TWI819052B - 含氟醯亞胺鹽化合物及界面活性劑 - Google Patents
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-
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Abstract
本發明之含氟醯亞胺鹽化合物為下述一般式(1)所表示之化合物。下述一般式(1)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Xα ＋
係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子、第4級銨離子或NH4 ＋
。
Description
本發明係關於含氟醯亞胺鹽化合物及界面活性劑。
本案係以2018年10月24日於日本申請之日本特願2018-200316號為基礎主張優先權，其內容係援用於此。
具有全氟烷基之含氟化合物由於具有優良的界面活性能，故廣泛用於作為氟系界面活性劑。作為氟系界面活性劑，已知有全氟辛酸(PFOA)、全氟辛烷磺酸(PFOS)。然而，近年來，由於具有碳數7以上之直鏈狀全氟烷基之化合物係展現高的毒性或生物累積性，故PFOA或PFOS之使用係受到限制。因此，係探討成為PFOA或PFOS之代替材料之界面活性劑之開發。
專利文獻1中，係揭示銨雙(全氟丁烷磺醯基)醯亞胺：NH4 ＋ -
N(SO2
C4
F9
)2
。根據專利文獻1，此銨雙(全氟丁烷磺醯基)醯亞胺與全氟辛酸(PFOA)之銨鹽相比，使表面張力降低之能力較高。
專利文獻2中，作為添加於半導體積體電路、平板顯示器(FPD)、回路基板、彩色濾光片等之製造中使用之微影組成物之界面活性劑，係揭示具有碳數5以下之氟化碳基之含氟醯亞胺化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第4080998號公報
[專利文獻2]國際公開第2018/095885號
[發明所欲解決之課題]
專利文獻1中所揭示之銨雙(全氟丁烷磺醯基)醯亞胺係顯示超越PFOA之使表面張力降低之能力之特性。然而，根據本發明之發明人之研究，係期望此銨雙(全氟丁烷磺醯基)醯亞胺與PFOS相較之下，有更低的表面張力降低能力，且特性亦進一步提升。此外，專利文獻2中所揭示之含氟醯亞胺化合物係容易在水中水解，而有水中之穩定性低之傾向。
本發明係鑒於前述情事所成者，目的在於提供一種不具有碳數7以上之直鏈狀全氟烷基，且具有高的表面張力降低能力，且於水中之穩定性優良之新穎的化合物及界面活性劑。
[用於解決課題之手段]
為了解決上述之課題，本發明之化合物為下述一般式(1)所表示之含氟醯亞胺鹽化合物。
惟，上述之一般式(1)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Xα ＋
係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子、第4級銨離子或NH4 ＋
。
上述本發明之含氟醯亞胺鹽化合物係包含金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子、第4級銨離子或NH4 ＋
，由於具有離子解離性高之醯亞胺結構，故親水性高。此外，由於為鹽結構，故於水中之穩定性係提高，而容易用於各種用途中。此外，由於氧化全氟丙基：[CF3
-CF2
-CF2
-O-]係藉由氧化全氟伸丙基：
[-CF(CF3
)-CF2
-O-]鍵結於醯亞胺之羧酸基，且碳數4以下之全氟烷基係直接鍵結於醯亞胺之磺酸基，故疏水性及疏油性高。因此，上述本發明之含氟醯亞胺鹽化合物係在對於水性溶媒或有機溶媒之溶解性高，且於水中之穩定性優良的同時，亦具有高的表面張力降低能力。
本發明之化合物亦可為下述一般式(2)所表示之含氟醯亞胺鹽化合物。
惟，上述之一般式(2)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Mα ＋
係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子或第4級銨離子。
