JP2017509819A - 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、フッ素化オレフィンを含有する作動流体、並びにその作製及び使用方法に関する。
フッ素化オレフィンを含有する様々な作動流体が、例えば特開平04−110388公報、国際公開第2004/037913号、米国特許第5,539,008号明細書、国際公開第2006/116371号、米国特許出願公開第2007/0100010号明細書及び国際公開第2007/1053697号に記載されている。
いくつかの実施形態において、熱伝達用の装置を提供する。この装置は、デバイスと、熱を前記デバイスへ又は前記デバイスから伝達するための機構とを含む。熱を伝達するための前記機構は、下記一般式(I)によって表される化合物を含む伝熱流体を含む:
環境に優しい低毒性化合物の需要漸増に鑑みて、環境への影響及び毒性の更なる減少を示し、様々な異なる用途の性能要件を満たすことができ、費用効率良く製造することができる、新たな作動流体の継続的な必要性が存在することが認められる。
本明細書で用いる場合、「鎖状に連結されたヘテロ原子」は、炭素鎖中の炭素原子に結合して炭素−ヘテロ原子−炭素鎖を形成する、炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味する。
いくつかの実施形態において、本開示は、以下の一般式(I)で表される化合物に関する:
いつかの実施形態において、本開示は、デバイスと、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達する機構とを含む、熱伝達装置に関する。熱を伝達するための前記機構は、一般式(I)に関して上で説明したようなフッ素化オレフィン化合物を含む。伝熱流体として有用な化合物には、200〜500の間又は280〜500の間の分子量を有するものが含まれる。
いつかの実施形態において、本開示は、消火組成物に関する。前記組成物は、1つ以上のフッ素化オレフィン化合物(式(I)に関して上で説明した通り)及び1つ以上の共消火剤を含み得る。
いつかの実施形態において、本開示は、ランキンサイクルで熱エネルギーを機械エネルギーに変換する装置に関する。前記装置は、式(I)に関して上で説明したような1つ以上のフッ素化オレフィン化合物を含む作動流体を含み得る。フッ素化オレフィン化合物は、200〜500の間の分子量を有するものを含み得る。前記装置は、作業流体を気化させて、気化された作動流体を形成するための熱源と、気化された作動流体が通され、それによって熱エネルギーを機械エネルギーに変換するタービンと、気化された作動流体をタービンに通した後、冷却するためのコンデンサと、作業流体を再循環させるためのポンプとを更に含み得る。
本開示は、高分子発泡体の製造、特に、ポリウレタン発泡体及びフェノール系発泡体の製造における成核剤としてのフッ素化オキシランの使用に関する。これに関連して、いつかの実施形態において、本開示は、1つ以上の発泡剤と、1つ以上の発泡性ポリマー又はその前駆体組成物と、式(I)に関して上で説明したようなフッ素化オレフィン化合物を含む1つ以上の成核剤とを含む、発泡性組成物に関する。フッ素化オレフィン化合物は、200〜400の間の分子量を有するものを含み得る。
いつかの実施形態において、本開示は、式(I)に関して上で説明したような1つ以上のフッ素化オレフィン化合物を含む誘電性流体、及びそのような誘電性流体を含む電気デバイス(例えば、キャパシタ、スイッチギヤ、変圧器、電気ケーブル又は電気バス)に関する。本出願では、用語「誘電性流体」は、液体誘電体と気体誘電体の両方を包含する。流体、気体又は液体の物理的状態は、それが使用される電気デバイスの温度動作条件及び圧力動作条件で決まる。
いつかの実施形態において、本開示は、式(I)に関して上で説明したような1つ以上のフッ素化オレフィン化合物と溶媒組成物に可溶性又は分散性である1つ以上のコーティング材料とを含む溶媒組成物を含むコーティング組成物に関する。フッ素化オレフィン化合物は、200〜500の間の分子量を有するものを含み得る。
いつかの実施形態において、本開示は、式(I)に関して上で説明したような1つ以上のフッ素化オレフィン化合物と、1つ以上の共溶媒とを含む、洗浄組成物に関する。フッ素化オレフィン化合物は、200〜400の間の分子量を有するものを含み得る。
本発明の他の実施形態は、添付の特許請求の範囲の範囲内である。
1,2,3,3,3−ペンタヘキサフルオロ−N,N−ビス(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン−1−アミンの調製
(CF3)2NCF=CFCF3
1,2,3,3,3−ペンタヘキサフルオロ−N,N−ビス(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン−1−アミンを2.5’’(内径)×8’’ステンレス鋼管型反応器で調製した。K2CO3(304g、2.20mol、Sigma−Aldrich)(120℃の真空オーブンで一晩乾燥したもの)を反応器に添加し、その反応器を225C加熱した。次いで、2−[[ビス(トリフルオロメチル)アミノ]−ジフルオロ−メチル]−2,3,3,3−テトラフルオロ−プロパノイルフルオリド(155g、0.44mol)(本質的には次の参考文献に記載されているタイプのSimons ECFセルによるメチル3−(ジメチルアミノ)−2−メチル−プロパノエートの電気化学的フッ素化によって調製したもの:米国特許第2,713,593号明細書(Briceら)及びR.E.Banks、Preparation,Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds,19〜43頁、Halsted Press、New York(1982))を45ml/時の流速で反応器に継続的にポンプ輸送した。気体生成物蒸気が水冷式コンデンサを通って流れ、それを、ドライアイスコンデンサを装着し、ドライアイスで冷却した受けフラスコに回収した。合計93gの生成物を回収した。得られた生成物を分別蒸留した(推定沸点=35C)。生成物構造をGC/MSによって検証した。
2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−(1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エニル)モルホリンの調製
2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−1−[1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エニル]−4−(トリフルオロメチル)ピペラジンの調製
1,2,3,3,3−ペンタヘキサフルオロ−N,N−ビス(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)プロパ−1−エン−1−アミンの調製
