JPS5832200B2 - 含フツ素界面活性剤およびその製法 - Google Patents
含フツ素界面活性剤およびその製法Info
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- JPS5832200B2 JPS5832200B2 JP57041424A JP4142482A JPS5832200B2 JP S5832200 B2 JPS5832200 B2 JP S5832200B2 JP 57041424 A JP57041424 A JP 57041424A JP 4142482 A JP4142482 A JP 4142482A JP S5832200 B2 JPS5832200 B2 JP S5832200B2
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- JP
- Japan
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- fluorine
- group
- formula
- containing surfactant
- acid
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含フツ素界面活性剤およびその製造法に
関する。
関する。
更に詳しくはヘキサフルオロプロペンオリゴマーとヒド
ロキシ基を少なくとも１つ以上有する芳香族化合物との
反応によって得られる新規な化合物パーフルオロアルケ
ニルアリールエーテルに親水性を有する基を反応させて
得られる含フツ素界面活性剤に関する。
ロキシ基を少なくとも１つ以上有する芳香族化合物との
反応によって得られる新規な化合物パーフルオロアルケ
ニルアリールエーテルに親水性を有する基を反応させて
得られる含フツ素界面活性剤に関する。
従来、代表的な含フツ素界面活性剤としては、電解フッ
素化によって得られるパーフルオロカルボニルフルオラ
イド（Ｃ７Ｆ１５ｃＯＦ ）およびパーフルオロスルホ
ニルフルオライド（Ｃ８Ｆ１７ＳＯＦ）などを出発原料
とした様々な誘導体が市販されているが、界面活性剤と
して有用なこれらの炭素数６以上のものは収率が極端に
悪く、そのため非常に高価となるため、優れた特性にも
かかわらず、使用が限定されている。
素化によって得られるパーフルオロカルボニルフルオラ
イド（Ｃ７Ｆ１５ｃＯＦ ）およびパーフルオロスルホ
ニルフルオライド（Ｃ８Ｆ１７ＳＯＦ）などを出発原料
とした様々な誘導体が市販されているが、界面活性剤と
して有用なこれらの炭素数６以上のものは収率が極端に
悪く、そのため非常に高価となるため、優れた特性にも
かかわらず、使用が限定されている。
またメタノールとテトラフルオロエチレンのテロメリ化
によって得られるω−Ｈ−パーフルオロアＩＩ／ コ−
／Ｌ／ （Ｈ（ＣＦ ２ＣＦ２ ） ｎＣＥ（２０Ｈ）
を出発原料にするものやパーフルオロアイオダイド（Ｒ
ｆ Ｉ 。
によって得られるω−Ｈ−パーフルオロアＩＩ／ コ−
／Ｌ／ （Ｈ（ＣＦ ２ＣＦ２ ） ｎＣＥ（２０Ｈ）
を出発原料にするものやパーフルオロアイオダイド（Ｒ
ｆ Ｉ 。
但しＲｆは炭素数５以上のもの）などを出発原料とする
ものなども知られているが、前者は末端に水素を有する
ために含フッ素系の界面活性剤としての特性が減少して
しまう欠点がある。
ものなども知られているが、前者は末端に水素を有する
ために含フッ素系の界面活性剤としての特性が減少して
しまう欠点がある。
また後者も反応が複雑でそのもの自体の収率とともに目
的物の誘導体も収率が好ましくない。
的物の誘導体も収率が好ましくない。
更に、テトラフルオロエチレンオリゴマーを出発原料に
したものもあるが、この方法は原料であるテトラフルオ
ロエチレンがきわめて重合しやすいので取扱いが難かし
く、またオリゴマーも重合度を調整してもなお低重合度
のものから比較的高分子のワックス状のものまで一部生
成するため、界面活性剤として有用な炭素数のオリゴマ
ーの収率が悪い欠点がある。
したものもあるが、この方法は原料であるテトラフルオ
ロエチレンがきわめて重合しやすいので取扱いが難かし
く、またオリゴマーも重合度を調整してもなお低重合度
のものから比較的高分子のワックス状のものまで一部生