上述本發明之含氟醯亞胺鹽化合物係包含金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子，或第4級銨離子，由於具有離子解離性高之醯亞胺結構，故親水性高。此外，由於為鹽結構，故於水中之穩定性係提高，而容易用於各種用途中。此外，由於氧化全氟丙基：[CF3
-CF2
-CF2
-O-]係藉由氧化全氟伸丙基：[-CF(CF3
)-CF2
-O-]鍵結於醯亞胺之羧酸基，且碳數4以下之全氟烷基係直接鍵結於醯亞胺之磺酸基，故疏水性及疏油性高。因此，上述本發明之含氟醯亞胺鹽化合物係在對於水性溶媒或有機溶媒之溶解性高，且於水中之穩定性優良的同時，亦具有高的表面張力降低能力。
本發明之化合物亦可為下述一般式(3)所表示之含氟醯亞胺鹽化合物。
惟，上述之一般式(3)中，m係表示1或2，n係表示1至4之整數。
上述本發明之含氟醯亞胺鹽化合物由於包含銨離子，且具有離子解離性高之醯亞胺結構，故親水性高。進而由於為銨鹽結構，故於水中之穩定性係提高，而容易用於各種用途中。親水性高以外，於水中之穩定性亦高。此外，由於氧化全氟丙基係藉由氧化全氟伸丙基鍵結於醯亞胺之羧酸基，且碳數4以下之全氟烷基係直接鍵結於醯亞胺之磺酸基，故疏水性及疏油性高。因此，上述本發明之含氟醯亞胺鹽化合物係在對於水性溶媒或有機溶媒之溶解性高，且於水中之穩定性優良的同時，亦具有高的表面張力降低能力。
本發明之界面活性劑係包含上述之含氟醯亞胺鹽化合物。
本發明之界面活性劑由於包含上述之含氟醯亞胺鹽化合物，故具有高的表面張力降低能力。
[發明之效果]
依據本發明，可提供不具有碳數7以上之直鏈狀全氟烷基，且具有高的表面張力降低能力，且於水中之穩定性優良之新穎的化合物及界面活性劑。
以下，針對本發明之實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物及界面活性劑進行說明。
＜含氟醯亞胺鹽化合物＞
本發明之實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物為下述一般式(1)所表示之化合物。
惟，上述之一般式(1)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Xα ＋
係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子、第4級銨離子或NH4 ＋
。
將本發明之實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物之上述之一般式(1)之α為1或2，且Xα ＋
為α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子或第4級銨離子之情況當作第1實施形態，並將α為1，且Xα ＋
為NH4 ＋
之情況當作第2實施形態進行說明。
[第1實施形態]
本發明之第1實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物為下述一般式(2)所表示之化合物。
惟，上述之一般式(2)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Mα ＋
係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子或第4級銨離子。
上述之一般式(2)之含氟醯亞胺鹽化合物之m為1或2，氧化全氟丙基係藉由氧化全氟伸丙基鍵結於醯亞胺之羧酸基，故疏水性及疏油性係提高。m若為0，則疏水性及疏油性係降低，且表面張力降低能力係變得更低。另一方面，m為3以上者係難以合成，故合成之成本係提高。
上述之一般式(2)之含氟醯亞胺鹽化合物中，n為1到4之整數，由於碳數4以下之全氟烷基係直接鍵結醯亞胺之磺酸基，故疏水性及疏油性係提高。
由於上述之一般式(2)之含氟醯亞胺鹽化合物之氟化碳基(氧化全氟伸丙基、氧化全氟丙基、全氟烷基)之碳鏈之碳數為4以下，故自生物體內之排泄速度快、生物累積性低而較佳。一般而言，含氟化合物之氟化碳基之碳鏈數若變短，則界面活性能有降低之傾向。本實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物由於具有上述之結構，故即使各個氟化碳基之碳鏈之碳數為4以下，亦具有高的界面活性能。
上述之一般式(2)之含氟醯亞胺鹽化合物之Mα ＋