1,2,3,3,3−ペンタヘキサフルオロ−N−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)−N−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン−1−アミンの調製
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−[1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エニル]ピロリジンの調製
熱伝達
実施例1−調製例1の粘度
動粘度は、Schott−Ubbelohde粘度計(ガラス毛細管粘度計)を使用して測定した。SchottモデルAVS−350粘度計タイマーを使用して粘度計の時間を測定した。
蒸気圧は、ASTM E−1719−97「沸点測定法による蒸気圧測定(VaporPressure Measurement by Ebuilliometry)」に記載されている撹拌フラスコエブリオメーターを使用して測定した。この方法は、「動的還流(Dynamic Reflux)」とも呼ばれる。沸点は、ASTM D1120−94「エンジン冷却液の沸点についての標準試験法(Standard Test Method for Boiling Point of Engine Coolants)」を使用して測定した。
熱安定性は、計量した量の調製例1をガラスバイアルに投入し、その後、計量した量の吸収剤を添加することによって測定した。試料を24時間振盪し、その後、GC−MS及びGC−FIDによって分解生成物及び純度変化について分析した。様々な吸収剤での熱安定性試験結果を表3及び4に示す。このデータは、この材料が、高温で様々な吸収剤に対して安定していたため、熱伝達用途に有用であるであろうことを示す。
実施例4〜6及び比較例1:
比熱容量(Cp)(次のものについて:実施例2(c−O(C4F8)N−CF=CFCF3)、調製例1((CF3)2NCF=CFCF3)、調製例5(C2F5N(CF3)−CF=CFCF3)及びNovec 7500(C7F15OC2H5))を、TA InstrumentsモデルQ2000 DSC計測器を使用して測定した。(示差走査熱量計)。調節済みDSCを比熱用量の精密測定についてTA Instrumentsによって推奨された測定条件で使用した。結果を下表5に示す。
実施例7〜13及び比較例2〜5
以下の実施例では、ポリオール配合物内に成核剤のエマルションを形成し、経時的に精製するフッ化物イオンの濃度を測定することによって、フッ素化成核剤のアミン触媒との反応性を評価した。水、界面活性剤及び触媒を含有するポリオールのマスターバッチを調製した。このマスターバッチから、表6に示す通りのそれぞれの濃度で、発泡剤及びフッ素化成核剤の混合物をポリオールに乳化させることによって試料を調製した。次いで、試料をフッ化物イオンの発生について調査し、試料調製直後に初期測定を行い、試料の老化につれて経時的に追加の測定を行った。
Bayer AG(ドイツ、レヴァークーゼン)から入手可能なポリオール1832 A/2。
Dow Belgium B.V.B.A(ベルギー、エデゲム)から入手可能なVoranate M220イソシアネート。
Sigma−Aldrich(米国、ミズーリ州、セントルイス)から入手可能なシクロペンタン及びペンタン。
T.H.Goldschmidt/Evonik Industries AG(ドイツ、エッセン)から入手可能なシリコーン界面活性剤B−8423。
3M Company(米国、ミネソタ州、セントポール)から入手可能なFA−188。
(実施例14)
調製例2(c−O(C4F8)N−CF=CFCF3)の誘電率(ASTM D150に従って試験した)及び誘電破壊強度(ASTM D877に従って試験した)を測定した。
実施例15並びに比較実施例6及び7
調製例2を使用して有機ランキンサイクル計算を行った。調製例2の臨界温度及び臨界圧は、Reid、Prausnitz及びPoling、The Properties of Gases and Liquids、第5版、McGraw−Hill、2000に与えられているWilson−Jasperson法を用いて分子構造から決定した。臨界密度は、Reid、Prausnitz及びPoling、The Properties of Gases and Liquids、第5版、McGraw−Hill、2000に与えられているJoback法を用いて計算した。熱力学的特性は、Peng−Robinsion状態方程式を用いて導出した(Peng,D.Y.及びRobinson,D.B.、Ind.& Eng.Chem.Fund.15:59〜64、1976)。これを、0.7*Tr(この場合のTrは低下した温度である)での既知密度と合うように液体密度/体積をシフトさせて行った。状態方程式に必要とされる入力値は、臨界温度、臨界密度、臨界圧、偏心因子、分子量及び理想気体熱容量であった。理想気体熱容量は、原子団寄与法を用いて計算した(Rihani,D.、Doraiswamy,L.、Ind.& Eng.Chem.Fund.、4、17、1965)。偏心因子は、実測蒸気圧データの相関から計算した。
実施例16〜18
溶解度試験
調製例1、2及び5の化合物を、3つの工業用潤滑剤(Solvay SA(ベルギー、ブリュッセル)から入手可能なZ−Dol 2500及びFomblin Z−Tetraol S Grade、並びに株式会社MORESCO(日本、兵庫県、神戸市)から入手可能なMoresco D40H)に対する溶解度に基づいて付着溶媒としての有用性について評価した。使い捨てガラスバイアルを四点天秤に載せ、質量(My)を記録した。ガラスバイアルを載せた天秤の風袋を引き、付着溶媒を添加し(1g〜5gの幅がある)、質量(Ms)を記録した。ガラスバイアルに入った付着溶媒を載せた天秤の風袋を再度引いた。潤滑剤を、使い捨てプラスチックピペットを用いて滴下して加え、質量(ML)を記録した。その後、ガラスバイアルを手で10秒〜30秒間混合し、溶液の清澄度を目視観察し、記録した。溶液が濁っている場合、潤滑剤は、付着溶媒の溶解限度を超えていると考えた。溶液が透明である場合、潤滑剤をガラスバイアルに更に添加し、質量(ML)を記録し、ガラスバイアルを振盪し、溶液の清澄度を観察した。濁った溶液が観察されるか、又は10%w/w超(潤滑剤と付着溶媒の総重量に対する潤滑剤の重量)に達するまで、このプロセスを継続した。濁った溶液又は10%w/w超に達した後、溶液の入ったガラスバイアルを天秤から取り除いた。天秤の風袋を引き、付着溶媒及び潤滑剤の入ったガラスバイアルの最終質量(Mp)を測定し、記録した。実験中の付着溶媒の蒸発喪失を説明するために、付着溶媒と潤滑剤の入ったバイアルの総重量から、バイアルの質量及び添加した潤滑剤の質量を引いて、バイアル中の付着溶媒の最終質量(Ms*)を決定した(すなわち、Ms*=MF−MV−ML)。付着溶媒への潤滑剤の溶解度を(ML+Ms*)として計算し、%w/w(重量/重量)で報告した。
