JP2003183242A - 界面活性剤として有用な新規なフッ素含有化合物 - Google Patents
界面活性剤として有用な新規なフッ素含有化合物Info
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- JP2003183242A JP2003183242A JP2001381918A JP2001381918A JP2003183242A JP 2003183242 A JP2003183242 A JP 2003183242A JP 2001381918 A JP2001381918 A JP 2001381918A JP 2001381918 A JP2001381918 A JP 2001381918A JP 2003183242 A JP2003183242 A JP 2003183242A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた表面張力低下能及び高い水への溶解性を
有する、新規なフッ素含有化合物、その製造方法、及び
該フッ素含有化合物からなるノニオン界面活性剤を提供
する。 【解決手段】式１で表されるフッ素含有化合物。但し、
式中、Ｒｆは、炭素数１〜４０のフルオロアルキル基、
Ｒ1は、水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ2、
Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基、及びｍ：２〜６の
整数である。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同一もし
くは相異なっていてもよい。 【化１】
有する、新規なフッ素含有化合物、その製造方法、及び
該フッ素含有化合物からなるノニオン界面活性剤を提供
する。 【解決手段】式１で表されるフッ素含有化合物。但し、
式中、Ｒｆは、炭素数１〜４０のフルオロアルキル基、
Ｒ1は、水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ2、
Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基、及びｍ：２〜６の
整数である。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同一もし
くは相異なっていてもよい。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤などと
して有用な新規なフッ素含有化合物、及びその製造法、
並びにインク、塗料、レジスト、ワックス、硬化性樹脂
などのレベリング剤、顔料などの分散剤、泡消化剤、及
び農業用フィルムの防霧剤などに有用な、上記フッ素含
有化合物からなる界面活性剤に関する。
して有用な新規なフッ素含有化合物、及びその製造法、
並びにインク、塗料、レジスト、ワックス、硬化性樹脂
などのレベリング剤、顔料などの分散剤、泡消化剤、及
び農業用フィルムの防霧剤などに有用な、上記フッ素含
有化合物からなる界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、特定の構造を有するフッ素含有化
合物は、高い表面張力低下能に起因し、優れた界面活性
剤能を有する界面活性剤として知られており、種々の工
業分野に広く用いられてきた。また、これらフッ素含有
界面活性剤としては、水への溶解性（親水性）の向上を
図るために、ポリフルオロカルボン酸やポリフルオロア
ルコールに種々の親水性基を導入したフッ素含有化合物
も知られている。
合物は、高い表面張力低下能に起因し、優れた界面活性
剤能を有する界面活性剤として知られており、種々の工
業分野に広く用いられてきた。また、これらフッ素含有
界面活性剤としては、水への溶解性（親水性）の向上を
図るために、ポリフルオロカルボン酸やポリフルオロア
ルコールに種々の親水性基を導入したフッ素含有化合物
も知られている。
【０００３】しかしながら、種々の優れた特性を有する
フッ素含有界面活性剤も、近年、生分解性の悪さや水へ
の溶解性が低いなどに起因して生体内への蓄積性が懸念
されてきている。
フッ素含有界面活性剤も、近年、生分解性の悪さや水へ
の溶解性が低いなどに起因して生体内への蓄積性が懸念
されてきている。
【０００４】一方、フッ素含有界面活性剤、わけてもノ
ニオン性のフッ素含有界面活性剤の中では、市場の要望
を満足させる表面張力の低下能を有しながら、かつ高い
水への溶解性を有することが要求されているが、未だこ
れを同時に満たす含フッ素化合物は知られていない。
ニオン性のフッ素含有界面活性剤の中では、市場の要望
を満足させる表面張力の低下能を有しながら、かつ高い
水への溶解性を有することが要求されているが、未だこ
れを同時に満たす含フッ素化合物は知られていない。
【０００５】例えば、従来、知られている前記のポリフ
ルオロアルコールから誘導されるパーフルオロアルキル
エチレンオキシド付加物ではエチレンオキシド部位を短
くすることで表面張力低下能を向上させることができる
が、この場合、水への溶解性は悪くなってしまう。一
方、パーフルオロアルキルエチレンオキシド付加物にお