為α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子，或第4級銨離子，在水中之離子解離性高。因此，親水性高，且進一步為鹽之結構，故於水中之穩定性係提高。
作為1價之金屬離子，可舉出鋰離子、鈉離子、鉀離子。作為2價之陽離子之例子，可舉出鎂離子、鈣離子。
第1級銨離子較佳係具有碳數1～10之烷基或碳數6～10之芳烷基。作為第1級銨離子之例子，可舉出甲基銨離子、乙基銨離子、1-丙基銨離子、2-丙基銨離子、n-丁基銨離子、2-丁基銨離子、苄基銨離子。
第2級銨離子較佳係具有碳數1～10之烷基或碳數7～10之芳烷基。此外，具有2個烷基之情況，2個烷基亦可連結形成環結構。環結構係可包含氧原子、硫原子、酮基、酯鍵、醯胺鍵。作為第2級銨離子之例子，可舉出二甲基銨離子、二乙基銨離子、二-1-丙基銨離子、二-2-丙基銨離子、二-n-丁基銨離子、二-2-丁基銨離子、二苄基銨離子、苄基甲基銨離子、苄基乙基銨離子、苄基丙基銨離子、苄基丁基銨離子、乙基甲基銨離子、甲基丙基銨離子、乙基丙基銨離子、甲基丁基銨離子、乙基丁基銨離子、丙基丁基銨離子、吡咯烷鎓離子、哌啶鎓離子、嗎啉鎓離子。
第3級銨離子較佳係具有碳數1～10之烷基或碳數7～10之芳烷基。此外，具有2個以上烷基之情況，2個烷基亦可連結形成環結構。環結構係可包含氧原子、硫原子、酮基、酯鍵、醯胺鍵。作為第3級銨離子之例子，可舉出三甲基銨離子、三乙基銨離子、三-1-丙基銨離子、三-2-丙基銨離子、三-n-丁基銨離子、三-2-丁基銨離子、三苄基銨離子、二苄基甲基銨離子、二苄基乙基銨離子、二苄基丙基銨離子、二甲基乙基銨離子、二甲基丙基銨離子、二甲基丁基銨離子、二乙基甲基銨離子、二乙基丙基銨離子、二乙基丁基銨離子、二丙基甲基銨離子、二丙基乙基銨離子、二丙基丁基銨離子、二丁基甲基銨離子、二丁基乙基銨離子、二丁基丙基銨離子、甲基吡咯烷鎓離子、乙基吡咯烷鎓離子、甲基哌啶鎓離子、乙基哌啶鎓離子、甲基嗎啉鎓離子、乙基嗎啉鎓離子。
第4級銨離子較佳係具有碳數1～10之烷基或碳數7～10之芳烷基。此外，具有2個以上烷基之情況，2個烷基亦可連結形成環結構。環結構係可包含氧原子、硫原子、酮基、酯鍵、醯胺鍵。作為第4級銨離子之例子，可舉出四甲基銨離子、四乙基銨離子、四(1-丙基)銨離子、四(2-丙基)銨離子、三苄基甲基銨離子、三苄基乙基銨離子、三苄基丙基銨離子、三苄基丁基銨離子、二苄基乙基甲基銨離子、四(n-丁基)銨離子、四(2-丁基)銨離子、二甲基吡咯烷鎓離子、二乙基吡咯烷鎓離子、乙基甲基吡咯烷鎓離子、二甲基哌啶鎓離子、二乙基哌啶鎓離子、乙基甲基哌啶鎓離子、二甲基嗎啉鎓離子、二乙基嗎啉鎓離子、乙基甲基嗎啉鎓離子。
接著，針對本實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物之製造方法進行說明。Mα ＋
為α價之金屬離子之含氟醯亞胺金屬鹽化合物，例如，如同下述之反應式(A)所示，可藉由使氟化碳醯：CF3
-CF2
-CF2
-O-[CF(CF3
)-CF2
-O]m
-CF(CF3
)-COF與全氟烷基磺醯胺化合物之金屬鹽：
[CnF2n ＋ 1
-SO2
NH]α
Mα ＋
，在氟化物：M1
F及溶媒之存在下反應之方法來製造。
上述之反應式(A)中，m、n、α係與上述一般式(2)之情況相同。M1
係表示1價之陽離子。作為1價之陽離子之例子，可舉出氫離子、鋰離子、鈉離子、鉀離子、銨離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子、第4級銨離子。
氟化碳醯：CF3
-CF2
-CF2
-O-[CF(CF3
)-CF2
-O]m
-CF(CF3
)-COF為六氟環氧丙烷(HFPO)之衍生物，可使用市售者。例如，作為CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF(CF3
)COF，可使用由Unimatec Co., Ltd.所販售之CHEMINOX PO-3-AF。
全氟烷基磺醯胺化合物之金屬鹽：
[Cn
F2n+1
-SO2
NH]α
Mα
，例如，可藉由包含：使全氟烷基磺醯氟(Cn
F2n ＋ 1
-SO2
F)與氨反應，獲得包含全氟烷基磺醯胺之銨鹽(Cn
F2n ＋ 1