洗浄用途
調製例2及び5からの化合物を単独で使用又は界面活性剤若しくは共溶媒と併用して、汚染した基材を、前記化合物に前記基剤を浸漬すること、前記化合物から前記基剤を取り出すこと、付着している液体を除去すること、そしてその部品を乾燥させることによって洗浄することができる。
実施例20
マイクロカップバーナー試験は、以下の試験条件下で消火するのに必要とされる薬剤の量に基づいて薬剤の消火能力を測定する、実験室試験である。マイクロカップバーナー試験は、上を向いている燃料及び空気/薬剤の流れと垂直に並べられた石英同心円管層流拡散火炎バーナーを利用する。別段の指定がない限り通常はプロパンである燃料は、15mm内径の石英煙突内の中心に位置付けられた、5mm内径の石英内管を通って、10.0sccm(標準立方センチメートル毎分)で流れる。煙突は、内管より4.5cm上に延在する。空気は、1000seemで内管と煙突との間の環状領域を通って流れる。消火組成物の添加前に視覚的に安定した炎が内管の上部に支持され、結果として生じた燃焼生物が煙突を通って流出する。評価すべき消火組成物を、バーナーの上流の空気中に導入する。本発明の液体組成物をシリンジポンプによって導入し、加熱した容器内で気化させる。燃料を発火させて炎を生じさせ、90秒間燃焼させる。90秒後、特定の流量の組成物を導入し、炎を消すのに必要とされる時間を記録する。30秒以下の平均時間内に消炎するために必要とされる空気中の消火組成物の体積%として、本発明の消火組成物を報告する。
Claims (37)
- デバイス、及び
前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構を含み、
前記機構が、下記一般式(I)によって表される化合物を含む伝熱流体を含む、熱を伝達するための装置。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、配電スイッチ装置、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された又はパッケージ化されていない半導体デバイス、燃料電池、及びレーザーから選択される、請求項1に記載の熱を伝達するための装置。
- 熱を伝達するための前記機構が、電子デバイスの温度又は温度範囲を維持するためのシステムの部品である、請求項1又は2に記載の装置。
- 熱を伝達する方法であって、
デバイスを用意するステップ、及び
下記一般式(I)によって表される化合物を含む伝熱流体を使用して前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するステップ、を含む、方法。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - (a)下記一般式(I)によって表される化合物、及び
(b)1つ以上のヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、ヒドロフルオロエーテル、ヒドロフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン、ブロモフルオロカーボン、ブロモクロロフルオロカーボン、ヨードフルオロカーボン、ヒドロブロモフルオロカーボン、フッ素化ケトン、ヒドロブロモカーボン、フッ素化オレフィン、ヒドロフルオロオレフィン、フッ素化スルホン、フッ素化ビニルエーテル、及びそれらの混合物を含む、少なくとも1つの共消火剤、を含み、
(a)及び(b)は、火を抑制する又は消火するのに十分な量で存在する、消火組成物。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - (a)及び(b)が約9:1〜約1:9の重量比である、請求項5に記載の消火組成物。
- 下記一般式(I)によって表される化合物を含む消火組成物を火に適用するステップ、及び
前記火を抑制するステップを含む、消火方法。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記消火組成物が、1つ以上のヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、ヒドロフルオロエーテル、ヒドロフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン、ブロモフルオロカーボン、ブロモクロロフルオロカーボン、ヨードフルオロカーボン、ヒドロブロモフルオロカーボン、フッ素化ケトン、ヒドロブロモカーボン、フッ素化オレフィン、ヒドロフルオロオレフィン、フッ素化スルホン、フッ素化ビニルエーテル、及びそれらの混合物を含む少なくとも1つの共消火剤を更に含む、請求項7に記載の消火方法。
- ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するための装置であって、
作動流体;
前記作動流体を気化し、気化された作動流体を形成するための熱源;
前記気化された作動流体が通され、それによって熱エネルギーを機械エネルギーに変換するタービン;
前記気化された作動流体を、前記タービンに通した後に冷却するためのコンデンサ;及び
前記作動流体を再循環させるためのポンプ、を含み、
前記作動流体が、下記一般式(I)によって表される化合物を含む、装置。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するプロセスであって:
作動流体を熱源で気化させて、気化された作動流体を形成するステップ;
前記気化された作動流体をタービンに通して膨張させるステップ;
冷却源を使用して前記気化された作動流体を冷却して、凝縮された作動流体を形成するステップ;及び
前記凝縮された作動流体をポンプ輸送するステップ、を含み、
前記作動流体が、下記一般式(I)によって表される化合物を含む、プロセス。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 廃熱を回収するプロセスであって:
廃熱を生成するプロセスと連通している熱交換器に液体作動流体を通して、気化された作動流体を生成するステップ;
前記気化された作動流体を前記熱交換器から取り出すステップ;
前記気化された作動流体を、廃熱が機械エネルギーに変換される膨張器に通すステップ;及び
前記気化された作動流体を、前記膨張器に通した後に冷却するステップ、を含み、
前記作動流体は、下記一般式(I)によって表される化合物を含む:
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 発泡剤、
発泡性ポリマー又はその前駆体組成物、及び
下記一般式(I)によって表される化合物を含む成核剤、を含む、発泡性組成物。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記成核剤及び前記発泡剤が、1:2未満のモル比である、請求項12に記載の発泡性組成物。
