JP2005105045A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 F(CF2)2m(CH2)n−(式中、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数である。)で表される部分フッ素化アルキル基と、親媒性基とを有する化合物からなるフッ素系界面活性剤であり、該親媒性基が、その末端に親水性基Yを有し、さらに該親水性基Yが結合する炭素上に置換基として炭素数1〜12の炭化水素基を有するフッ素系化合物(a)からなるフッ素系界面活性剤(A)と、その他の水溶性の界面活性剤(B)とを併用することを特徴とする界面活性剤組成物。
【選択図】 なし
Description
本発明で用いるフッ素系化合物(A)中のF(CF2)2m(CH2)n−(式中、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数である。)で表される部分フッ素化アルキル基は、優れた界面活性効果を得るためには必要不可欠なセグメントである。該基の鎖長は、用途、これを添加剤として混合するコーティング材料や成形材料等の組成物の組成、目的とする性能のレベル等により適宜、選択されるものであるが、界面活性効果が満足できるレベルにあるためには、式中のm及びnが1〜12の整数であることを必須とする。また、優れた界面活性効果が得られ、且つ特に水系溶媒を用いる前述の組成物との親和性に優れることからは2〜6の整数であることが好ましく、特に3または4であることが好ましい。またnは、実用的な界面活性効果が得られ且つ前述の組成物との親和性が高く、製造が容易なことから、2〜4の整数であることが好ましい。
−N+R2R3R4・Z- (3)
(式中、R2、R3、R4はフェニル基または炭素数1〜8のアルキル基、Zはハロゲン原子、CH3(C6H4)SO3 -等のアニオンを示す。)
で表わされる4級アミン塩残基、下記一般式(4)
−NR5R6・Ac (4)
(式中、R5、R6は水素原子、フェニル基または炭素数1〜18のアルキル基、Acは塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、酢酸等の酸を示す。)
で表わされるアミンと酸の塩残基等が挙げられる。
F(CF2)2m(CH2)nCHRY (1)
F(CF2)2m(CH2)nXCHRY (2)
(式中、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数であり、Yは親水性基であり、Rは炭素数1〜12の炭化水素基であり、Xは2価の連結基である。)
で表されるフッ素系化合物(a1)が挙げられる。
(I)下記一般式(5)
F(CF2)2m(CH2)nX1H (5)
(式中、X1は2価の連結基であり、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数である。)
で表される化合物に、アルキル化剤を反応させる製造方法、
(II)下記一般式(6)
F(CF2)2m(CH2)nZ (6)
(式中、Zはハロゲン原子であり、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数である。)
で表される化合物と、ヒドロキシカルボン酸、その誘導体、メルカプトカルボン酸またはその誘導体とを反応させる製造方法等が挙げられる。
前記一般式(5)の化合物については、優れた界面活性効果が得られ、且つ特に水系溶媒を用いる前述の組成物との親和性が良好なものが得られることから、前記一般式(3)中のmが2〜6の整数で、nが2〜4の整数であるものが好ましく、特に2−パーフルオロヘキシルエタノール、2−パーフルオロヘキシルエチルメルカプタン、2−パーフルオロオクチルエタノール、2−パーフルオロオクチルエチルメルカプタン、N−アルキル−2−パーフルオロヘキシルエチルスルホン酸アミド、N−アルキル−2−パーフルオロオクチルエチルスルホン酸アミドが好ましい。
前記一般式(6)の化合物については、優れた界面活性効果が得られ、且つ特に水系溶媒を用いる前述の組成物との親和性が良好なものが得られることから、前記一般式(6)中のmが2〜6の整数で、nが2〜4の整数であるものが好ましく、特に2−パーフルオロヘキシルエチルアイオダイド、2−パーフルオロオクチルエチルアイオダイドが好ましい。
攪拌装置、還流冷却器、滴下ロートを付した1000mlの四ツ口フラスコに、パーフルオロオクチルエチルアイオダイド(C8F17CH2CH2I)57.4g、無水炭酸カリウム27.6gおよびアセトン400mlを加え混合した後、2−ヒドロキシプロピオン酸エチルエステル13.9gを10分間かけて滴下し、さらに室温で5時間攪拌して反応させた。得られた反応混合物を、濾過後、アセトンを減圧留去し、更に減圧蒸留で原料等を留去後、110℃/667Paの条件下で放置し、2−パーフルオロオクチルエトキシプロピオン酸エチルエステル(C8F17CH2CH2OCH(CH3)CO2CH2CH3)40gを得た。