いて、エチレンオキシド部位を長くすると水への溶解性
は向上するものの、表面張力低下能を満足することがで
きない。また、前記ポリフルオロカルボン酸から誘導さ
れるポリフルオロアルキルアミンオキシドにおいても水
への溶解性の面で満足できるものは未だ知られていな
い。
ルオロアルコールから誘導されるパーフルオロアルキル
エチレンオキシド付加物ではエチレンオキシド部位を短
くすることで表面張力低下能を向上させることができる
が、この場合、水への溶解性は悪くなってしまう。一
方、パーフルオロアルキルエチレンオキシド付加物にお
いて、エチレンオキシド部位を長くすると水への溶解性
は向上するものの、表面張力低下能を満足することがで
きない。また、前記ポリフルオロカルボン酸から誘導さ
れるポリフルオロアルキルアミンオキシドにおいても水
への溶解性の面で満足できるものは未だ知られていな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、表面
張力低下能に優れ、かつ水への溶解性に優れた、界面活
性剤として有効な新規なフッ素含有化合物、該フッ素含
有化合物の製造方法、及び該フッ素含有化合物からなる
界面活性剤を提供することにある。
張力低下能に優れ、かつ水への溶解性に優れた、界面活
性剤として有効な新規なフッ素含有化合物、該フッ素含
有化合物の製造方法、及び該フッ素含有化合物からなる
界面活性剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
達成するために、フッ素含有化合物について鋭意研究を
行った結果、一群の新規なフッ素含有化合物及びその効
率的な製造方法を開発し、同時に、かかる新規なフッ素
含有化合物は、高い表面張力低下能を有しつつ、かつ優
れた水への溶解性を有し、ノニオン界面活性剤として非
常に優れた効果を有することを見出し、本発明をなすに
至った。
達成するために、フッ素含有化合物について鋭意研究を
行った結果、一群の新規なフッ素含有化合物及びその効
率的な製造方法を開発し、同時に、かかる新規なフッ素
含有化合物は、高い表面張力低下能を有しつつ、かつ優
れた水への溶解性を有し、ノニオン界面活性剤として非
常に優れた効果を有することを見出し、本発明をなすに
至った。
【０００８】かくして、本発明は以下の特徴を有するも
のである。 （１）下記の式（１）で表されるフッ素含有化合物。但
し、式中、Ｒｆは、炭素数１〜４０のフルオロアルキル
基、Ｒ1は、水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ2、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基、及び ｍ：２
〜６の整数である。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同
一もしくは相異なるものであってもよい。
のである。 （１）下記の式（１）で表されるフッ素含有化合物。但
し、式中、Ｒｆは、炭素数１〜４０のフルオロアルキル
基、Ｒ1は、水素あるいは炭素数１〜３のアルキル基、
Ｒ2、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基、及び ｍ：２
〜６の整数である。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ同
一もしくは相異なるものであってもよい。
【化４】
（２）Ｒｆが、パーフルオロアルキル基である上記
（１）に記載のフッ素含有化合物。 （３）Ｒ1が、水素である（１）または（２）に記載の
フッ素含有化合物。 （４）Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つがメチル基である
（１）〜（３）のいずれかに記載のフッ素含有化合物。 （５）前記式（１）において、ＲｆがＣ8Ｆ17−または
Ｃ6Ｆ13−であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2及びＲ3がメチル
基ある（１）に記載のフッ素含有化合物。 （６）下記の式（２）で表されるフッ素含有エポキシ化
合物とアルキルジアミン化合物とを反応させて得られる
下記の式（３）で表されるフッ素含有ジアミン化合物
に、水または水性媒体の存在下に過酸化水素を反応させ
て前記式（１）で示される化合物を得ることを特徴とす
る請求項１〜５のいずれかに記載のフッ素含有化合物の
製造方法。但し、各式中のＲｆ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｍ
は上記（１）に記載と同じものを示す。
（１）に記載のフッ素含有化合物。 （３）Ｒ1が、水素である（１）または（２）に記載の
フッ素含有化合物。 （４）Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つがメチル基である
（１）〜（３）のいずれかに記載のフッ素含有化合物。 （５）前記式（１）において、ＲｆがＣ8Ｆ17−または
Ｃ6Ｆ13−であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2及びＲ3がメチル
