CN110818650B - 一种全氟聚醚双季铵盐及其制备方法和应用 - Google Patents

一种全氟聚醚双季铵盐及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种全氟聚醚双季铵盐及其制备方法和应用。所述的全氟聚醚双季铵盐的结构如式(II)所示，其中Rf为
Figure DDA0001759268430000011
n为1、2、3或4，R为
Figure DDA0001759268430000012
m为0、1、2或3，X为氟、氯、溴或碘。本发明的提供的全氟聚醚双季铵盐降低水表面张力能力强、扩散速率快，且其含有氧杂原子，作为表面活性剂使用时，易降解且无生物累积性，绿色环保。

Description

一种全氟聚醚双季铵盐及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及氟碳表面活性剂领域，特别涉及一种全氟聚醚双季铵盐及其制备方法和其在泡沫灭火剂领域的应用。
背景技术
氟表面活性剂具有“三高、两憎”的特殊性能，日益受到人们的关注，是目前所有表面活性剂中表面活性最高的一类，主要应用于技术要求较高的特种场合，或一般普通表面活性剂难以胜任、应用效果较差的领域。阳离子氟表面活性剂是氟表面活性剂的重要品种之一，主要分为胺盐型和季铵盐型，其中季铵盐型应用较广。季铵盐型阳离子氟表面活性剂由于不受pH影响，在酸、碱介质中均可使用，除了具有表面活性外，还具有与阴离子及非离子氟表面活性剂不同的特点，其中之一是其水溶液有很强的杀菌能力，常用作消毒剂或灭菌剂；季铵盐型阳离子氟表面活性剂的另一特点是容易吸附在固体表面(或固液界面)，工业上用作浮选剂、乳化剂、柔软剂、抗静电剂或分散剂。目前使用最多的是全氟链的表面活性剂，氟链短的溶解性好，但是其降低水表面张力能力弱；氟碳链长的降低水表面张力能力好，但是其溶解性差，扩散速率慢。因此，需要开发一种降低水表面张力能力强、扩散速率快的含氟表面活性剂。
发明内容
本发明制备得到的全氟聚醚双季铵盐，在水中溶解速率快，排列紧密，可以通过延长氟碳链来提高其降低水表面张力的能力，而且其在水泡沫溶液的扩散速率很快，应用于水成膜泡沫灭火剂时可以替代传统的表面活性剂，容易产生大量泡沫达到快速灭火的目的。
具体地：
一方面，本发明提供一种全氟聚醚双季铵盐，其具有如式(II)所示的结构：
Figure BDA0001759268410000011
其中：
Rf为
Figure BDA0001759268410000012
其中，n为1、2、3或4；
R为
Figure BDA0001759268410000013
其中，m为0、1、2或3；
X为氟、氯、溴或碘。
另一方面，本发明提供一种全氟聚醚双季铵盐的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将六氟环氧丙烷多聚体、1,3-二甲基-1,3,5-三嗪和缚酸剂与溶剂混合后，搅拌反应生成含氟中间体I；
步骤2：含氟中间体I与卤代烷烃RX在溶剂中反应生成目标化合物全氟聚醚双季铵盐II。
其中，本发明步骤1所述的六氟环氧丙烷多聚体的结构为：
Figure BDA0001759268410000021
1,3-二甲基-1,3,5-三嗪的结构为：
Figure BDA0001759268410000022
含氟中间体I的结构为：
Figure BDA0001759268410000023
进一步地，六氟环氧丙烷多聚体的结构与含氟中间体I的结构中所示的Rf为
Figure BDA0001759268410000024
其中，n为1、2、3或4。
优选地，六氟环氧丙烷多聚体的结构与含氟中间体I的结构中所示的Rf为
Figure BDA0001759268410000025
其中，n为2、3或4。
其中，本发明步骤1所述的缚酸剂为三乙胺、碳酸钾或吡啶中的一种或多种的组合。
进一步地，本发明步骤1中的过量的1,3-二甲基-1,3,5-三嗪在反应也可以作为缚酸剂。
其中，本发明步骤1所述的六氟环氧丙烷多聚体与1,3-二甲基-1,3,5-三嗪的摩尔比为1:1～1:1.3。
优选地，本发明步骤1所述的六氟环氧丙烷多聚体与1,3-二甲基-1,3,5-三嗪的摩尔比为1:1.2。
其中，本发明步骤1所述的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二甲亚砜或乙酸乙酯。
其中，本发明步骤1所述的搅拌反应温度为-10～20℃，反应时间为1～5h。
优选地，本发明步骤1所述的搅拌反应温度为0℃。
优选地，本发明的反应时间为3～4h。
其中，本发明步骤2所述的含氟中间体I与卤代烷烃RX的摩尔比为1:2～1:2.6。
进一步地，本发明步骤2所述的卤代烷烃RX中，R为
Figure BDA0001759268410000026
其中，m为0、1、2或3；X为氟、氯、溴或碘。
优选地，本发明步骤2所述的卤代烷烃为碘甲烷或碘乙烷。
优选地，本发明步骤2所述的含氟中间体I与卤代烷烃RX的摩尔比为1:2.2。
其中，本发明步骤2所述的溶剂为乙腈或乙醇。
其中，本发明步骤2所述的反应温度为60～100℃，反应时间为8～12h。
优选地，本发明步骤2所述的反应温度为85℃。