-SO2
NH・NH4
)與氟化銨(NH4
F)之反應液之第1步驟，及使該反應液與金屬化合物反應之第2步驟之方法來製造。作為金屬化合物，例如，可使用1價之金屬(鋰、鈉、鉀)或者2價之金屬(鎂、鈣)之，由氫氧化物、碳酸鹽及重碳酸鹽中所選出之至少1種之化合物。第1步驟及第2步驟，例如，可使用日本專利第5730513號公報所記載之方法來實施。
氟化物：M1
F係具有捕捉氟化碳醯與全氟烷基磺醯胺化合物之金屬鹽之反應所生成之氫氟酸之作用。
作為溶媒，可使用有機溶媒。作為有機溶媒，若為不妨礙上述之反應者則無特別限定，然而，例如可使用乙酸乙酯、乙腈。
反應式(A)之反應，例如，可藉由使氟化碳醯及全氟烷基磺醯胺化合物之金屬鹽，於氟化物與溶媒之存在下混合並攪拌來進行。作為氟化碳醯與全氟烷基磺醯胺化合物之金屬鹽之混合方法，可使用包含全氟烷基磺醯胺化合物之金屬鹽及氟化物及溶媒之混合液中，滴入氟化碳醯之方法。
反應溫度雖無特別限制，然而較佳為70℃以下，較佳係在0℃以上40℃以下之範圍內。
反應結束後，於反應液中生成之含氟醯亞胺金屬鹽化合物，例如，可藉由萃取、濾過、濃縮等之習知的手法來進行分離、精製。
Mα+
為第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子，或第4級銨離子之含氟醯亞胺鹽化合物，例如，可藉由如同下述之方式來製造。
首先，將Mα ＋
為α價之金屬離子之含氟醯亞胺金屬鹽化合物使用硫酸或鹽酸進行酸分解，獲得Mα ＋
為氫原子之含氟醯亞胺化合物。接著，將所獲得之含氟醯亞胺化合物，以生成第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子，或第4級銨離子之胺化合物進行中和。
以下顯示本實施形態之較佳含氟醯亞胺鹽化合物之例子。
本實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物係包含金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子，或第4級銨離子，且具有離子解離性高之醯亞胺結構。因此，親水性高，且進一步為鹽之結構，故於水中之穩定性係高。此外，由於氧化全氟丙基：[CF3
-CF2
-CF2
-O-]係藉由氧化全氟伸丙基：[-CF(CF3
)-CF2
-O-]鍵結於醯亞胺之羧酸基，且碳數4以下之全氟烷基係直接鍵結於醯亞胺之磺酸基，故疏水性及疏油性高。因此，本實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物係在對於水性溶媒或有機溶媒之溶解性高，且於水中之穩定性優良的同時，亦具有高的表面張力降低能力。
[第2實施形態]
本發明之第2實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物為下述一般式(3)所表示之化合物。
惟，上述之一般式(3)中，m係表示1或2，n係表示1至4之整數。
本實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物係除了第1實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物之α為1、且Mα ＋
為銨離子之含氟醯亞胺銨鹽化合物以外，與第1實施形態之含氟醯亞胺鹽化合物為相同之結構。
本實施形態之含氟醯亞胺銨鹽化合物係例如，藉由將Mα ＋
為α價之金屬離子之含氟醯亞胺金屬鹽化合物使用硫酸或鹽酸進行酸分解，獲得Mα ＋
為氫原子之含氟醯亞胺化合物，接著，將所獲得之含氟醯亞胺化合物以氨進行中和來製造。
本實施形態之含氟醯亞胺銨鹽化合物由於包含銨離子，且具有離子解離性高之醯亞胺結構，親水性高以外，於水中之穩定性亦高。此外，由於氧化全氟丙基係藉由氧化全氟伸丙基鍵結於醯亞胺之羧酸基，且碳數4以下之全氟烷基係直接鍵結於醯亞胺之磺酸基，故疏水性及疏油性高。因此，本實施形態之含氟醯亞胺銨鹽化合物係在對於水性溶媒或有機溶媒之溶解性高，且於水中之穩定性優良的同時，亦具有高的表面張力降低能力。
＜界面活性劑＞
本實施形態之界面活性劑係包含上述之含氟醯亞胺鹽化合物。含氟醯亞胺鹽化合物係可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。本實施形態之界面活性劑亦可包含上述含氟醯亞胺鹽化合物以外之化合物。