基ある（１）に記載のフッ素含有化合物。 （６）下記の式（２）で表されるフッ素含有エポキシ化
合物とアルキルジアミン化合物とを反応させて得られる
下記の式（３）で表されるフッ素含有ジアミン化合物
に、水または水性媒体の存在下に過酸化水素を反応させ
て前記式（１）で示される化合物を得ることを特徴とす
る請求項１〜５のいずれかに記載のフッ素含有化合物の
製造方法。但し、各式中のＲｆ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びｍ
は上記（１）に記載と同じものを示す。
【化５】
【化６】
（７）上記（１）〜（５）のいずれかに記載のフッ素含
有化合物からなるノニオン界面活性剤。 以下に、本発明についてさらに詳細に説明する。
有化合物からなるノニオン界面活性剤。 以下に、本発明についてさらに詳細に説明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】上記本発明の式（１）で表される
一群のフッ素含有化合物（以下、フッ素含有化合物
（１）とも表現する。）において、Ｒｆは、炭素数１〜
４０のフルオロアルキル基を表す。フルオロアルキル基
とは、水素原子の１個以上がフッ素原子で置換されてい
るアルキル基である。なかでも、製造の容易さや界面活
性能の高さからパーフルオロアルキル基が好ましい。パ
ーフルオロアルキル基とは、水素原子の全てがフッ素原
子で置換されているアルキル基である。なかでも、Ｒｆ
のアルキル基は、炭素数４〜１４が好ましく、特には４
〜８が好適である。この場合、界面活性剤として優れた
特性が得られる。上記炭素数が４より少ないと充分な表
面張力低下能が得られにくく、逆に１４より大きいと充
分な水溶性が得られにくい。
一群のフッ素含有化合物（以下、フッ素含有化合物
（１）とも表現する。）において、Ｒｆは、炭素数１〜
４０のフルオロアルキル基を表す。フルオロアルキル基
とは、水素原子の１個以上がフッ素原子で置換されてい
るアルキル基である。なかでも、製造の容易さや界面活
性能の高さからパーフルオロアルキル基が好ましい。パ
ーフルオロアルキル基とは、水素原子の全てがフッ素原
子で置換されているアルキル基である。なかでも、Ｒｆ
のアルキル基は、炭素数４〜１４が好ましく、特には４
〜８が好適である。この場合、界面活性剤として優れた
特性が得られる。上記炭素数が４より少ないと充分な表
面張力低下能が得られにくく、逆に１４より大きいと充
分な水溶性が得られにくい。
【００１０】また、前記フッ素含有化合物（１）におい
ては、合成が容易で有るという理由から、Ｒ1が水素で
あることが好ましい。ここでＲ1が水素である場合にお
いては、前記のＲｆが、炭素数１〜４０のパーフルオロ
アルキル基である場合、界面活性剤としての性能及び製
造上で好ましい。更に、フッ素含有化合物（１）では、
炭素数が多くなると反応しにくく、かつ水への溶解性が
低下する傾向があるため、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つが
メチル基であることが好ましく、Ｒ2、Ｒ3の両方がメチ
ル基であるのが好適である。
ては、合成が容易で有るという理由から、Ｒ1が水素で
あることが好ましい。ここでＲ1が水素である場合にお
いては、前記のＲｆが、炭素数１〜４０のパーフルオロ
アルキル基である場合、界面活性剤としての性能及び製
造上で好ましい。更に、フッ素含有化合物（１）では、
炭素数が多くなると反応しにくく、かつ水への溶解性が
低下する傾向があるため、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つが
メチル基であることが好ましく、Ｒ2、Ｒ3の両方がメチ
ル基であるのが好適である。
【００１１】本発明の一群のフッ素含有化合物（１）の
うちで好ましい具体的化合物は以下の表１に例示され
る。
うちで好ましい具体的化合物は以下の表１に例示され
る。
【表１】
【００１２】本発明のフッ素含有化合物（１）は、下記
式（２）のフッ素含有エポキシ化合物と、アルキルジア
ミン化合物とを反応させて得られる式（３）で示される
フッ素含有ジアミン化合物に、水または水性媒体の存在
下又は非存在下に、過酸化水素を反応させることにより
製造することができる。但し、式中のＲｆ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3及びｍは式（１）において定義されたのと同じであ
る。
式（２）のフッ素含有エポキシ化合物と、アルキルジア
ミン化合物とを反応させて得られる式（３）で示される
フッ素含有ジアミン化合物に、水または水性媒体の存在
下又は非存在下に、過酸化水素を反応させることにより
製造することができる。但し、式中のＲｆ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3及びｍは式（１）において定義されたのと同じであ
る。
【化７】
【化８】
【００１３】また、上記で使用されるアルキルジアミン
化合物としては、好ましくは下記に示されるものが挙げ
られる。 H2N(CH2)3N(CH3) 2、H2N(CH2) 3N(C2H5) 2、H2N(CH2) 3