成するため、界面活性剤として有用な炭素数のオリゴマ
ーの収率が悪い欠点がある。
本発明者らは、先にヘキサフルオロプロペンもしくはそ
のオリゴマーとヒドロキシル基を少な（とも１つ以上有
する芳香族化合物との反応によりパーフルオロアルケニ
ルアリールエーテル類カ収率よく得られる発明をした。
のオリゴマーとヒドロキシル基を少な（とも１つ以上有
する芳香族化合物との反応によりパーフルオロアルケニ
ルアリールエーテル類カ収率よく得られる発明をした。
それに伴い、パーフルオロアルケニルアリールエーテル
から誘導される含フツ素界面活性剤に関し、研究を重ね
た結果、本発明をなすに到った。
から誘導される含フツ素界面活性剤に関し、研究を重ね
た結果、本発明をなすに到った。
特に本発明に基づく含フツ素界面活性剤は、炭化水素系
の界面活性剤に比較して、優れた表面張力の低下能を示
し、耐化学薬品性、耐熱性が優れている。
の界面活性剤に比較して、優れた表面張力の低下能を示
し、耐化学薬品性、耐熱性が優れている。
特に、炭化水素系界面活性剤では得られない撥油性、離
型性、油の再付着防止作用、泡の安定化作用等、特殊な
性能を有している。
型性、油の再付着防止作用、泡の安定化作用等、特殊な
性能を有している。
したがって、これらの性能を利用した撥油性、離型剤、
防汚剤、防曇剤、浮遊選鉱剤、起泡剤、泡安定剤、脱脂
洗浄剤等の用途がある。
防汚剤、防曇剤、浮遊選鉱剤、起泡剤、泡安定剤、脱脂
洗浄剤等の用途がある。
その他特殊性能を利用したものとして、泡消火剤、集油
剤、浸透剤、エマルジョンブレーカ−１染色助剤、メッ
キ添加剤、フッ素樹脂乳化重合用乳化剤等、極めて床机
な用途が期待し得るのである。
剤、浸透剤、エマルジョンブレーカ−１染色助剤、メッ
キ添加剤、フッ素樹脂乳化重合用乳化剤等、極めて床机
な用途が期待し得るのである。
しかも本発明に使用するパーフルオロアルケニルアリー
ルエーテル類は、゛例えば特願昭４９−０２６９５９号
に記載されているごとく高収率で得られ、価格的にも十
分実用に供し得るのである。
ルエーテル類は、゛例えば特願昭４９−０２６９５９号
に記載されているごとく高収率で得られ、価格的にも十
分実用に供し得るのである。
本発明の含フツ素界面活性剤の原料として用いられる一
般式： ％式％（ 〔式中、Ａｒは置換基を有することもある芳香族基、Ｘ
は塩素、臭素、ｎは１〜３の整数を表わす。
般式： ％式％（ 〔式中、Ａｒは置換基を有することもある芳香族基、Ｘ
は塩素、臭素、ｎは１〜３の整数を表わす。
〕で示される化合物は、ヘキサフルオロプロペンまたは
そのオリゴマーとヒドロキシ基を少なくとも一以上有す
る芳香族化合物とから先ず、パーフルオロアルケニルア
リールエーテル類を製造する。
そのオリゴマーとヒドロキシ基を少なくとも一以上有す
る芳香族化合物とから先ず、パーフルオロアルケニルア
リールエーテル類を製造する。
（ここにヒドロキシ基を少な（とも−以上有する芳香族
化合物とは原則として一以上のヒドロキシ基をベンゼン
、ナフタリン等の芳香族核上に有する芳香族炭化水素化
合物であって置換基としてアルキル基、アリール基、ア
シル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ
ン酸基、活性水素を持たない酸アミド基を有していても
よい。
化合物とは原則として一以上のヒドロキシ基をベンゼン
、ナフタリン等の芳香族核上に有する芳香族炭化水素化
合物であって置換基としてアルキル基、アリール基、ア
シル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ
ン酸基、活性水素を持たない酸アミド基を有していても
よい。
また、ここで得られるパーフルオロアルケニルアリール
エーテル類のパーフルオロアルケニル基の代表的構造は
、ＮＭＲ分析により下記の式のものと推定される。
エーテル類のパーフルオロアルケニル基の代表的構造は
、ＮＭＲ分析により下記の式のものと推定される。
（１） パーフルオロプロペニル基：
ＣＦ３−ＣＦ ＝ ＣＦ −
（２）
パーフルオロへキセニル基：
” Ｃ−Ｃ−ＣＦ２−ＣＦ３
ＣＦ３
（３）
パーフロオロノネニル基：
／ＣＦ３
ＣＦ３ＣＦ−Ｃ−Ｃ−ＣＦ＼ｃＦ３゜）
０Ｆ°Ｉ
