CN112996772B - 含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂 - Google Patents
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Abstract
本发明的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(1)表示的化合物。在下述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4 +。
Description
技术领域
本发明涉及含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂。
本申请基于2018年10月24日在日本申请的专利申请2018-200316号主张优先权，将其内容引用于此。
背景技术
由于具有全氟烷基的含氟化合物具有优异的表面活性能，因此广泛用作氟类表面活性剂。作为氟类表面活性剂，已知有全氟辛酸(PFOA)、全氟辛烷磺酸(PFOS)。但是，近年来，明确了具有碳原子数为7以上的具有直链状全氟烷基的化合物的毒性和生物累积性高，因此PFOA和PFOS的使用受到限制。因此，正在研究开发作为PFOA和PFOS的替代材料的表面活性剂。
在专利文献1中，公开了铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺:NH4 +-N(SO2C4F9)2。根据专利文献1，该铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺与全氟辛酸(PFOA)的铵盐相比，降低表面张力的能力较高。
在专利文献2中公开了中含氟酰亚胺化合物，其具有碳原子数5以下的氟化碳基，作为添加到用于制造半导体集成电路、平板显示器(FPD)、电路基板、滤色器等的光刻组成物中的表面活性剂。
专利文献1：日本专利第4080998号公报
专利文献2：国际公开第2018/095885号
在专利文献1中公开的铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺在降低表面张力的能力方面表现出超过PFOA的特性。然而，根据本发明的发明人的研究，期望该铵基双(全氟丁基磺酰基)酰亚胺的表面张力降低能比PFOS更低，进一步提高特性。另外，在专利文献2公开的含氟酰亚胺化合物在水中易于水解，有在水中的稳定性低的倾向。
发明内容
本发明是鉴于上述情况而完成的，其目的在于提供不具有碳原子数为7以上的直链状全氟烷基，具有高表面张力降低能，且在水中的稳定性优异的新化合物及表面活性剂。
为了解决上述的课题，本发明的化合物为由下述的通式(1)表示的含氟酰亚胺盐化合物。
【化学式1】
【化1】
其中，在上述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4 +。
上述本发明的含氟酰亚胺盐化合物包括金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4 +，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高。此外，由于是盐结构，因此提高了水中的稳定性，在各种用途中易于使用。另外，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基：[-CF(CF3)-CF2-O-)来键合氧全氟丙基：[CF3-CF2-CF2-O-]，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，上述本发明的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。
本发明的化合物也可以是由下述的通式(2)表示的含氟酰亚胺盐化合物。
【化学式2】
其中，在上述的通式(2)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Mα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子。
上述本发明的含氟酰亚胺盐化合物包括金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高。此外，由于是盐结构，因此提高了水中的稳定性，在各种用途中易于使用。另外，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基：[-CF(CF3)-CF2-O-)来键合氧全氟丙基：[CF3-CF2-CF2-O-]，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，上述本发明的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。