N(C3H7) 2、H2N(CH2) 3N(C4H9) 2、H2N(CH2)5N(CH3) 2
化合物としては、好ましくは下記に示されるものが挙げ
られる。 H2N(CH2)3N(CH3) 2、H2N(CH2) 3N(C2H5) 2、H2N(CH2) 3
N(C3H7) 2、H2N(CH2) 3N(C4H9) 2、H2N(CH2)5N(CH3) 2
【００１４】本発明において、フッ素含有ジアミン化合
物（３）からフッ素含有化合物（１）を得るための反応
は、上記のように、水あるいは水溶性溶媒の存在下、ま
たは非存在下に実施できるが、好ましくは、上記ジアミ
ン化合物、過酸化水素の両者を溶解させ得るため、水お
よび水溶性溶媒の混在下に実施するのが好ましい。水溶
性溶媒としては、好ましくは、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ジオキサンなどが挙げら
れ、これらは単独で、あるいは混合溶として使用され
る。
物（３）からフッ素含有化合物（１）を得るための反応
は、上記のように、水あるいは水溶性溶媒の存在下、ま
たは非存在下に実施できるが、好ましくは、上記ジアミ
ン化合物、過酸化水素の両者を溶解させ得るため、水お
よび水溶性溶媒の混在下に実施するのが好ましい。水溶
性溶媒としては、好ましくは、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ジオキサンなどが挙げら
れ、これらは単独で、あるいは混合溶として使用され
る。
【００１５】上記フッ素含有ジアミン化合物（３）から
フッ素含有化合物（１）を得るための反応は、温度、及
び圧力は特別な設備を要しない範囲でも実施でき、反応
温度は、通常、０〜１５０℃が好ましく、３０〜１００
℃が特に好ましい。また、反応圧力は常圧〜１ＭＰａ
（絶対圧）が好ましく、特に常圧が好ましい。
フッ素含有化合物（１）を得るための反応は、温度、及
び圧力は特別な設備を要しない範囲でも実施でき、反応
温度は、通常、０〜１５０℃が好ましく、３０〜１００
℃が特に好ましい。また、反応圧力は常圧〜１ＭＰａ
（絶対圧）が好ましく、特に常圧が好ましい。
【００１６】本発明のフッ素含有化合物（１）は、高い
表面張力低下能を有しつつ、かつ水への溶解性に優れ、
界面活性剤として優れた特性を有する。従って、少なく
とも一種または２種以上の本発明のフッ素含有化合物
（１）からなる界面活性剤は、ノニオン界面活性剤は高
い表面張力低下能を有しつつ、かつ水への溶解性により
フッ素由来の物質が生体内に蓄積され難く排出され易い
ものである。
表面張力低下能を有しつつ、かつ水への溶解性に優れ、
界面活性剤として優れた特性を有する。従って、少なく
とも一種または２種以上の本発明のフッ素含有化合物
（１）からなる界面活性剤は、ノニオン界面活性剤は高
い表面張力低下能を有しつつ、かつ水への溶解性により
フッ素由来の物質が生体内に蓄積され難く排出され易い
ものである。
【００１７】本発明のフッ素含有化合物（１）は、上記
のように優れた界面活性特性から、レベリング剤、顔料
などの分散剤、泡消火剤、農業用フィルムの防霧剤、さ
らにインク、塗料、レジスト、硬化性樹脂などに配合さ
れ、濡れ性、浸透性、均展性（レベリング性）、消発泡
性、流動性、乳化性、分散性、撥油性、撥水性、防汚
性、防霧性、防曇性などを改善、付与するために使用す
ることができる。この場合、本発明のフッ素含有化合物
（１）はそれ単独でも使用できるが、他の物質、充填剤
などを加えて組成物としても使用できる。以下に本発明
の実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明は、以下
の実施例に限定されないことはもちろんである。
のように優れた界面活性特性から、レベリング剤、顔料
などの分散剤、泡消火剤、農業用フィルムの防霧剤、さ
らにインク、塗料、レジスト、硬化性樹脂などに配合さ
れ、濡れ性、浸透性、均展性（レベリング性）、消発泡
性、流動性、乳化性、分散性、撥油性、撥水性、防汚
性、防霧性、防曇性などを改善、付与するために使用す
ることができる。この場合、本発明のフッ素含有化合物
（１）はそれ単独でも使用できるが、他の物質、充填剤
などを加えて組成物としても使用できる。以下に本発明
の実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明は、以下
の実施例に限定されないことはもちろんである。
【００１８】
【実施例】実施例１
［化合物Ａの合成］
【化９】
１００ｍｌのガラス製フラスコに、エポキシド化合物
（式（２）においてＲｆ＝Ｃ8Ｆ17 の化合物）を４
７．６１ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、ジメチルアミノプロ
ピルアミンを２０．４４ｇ（０．２０ｍｏｌ）を仕込
み、６０℃に昇温して反応させ、１６時間熟成した。続
いて真空減圧下、８０℃で過剰のアミンを留去し、化合
物Ａを５５．７５ｇ（収率９６％）得た。
（式（２）においてＲｆ＝Ｃ8Ｆ17 の化合物）を４
７．６１ｇ（０．１０ｍｏｌ）と、ジメチルアミノプロ
ピルアミンを２０．４４ｇ（０．２０ｍｏｌ）を仕込
み、６０℃に昇温して反応させ、１６時間熟成した。続
いて真空減圧下、８０℃で過剰のアミンを留去し、化合