本實施形態之界面活性劑係可容易地溶解於使用水性溶媒或有機溶媒之各種製品，例如印刷材料、感光性材料、照片材料、塗料、洗淨劑、光學材料、脫模劑等之各種塗佈材料或成形材料等，故可適宜地用於作為提高滲透、潤濕性、調平性、表面機能性等用之添加劑。
尤其，上述之第1實施形態中，由於Mα ＋
為第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子，或第4級銨離子之含氟醯亞胺鹽化合物及第2實施形態之含氟醯亞胺銨鹽化合物不含有金屬，故包含此等含氟醯亞胺鹽化合物之界面活性劑係可有利地使用於半導體製造步驟、電子零件用之塗佈添加劑或表面處理劑。
作為使本實施形態之界面活性劑溶解之有機溶媒，係無特別限制，例如，可舉出甲醇或乙醇等之醇、乙酸乙酯等之酯系溶媒、丙酮或N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等之酮系溶媒、丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)或丙二醇單甲基醚(PGME)等之醚系溶媒、甲苯等之芳香族烴系溶媒、己烷等之烴系溶媒。
本實施形態之界面活性劑由於包含上述之含氟醯亞胺鹽化合物故具有高的表面張力降低能力。此外，實施形態之界面活性劑由於對於水性溶媒或有機溶媒之溶解性高，故可利用於各種用途。
以上，針對本發明之實施形態進行說明，本發明並不限定於此，在不脫離該發明之技術的思想的範圍內可適宜地進行變更。
[實施例]
以下，藉由實施例來說明本發明之作用效果。本實施例中，生成物之鑑定確認係藉由19
F-NMR來進行。
[本發明例1]
於具備迴流冷凝器、溫度計、攪拌機之玻璃製4口燒瓶中，加入CF3
SO2
NHK與KF之混合物286.9g及乙腈425mL，攪拌並使CF3
SO2
NHK溶解，調製分散有KF之混合液。此外，CF3
SO2
NHK與KF之混合物係參考日本專利第5730513號公報之段落0067中所記載之方法，使用三氟甲磺醯基氟化物(Trifluoromethanesulfonyl fluoride) (CF3
SO2
F)取代七氟丙烷磺醯基氟化物(Heptafluoropropanesulfonyl fluoride)(C3
F7
SO2
F)來合成。
接著，將調製之混合液一邊攪拌一邊以冰水進行冷卻，並花費15分鐘將CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF(CF3
) COF(Unimatec Co., Ltd. CHEMINOX PO-3-AF)345.7g滴入該混合液中。滴入結束後，去除冰水，並於室溫下攪拌1小時。之後，過濾該反應液，將反應所析出之KF・HF進行過濾分離，並將所獲得之濾液以蒸發器進行濃縮。於濃縮後之溶液中添加乙酸乙酯180mL，實施3次水洗淨。將以水洗淨後之乙酸乙酯溶液使用蒸發器進行濃縮，獲得下述之式(12)所表示之含氟醯亞胺鉀鹽化合物(369.3g、產率80%)。
19
F-NMR(CD3
OD)：δ -78.8(CF3
、3F)、
-79.4(CF、1F)、-79.8(CF3
、3F)、-80.9(CF3
+CF2
、5F)、
-81.7(CF3
、3F)、-82.0(CF、1F)、-128.5(CF、1F)、
-129.3(CF2
、2F)、-144.4(CF、1F)
[本發明例2]
除了使用CF3
CF2
CF2
CF2
SO2
NHK與KF之混合物取代CF3
SO2
NHK與KF之混合物以外，與本發明例1同樣地進行，獲得下述之式(13)所表示之含氟醯亞胺鉀鹽化合物(產率71%)。
此外，CF3
CF2
CF2
CF2
SO2
NHK與KF之混合物係參考日本專利第5730513號公報之段落0067中所記載之方法，使用九氟丁烷磺醯基氟化物(Nonafluorobutanesulfonyl fluoride) (CF3
CF2
CF2
CF2
SO2
F)取代七氟丙烷磺醯基氟化物(C3
F7
SO2
F)來合成。
19
F-NMR(CD3
OD)：δ -79.3(CF、1F)、
-79.9(CF3
、3F)、-80.9(CF3
、3F)、-81.2(CF3
+CF2
、5F)、