ＣＦ３
次いで、これを下記方法により化合物〔■〕に誘導する
。
。
（１）バーフルオロアルケニルオキシアリールスルホニ
ルハライド類：バーフルオロアルケニルアリールエーテ
ルとハロスルホン酸（ＸＩＳＯ３Ｈ；式中、Ｘｌはハロ
ゲン原子を示す。
ルハライド類：バーフルオロアルケニルアリールエーテ
ルとハロスルホン酸（ＸＩＳＯ３Ｈ；式中、Ｘｌはハロ
ゲン原子を示す。
主としてクロルスルホン酸が用いられる。
）とを反応させる。
上記方法で得られる化合物（ＩＩＩ）と一般式：％式％
（ 〔式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｍは水素ま
たは塩、ｌは１〜６の整数を表わす。
（ 〔式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、Ｍは水素ま
たは塩、ｌは１〜６の整数を表わす。
〕で示される化合物とを反応させて一般式：％式％（
〔式中、Ａｒ、 Ｒ１、Ｍ、 ｎおよびｌは前記と同意
義。
義。
〕で示される含フツ素界面活性剤を得るには、上記一般
式（ＩＶ）で表わされる化合物としてアミノ酸またはそ
の塩もしくはそのエステル類を用い、直接または塩基特
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
または第三アミン等の存在下、水もしくは有機溶剤中で
室温で反応させる。
式（ＩＶ）で表わされる化合物としてアミノ酸またはそ
の塩もしくはそのエステル類を用い、直接または塩基特
に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
または第三アミン等の存在下、水もしくは有機溶剤中で
室温で反応させる。
ここに用いられるアミノ酸類としては、Ｎ−置換アルキ
ル基の炭素数５以下、アミノ酸のアルキレン基炭素数５
以下が好ましいが、特にグリシン、ザルコシン、Ｎ−エ
チルグリシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニ
ン、Ｎ−エチル−β−アラニン、３−アミノプロピオン
酸、Ｎ−メチル−３−アミノプロピオン酸、Ｎ−エチル
−３−アミノプロピオン酸、ε−アミノカプロラクタム
等が適当である。
ル基の炭素数５以下、アミノ酸のアルキレン基炭素数５
以下が好ましいが、特にグリシン、ザルコシン、Ｎ−エ
チルグリシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニ
ン、Ｎ−エチル−β−アラニン、３−アミノプロピオン
酸、Ｎ−メチル−３−アミノプロピオン酸、Ｎ−エチル
−３−アミノプロピオン酸、ε−アミノカプロラクタム
等が適当である。
一方、化合物（ＩＩＩ）にアンモニアもしくはモノアル
キルアミンを反応させた後、直接または金属ナトリウム
の存在下でモノクロルカルボン酸塩もしくはそのエステ
ルと反応することによっても製造することができる。
キルアミンを反応させた後、直接または金属ナトリウム
の存在下でモノクロルカルボン酸塩もしくはそのエステ
ルと反応することによっても製造することができる。
生成したカルボン酸類は所望により、他の塩基で中和も
しくは置換する。
しくは置換する。
中和に使用する塩基としては、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニア、アルキルアミン、アルカノール
アミン等がある。
土類金属、アンモニア、アルキルアミン、アルカノール
アミン等がある。
化合物（ＩＩ−ｃ）のＺがヒドロキシル基である化合物
、即ちパーフルオロアルケニルアリールエーテルスルホ
ン酸を製造するには一般式： ％式％（） 〔式中、Ａｒおよびｎは前記と同意義。
、即ちパーフルオロアルケニルアリールエーテルスルホ
ン酸を製造するには一般式： ％式％（） 〔式中、Ａｒおよびｎは前記と同意義。
〕で示されるパーフルオロアルケニルアリールエーテル
（特願昭４９−０２６９５９号）を通常のスルホン化手
段によってスルホン化すればよく、好ましくは発煙硫酸
によりスルホン化する。
（特願昭４９−０２６９５９号）を通常のスルホン化手
段によってスルホン化すればよく、好ましくは発煙硫酸
によりスルホン化する。
さらにこれを塩基で中和してもよい。