物Ａを５５．７５ｇ（収率９６％）得た。
【００１９】上記で得られた化合物ＡのＬＣ−ＭＳ分析
を行ない、化合物Ａは次のデータから標記化合物である
ことを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：５７９…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ５３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５３４…C8F17CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ５１６ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５１６…C8F17CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
を行ない、化合物Ａは次のデータから標記化合物である
ことを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：５７９…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ５３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５３４…C8F17CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ５１６ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５１６…C8F17CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
【００２０】［化合物Ｂの合成］
【化１０】
１００ｍｌのガラス製フラスコに、上記で得られた化合
物Ａを９．７９ｇ（０．０１６９ｍｏｌ）および、エタ
ノールを３５ｇ、イオン交換水を５ｇ仕込み、６５℃に
昇温した。そこに３０重量％の過酸化水素水を２．６８
ｇ（０．０２３７ｍｏｌ）滴下し、同温度で４時間熟成
し、化合物Ｂを得た。
物Ａを９．７９ｇ（０．０１６９ｍｏｌ）および、エタ
ノールを３５ｇ、イオン交換水を５ｇ仕込み、６５℃に
昇温した。そこに３０重量％の過酸化水素水を２．６８
ｇ（０．０２３７ｍｏｌ）滴下し、同温度で４時間熟成
し、化合物Ｂを得た。
【００２１】上記で得られた化合物ＢのＬＣ−ＭＳ分析
を行ない、化合物Ｂは次のデータから標記化合物である
ことを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：５９５…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ５９５ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５３４…C8F17CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ５３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５１６…C8F17CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
を行ない、化合物Ｂは次のデータから標記化合物である
ことを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：５９５…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ５９５ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５３４…C8F17CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ５３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：５１６…C8F17CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
【００２２】実施例２
［化合物Ｃの合成］
【化１１】
式（２）においてＲｆ＝Ｃ8Ｆ17の化合物の代わりに、
式（２）においてＲｆ＝Ｃ6Ｆ13のエポキシド化合物を
３７．６１ｇ（０．１ｍｏｌ）用いた以外は実施例１と
同様に反応を行なった。この結果、化合物Ｃを２３．４
１ｇ（収率９２％）得た。
式（２）においてＲｆ＝Ｃ6Ｆ13のエポキシド化合物を
３７．６１ｇ（０．１ｍｏｌ）用いた以外は実施例１と
同様に反応を行なった。この結果、化合物Ｃを２３．４
１ｇ（収率９２％）得た。
【００２３】上記で得られた化合物ＣのＬＣ−ＭＳ分析
を行ない、化合物Ｃは次のデータから標記化合物である