本发明的化合物也可以是由下述的通式(3)表示的含氟酰亚胺盐化合物。
【化学式3】
【化2】
其中，在上述的通式(3)中，m表示1或2，n表示1至4的整数。
上述本发明的含氟酰亚胺盐化合物包括铵离子，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高。进而，由于是铵盐结构，因此提高了在水中的稳定性，在各种用途中易于使用。亲水性高，进而在水中的稳定性高。另外，由于在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基来键合氧全氟丙基，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，上述本发明的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。
本发明的表面活性剂包括上述的含氟酰亚胺盐化合物。
本发明的表面活性剂包括上述的含氟酰亚胺盐化合物，因此具有高表面张力降低能。
根据本发明，能够提供不具有碳原子数为7以上的直链状全氟烷基，具有高表面张力降低能，且在水中的稳定性优异的新化合物及表面活性剂。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂进行说明。
<含氟酰亚胺盐化合物>
本发明的实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(1)表示的化合物。
【化学式4】
其中，在上述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4 +。
关于本发明的实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物，将上述的通式(1)的α为1或2，Xα+为α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子时的技术方案设为第一实施方式，将α为1，Xα+为NH4 +的技术方案设为第二实施方式进行说明。
[第一实施方式]
本发明的第一实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(2)表示的化合物。
【化学式5】
其中，在上述的通式(2)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Mα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子。
关于上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，m设为1或2，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基来键合氧全氟丙基，因此疏水性和疏油性提高。m为0时，疏水性和疏油性降低，表面张力降低能降低。另一方面，m为3以上的含氟酰亚胺盐化合物难以合成，合成成本提高。
关于上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，n设为1至4的整数，在酰亚胺的羧酸基中，直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性提高。
上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，由于氟化碳基(氧全氟丙烯基、氧全氟丙基、全氟烷基)的碳链的碳原子数为4以下，从生物体内的排泄速度快、生物累积性低，因此优选。一般来说，含氟化合物在氟化碳基的碳链数变短时，有表面活性能降低的倾向。本实施方式的含氟酰亚胺盐化合物由于具有上述的结构，所以即使各个氟化碳基的碳链的碳原子数为4以下，也具有较高的表面活性能。
上述的通式(2)的含氟酰亚胺盐化合物，Mα+设为α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子，在水中的离子解离性高。因此，由于亲水性高，进而是盐结构，因此在水中的稳定性提高。
作为一价金属离子，可以举出锂离子、钠离子、钾离子。作为二价阳离子的例子，可以举出镁离子、钙离子。
伯铵离子优选具有碳原子数1～10的烷基或碳原子数6～10的芳烷基。作为伯铵离子的例子，可以举出甲基铵离子、乙基铵离子、1-丙基铵离子、2-丙基铵离子、正丁基铵离子、2-丁基铵离子、苯铵离子。
仲铵离子优选具有碳原子数1～10的烷基或碳原子数7～10的芳烷基。另外，具有两个烷基时，两个烷基可以连结形成环结构。环结构可以包括氧原子、硫原子、酮基、酯键、酰胺键。作为仲铵离子的例子，可以举出二甲基铵离子、二乙基铵离子、二-1-丙基铵离子、二-2-丙基铵离子、二正丁基铵离子、二-2-丁基铵离子、二苄基铵离子、苄基甲基铵离子、苄基乙基铵离子、苄基丙基铵离子、苄基丁基铵离子、乙基甲基铵离子、甲基丙基铵离子、乙基丙基铵离子、甲基丁基铵离子、乙基丁基铵离子、丙基丁基铵离子、吡咯烷离子、哌啶离子、吗啉离子。