优选地，本发明步骤2所述的反应时间为10h。
本发明的有益效果在于：本发明制备的全氟聚醚双季铵盐，其亲水基团为双季铵盐，溶解性更强，扩散速率更快，容易吸附在固液界面；其疏水端为全氟聚醚链，可降解，无生物累积毒性，对环境污染小，符合绿色环保要求。同时其作为氟碳表面活性剂时，具有高效，耐高温，抗静电，杀菌消毒等特性。
附图说明
图1为全氟聚醚双季铵盐II-1、II-3、II-4、全氟聚醚季铵盐III-1和III-2表面张力与浓度关系曲线图
具体实施方式
以下所述的是本发明的优选实施方式，本发明所保护的不限于以下优选实施方式。应当指出，对于本领域的技术人员来说在此发明创造构思的基础上，做出的若干变形和改进，都属于本发明的保护范围。
实施例
实施例1：全氟聚醚双季铵盐II-1的合成
步骤1：含氟中间体I-1的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水氯化钙)的四口烧瓶中，加入1,3-二甲基-1,3,5-三嗪(2.76g,24mmol)和二氯甲烷(30mL)，搅拌溶解后，加入三乙胺(3.25mL,26mmol)，冷却至0℃，边搅拌边滴加六氟环氧丙烷二聚体(6.64g,20mmol)，1h后滴加完毕，加完后，0℃下，搅拌反应3h。反应混合物用10％的氢氧化钠溶液洗涤(50mL)，分离，有机层经水洗、无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，残留物经柱层析分离纯化[二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20/1]，得到7.86g无色透明液体含氟中间体I-1，收率：92％。
步骤2：全氟聚醚双季铵盐II-1的合成
将含氟中间体I-1(4.27g,10mmol)溶于乙腈(20mL)，室温持续搅拌下缓慢滴加碘甲烷(3.124g,22mmol)，加热至85℃反应10h。冷却至室温，旋干溶剂，得到黄色固体。将得到的黄色固体溶解于丙酮(10mL)，冷却至25℃后加入石油醚(30mL)进行析晶，10min后结束析晶。过滤，滤饼在50℃下真空干燥8h后，得到6.12g白色固体全氟聚醚双季铵盐II-1，收率：86％。
实施例2：全氟聚醚双季铵盐II-2的合成
步骤1：含氟中间体I-1的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水氯化钙)的四口烧瓶中，加入1,3-二甲基-1,3,5-三嗪(2.76g,24mmol)和二氯甲烷(30mL)，搅拌溶解后，加入碳酸钾(3.6g,26mmol)，冷却至0℃，边搅拌边滴加六氟环氧丙烷二聚体(6.64g,20mmol)，1h后滴加完毕，加完后，0℃下，搅拌反应3h。反应混合物用10％的氢氧化钠溶液洗涤(50mL)，分离，有机层经水洗、无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，得到7.68g无色透明液体含氟中间体I-1，收率：90％。
步骤2：全氟聚醚双季铵盐II-2的合成
将含氟中间体I-1(4.27g,10mmol)溶于乙腈(20mL)，室温持续搅拌下缓慢滴加碘乙烷(3.43g,22mmol)，加热至85℃反应10h。冷却至室温，旋干溶剂，得到黄色固体。将得到的黄色固体溶解于丙酮(10mL)，冷却至25℃后加入石油醚(30mL)进行析晶，10min后结束析晶。过滤，滤饼在50℃下真空干燥8h后，得到6.2g白色固体全氟聚醚双季铵盐II-2，收率：84％。
实施例3：全氟聚醚双季铵盐II-3的合成
步骤1：含氟中间体I-2的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水氯化钙)的四口烧瓶中，加入1,3-二甲基-1,3,5-三嗪(2.76g,24mmol)和二氯甲烷(30mL)，搅拌溶解后，加入三乙胺(3.25mL,26mmol)，冷却至0℃，边搅拌边滴加六氟环氧丙烷三聚体(9.96g,20mmol)，1.5h后滴加完毕，加完后，0℃下，搅拌反应3h。反应混合物用10％的氢氧化钠溶液洗涤(50mL)，分离，有机层经水洗、无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，残留物经柱层析分离纯化[二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20/1]，得到10.56g无色透明液体含氟中间体I-2，收率：89％。
步骤2：全氟聚醚双季铵盐II-3的合成
将含氟中间体I-2(4.27g,10mmol)溶于乙腈(20mL)，室温持续搅拌下缓慢滴加碘甲烷(3.124g,22mmol)，加热至85℃反应10h。冷却至室温，旋干溶剂，得到黄色固体。将得到的黄色固体溶解于丙酮(10mL)，冷却至25℃后加入石油醚(30mL)进行析晶，10min后结束析晶。过滤，滤饼在50℃下真空干燥8h后，得到7.8g白色固体全氟聚醚双季铵盐II-3，收率：89％。
实施例4：全氟聚醚双季铵盐II-4的合成