以下、実施例をあげて本発明を説明する。
実施例 Ｉ
Ｎ−（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゼンスルホ
ニル）ザルコシン塩（ＣｇＦ １７０Ｃ６Ｈ４ＳＯ２Ｎ
（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ００Ｍ）の製法。
ニル）ザルコシン塩（ＣｇＦ １７０Ｃ６Ｈ４ＳＯ２Ｎ
（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ００Ｍ）の製法。
（１） ｐ−バーフルオロノネニルオキシベンゼンス
ルホニルクロライド（ＣｇＦ １７０Ｃ６Ｈ；４５Ｏ２
ＣＡ’）の製法： ｐ−パーフルオロノネニルフェニルエーテル（ＣｑＦｔ
７０Ｃ６Ｈ５） ５２．４９ （０，１モル）を１．１
．２＋ ） ＩＪフルオロ−１，２，２−） リクロル
エタン（ＣＦ２Ｃ７ＣＦＣ１２） １００ ｍｌに溶解
し、クロルスルホン酸３５ｇ（０，３モル）を室温で攪
拌しつつ滴下する。
ルホニルクロライド（ＣｇＦ １７０Ｃ６Ｈ；４５Ｏ２
ＣＡ’）の製法： ｐ−パーフルオロノネニルフェニルエーテル（ＣｑＦｔ
７０Ｃ６Ｈ５） ５２．４９ （０，１モル）を１．１
．２＋ ） ＩＪフルオロ−１，２，２−） リクロル
エタン（ＣＦ２Ｃ７ＣＦＣ１２） １００ ｍｌに溶解
し、クロルスルホン酸３５ｇ（０，３モル）を室温で攪
拌しつつ滴下する。
反応は、ガスクロマトグラフィで、パーフルオロノネニ
ルフェニルエーテルカ検出されなくなるまで行う。
ルフェニルエーテルカ検出されなくなるまで行う。
約５時間を要する。反応物を大量の水で洗浄した後、溶
媒を除去し、１．１．２−トリフルオロ−１，２，２−
１リクロルエタン中で再結晶して白色の結晶５９．２ｇ
を得る。
媒を除去し、１．１．２−トリフルオロ−１，２，２−
１リクロルエタン中で再結晶して白色の結晶５９．２ｇ
を得る。
収率：９５係、融点６２〜６４℃、元素分析二Ｆ、５１
．９０係（計算値、５１．８６）、赤外吸収スペクトル
分析：Ｃ−Ｆ；７．５〜９．５μ（巾の広い吸収）、＜
Ｉ＞：６．２７μ、６．７０μ、−８Ｏ２；７．２μ。
．９０係（計算値、５１．８６）、赤外吸収スペクトル
分析：Ｃ−Ｆ；７．５〜９．５μ（巾の広い吸収）、＜
Ｉ＞：６．２７μ、６．７０μ、−８Ｏ２；７．２μ。
（２）上記（１）で得られるｐ−パーフルオロノネニル
オキシベンゼンスルホニルクロＩＪ ト１２．５ ｇ（
０，０２モル）をテトラヒドロフラン５０ｍ１ｌに溶解
し、室温攪拌下で３５％ザルコシン水溶液６．３ｍ１（
０，０２モル）と水酸化ナトリウム０．８ｇ（０，０２
モル）を最小量の水に溶解して加え２時間反応させる。
オキシベンゼンスルホニルクロＩＪ ト１２．５ ｇ（
０，０２モル）をテトラヒドロフラン５０ｍ１ｌに溶解
し、室温攪拌下で３５％ザルコシン水溶液６．３ｍ１（
０，０２モル）と水酸化ナトリウム０．８ｇ（０，０２
モル）を最小量の水に溶解して加え２時間反応させる。
反応物を大量の希塩酸中に注ぎ、生ずる沈殿を濾取、水
洗、乾燥し、アセトン中で再結晶する。
洗、乾燥し、アセトン中で再結晶する。
白色粉末１３．６９（収率９８係）が得られる。
赤外吸収スペクトル分析により、Ｎ−（ｐ−パーフルオ
ロノネニルオキシベンゼンスルホニル）ザルコシンであ
ることが確認される。
ロノネニルオキシベンゼンスルホニル）ザルコシンであ
ることが確認される。
これを適宜のアルカリ、例えばトリエタノールアミン、
アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリ
エチルア□ンで中和してＮ−（ｐ−パーフルオロノネニ
ルオキシベンゼンスルホニル）サルコシン塩とする。
アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリ
エチルア□ンで中和してＮ−（ｐ−パーフルオロノネニ
ルオキシベンゼンスルホニル）サルコシン塩とする。
実施例 ２
、ｅ−フルオロノネニルオキシベンゼンスルホン酸ナト
リウム（ｐ−Ｃ６ＦｎＯＣ６Ｈ４ＳＯ３Ｎａ）の製法： パーフルオロノネニルフェニルエーテル５２．４９（ｏ
、ｉモル）に発煙硫酸（３０％−無水硫酸）２９．４９
を加え、室温にて攪拌しつつ５時間反応を行う。