ことを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：４７９…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ４９５ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４３４…C6F13CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ４３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４１６…C6F13CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
を行ない、化合物Ｃは次のデータから標記化合物である
ことを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：４７９…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ４９５ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４３４…C6F13CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ４３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４１６…C6F13CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
【００２４】［化合物Ｄの合成］
【化１２】
化合物Ａの代わりに、化合物Ｃを８．０８ｇ（０．０１
６９ｍｏｌ）を用いた以外は実施例２と同様に反応を行
ない、化合物Ｄを得た。得られた化合物ＤのＬＣ−ＭＳ
分析を行ない、化合物Ｄは次のデータから標記化合物で
あることを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：４９５…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ４９５ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４３４…C6F13CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ４３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４１６…C6F13CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
６９ｍｏｌ）を用いた以外は実施例２と同様に反応を行
ない、化合物Ｄを得た。得られた化合物ＤのＬＣ−ＭＳ
分析を行ない、化合物Ｄは次のデータから標記化合物で
あることを確認した。 ｍｓ主イオンピーク：４９５…（Ｍ＋１）［Ｍは親イオ
ン］ ４９５ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４３４…C6F13CH2CH
(OH)CH2NHCH2CH2CH2 + ４３４ｍｓ／ｍｓ主イオンピーク：４１６…C6F13CH=CH
CH2NHCH2CH2CH2 +
【００２５】試験例および比較例
上記実施例１及び実施例２で得られたそれぞれ化合物Ｂ
及び化合物Ｄ、下記に示す比較例１及び比較例２の既知
のフッ素含有化合物の水に対する溶解性、水表面張力
（化合物の濃度が１％、０．１％、０．０１％、０．０
０１％、いずれも重量ベース）、及びメタノール表面張
力（０．５％、０．１％、いずれも重量ベース）を測定
し、表２及び表３に示した。表面張力の測定はウィルヘ
ルミー法により、協和界面科学株式会社製ＣＢＶＰ−Ａ
３型装置を使用した。
及び化合物Ｄ、下記に示す比較例１及び比較例２の既知
のフッ素含有化合物の水に対する溶解性、水表面張力
（化合物の濃度が１％、０．１％、０．０１％、０．０
０１％、いずれも重量ベース）、及びメタノール表面張
力（０．５％、０．１％、いずれも重量ベース）を測定
し、表２及び表３に示した。表面張力の測定はウィルヘ
ルミー法により、協和界面科学株式会社製ＣＢＶＰ−Ａ
３型装置を使用した。
【００２６】比較例１
【化１３】
【００２７】比較例２
【化１４】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、新規なフッ素含有化合
物及びその効率的な製造方法が提供され、同時に、かか
る新規なフッ素含有化合物からなる、高い表面張力低下
能を有しつつ、かつ優れた水への溶解性を有し、ノニオ
ン界面活性剤が提供される。
物及びその効率的な製造方法が提供され、同時に、かか
る新規なフッ素含有化合物からなる、高い表面張力低下
能を有しつつ、かつ優れた水への溶解性を有し、ノニオ
ン界面活性剤が提供される。
Claims (7)
- 【請求項１】下記の式（１）で表されるフッ素含有化合
物。但し、式中、Ｒｆは、炭素数１〜４０のフルオロア
ルキル基、Ｒ1は、水素あるいは炭素数１〜３のアルキ
ル基、Ｒ2、Ｒ3は、炭素数１〜４のアルキル基、及び
ｍ：２〜６の整数である。なお、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれ
ぞれ同一もしくは相異なるものであってもよい。 【化１】 - 【請求項２】Ｒｆが、パーフルオロアルキル基である請
求項１に記載のフッ素含有化合物。 - 【請求項３】Ｒ1が、水素である請求項１または２に記