步骤1：含氟中间体I-3的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水氯化钙)的四口烧瓶中，加入1,3-二甲基-1,3,5-三嗪(2.76g,24mmol)和二氯甲烷(30mL)，搅拌溶解后，加入三乙胺(3.25mL,26mmol)，冷却至0℃，边搅拌边滴加六氟环氧丙烷四聚体(13.28g,20mmol)，1.5h后滴加完毕，加完后，0℃下，搅拌反应3h。反应混合物用10％的氢氧化钠溶液洗涤(50mL)，分离，有机层经水洗、无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，残留物经柱层析分离纯化[二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20/1]，得到12.90g无色透明液体性状含氟中间体I-3，收率：85％。
步骤2：全氟聚醚双季铵盐II-4的合成
将含氟中间体I-3(7.59g,10mmol)溶于乙腈(20mL)，室温持续搅拌下缓慢滴加碘甲烷(3.124g,22mmol)，加热至85℃反应10h。冷却至室温，旋干溶剂，得到黄色固体。将得到的黄色固体溶解于丙酮(10mL)，冷却至25℃后加入石油醚(30mL)进行析晶，10min后结束析晶。过滤，滤饼在50℃下真空干燥8h后，得到8.87g白色固体全氟聚醚双季铵盐II-4，收率：86％。
对比例1：全氟聚醚季铵盐III-1的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水氯化钙)的四口烧瓶中，加入N,N-二乙基-1,3-丙二胺(3.12g,24mmol)和二氯甲烷(30mL)，搅拌溶解后，加入三乙胺(3.25mL,26mmol)，冷却至0℃，边搅拌边滴加六氟环氧丙烷二聚体(6.64g,20mmol)，1h后滴加完毕，加完后，0℃下，搅拌反应3h。反应混合物用10％的氢氧化钠溶液洗涤(50mL)，分离，有机层经水洗、无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，残留物经柱层析分离纯化[二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20/1]，得到8.05无色透明液体含氟中间体，收率：91％。
将含氟中间体(4.42g,10mmol)溶于乙腈(20mL)，室温持续搅拌下缓慢滴加碘甲烷(1.562g,22mmol)，加热至85℃反应10h。冷却至室温，旋干溶剂，得到白色固体。将得到的白色固体溶解于丙酮(10mL)，冷却至25℃后加入石油醚(30mL)进行析晶，10min后结束析晶。过滤，滤饼在50℃下真空干燥8h后，得到5.13g白色固体全氟聚醚季铵盐III-1，收率：87.8％。
对比例2：全氟聚醚季铵盐III-2的合成
在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管(上端装一无水氯化钙)的四口烧瓶中，加入N,N-二乙基-1,3-丙二胺(3.12g,24mmol)和二氯甲烷(30mL)，搅拌溶解后，加入三乙胺(3.25mL,26mmol)，冷却至0℃，边搅拌边滴加六氟环氧丙烷三聚体(9.96g,20mmol)，1h后滴加完毕，加完后，0℃下，搅拌反应3h。反应混合物用10％的氢氧化钠溶液洗涤(50mL)，分离，有机层经水洗、无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，残留物经柱层析分离纯化[二氯甲烷/甲醇(v/v)＝20/1]，得到10.19g无色透明液体含氟中间体，收率：90％。
将含氟中间体(5.66g,10mmol)溶于乙腈(20mL)，室温持续搅拌下缓慢滴加碘甲烷(1.562g,22mmol)，加热至85℃反应10h。冷却至室温，旋干溶剂，得到白色固体。将得到的白色固体溶解于丙酮(10mL)，冷却至25℃后加入石油醚(30mL)进行析晶，10min后结束析晶。过滤，滤饼在50℃下真空干燥8h后，得到6.25g白色固体全氟聚醚季铵盐III-2，收率：88.2％。
产品性能测试
产品性能测试方法如下：
1)表面张力以及CMC曲线测试
所需仪器：表面张力仪：精度为0.001mN/m；测量范围0-180mN/m。
测试方法：
表面张力的测定：调节泡沫溶液温度到20℃左右，测定其表面张力；
界面张力的测定：测定完表面张力后，使铂环降至泡沫溶液液面以下，在泡沫溶液上加一层5-7mm厚的20℃左右的环己烷，等待6min后，测定界面张力；
测试结果如图1所示，图1为全氟聚醚双季铵盐II-1、II-3、II-4、全氟聚醚季铵盐III-1和III-2表面张力与浓度关系曲线图；
从图1中曲线可以看出，II-1、II-3、II-4的最低表面张力为18.795mN/m、16.381mN/m和14.212mN/m，其CMC值为0.253％wt、0.0046％wt和0.00046％wt并且在该浓度下对应的表面张力分别为20.907mN/m、16.907mN/m和14.831mN/m；对比例III-1的最低表面张力为18.216mN/m，其CMC值为0.63％wt，在该浓度下对应的表面张力为21.141mN/m，对比例III-2的最低表面张力为17.534mN/m，其CMC值为0.356％wt，在该浓度下对应的表面张力为20.855mN/m。对比可以得出，按照本发明制备的全氟聚醚双季铵盐降低了水的表面张力，在使用较小的浓度时，就可以将水的表面张力降到很低的值，达到高效环保的目的。