- 前記発泡剤が、約5〜約7個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素、約5〜約7個の炭素原子を有する環式脂肪族炭化水素、炭化水素エステル、水、又はそれらの組み合わせを含む、請求項12又は13に記載の発泡性組成物。
- 高分子発泡体を調製するプロセスであって、
少なくとも1つの発泡性ポリマー又はその前駆体組成物及び成核剤の存在下で、少なくとも1つの液状若しくは気体状発泡剤を気化させる又は少なくとも1つの気体状発泡剤を発生させるステップであって、前記成核剤が、下記一般式(I)によって表される化合物を含む、ステップを含む、プロセス。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 請求項12に記載の発泡性組成物から製造される発泡体。
- 下記一般式(I)によって表される化合物を含む誘電性流体を含むデバイスであって、
前記デバイスが、電気デバイスである、デバイス。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記電気デバイスが、ガス絶縁回路遮断器、電流遮断機器、ガス絶縁送電線、ガス絶縁変圧器、又はガス絶縁変電所を含む、請求項17に記載のデバイス。
- 前記誘電性流体が、第二の誘電性ガスを更に含む、請求項17又は18に記載のデバイス。
- 前記第二の誘電性ガスが不活性ガスを含む、請求項19に記載のデバイス。
- 前記第二の誘電性ガスが、窒素、ヘリウム、アルゴン、又は二酸化炭素を含む、請求項19に記載のデバイス。
- 下記一般式(I)によって表される化合物を含む溶媒組成物、及び
前記溶媒組成物に可溶性又は分散性であるコーティング材料を含む、コーティング組成物。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記コーティング材料が、顔料、潤滑剤、安定剤、接着剤、酸化防止剤、染料、ポリマー、医薬、離型剤、無機酸化物を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング材料が、ペルフルオロポリエーテル、炭化水素、シリコーン潤滑剤、テトラフルオロエチレンのコポリマー、又はポリテトラフルオロエチレンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 下記一般式(I)によって表されるフッ素化オレフィン化合物、及び
共溶媒を含む、洗浄組成物。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記フッ素化オレフィン化合物が、前記フッ素化オレフィン化合物と前記共溶媒の総重量に基づく前記組成物の50重量パーセントより多い、請求項25に記載の組成物。
- 前記共溶媒が、アルコール、エーテル、アルカン、アルケン、ハロアルケン、ペルフルオロカーボン、ペルフッ素化三級アミン、ペルフルオロエーテル、シクロアルカン、エステル、ケトン、芳香族、ハロ芳香族、シロキサン、ヒドロクロロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、又はそれらの混合物を含む、請求項25又は26に記載の組成物。
- 下記一般式(I)によって表されるフッ素化オレフィン化合物、及び
界面活性剤を含む、洗浄組成物。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記洗浄組成物が、0.1〜5重量パーセントの界面活性剤を含む、請求項25に記載の組成物。
- 前記界面活性剤が、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、アルキルアリールスルホネート、グリセロールエステル、エトキシ化フルオロアルコール、フッ素化スルホンアミド又はそれらの混合物を含む、非イオン性界面活性剤を含む、請求項28又は29に記載の組成物。
- 基材から不純物を除去するプロセスであって、
組成物と基材を接触させるステップであって、前記組成物が、下記一般式(I)によって表されるフッ素化オレフィン化合物、及び共溶媒を含む、ステップを含む、プロセス。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 基材から不純物を除去するプロセスであって:
組成物と基材を接触させるステップであって、前記組成物が、下記一般式(I)によって表されるフッ素化オレフィン化合物、及び界面活性剤を含む、ステップを含む、プロセス。
[式中、(i)Rf1及びRf2は、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、又は(ii)Rf1及びRf2は互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含み、
但し、Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成する場合、前記窒素ヘテロ原子は三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する。] - 前記界面活性剤が、エトキシ化アルコール、エトキシ化アルキルフェノール、エトキシ化脂肪酸、アルキルアリールスルホネート、グリセロールエステル、エトキシ化フルオロアルコール、フッ素化スルホンアミド又はそれらの混合物を含む、非イオン性界面活性剤を含む、請求項32に記載のプロセス。
- 前記組成物が、約0.1〜約5重量パーセントの界面活性剤を含む、請求項32又は33に記載のプロセス。
- Rf1及びRf2が、独立して、1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖ペルフルオロアルキル基であり、及び場合により、少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、請求項1〜34のいずれか一項に記載の装置、デバイス、組成物、方法又はプロセス。
- Rf1及びRf2が互いに結合して、4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、及び場合により、1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、請求項1〜34のいずれか一項に記載の装置、デバイス、組成物、方法又はプロセス。
- Rf1及びRf2が互いに結合して、窒素ヘテロ原子を含む環状構造を形成し、前記窒素ヘテロ原子が三級であり、かつ1〜3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基に結合する、請求項1〜34のいずれか一項に記載の装置、デバイス、組成物、方法又はプロセス。
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
