1時間加熱し、アスピレーターからの減圧下にメタノールを取り除いた。1,3−ジクロロ−2−プロパノール(65.0g;0.5モル)をフラスコに加え、温度を80℃に上げ、一晩保持した。結果として生じた混合物をDI水(300mL80℃で)で3回洗浄し、残った有機層を分離し、オーブン中120℃で1時間乾燥させた。得られた黄褐色固体の分析は、[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOHおよび主成分としてのC4F9SO2N(CH3)CH2CH(OH)CH2Clを含有する混合物と一致した。150〜180℃(0.1mmHgで)での真空蒸留は[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOH(250.0g)をもたらした。
冷却器、撹拌機、窒素注入口、ディーン−スターク(Dean−Stark)トラップ、クーラーおよび温度計を備え付けた、3口丸底500mLフラスコに[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOH(34.1g;0.05モル)およびトルエン(40.0g)を装入した。混合物を加熱し、ディーン−スターク・トラップを用いるトルエンの共沸蒸留によって乾燥させ、次に窒素パージ下に30℃に冷却し、POCl3(7.7g;0.05モル)を加えた。混合物を80℃で4時間加熱し、水(1.8g;0.10モル)を加えた。混合物をさらに80℃で一晩加熱した。翌朝トルエンを、アスピレーター減圧下に除去し、イソプロパノール(40.0g)、DI水(20.0g)およびトリエタノールアミン(7.5のpHを達成するのに十分な)を加えた。[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOPO3H2とトリエタノールアミンとのフルオロケミカル界面活性剤塩を含有する無色透明な溶液を得た。
POCl3をプロパンサルトン(6.1g;0.05モル)で置き換え、そして結果として生じた混合物を水添加前に80℃で4時間の代わりに3時間加熱したことを除いては実施例1に記載された手順に従った。さらに、トリエタノールアミンをNH4OH(30%水性;6.0g)で置き換えた。
共沸蒸留後に、NaOCH3(メタノール中30%溶液;8.1g;0.05モル)を加え窒素パージ下に60℃で2時間反応させたことを除いては実施例1に記載された手順に従った。メタノールを減圧下に除去し、Cl(CH2CH2O)7CH3(18.8g;0.05モル)を加え、結果として生じた混合物を80℃で一晩加熱した。反応混合物を反応後に濾過した。
冷却器、撹拌機、窒素注入口、クーラーおよび温度計を備え付けた、3口丸底500mLフラスコにC4F9SO2NH(CH3)(31.3g;0.10モル)、エピクロロヒドリン(4.7g;0.05モル)およびNaOH(50%;0.05モル当量)を装入した。この溶液にNaOC(CH3)3(4.8g;0.05モル)を加え、温度を50℃に1時間保持した。BrCH2COOCH2CH3(8.3g;0.05モル)を加え、温度を30℃に下げ、一晩保持した。翌朝生じたエステルをKOH/DI水/エタノール混合物で加水分解し、次にHCl(95%)で酸性化し、水で洗浄した。結果として生じた遊離の粗遊離酸をKOHで中和し、[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOCH2COOKをもたらし、白色粉末として濾過によって集めた。この物質のサンプルをトルエンから再結晶して白色粉末(mp 104〜107.5℃)をもたらした。
250mLの3口丸底フラスコに[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOH(6.8g;10ミリモル)、無水コハク酸(1.0g;10ミリモル)、4−ジメチルアミノピリジン(0.1g)およびトルエン(100mL)を装入した。結果として生じた混合物を100℃で一晩撹拌し、トルエンをロータリーエバポレーターを用いて除去し、白色固体残渣を残し、それをトルエン−ヘキサンで粉末化して[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOC(O)C2H4COOH(5.2g)をもたらした。