具体数据如表1所示：
表1
Figure BDA0001759268410000051
Figure BDA0001759268410000061
表中：CMC代表临界胶束浓度；γ(CMC)代表临界胶束浓度对应的表面张力；γ(min)代表最低表面张力。
2)泡沫溶液扩散系数的测定
所需仪器、设备及试剂包括：表面张力仪：精度为0.001mN/m；测量范围0-180mN/m；环己烷：含量不低于99％；泡沫溶液：使用100mL容量瓶和移液管，按产品说明书规定的浓度用表面张力不小于70mN/m的蒸馏水配制泡沫溶液；
扩散系数的计算：
按下式计算泡沫溶液的扩散系数：
S＝Tc-Ts-Ti
式中：S-扩散系数，mN/m；Tc-环己烷的表面张力，mN/m；Ts-泡沫溶液的表面张力，mN/m；Ti-泡沫溶液与环己烷之间的界面张力，mN/m；
测定结果如表2所示：
表2各全氟聚醚季铵盐的扩散系数
Figure BDA0001759268410000062
从表2中可以看出，本发明制备得到的全氟聚醚双季铵盐II-1、II-3和II-4在1wt％浓度时扩散系数远高于对比例制备得到的全氟聚醚季铵盐III-1和III-2，本发明的全氟聚醚双季铵盐可以快速在环己烷表面扩散，应用于泡沫灭火剂时可以达到快速灭火的目的。

Claims (10)

1.一种全氟聚醚双季铵盐，其具有如式(II)所示的结构：
Figure FDA0003730975380000011
其中：
Rf为
Figure FDA0003730975380000012
其中，n为1、2、3或4；
R为
Figure FDA0003730975380000013
其中，m为0、1、2或3；
X为氟、氯、溴或碘。
2.一种全氟聚醚双季铵盐的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将六氟环氧丙烷多聚体、1,3-二甲基-1,3,5-三嗪和缚酸剂与溶剂混合后，搅拌反应生成含氟中间体I；
步骤2：含氟中间体I与卤代烷烃RX在溶剂中反应生成目标化合物全氟聚醚双季铵盐II，所述全氟聚醚双季铵盐II的结构为
Figure FDA0003730975380000014
其中，步骤1所述的六氟环氧丙烷多聚体的结构为
Figure FDA0003730975380000015
含氟中间体I的结构为
Figure FDA0003730975380000016
六氟环氧丙烷多聚体、含氟中间体I与全氟聚醚双季铵盐II的结构中所示的Rf为
Figure FDA0003730975380000017
其中，n为1、2、3或4；
步骤2所述的卤代烷烃RX与全氟聚醚双季铵盐II的结构中所示R为
Figure FDA0003730975380000018
其中，m为0、1、2或3；X为氟、氯、溴或碘。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1所述1,3-二甲基-1,3,5-三嗪的结构为：
Figure FDA0003730975380000019
4.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1所述的缚酸剂为三乙胺、碳酸钾或吡啶。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1所述的六氟环氧丙烷多聚体与1,3-二甲基-1,3,5-三嗪的摩尔比为1:1～1:1.3。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1所述的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、二甲亚砜或乙酸乙酯。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤1所述的搅拌反应温度为-10～20℃，反应时间为1～5h。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤2所述的含氟中间体I与卤代烷烃RX的摩尔比为1:2～1:2.6。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤2所述的溶剂为乙腈或乙醇。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其中，步骤2所述的反应温度为60～100℃，反应时间为8～12h。
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US3555089A (en) * 1967-03-07 1971-01-12 Du Pont Perfluoroalkyl ether amido quaternary ammonium salts
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