叔铵离子优选具有碳原子数1～10的烷基或碳原子数7～10的芳烷基。另外，具有两个以上的烷基时，两个烷基可以连结形成环结构。环结构可以包括氧原子、硫原子、酮基、酯键、酰胺键。作为叔铵离子的例子，可以举出三甲基铵离子、三乙基铵离子、三-1-丙基铵离子、三-2-丙基铵离子、三正丁基铵离子、三-2-丁基铵离子、三苄基铵离子、二苄基甲基铵离子、二苄基乙基铵离子、二苄基丙基铵离子、二甲基乙基铵离子、二甲基丙基铵离子、二甲基丁基铵离子、二乙基甲基铵离子、二乙基丙基铵离子、二乙基丁基铵离子、二丙基甲基铵离子、二丙基乙基铵离子、二丙基丁基铵离子、二丁基甲基铵离子、二丁基乙基铵离子、二丁基丙基铵离子、甲基吡咯烷离子、乙基吡咯烷离子、甲基哌啶离子、乙基哌啶离子、甲基吗啉离子、乙基吗啉离子。
叔铵离子优选具有碳原子数1～10的烷基或碳原子数7～10的芳烷基。另外，具有两个以上的烷基时，两个烷基可以连结形成环结构。环结构可以包括氧原子、硫原子、酮基、酯键、酰胺键。作为季铵离子的例子，可以举出四甲基铵离子、四乙基铵离子、四(1-丙基)铵离子、四(2-丙基)铵离子、三苄基甲基铵离子、三苄基乙基铵离子、三苄基丙基铵离子、三苄基丁基铵离子、二苄基乙基甲基铵离子、四(正丁基)铵离子、四(2-丁基)铵离子、二甲基吡咯烷离子、二乙基吡咯烷离子、乙基甲基吡咯烷离子、二甲基哌啶离子、二乙基吡啶离子、乙基甲基哌啶离子、二甲基吗啉离子、二乙基吗啉离子、乙基甲基吗啉离子。
接着，对本实施方式的含氟酰亚胺盐化合物的制造方法进行说明。Mα+为α价金属离子的含氟酰亚胺金属盐化合物例如下述的反应式(A)所示，可以通过在氟化物：M1F和溶剂的存在下使羰基氟化物CF3-CF2-CF2-O-[CF(CF3)-CF2-O]m-CF(CF3)-COF与全氟烷基磺酰胺化合物的金属盐：[CnF2n+1-SO2NH]αMα+反应的方法来制造。
【化学式6】
在上述的反应式(A)中m、n、α与上述的通式(2)的情况相同。M1表示一价阳离子。作为一价阳离子的例子，可以举出氢离子、锂离子、钠离子、钾离子、铵离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子。
羰基氟化物CF3-CF2-CF2-O-[CF(CF3)-CF2-O]m-CF(CF3)-COF为六氟环氧丙烷(HFPO)的衍生物，可以使用市售商品。例如，作为CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COF，可以使用UNIMATEC株式会社销售的CHEMINOX PO-3-AF。
全氟烷基磺酰胺化合物的金属盐：[CnF2n+1-SO2NH]αMα+例如可以通过具备第一工序和第二工序的方法来制造，在所述第一工序中，使全氟烷基磺酰氟(CnF2n+1-SO2F)与氨反应，得到包括全氟烷基磺酰胺的铵盐(CnF2n+1-SO2NH·NH4)和氟化铵(NH4F)的反应液，在所述第二工序中，使该反应液与金属化合物反应。作为金属化合物，例如可以使用选自一价金属(锂、钠、钾)或二价金属(镁、钙)的氢氧化物、碳酸盐和重碳酸盐之中的至少一种化合物。第一工序和第二工序例如可以使用日本专利第5730513号公报记载的方法来实施。
氟化物：M1F具有捕捉通过羰基氟化物与全氟烷基磺酰胺化合物的金属盐的反应生成的氟酸的作用。
作为溶剂，可以使用有机溶剂。作为有机溶剂，如果不阻碍上述的反应则不特别限定，例如可以使用乙酸乙酯、乙腈。
反应式(A)的反应例如可以通过如下方式进行：在氟化物和溶剂的存在下，混合并搅拌羰基氟化物与全氟烷基磺酰胺化合物的金属盐。作为羰基氟化物与全氟烷基磺酰胺化合物的金属盐的混合方法，可以使用在包括全氟烷基磺酰胺化合物的金属盐、氟化物和溶剂的混合液中滴加羰基氟化物的方法。
反应温度并不特别限制，优选在70℃以下，特别优选在0℃以上且40℃以下的范围内。
反应结束后，反应液中生成的含氟酰亚胺金属盐化合物例如可以通过提取、过滤、浓缩等公知的手法进行分离、提纯。
Mα+为伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子的含氟酰亚胺盐化合物例如可以如下方式制造。
首先，使用硫酸或盐酸对Mα+为α价的金属离子的含氟酰亚胺盐化合物进行酸分解，得到Mα+为氢原子的含氟酰亚胺化合物。然后，对于得到的含氟酰亚胺化合物，以生成伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子的胺化合物进行中和。
以下示出本实施方式的优选含氟酰亚胺盐化合物的例子。
【化学式7】
【化学式8】
【化学式9】
【化学式10】
【化学式11】
【化学式12】
【化学式13】
【化学式14】
