JP5511209B2 - 含フッ素アニオン系界面活性剤 - Google Patents
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で表される含フッ素アニオン系界面活性剤。
で表される化合物を、l=1〜6、n=2〜10の任意の割合で含む組成物。
で表される含フッ素アニオン系界面活性剤。
項4. 項3に記載の含フッ素アニオン系界面活性剤をn=2〜10の任意の割合で含む組成物。
で表される化合物とをピリジン等の塩基の存在下に反応させることにより、一般式(1)で表される化合物が得られる。この反応の溶媒としては、アセトニトリル、DMF、DME等が使用できる。また、反応時間、反応温度は適宜設定すればよい。一般式(1)で表される化合物は、蒸留、ろ過、カラムクロマトグラフィー、イオン交換樹脂等の従来公知の精製手段によって単離することができる。
以下、本発明を実施例によって説明するが、これらに限定されるものではない。
滴下ロートを備えた三つ口フラスコ(500ml)内に、ザルコシン(MW=89.1)20.9g、ピリジン200mlを入れた。滴下ロートに一般式:RfOC6H4SO2Cl(式中、Rfは下記の一般式(2)で表される基である。)で表されるクロルスルホン酸アセトニトリル溶液(53%、MW=622.70)119.8gを入れ、攪拌下、フラスコ内の溶液中へ徐々に滴下した。これを60℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物から固体をろ別し、減圧下乾燥を行い、固形分95.8gを得た。
実施例1で得られた混合物をNaOHにより中和し、HPLC分取を用いて分画した。その結果、下記の式(7)及び(8)で表される含フッ素アニオン系界面活性剤をそれぞれ得た。移動相にはアセトニトリル:0.1%TFA=70:30を使用した。化合物(7)、(8)のHR‐FABMS測定結果を表1に示す。
滴下ロートを備えた三つ口フラスコ(50ml)内に、グリシルグリシン(Glycyl‐Glycine)(MW=132.12)1.13g、ピリジン20mlを入れた。滴下ロートに前記(5)で表されるクロルスルホン酸アセトニトリル溶液(53%、MW=622.70)5.0gを入れ、攪拌下、フラスコ内の溶液中へ徐々に滴下した。これを60℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物をろ過後、ろ液を減圧下乾燥した。得られた固形物を0.1N塩酸20mlに溶解し、エーテル抽出、減圧下乾燥を行い、下記一般式(9)で表される化合物を1.1g得た(収率35.9%)。化合物(9)のHR‐FABMS測定結果を表2に示す。
滴下ロートを備えた三つ口フラスコ(20ml)内に、サルコシルサルコシン(Sarcosyl−Sarcosine)(MW=160.17)235.7mg、ピリジン2mlを入れた。滴下ロートに前記(5)で表されるクロルスルホン酸アセトニトリル溶液(53%、MW=622.70)2.1gを入れ、攪拌下、フラスコ内の溶液中へ徐々に滴下した。これを60℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物をろ過後、ろ液を減圧下乾燥した。得られた固形物を0.1N塩酸10mlに溶解し、エーテル抽出、減圧下乾燥を行い、下記一般式(10)で表される化合物を301.4mg得た(収率27.4%)。化合物(10)のHR‐FABMS測定結果を表3に示す。
滴下ロートを備えた三つ口フラスコ(50ml)内に、グリシルグリシルグリシン(Glycyl‐ Glycyl‐Glycine)(MW=189.17)1.61g、ピリジン20mlを入れた。滴下ロートに前記(5)で表されるクロルスルホン酸アセトニトリル溶液(53%、MW=622.70)5.0gを入れフラスコ内の溶液中へ攪拌下で徐々に滴下した。その後60℃で3時間攪拌した。反応混合物をろ過後、ろ液を減圧下乾燥した。得られた固形物を0.1N塩酸20mlに溶解し、エーテル抽出、減圧下乾燥を行い、下記一般式(11)に示す化合物を1.2g得た(収率36.3%)。化合物(11)のHR‐FABMS測定結果を表4に示す。
化合物6、9、10及び11の表面張力を特許文献1と同じ方法により測定した。結果を表4に示す。
Claims (4)
- 下記一般式(1):
で表される含フッ素アニオン系界面活性剤。 - 下記一般式(1):
で表される化合物を、l=1〜6、n=2〜10の任意の割合で含む組成物。 - 下記一般式(3):
で表される含フッ素アニオン系界面活性剤。 - 請求項3に記載の含フッ素アニオン系界面活性剤をn=2〜10の任意の割合で含む組成物。
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