リウム（ｐ−Ｃ６ＦｎＯＣ６Ｈ４ＳＯ３Ｎａ）の製法： パーフルオロノネニルフェニルエーテル５２．４９（ｏ
、ｉモル）に発煙硫酸（３０％−無水硫酸）２９．４９
を加え、室温にて攪拌しつつ５時間反応を行う。
反応の終点はガスクロマトグラフィーでパーフルオロノ
ネニルオキシベンゼンのピークの消滅をもって確認する
。
ネニルオキシベンゼンのピークの消滅をもって確認する
。
反応層を水に注ぎ、水酸化ナトリウムで中和する。
食塩水を加えて塩析し分取後、乾燥エチルアルコールを
抽出する。
抽出する。
白色粉末状固体５６．９８９（収率９１係）が得られる
。
。
赤外吸収スペクトル分析によりｐ−パーフルオロノネニ
ルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウムであることが確
認できる。
ルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウムであることが確
認できる。
実施例 ３
ｐ−パーフルオロへキセニルオキシベンゼンスルホン酸
ナトリウム（ｐ−Ｃ６ＦｎＯＣ６Ｈ４ＳＯ３Ｎａ）の製
法： パーフルオロへキセニルフェニルエーテル３７．４ｇ（
０，１モル）に発煙硫酸（３０％−無水酸硫）２９．４
ｇを加え、実施例２と全（同様にして、白色粉末４３．
８ｇ（収率９２係）を得る。
ナトリウム（ｐ−Ｃ６ＦｎＯＣ６Ｈ４ＳＯ３Ｎａ）の製
法： パーフルオロへキセニルフェニルエーテル３７．４ｇ（
０，１モル）に発煙硫酸（３０％−無水酸硫）２９．４
ｇを加え、実施例２と全（同様にして、白色粉末４３．
８ｇ（収率９２係）を得る。
赤外吸収スヘクトル分析により、ｐ−パーフルオロへキ
セニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウムであること
が確認できる。
セニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウムであること
が確認できる。
以下、本発明で得られる含フツ素界面活性剤の一般的性
質および特殊な性能に関する実施例を挙げる。
質および特殊な性能に関する実施例を挙げる。
実施例 ４
実施例２で得られるｐ−パーフルオロオキシベンゼンス
ルホン酸ナトリウムを用い、ロスマイル法による起泡力
試験を行った。
ルホン酸ナトリウムを用い、ロスマイル法による起泡力
試験を行った。
界面活性剤濃度０．１係、測定温度４０℃）比較試料と
して、アンモニウムラウリルサルフェートおよびオレイ
ン酸ソーダを用いた。
して、アンモニウムラウリルサルフェートおよびオレイ
ン酸ソーダを用いた。
その結果を表１に示す。表中、Ａはパーフルオロノネニ
ルオキシフェニル基を示す。
ルオキシフェニル基を示す。
実施例 ５
上記実施例で得られた含フツ素界面活性剤の濃度を変え
て各表面張力を測定した（測定はウィルヘルミ法、温度
２５℃、対象ガラス板）。
て各表面張力を測定した（測定はウィルヘルミ法、温度
２５℃、対象ガラス板）。
結果は表−２に示す。
以上の表からみられるごとく、含フツ素界面活性剤は起
泡性は従来の炭化水素系界面活性剤のそれと同程度であ
るが、泡の持続性がよいのが特徴である。
泡性は従来の炭化水素系界面活性剤のそれと同程度であ
るが、泡の持続性がよいのが特徴である。
浸透力も従来の界面活性剤とほぼ同程度である。
表面張力については、従来の炭化水素系界面活性剤が０
．１ ％ （重量／容量）でせいぜい３０〜３５ｄｙｒ
ｌｅ／／ＣＩｒＬであるのに対し、本発明含フツ素界面
活性剤では３０ｄｙｒ１ｅ／／ｃｒｎ以下である。
．１ ％ （重量／容量）でせいぜい３０〜３５ｄｙｒ
ｌｅ／／ＣＩｒＬであるのに対し、本発明含フツ素界面
活性剤では３０ｄｙｒ１ｅ／／ｃｒｎ以下である。
表中、Ａは前記と同意義。
にはパーフルオロヘキセニルオキシフェニル基を表ワス
。
。
実施例 ６（撥油性試験）
実施例１で得られる含フツ素界面活性剤の０．１係（重
量／容量）水溶液に木綿を浸漬し、１２０℃、３分間乾
燥し、その上にヌジョールの油滴を落す。
量／容量）水溶液に木綿を浸漬し、１２０℃、３分間乾
燥し、その上にヌジョールの油滴を落す。
２４時間経過しても油滴を透過しない。このような撥油
性は炭化水素系界面活性剤では全くみられない特性であ