本实施方式的含氟酰亚胺盐化合物包括金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子，具有离子解离性高的酰亚胺结构。因此，由于亲水性高，而且是盐结构，因此在水中的稳定性高。另外，在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基：[-CF(CF3)-CF2-O-)来键合氧全氟丙基：[CF3-CF2-CF2-O-]，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，本实施方式的含氟酰亚胺盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，且在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。
[第二实施方式]
本发明的第二实施方式所涉及的含氟酰亚胺盐化合物是由下述的通式(3)表示的化合物。
【化学式15】
其中，在上述的通式(3)中，m表示1或2，n表示1至4的整数。
本实施方式的含氟酰亚胺盐化合物是第一实施方式的含氟酰亚胺盐化合物的α为1、且Mα+为铵离子的含氟酰亚胺铵盐化合物，除此以外，其与第一实施方式的含氟酰亚胺盐化合物同样的结构。
本实施方式的含氟酰亚胺铵盐化合物例如可以通过如下方式来制造：使用硫酸或盐酸对Mα+为α价金属离子的含氟酰亚胺金属盐化合物进行酸分解，得到Mα+为氢原子的含氟酰亚胺化合物，然后，将得到的含氟酰亚胺化合物用氨进行中和。
本实施方式的含氟酰亚胺铵盐化合物由于包括铵离子，具有离子解离性高的酰亚胺结构，因此亲水性高，进而在水中的稳定性高。另外，由于在酰亚胺的羧酸基中，通过氧全氟丙烯基来键合氧全氟丙基，在酰亚胺的磺酸基上直接连结碳原子数4以下的全氟烷基，因此疏水性和疏油性高。因此，本实施方式的含氟酰亚胺铵盐化合物对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，且在水中的稳定性优异，并且具有较高的表面张力降低能。
<表面活性剂>
本实施方式的表面活性剂包括上述的含氟酰亚胺盐化合物。含氟酰亚胺盐化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。本实施方式的表面活性剂也可以包括上述的含氟酰亚胺盐化合物以外的化合物。
本实施方式的表面活性剂易于溶解于使用水性溶剂或有机溶剂的各种产品，例如印刷材料、光敏材料、照片材料、涂料、清洗剂、光学材料、脱模剂等各种涂层材料或成型材料等中，适于用作用于提高浸透/润湿性、流平性、表面功能性等的添加剂。
特别是由于，上述的第一实施方式中的Mα+为伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子的含氟酰亚胺盐化合物及第二实施方式中的含氟酰亚胺铵盐化合物不包含金属，因此包含这些含氟酰亚胺盐化合物的表面活性剂可以有利地使用于半导体制造工序、电子部件用的涂层添加剂和表面处理剂。
作为使本实施方式的表面活性剂溶解的有机溶剂并不特别限制，例如可以举出甲醇、乙醇等醇类溶剂、乙酸乙酯等酯类溶剂、丙酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等酮类溶剂、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)和丙二醇单甲基醚(PGME)等醚类溶剂、甲苯等芳香烃类溶剂、己烷等烃类溶剂。
由于本实施方式的表面活性剂包括上述的含氟酰亚胺盐化合物，因此具有高表面张力降低能。另外，由于实施方式的表面活性剂对水性溶剂和有机溶剂的溶解性高，因此可以利用于各种用途。
以上对本发明的实施方式进行了说明，但本发明不限于此，能够在不脱离该发明的技术思想的范围内适当地进行变更。
【实施例】
以下，通过实施例说明本发明的作用效果。在本实施例中，通过19F-NMR进行生成物的分析确认。
[本发明例1]
在具备回流冷却器、温度计、搅拌机的玻璃制四口烧瓶中投入CF3SO2NHK与KF的混合物286.9g、以及乙腈425mL，搅拌后使CF3SO2NHK溶解，制备分散了KF的混合液。此外，关于CF3SO2NHK与KF的混合物，参考日本专利第5730513号公报的第[0067]段记载的方法，代替七氟丙烷磺酰氟(C3F7SO2F)，使用三氟甲烷磺酰氟(CF3SO2F)进行合成。
然后，一边搅拌制备的混合液一边用冰水冷却，在该混合液中经15分钟滴加CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COF(UNIMATEC株式会社CHEMINOX PO-3-AF)345.7g。滴加结束后，去除冰水，在室温下搅拌1小时。然后，对反应液进行过滤，对反应析出的KF·HF进行滤出，将得到的滤液用蒸发器进行浓缩。在浓缩后的溶液中加入乙酸乙酯180mL，实施3次水清洗。将水洗净后的乙酸乙酯溶液用蒸发器进行浓缩，得到由下式(12)表示的含氟酰亚胺钾盐化合物(369.3g，收率80％)。
【化学式16】