載のフッ素含有化合物。 - 【請求項４】Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つがメチル基であ
る請求項１、２または３に記載のフッ素含有化合物。 - 【請求項５】前記式（１）において、ＲｆがＣ8Ｆ17−
またはＣ6Ｆ13−であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2及びＲ3が
メチル基ある請求項１に記載のフッ素含有化合物。 - 【請求項６】下記の式（２）で表されるフッ素含有エポ
キシ化合物とアルキルジアミン化合物とを反応させて得
られる下記の式（３）で表されるフッ素含有ジアミン化
合物に、水または水性媒体の存在下に過酸化水素を反応
させて前記式（１）で示される化合物を得ることを特徴
とする請求項１〜５のいずれかに記載のフッ素含有化合
物の製造方法。但し、各式中のＲｆ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及
びｍは請求項１に記載と同じものを示す。 【化２】 【化３】 - 【請求項７】請求項１〜５のいずれかに記載のフッ素含
有化合物からなるノニオン界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001381918A JP2003183242A (ja) | 2001-12-14 | 2001-12-14 | 界面活性剤として有用な新規なフッ素含有化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001381918A JP2003183242A (ja) | 2001-12-14 | 2001-12-14 | 界面活性剤として有用な新規なフッ素含有化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003183242A true JP2003183242A (ja) | 2003-07-03 |
Family
ID=27592446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001381918A Pending JP2003183242A (ja) | 2001-12-14 | 2001-12-14 | 界面活性剤として有用な新規なフッ素含有化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003183242A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008297518A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Dic Corp | 帯電防止剤 |
| JP2009102250A (ja) * | 2007-10-22 | 2009-05-14 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物および界面活性剤組成物ならびに含フッ素化合物を含有する組成物の製造方法 |
| JP2011144122A (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-28 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物、含フッ素界面活性剤およびその組成物 |
| JP2014051863A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Asahi Glass Co Ltd | 炭化水素含有地層の処理方法、炭化水素の回収方法および炭化水素含有地層処理用組成物 |
-
2001
- 2001-12-14 JP JP2001381918A patent/JP2003183242A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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| JP2009102250A (ja) * | 2007-10-22 | 2009-05-14 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物および界面活性剤組成物ならびに含フッ素化合物を含有する組成物の製造方法 |
| JP2011144122A (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-28 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 含フッ素化合物、含フッ素界面活性剤およびその組成物 |
| JP2014051863A (ja) * | 2012-09-10 | 2014-03-20 | Asahi Glass Co Ltd | 炭化水素含有地層の処理方法、炭化水素の回収方法および炭化水素含有地層処理用組成物 |
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