2−ヒドロキシプロピオン酸エチルエステル13.9gの代わりに、2−メルカプトプロピオン酸エチルエステル16.0gを用いた以外は合成例1と同様にして、フッ素系化合物(2−21)[パーフルオロオクチルエチルメルカプトプロピオン酸リチウム塩(C8F17CH2CH2SCH(CH3)CO2Li)]20.0gを得た。
攪拌装置、還流冷却器、滴下ロートを付した300mlの四ツ口フラスコに、パーフルオロオクチルエチルメルカプタン(C8F17CH2CH2SH)60g、ナトリウムメチラート0.3gを加えて10分間攪拌した後、室温でメチルメタアクリレート17.5gを30分間かけて滴下した。さらに5時間反応させた後、減圧蒸留を行い、118℃/667Paの条件下で2−メチル−3−パーフルオロオクチルエチルメルカプト−プロピオン酸メチルエステル(C8F17CH2CH2SCH2CH(CH3)CO2CH3)67gを得た。
アラニンエチルエステル塩酸塩7.7g、パーフルオロオクチルエチルスルホニルクロライド(C8F17CH2CH2SO2Cl)27.3gの酢酸エチル200ml混合溶液に、室温でトリエチルアミン10.1gを滴下したのち、さらに室温で2時間攪拌した。反応溶液を1規定−塩酸100mlで2回、飽和食塩水で1回洗浄した。減圧下、酢酸エチルを留去することで、N−パーフルオロオクチルエチルスルホニル−アラニンエチルエステル(C8F17CH2CH2SO2NHCH(CH3)CO2CH2CH3)29.5gを得た。
2−ヒドロキシプロピオン酸エチルエステル13.9gの代わりに、2−メルカプト酢酸エチルエステル13.0gを用いた以外は合成例1と同様にして、フッ素系化合物(i)[パーフルオロオクチルエチルメルカプト酢酸リチウム塩(C8F17CH2CH2SCH2CO2Li)]21.2gを得た。
パーフルオロオクタニルフルオロライド(C7F15COF)20gとアラニンエチルエステル塩酸塩6.9gの酢酸エチル150ml溶液に、5℃に冷却下、トリエチルアミンを8.7gを滴下した。室温でさらに3時間攪拌した後、反応溶液を1N−塩酸100mlで2回、飽和食塩水100mlで1回洗浄した。酢酸エチルを減圧留去することでN−パーフルオロオクタニル−アラニンエチルエステル[C7F15CONHCH(CH3)CO2CH2CH3]21.3gを得た。
合成例1〜4で得られたフッ素系化合物(A−1)〜(A−4)と、表1に挙げたその他の水溶性の界面活性剤(B−1)〜(B−7)とを表2に示す配合表に従って重量比で50/50で混合し、界面活性剤組成物を得た(実施例1〜14)。これらの水溶解度、及び表面張力を表2に示す。又、比較例として、フッ素系化合物(A−1)〜(A−4)単独、その他の水溶性の界面活性剤(B−1)〜(B−7)、合成例5〜6で得られたフッ素系化合物(i)〜(ii)単独、及びフッ素系化合物(i)とその他の水溶性の界面活性剤(B−6)との50/50(重量比)混合物の水溶解度及び表面張力を表3に示す(市販品のデータはカタログ値)。
水溶解度:25℃においてイオン交換水で攪拌、目視で濁りのないクリアーな状態を完溶とした。(単位:重量%)
表面張力:自動表面張力計CBPV−Z(協和界面化学株式会社製)を用いて、ウィルヘルミー白金プレート法にて、20℃における0.001重量%(イオン交換水溶液)での表面張力を測定した。(単位:mN/m)
Claims (6)
- F(CF2)2m(CH2)n−(式中、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数である。)で表される部分フッ素化アルキル基と、親媒性基とを有する化合物からなるフッ素系界面活性剤であり、該親媒性基が、その末端に親水性基Yを有し、さらに該親水性基Yが結合する炭素上に置換基として炭素数1〜12の炭化水素基を有するフッ素系化合物(a)からなるフッ素系界面活性剤(A)と、その他の水溶性の界面活性剤(B)とを併用することを特徴とする界面活性剤組成物。
- その他の水溶性の界面活性剤(B)が炭化水素基と親水性基とを有する炭化水素系化合物(b)からなる炭化水素系界面活性剤(B1)である請求項1記載の界面活性剤組成物。
- 炭化水素系界面活性剤(B1)がノニオン系の炭化水素系界面活性剤である請求項2記載の界面活性剤組成物。
- フッ素系界面活性剤(A)とその他の水溶性の界面活性剤(B)との混合比(A)/(B)が50/50〜10/90(重量比)である請求項1記載の界面活性剤組成物。
- フッ素系化合物(A)が、下記一般式(1)又は(2)
F(CF2)2m(CH2)nCHRY (1)
F(CF2)2m(CH2)nXCHRY (2)
(式中、m、nはそれぞれ同一または異なる1〜12の整数であり、Yは親水性基であり、Rは炭素数1〜12の炭化水素基であり、Xは2価の連結基である。)
で表されるフッ素系化合物(a1)である請求項1〜4のいずれか1項記載の界面活性剤組成物。 - 前記一般式(1)及び前記一般式(2)中のmが3または4であり、nが2〜4の整数であり、Yが酸基、その金属塩またはアミン塩であり、Rが炭素数1〜12のアルキル基であり、前記一般式(2)中のXが−SO−、−SO2−、−SO2NR1−(R1は水素原子、フェニル基または炭素数1〜18のアルキル基である。)、酸素原子、又は硫黄原子である請求項5記載の界面活性剤組成物。
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