19F-NMR(CD3OD):δ-78.8(CF3,3F)、-79.4(CF,1F)、-79.8(CF3,3F)、-80.9(CF3+CF2,5F)、-81.7(CF3,3F)、-82.0(CF,1F)、-128.5(CF,1F)、-129.3(CF2,2F)、-144.4(CF,1F)
[本发明例2]
除了代替CF3SO2NHK与KF的混合物而使用CF3CF2CF2CF2SO2NHK与KF的混合物以外，其他与本发明例1同样，得到由下式(13)表示的含氟酰亚胺钾盐化合物(收率71％)。
此外，关于CF3CF2CF2CF2SO2NHK与KF的混合物，参考日本专利第5730513号公报的第[0067]段记载的方法，代替七氟丙烷磺酰氟(C3F7SO2F)，使用全氟丁基磺酰氟(CF3CF2CF2CF2SO2F)进行合成。
【化学式17】
19F-NMR(CD3OD):δ-79.3(CF,1F)、-79.9(CF3,3F)、-80.9(CF3,3F)、-81.2(CF3+CF2,5F)、-81.6(CF3,3F)、-82.0(CF,1F)、-113.6(CF2,2F)、-120.5(CF2,2F)、-125.6(CF2,2F)、-128.4(CF,1F)、-129.3(CF2,2F)、-144.3(CF,1F)
[本发明例3]
除了代替CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COF而使用CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COF(SYNQUEST Laboratories公司制造)以外，其他与本发明例1同样，得到由下式(14)表示的含氟酰亚胺钾盐化合物(收率73％)。
【化学式18】
19F-NMR(CD3OD):-78.6～-82.6(CF2+CF2+CF2,6F)、-78.8(CF3,3F)、-79.7(CF3+CF3,6F)、-81.2(CF3,3F)、-81.6(CF3,3F)、-128.4(CF,1F)、-129.3(CF2,2F)、-144.4(CF+CF,2F)
[本发明例4]
在具备回流冷却器、温度计、搅拌机的玻璃制四口烧瓶中，投入由本发明例1得到的含氟酰亚胺钾盐化合物300.0g与浓硫酸276.3g，一边搅拌一边减压蒸馏，得到由下式(15)表示的含氟酰亚胺化合物A(141.4g、收率50％、沸点107-113℃/20Torr)。
【化学式19】
接着，在具备搅拌机的容量2L的聚乙烯制容器中，投入超纯水943.3g和浓度25％的氨水11.6g，一边搅拌一边用滴液漏斗投入上述的含氟酰亚胺化合物A103.0g进行中和。通过用120℃的干燥机使得到的水溶液干燥，从而得到由下式(16)表示的含氟酰亚胺铵盐化合物(104.7g、收率99％)。
【化学式20】
19F-NMR(CD3CN):δ-78.4(CF3,3F)、-79.5(CF3+CF,4F)、-80.7(CF3+CF2,5F)、-81.3(CF3,3F)、-81.9(CF,1F)、-127.9(CF,1F)、-128.9(CF2,2F)、-144.3(CF,1F)
[本发明例5]
除了代替由本发明例1得到的含氟酰亚胺钾盐化合物而使用由本发明例2得到的含氟酰亚胺钾盐化合物以外，其他与本发明例4同样，得到由下式(17)表示的含氟酰亚胺化合物B(收率45％、沸点102-103℃/2-3Torr)。
【化学式21】
接着，除了代替含氟酰亚胺化合物A而使用上述的含氟酰亚胺化合物B以外，其他与本发明例4同样，得到由下式(18)表示的含氟酰亚胺铵盐化合物(收率99％)。
【化学式22】
19F-NMR(CD3CN):δ-79.5(CF,1F)、-79.5(CF3,3F)、-80.4(CF3,3F)、-80.8(CF3+CF2,5F)、-81.3(CF3,3F)、-81.5(CF,1F)、-113.6(CF2,2F)、-120.6(CF2,2F)、-125.3(CF2,2F)、-127.8(CF,1F)、-128.9(CF2,2F)、-144.3(CF,1F)
[本发明例6]
除了代替浓度25％的氨水而使用三乙酰胺以外，其他与本发明例4同样，得到由下式(19)表示的含氟酰亚胺三乙铵盐化合物(收率99％)。
【化学式23】
19F-NMR(CD3CN):δ-78.7(CF3,3F)、-79.6(CF3+CF,4F)、-80.9(CF3+CF2,5F)、-81.4(CF3,3F)、-81.8(CF,1F)、-127.8(CF,1F)、-129.0(CF2,2F)、-144.4(CF,1F)
[本发明例7]
除了代替浓度25％的氨水而使用四甲基氢氧化铵(10％水溶液)以外，其他与本发明例4同样，得到由下式(20)表示的含氟酰亚胺四甲基铵盐化合物(收率99％)。
【化学式24】
19F-NMR(CD3CN):δ-78.7(CF3,3F)、-79.6(CF3+CF,4F)、-80.9(CF3+CF2,5F)、-81.4(CF3,3F)、-81.8(CF,1F)、-127.8(CF,1F)、-129.0(CF2,2F)、-144.4(CF,1F)