JP2021522383A (ja) * | 2018-04-26 | 2021-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロスルホン |
JP2021523196A (ja) * | 2018-05-15 | 2021-09-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペルフルオロアミノオレフィン並びにその作製方法及び使用方法 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6773326B2 (ja) * | 2013-12-20 | 2020-10-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法 |
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JP6690822B2 (ja) * | 2015-08-13 | 2020-04-28 | ガス エクスパンション モーターズ リミテッド | 熱力学エンジン |
JP6949023B2 (ja) * | 2015-12-17 | 2021-10-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アミン含有ポリマー、その分散液並びにこれらの製造方法及び使用方法 |
AU2017222606B2 (en) | 2016-02-25 | 2022-08-04 | The Chemours Company Fc, Llc | Use of perfluoroheptenes in power cycle systems |
WO2018039096A1 (en) | 2016-08-22 | 2018-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Propenylamines and methods of making and using same |
JP7043489B2 (ja) * | 2016-09-26 | 2022-03-29 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 窒素及び/又は酸素含有ヒドロフルオロオレフィン、並びにその製造方法及び使用方法 |
JP7120713B2 (ja) * | 2016-12-21 | 2022-08-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法 |
EP3634931A4 (en) * | 2017-06-07 | 2020-12-23 | 3M Innovative Properties Company | FLUIDS FOR IMMERSION COOLING |
WO2019116260A1 (en) * | 2017-12-13 | 2019-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Perfluorinated 1-alkoxypropenes, compositions, and methods and apparatuses for using same |
WO2019116264A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Perfluorinated 1-alkoxypropenes in dielectric fluids and electrical devices |
WO2019116262A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroolefin ethers, compositions, apparatuses and methods for using same |
EP3900502A4 (en) * | 2018-12-21 | 2022-11-02 | Honeywell International Inc. | HEAT TRANSFER PROCESSES, SYSTEMS AND FLUIDS |
GB2581770B (en) | 2019-01-14 | 2023-01-18 | Gas Expansion Motors Ltd | Engine |
SG11202112211VA (en) * | 2019-08-06 | 2021-12-30 | Showa Denko Kk | Gas treatment method and gas treatment device |
CN111647391B (zh) * | 2020-07-15 | 2022-01-21 | 浙江诺亚氟化工有限公司 | 一种多效有机型冷却液组合物及其应用 |
CN111777996B (zh) * | 2020-07-16 | 2021-07-27 | 杭州师范大学 | 一种含相变组分的有机硅冷却液及其制备方法和应用 |
EP4190940A4 (en) * | 2020-08-03 | 2023-09-27 | Jiangsu Favored Nanotechnology Co., Ltd. | HYDROPHOBIC AND OLEOPHOBIC COATING, PRODUCTION METHOD THEREOF AND PRODUCT |
US20230402680A1 (en) | 2020-11-03 | 2023-12-14 | 3M Innovative Properties Company | Fluids for immersion cooling of electronic components |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713593A (en) * | 1953-12-21 | 1955-07-19 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acids and derivatives |
GB1012797A (en) * | 1961-07-15 | 1965-12-08 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of fluorobromo- or fluorobromohalo-alkanes |
JPS5832200B2 (ja) * | 1982-03-15 | 1983-07-11 | 株式会社 ネオス | 含フツ素界面活性剤およびその製法 |
JPS6470445A (en) * | 1988-07-23 | 1989-03-15 | Agency Ind Science Techn | Novel perfluoroalkenylamine and production thereof |