-81.6(CF3
、3F)、-82.0(CF、1F)、-113.6(CF2、2F)、
-120.5(CF2、2F)、-125.6(CF2、2F)、-128.4(CF、1F)、
-129.3(CF2
、2F)、-144.3(CF、1F)
[本發明例3]
除了使用CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF (CF3
)COF(SYNQUEST Laboratories公司製)取代CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF(CF3
)COF以外，與本發明例1同樣地進行，獲得下述之式(14)所表示之含氟醯亞胺鉀鹽化合物(產率73%)。
19
F-NMR(CD3
OD)：-78.6 to -82.6(CF2
+CF2
+CF2
、6F)、-78.8(CF3
、3F)、-79.7(CF3
+CF3
、6F)、
-81.2(CF3
、3F)、-81.6(CF3
、3F)、-128.4(CF、1F)、
-129.3(CF2
、2F)、-144.4(CF+CF、2F)
[本發明例4]
於具備迴流冷凝器、溫度計、攪拌機之玻璃製4口燒瓶中，投入本發明例1所獲得之含氟醯亞胺鉀鹽化合物300.0g及濃硫酸276.3g，一邊攪拌一邊進行減壓蒸餾，獲得下述之式(15)所表示之含氟醯亞胺化合物A(141.4g、產率50%、沸點107-113℃/20Torr)。
接著，於具備攪拌機之容量2L之聚乙烯製容器中，加入超純水943.3g及濃度25%之氨水11.6g，一邊攪拌一邊藉由滴液漏斗添加上述之含氟醯亞胺化合物A103.0g，進行中和。藉由將所獲得之水溶液以120℃之乾燥機進行乾燥，獲得下述之式(16)所表示之含氟醯亞胺銨鹽化合物(104.7g、產率99%)。
19
F-NMR(CD3
CN)：δ -78.4(CF3
、3F)、
-79.5(CF3
+CF、4F)、-80.7(CF3
+CF2
、5F)、-81.3(CF3
、3F)、-81.9(CF、1F)、-127.9(CF、1F)、-128.9(CF2
、2F)、-144.3(CF、1F)
[本發明例5]
除了使用本發明例2所獲得之含氟醯亞胺鉀鹽化合物取代本發明例1所獲得之含氟醯亞胺鉀鹽化合物以外，與本發明例4同樣地進行，獲得下述之式(17)所表示之含氟醯亞胺化合物B(產率45%、沸點102-103℃/2-3Torr)。
接著，除了使用上述之含氟醯亞胺化合物B取代含氟醯亞胺化合物A以外，與本發明例4同樣地進行，獲得下述之式(18)所表示之含氟醯亞胺銨鹽化合物(產率99%)。
19
F-NMR(CD3
CN)：δ -79.5(CF、1F)、
-79.5(CF3
、3F)、-80.4(CF3
、3F)、-80.8(CF3
+CF2
、5F)、
-81.3(CF3
、3F)、-81.5(CF、1F)、-113.6(CF2、2F)、
-120.6(CF2、2F)、-125.3(CF2、2F)、-127.8(CF、1F)、
-128.9(CF2
、2F)、-144.3(CF、1F)
[本發明例6]
除了使用三乙胺取代濃度25%之氨水以外，與本發明例4同樣地進行，獲得下述之式(19)所表示之含氟醯亞胺三乙基銨鹽化合物(產率99%)。
19
F-NMR(CD3
CN)：δ -78.7(CF3
、3F)、
-79.6(CF3
+CF、4F)、-80.9(CF3
+CF2
、5F)、-81.4(CF3
、3F)、-81.8(CF、1F)、-127.8(CF、1F)、-129.0(CF2
、2F)、-144.4(CF、1F)
[本發明例7]
除了使用氫氧化四甲基銨(10%水溶液)取代濃度25%之氨水以外，與本發明例4同樣地進行，獲得下述之式(20)所表示之含氟醯亞胺四甲基銨鹽化合物(產率99%)。
19
F-NMR(CD3
CN)：δ -78.7(CF3
、3F)、
-79.6(CF3
+CF、4F)、-80.9(CF3
+CF2
、5F)、-81.4(CF3
、3F)、-81.8(CF、1F)、-127.8(CF、1F)、-129.0(CF2
、2F)、-144.4(CF、1F)
[比較例1]
準備市售之雙(全氟丁烷磺醯基)醯亞胺鉀鹽：(C4
F9
SO2
)2
N-
K＋