[比较例1]
准备市售的双(全氟丁基磺酸)酰亚胺钾盐：(C4F9SO2)2N-K+(Tokyo ChemicalIndustry Co.,Ltd.制造)。
[比较例2]
准备市售的全氟辛烷磺酸(PFOS)的钾盐(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.制造)。
[比较例3]
除了代替CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COF而使用CF3CF2CF2OCF(CF3)COF(UNIMATEC株式会社CHEMINOX PO-2-AF)以外，其他与本发明例1同样，得到由下式(21)表示的含氟酰亚胺钾盐化合物(收率73％)。
【化学式25】
[比较例4]
除了代替CF3SO2NHK与KF的混合物而使用CF3CF2SO2NHK与KF的混合物，代替CF3CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COF而使用CF3CF2CF2OCF(CF3)COF(UNIMATEC株式会社CHEMINOX PO-2-AF)以外，其他与本发明例1同样，得到由下式(22)表示的含氟酰亚胺钾盐化合物(收率71％)。
此外，关于CF3CF2SO2NHK与KF的混合物，参考日本专利第5730513号公报的第[0067]段记载的方法，代替七氟丙烷磺酰氟(C3F7SO2F)，使用五氟乙基磺酰氟(CF3CF2SO2F)进行合成。
【化学式26】
[比较例5]
使用由本发明例4得到的含氟酰亚胺化合物A。
[评价]
对于由本发明例1～7及比较例1～5得到的各化合物，进行表面活性能和水中稳定性的评价。
(表面活性能)
表面活性能的评价是通过如下方式进行：将各化合物与水混合，制备浓度为1000质量ppm的水溶液，测定该制备的水溶液的表面张力。使用Kyowa Interface Science Co.,Ltd.制造的自动表面张力计CBVP-Z型，通过Wilhelmy法实施表面张力的测定。测量结果如下表1所示。另外，比较例2的PFOS的钾盐在不完全溶解于水的情况下，水溶液饱和，因此在饱和状态下测定表面张力。
(水中稳定性)
水中稳定性的评价是通过如下方式进行：将各化合物与水混合，制备浓度为10质量％的水溶液，将该制备后的水溶液在已调整为20～25℃的室内保存20天，根据保存前和保存后的水溶液中的化合物的19F-NMR光谱计算化合物的分解率。分解率由以下公式计算。此外，在分解率为3％以下的情况下不分解。测量结果如下表1所示。此外，比较例2的PFOS的钾盐在不完全溶解于水的情况下，水溶液饱和，因此在饱和状态下评价水中稳定性。
分解率(％)＝{1－(保存后的19F-NMR光谱的积分值/保存前的19F-NMR光谱的积分值)}×100
【表1】
| 表面张力(mN/m) | 水中稳定性 | |
| 本发明例1 | 24 | 无分解 |
| 本发明例2 | 17 | 无分解 |
| 本发明例3 | 16 | 无分解 |
| 本发明例4 | 24 | 无分解 |
| 本发明例5 | 18 | 无分解 |
| 本发明例6 | 24 | 无分解 |
| 本发明例7 | 23 | 无分解 |
| 比较例1 | 43 | 无分解 |
| 比较例2 | 41(饱和) | 无分解 |
| 比较例3 | 55 | 无分解 |
| 比较例4 | 50 | 无分解 |
| 比较例5 | 18 | 30％分解 |
可知本发明例1～7的含氟酰亚胺盐化合物与比较例1的双(全氟丁基磺酰)酰亚胺钾盐和比较例2的全氟辛烷磺酸(PFOS)等现有的含氟化合物、在酰亚胺的羧酸基中不通过氧全氟丙烯基键合氧全氟丙基的比较例3、4的含氟酰亚胺盐化合物相比较，具有较高的表面张力降低能。
另外，可知与不具有盐结构的比较例5的含氟酰亚胺化合物相比较，本发明例1～7的含氟酰亚胺盐化合物在水中的稳定性更优异。
Claims (4)
1.一种含氟酰亚胺盐化合物，由下述的通式(1)表示，
【化学式1】
其中，在上述的通式(1)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Xα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子、季铵离子或NH4 +。
2.根据权利要求1所述的含氟酰亚胺盐化合物，由下述的通式(2)表示，
【化学式2】
其中，在上述的通式(2)中，m表示1或2，n表示1至4的整数，α表示1或2，Mα+表示α价的金属离子、伯铵离子、仲铵离子、叔铵离子或季铵离子。
3.根据权利要求1所述的含氟酰亚胺盐化合物，由下述的通式(3)表示，
【化学式3】
其中，在上述的通式(3)中，m表示1或2，n表示1至4的整数。
4.一种表面活性剂，包括权利要求1～3中任一项所述的含氟酰亚胺盐化合物。
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