る。
性は炭化水素系界面活性剤では全くみられない特性であ
る。
実施例 ７（油の再付着防止試験）
実施例１で得られる含フツ素界面活性剤の０．０１係（
重量／容量）を含み、かつ汚染油の混入している脱脂液
中で金属片を洗浄する。
重量／容量）を含み、かつ汚染油の混入している脱脂液
中で金属片を洗浄する。
金属片を引き上げ、肉眼で観察する。
鉱物油は殆んど付着せず、油の再付着が防止されている
ことがわかる。
ことがわかる。
炭化水素系界面活性剤では、洗浄により除去された油が
再び金属片に付着し、洗浄が不完全となる。
再び金属片に付着し、洗浄が不完全となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式： ％式％） 〔式中、Ａｒは置換基を有することもある芳香族基、ｎ
は１〜３の整数、ＺはＯＭ（式中、Ｍは水素または塩を
示す）または一般式： 】 ％式％（） （式中、Ｒ１は水素または低級アルキル基、ｌは１〜６
の整数、Ｍは前記と同意義） で表わされる基。 〕で示される含フツ素界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57041424A JPS5832200B2 (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | 含フツ素界面活性剤およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57041424A JPS5832200B2 (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | 含フツ素界面活性剤およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57164199A JPS57164199A (en) | 1982-10-08 |
| JPS5832200B2 true JPS5832200B2 (ja) | 1983-07-11 |
Family
ID=12607974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57041424A Expired JPS5832200B2 (ja) | 1982-03-15 | 1982-03-15 | 含フツ素界面活性剤およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832200B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017509819A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03118359A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-20 | Neos Co Ltd | 含フッ素芳香族スルホン酸塩の製法 |
| JP4092583B2 (ja) | 2002-05-16 | 2008-05-28 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素水溶性非イオン型界面活性化合物及びその用途、並びに該化合物の製法 |
| JP4428995B2 (ja) * | 2003-12-03 | 2010-03-10 | 関東化学株式会社 | 金属膜のエッチング液組成物 |
| JP5511209B2 (ja) * | 2009-03-27 | 2014-06-04 | 株式会社ネオス | 含フッ素アニオン系界面活性剤 |
-
1982
- 1982-03-15 JP JP57041424A patent/JPS5832200B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017509819A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57164199A (en) | 1982-10-08 |
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