JPH0824363A (ja) * | 1993-11-18 | 1996-01-30 | Agency Of Ind Science & Technol | 火災消火方法 |
JPH10512609A (ja) * | 1995-01-20 | 1998-12-02 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 洗浄方法および組成 |
JP2000178560A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Nohmi Bosai Ltd | 可燃性物質の不活性化方法 |
JP2007520662A (ja) * | 2004-02-03 | 2007-07-26 | ユナイテッド テクノロジーズ コーポレイション | 有機ランキンサイクル用流体 |
JP2008506819A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ランキンサイクルシステムを用いて燃料電池からの廃熱を熱エネルギー変換するための作動流体 |
JP2010540730A (ja) * | 2007-09-28 | 2010-12-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イオン性液体安定剤組成物 |
JP2012511087A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
WO2012134860A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxiranes as heat transfer fluids |
WO2012134803A2 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxiranes as organic rankine cycle working fluids and methods of using same |
JP2012525001A (ja) * | 2009-04-21 | 2012-10-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電子デバイスの保護システム及び方法 |
JP2013500374A (ja) * | 2009-07-28 | 2013-01-07 | アルケマ フランス | 熱伝達方法 |
JP2013509487A (ja) * | 2009-11-02 | 2013-03-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテルの使用方法 |
WO2013082575A1 (en) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Honeywell International Inc. | Fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids |
JP2014507203A (ja) * | 2011-01-10 | 2014-03-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 消火組成物としてのフッ素化オキシラン及びそれを用いた火を消火する方法 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2638759A1 (de) | 1976-08-27 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Loesungen von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
DE2639084C2 (de) | 1976-08-31 | 1984-08-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus niedermolekularen Polyhydroxylverbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen |
DE2706297A1 (de) | 1977-02-15 | 1978-08-17 | Bayer Ag | Neue segmentierte polyurethankunststoffe |
DE2714084A1 (de) | 1977-03-30 | 1978-10-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen polyhydroxylverbindungen |
CA1088525A (en) | 1977-03-30 | 1980-10-28 | Kuno Wagner | Process for the preparation of low molecular weight polyhydroxyl compounds |
US4221876A (en) | 1977-05-11 | 1980-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Isocyanate-reactive mixtures based on formose |
DE2738154A1 (de) | 1977-08-24 | 1979-03-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von niedermolekularen polyhydroxylverbindungen |
US4205138A (en) | 1977-08-26 | 1980-05-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethane foams and elastomers prepared from low molecular weight polyhydroxyl compounds |
JPS5832200A (ja) | 1981-08-20 | 1983-02-25 | ワコー電子株式会社 | 特性x線の単色性を強める方法 |
EP0127365A3 (en) * | 1983-05-20 | 1988-03-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Heat pumps |
US4985556A (en) | 1987-09-10 | 1991-01-15 | Agency Of Industrial Science & Technology | Perfluoro(dialkylaminopropene) derivatives |
JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