[C4F9SO2N(CH3)CH2]2CHOCH2COOKを様々な水性工業用樹脂に加え(0.1%および0.3%で)、結果として生じた混合物の表面張力を測定した(表2を参照されたい)。界面活性剤なしの樹脂の表面張力の対照値もまたリストする。
以下に、本願発明に関連する発明について、その実施形態を列挙する。
[実施形態1]
式:
RはC 1 〜C 4 アルキルまたはアリール基であり、
Qは−CHO−、−CHO(C n H 2n )−、−CHO(C n H 2n O) p (C n H 2n )−、−CHS−、−CHS(C n H 2n )−、−CHS(C n H 2n O) p (C n H 2n )−および−CHOC(O)(C n H 2n )−から選択された二価の連結基であり、ここで、pは1〜50の整数であり、
ZはCOO - M + 、SO 3 - M + 、−N + (R) 3 Y - 、−N + (R) 2 O - 、−N + (R) 2 −(CH 2 ) n COO - M + 、−N + (R) 2 (CH 2 ) n SO 3 - 、−(CH 2 CH 2 O) n −R’、−(CH 2 CH 2 O) n (CH(CH 3 )CH 2 O) Z −R’、−OSO 3 - 、−M + 、−PO 3 2- 、−M 2+ または−PO 5 3- であり、ここで、nは1〜10の整数であり、zは0〜10の整数であり、Mは金属イオン、NH 4 、またはプロトン化第三級アミンであり、
R’はHまたはC n H 2n+1 であり、そして
Yはハライドまたはカルボキシレートである)
の1つもしくはそれ以上の化合物を含む界面活性剤組成物。
[実施形態2]
R f がC 4 F 9 −である、実施形態1に記載の界面活性剤組成物。
[実施形態3]
Rが−CH 3 または−CH 2 CH 3 である、実施形態2に記載の界面活性剤組成物。
[実施形態4]
YがCl - 、I - またはアセテートである、実施形態3に記載の界面活性剤組成物。
[実施形態5]
Qが−CHO−または−CHOCH 2 −である、実施形態2に記載の界面活性剤組成物。
[実施形態6]
さらに式
(C 4 F 9 SO 2 N(CH 3 )−CH 2 ) 2 ─CHOCH 2 COO - K +
を含む実施形態5に記載の界面活性剤組成物。
[実施形態7]
さらに式:
(C 4 F 9 SO 2 N(CH 3 )CH 2 ) 2 −CHO(CH 2 CH 2 O) 7 CH 3
を含む実施形態5に記載の界面活性剤組成物。
[実施形態8]
実施形態1に記載の界面活性剤組成物を液体に添加する工程を含む前記液体の表面張力の低下方法。
[実施形態9]
実施形態2に記載の界面活性剤組成物を液体に添加する工程を含む前記液体の表面張力の低下方法。
[実施形態10]
実施形態1に記載の界面活性剤組成物をコーティング混合物に添加する工程を含む基材上のコーティング混合物の濡れの改善方法。
Claims (2)
- 式:
RはC1〜C4アルキルまたはアリール基であり、
Qは−CHO−、−CHO(CnH2n)−、−CHO(CnH2nO)p(CnH2n)−、−CHS−、−CHS(CnH2n)−、−CHS(CnH2nO)p(CnH2n)−および−CHOC(O)(CnH2n)−から選択された二価の連結基であり、ここで、pは1〜50の整数であり、
ZはCOO-M+、SO3 -M+、−N+(R)3Y-、−N+(R)2O-、−N+(R)2−(CH2)nCOO-M+、−N+(R)2(CH2)nSO3 -、−(CH2CH2O)n−R’、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)Z−R’、−OSO3 -、−M+、−PO3 2-、−M2+または−PO5 3-であり、ここで、nは1〜10の整数であり、zは0〜10の整数であり、Mは金属イオン、NH4、またはプロトン化第三級アミンであり、
R’はHまたはCnH2n+1であり、そして
Yはハライドまたはカルボキシレートである)
の1つもしくはそれ以上の化合物を含む界面活性剤組成物。 - 請求項1に記載の界面活性剤組成物をコーティング混合物に添加する工程を含む基材上のコーティング混合物の濡れの改善方法。
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