(東京化成工業股份公司製)。
[比較例2]
準備市售之全氟辛烷磺酸(PFOS)之鉀鹽(東京化成工業股份公司製)。
[比較例3]
除了使用CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)COF(Unimatec Co., Ltd., CHEMINOX PO-2-AF)取代CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF (CF3
)COF以外，與本發明例1同樣地進行，獲得下述之式(21)所表示之含氟醯亞胺鉀鹽化合物(產率73%)。
[比較例4]
除了使用CF3
CF2
SO2
NHK與KF之混合物取代CF3
SO2
NHK與KF之混合物，並使用CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
) COF(Unimatec Co., Ltd. CHEMINOX PO-2-AF)取代CF3
CF2
CF2
OCF(CF3
)CF2
OCF(CF3
)COF以外，與本發明例1同樣地進行，獲得下述之式(22)所表示之含氟醯亞胺鉀鹽化合物(產率71%)。
此外，CF3
CF2
SO2
NHK與KF之混合物係參考日本專利第5730513號公報之段落0067中所記載之方法，使用五氟乙烷磺醯基氟化物(Pentafluoroethanesulfonyl fluoride)
(CF3
CF2
SO2
F)取代七氟丙烷磺醯基氟化物(C3
F7
SO2
F)來合成。
[比較例5]
使用本發明例4所獲得之含氟醯亞胺化合物A。
[評價]
針對由本發明例1～7及比較例1～5所獲得之各化合物進行界面活性能與水中穩定性之評價。
(界面活性能)
界面活性能之評價係將各化合物與水混合，調製濃度1000質量ppm之水溶液，並藉由測定此經過調製之水溶液之表面張力來進行。表面張力之測定係使用協和界面科學股份公司製之自動表面張力計CBVP-Z型，藉由Wilhelmy法來實施。測定結果示於下述之表1。此外，比較例2之PFOS之鉀鹽，由於未全部溶解於水中，水溶液即飽和，故於飽和狀態測定表面張力。
(水中穩定性)
水中穩定性之評價係藉由將各化合物與水混合，並調製濃度10質量%之水溶液，將此經過調製之水溶液於調整至20～25℃之室內保管20天，並由保管前與保管後之水溶液中之化合物之19
F-NMR光譜算出化合物之分解率來進行。分解率係藉由下述公式算出。此外，分解率為3%以下之情況，係當作未分解。測定結果示於下述之表1。此外，比較例2之PFOS之鉀鹽，由於未全部溶解於水中，水溶液即飽和，故於飽和狀態評價水中穩定性。
分解率(%)=｛1-(保管後之19
F-NMR光譜之積分值/保管前之19
F-NMR光譜之積分值)｝×100
可知本發明例1～7之含氟醯亞胺鹽化合物與比較例1之雙(全氟丁烷磺醯基)醯亞胺鉀鹽或比較例2之全氟辛烷磺酸(PFOS)等之習知的含氟化合物、氧化全氟丙基不藉由氧化全氟伸丙基鍵結於醯亞胺之羧酸基之比較例3、4之含氟醯亞胺鹽化合物相比，具有高的表面張力降低能力。
此外，可知本發明例1～7之含氟醯亞胺鹽化合物與不具有鹽結構之比較例5之含氟醯亞胺化合物相比，於水中之穩定性優良。
Claims (4)
- 一種含氟醯亞胺鹽化合物，其係由下述一般式(1)所表示： 惟，上述之一般式(1)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Xα ＋ 係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子、第4級銨離子或NH4 ＋ 。
- 如請求項1所記載之含氟醯亞胺鹽化合物，其係如下述一般式(2)所表示： 惟，上述之一般式(2)中，m係表示1或2，n係表示1到4之整數，α係表示1或2，Mα ＋ 係表示α價之金屬離子、第1級銨離子、第2級銨離子、第3級銨離子或第4級銨離子。
- 如請求項1所記載之含氟醯亞胺鹽化合物，其係如下述一般式(3)所表示： 惟，上述之一般式(3)中，m係表示1或2，n係表示1至4之整數。
- 一種界面活性劑，其係包含請求項1～3中任一項所記載之含氟醯亞胺鹽化合物。
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