US5211873A (en) * | 1991-10-04 | 1993-05-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fine-celled plastic foam containing fluorochemical blowing agent |
US5539008A (en) * | 1993-12-29 | 1996-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Foamable composition containing unsaturated perfluorochemical blowing agent |
WO1996010063A1 (en) * | 1994-09-27 | 1996-04-04 | The Electric Power Research Institute | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane and a perfluorinated fluorocarbon having 5 to 7 carbon atoms or n-methylperfluoromorpholine or n-ethylperfluoromorpholine |
WO1996037540A1 (en) | 1995-05-23 | 1996-11-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Foamable composition containing unsaturated perfluorochemical blowing agent |
US5756002A (en) * | 1996-05-10 | 1998-05-26 | Occidental Chemical Corporation | Cleaning solvents containing benzotrifluoride and fluorinated compounds |
US6147268A (en) * | 1998-09-16 | 2000-11-14 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkene-nucleophile adducts for analysis and removal of fluoroalkenes |
CA2291882A1 (en) * | 1999-12-01 | 2001-06-01 | Kemira Chemicals Inc. | Method and composition for preventing pitch deposits in paper mills using resinous mechanical pulps |
US6602844B2 (en) * | 2000-08-11 | 2003-08-05 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Perfluorocyclicamine, constant boiling composition and process for producing the same |
EP2277943A3 (en) | 2002-10-25 | 2014-07-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
EP1874887A1 (en) | 2005-04-26 | 2008-01-09 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Heat transfer and refrigerant compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene and a hydrofluorocarbon |
KR101350620B1 (ko) | 2005-11-01 | 2014-02-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 플루오로올레핀을 포함하는 조성물 및 그의 용도 |
US20070100010A1 (en) * | 2005-11-01 | 2007-05-03 | Creazzo Joseph A | Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons |
US7385089B2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical ketone compounds and processes for their use |
DE102006031149A1 (de) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Merck Patent Gmbh | Fluortenside |
DE102006031151A1 (de) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Merck Patent Gmbh | Fluortenside |
KR101666097B1 (ko) | 2009-08-27 | 2016-10-13 | 삼성전자 주식회사 | 폴리우레탄 발포체 조성물 및 이를 사용하여 제조된 폴리우레탄 발포체 |
BR112012032795A2 (pt) * | 2010-06-22 | 2016-12-20 | Arkema Inc | composições de transferência de calor de hidroluorocarbonetos e uma hidrofluoroolefina |
US20120286192A1 (en) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions with 1,1,1,3,3-pentafluorobutane |
WO2012170196A1 (en) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | 3M Innovative Properties Company | Partially fluorinated ketones and methods of making and using the same |
FR2980632B1 (fr) * | 2011-09-23 | 2013-09-13 | Schneider Electric Ind Sas | Dispositif de coupure avec enceinte de gaz fluore, sectionneur et ampoule a vide |
JP6773326B2 (ja) * | 2013-12-20 | 2020-10-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 作動流体としてのフッ素化オレフィン及びその使用方法 |
EP3169745B1 (en) * | 2014-07-16 | 2020-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether olefins and methods of using same |
US10308592B2 (en) * | 2014-09-23 | 2019-06-04 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same |
-
2014
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- 2014-12-19 TW TW103144652A patent/TWI669285B/zh active
-
2018
- 2018-03-20 US US15/926,242 patent/US10280351B2/en active Active
-
2019
- 2019-03-04 US US16/291,098 patent/US10557069B2/en active Active
-
2020
- 2020-09-24 JP JP2020159464A patent/JP7067838B2/ja active Active
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2713593A (en) * | 1953-12-21 | 1955-07-19 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon acids and derivatives |
GB1012797A (en) * | 1961-07-15 | 1965-12-08 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of fluorobromo- or fluorobromohalo-alkanes |
JPS5832200B2 (ja) * | 1982-03-15 | 1983-07-11 | 株式会社 ネオス | 含フツ素界面活性剤およびその製法 |
JPS6470445A (en) * | 1988-07-23 | 1989-03-15 | Agency Ind Science Techn | Novel perfluoroalkenylamine and production thereof |
JPH0824363A (ja) * | 1993-11-18 | 1996-01-30 | Agency Of Ind Science & Technol | 火災消火方法 |
JPH10512609A (ja) * | 1995-01-20 | 1998-12-02 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 洗浄方法および組成 |
JP2000178560A (ja) * | 1998-12-17 | 2000-06-27 | Nohmi Bosai Ltd | 可燃性物質の不活性化方法 |
JP2007520662A (ja) * | 2004-02-03 | 2007-07-26 | ユナイテッド テクノロジーズ コーポレイション | 有機ランキンサイクル用流体 |
JP2008506819A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ランキンサイクルシステムを用いて燃料電池からの廃熱を熱エネルギー変換するための作動流体 |
JP2010540730A (ja) * | 2007-09-28 | 2010-12-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | イオン性液体安定剤組成物 |
JP2012511087A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
JP2012525001A (ja) * | 2009-04-21 | 2012-10-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 電子デバイスの保護システム及び方法 |
JP2013500374A (ja) * | 2009-07-28 | 2013-01-07 | アルケマ フランス | 熱伝達方法 |
JP2013509487A (ja) * | 2009-11-02 | 2013-03-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 伝熱流体としてのハイドロフルオロエーテルの使用方法 |
JP2014507203A (ja) * | 2011-01-10 | 2014-03-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 消火組成物としてのフッ素化オキシラン及びそれを用いた火を消火する方法 |
WO2012134860A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxiranes as heat transfer fluids |
WO2012134803A2 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxiranes as organic rankine cycle working fluids and methods of using same |
WO2013082575A1 (en) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | Honeywell International Inc. | Fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021522383A (ja) * | 2018-04-26 | 2021-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロスルホン |
JP2021523196A (ja) * | 2018-05-15 | 2021-09-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペルフルオロアミノオレフィン並びにその作製方法及び使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105829659B (zh) | 2018-02-23 |
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