JP6576430B2 - ハイドロフルオロエーテルオレフィン及びその使用方法 - Google Patents
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Description
Rf7がFであるとき、Rf8はCF3であり、
Rf8がFであるとき、Rf7はCF3であり、
Rf’7がFであるとき、Rf’8はCF3であり、
Rf’8がFであるとき、Rf’7はCF3である。
を含んでもよい。様々な実施形態において、Rfh1基は、−CH2CF2CF2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH=CHCH2−、及び−CH2CH2OCH2CH2−を含んでもよい。Rfh及びRfh1中の水素原子は、部分的にハロゲン原子で置換され得る。ハロゲン原子はF、Cl、Br、及びIを含んでもよいが、好ましくはF又はCl、最も好ましくはFである。いくつかの実施形態において、一般式(I)及び(II)の化合物中のハロゲン含量は、ASTM D−3278−96 e−1試験法(「Flash Point of Liquids by Small Scale Closed Cup Apparatus」)に準拠し、ハイドロフルオロエーテルを不燃性とするのに十分なものであり得る。
1.下記の一般式(I):
[式中、
(i)Rf3はFであり、Rf4はCF3であり、かつRf1及びRf2は独立して、(a)1〜2個の炭素原子を有し、かつ場合により少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又は(b)共に結合して4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ場合により1個以上の鎖状に連結された、酸素、窒素若しくは硫黄から選択されるヘテロ原子を含む、パーフルオロアルキル基であるか、あるいは
(ii)Rf3はCF3であり、Rf4はFであり、かつRf1及びRf2は独立して、(a)1〜8個の炭素原子を有し、かつ場合により少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又は(b)共に結合して4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ場合により1個以上の鎖状に連結された、酸素、窒素若しくは硫黄から選択されるヘテロ原子を含む、パーフルオロアルキル基であり、かつ式中、
Rfhは、飽和若しくは不飽和であってもよく、かつ場合により1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、炭素原子数1〜10個の、直鎖状、分枝状、若しくは環状の、アルキル基又はフルオロアルキル基である]で表される、ハイドロフルオロエーテル化合物。
[式中、
Rf5及びRf6は独立して、(i)1〜8個の炭素原子を有し、かつ場合により少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又は(ii)共に結合して4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ場合により1個以上の鎖状に連結された、酸素、窒素若しくは硫黄から選択されるヘテロ原子を含む、パーフルオロアルキル基であり、Rf7、Rf8、Rf’7、及びRf’8のそれぞれは独立してF又はCF3基であり、ただし、
Rf7がFであるとき、Rf8はCF3であり、
Rf8がFであるとき、Rf7はCF3であり、
Rf’7がFであるとき、Rf’8はCF3であり、
Rf’8がFであるとき、Rf’7はCF3であり、かつ
Rfh1は、1〜8個の炭素原子を有し、かつ場合により1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、直鎖状、分枝状、環状、若しくは非環状の、アルキレン基又はフルオロアルキレン基である]
で表される、ハイドロフルオロエーテル化合物。
(a)実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物と、
(b)ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、パーフルオロポリエーテル、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン、ブロモフルオロカーボン、ブロモクロロフルオロカーボン、ヨードフルオロカーボン、ハイドロブロモフルオロカーボン、フッ素化ケトン、ハイドロブロモカーボン、フッ素化オレフィン、ハイドロフルオロオレフィン、フッ素化スルホン、フッ素化ビニルエーテル、及びこれらの混合物のうち1つ以上を含む、少なくとも1つの共消火剤と、を含み、
(a)及び(b)が、火を抑制又は消すのに十分な量で存在する、消火組成物。
実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む消火組成物を火に適用することと、
火を抑制することと、を含む方法。
作動流体と、
作動流体を気化させて気化作動流体を形成するための熱源と、
気化作動流体を通過させ、それによって熱エネルギーを機械エネルギーに変換するタービンと、
気化作動流体がタービンを通過した後に気化作動流体を冷却する凝縮器と、
作動流体を再循環させるポンプと、を備え、
作動流体が、実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む、装置。
作動流体を熱源によって気化させ、気化作動流体を形成することと、
気化作動流体をタービンに通して膨張させることと、
冷却源を使用して気化作動流体を冷却し、凝縮作動流体を形成することと、
凝縮作動流体をポンプで送液することと、を含み、
作動流体が、実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む、プロセス。
液体の作動流体を、廃熱を生成するプロセスと連通している熱交換器に通過させ、気化作動流体を生成することと、
気化作動流体を熱交換器から取り出すことと、
気化作動流体を、廃熱が機械エネルギーに変換される膨張器に通過させることと、
気化作動流体が膨張器を通過した後に気化作動流体を冷却することと、を含み、
作動流体が、実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む、プロセス。
発泡剤と、
発泡性ポリマー又はその前駆体組成物と、
核形成剤と、を含み、該核形成剤が、実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む、組成物。
少なくとも1つの発泡性ポリマー又はその前駆体組成物及び核形成剤の存在下で、少なくとも1つの液体若しくは気体の発泡剤を気化させるか、又は少なくとも1つの気体の発泡剤を発生させること、を含み、該核形成剤が、実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む、プロセス。
実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む誘電性流体を含み、
デバイスが電気デバイスである、デバイス。
実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む溶媒組成物と、
該溶媒組成物中に可溶又は分散性であるコーティング剤と、を含む、組成物。
実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物と、
共溶媒と、を含む、組成物。
実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物と、
界面活性剤と、を含む、組成物。
基材を組成物に接触させる工程を含み、この工程が、
実施形態1〜2のいずれかに記載のハイドロフルオロエーテル化合物と、
共溶媒と、を含む、プロセス。
実施形態1〜2のいずれかに記載の少なくとも1つのハイドロフルオロエーテル化合物を含む溶媒組成物と、
電解質塩と、を含む、組成物。
水酸化カリウム(微粉末)、アルコール、及びアセトニトリルを、テフロンコーティングを施した磁気撹拌棒を備えた、8mLのスクリューキャップバイアルに加える。次に(E/Z)−2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−(パーフルオロプロパ−1−エン−1−イル)モルホリンを加え、二相の反応混合物を室温で16時間撹拌する。続いて得られた混合物を水で希釈し、フッ素化物相を、GC、GC/MS及びNMRを使用して分析する。
2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−((E/Z)−1,3,3,3−テトラフルオロ−2−(((E)−4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イル)オキシ)プロパ−1−エン−1−イル)モルホリンの調製。
(E/Z)−2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−(1,3,3,3−テトラフルオロ−2−((3−メチルブタ−2−エン−1−イル)オキシ)プロパ−1−エン−1−イル)モルホリンの調製
1−(((E/Z)−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−(パーフルオロモルホリノ)プロパ−1−エン−2−イル)オキシ)−4−(((E/Z)−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−(パーフルオロモルホリノ)プロパ−1−エン−2−イル)オキシ)ブタンの調製:
下記の実施例は、下記の一般手順によって調製した。
K2CO3粉末、無水CH3CN、PF−プロペニルアミン及びアルコール試薬を、この記載の順で、7mLのガラスバイアルに加えた(空気中)。小型の撹拌棒を加え、続いてバイアルを密栓し、表に示した温度で急速な撹拌を開始した。最低16時間撹拌し、反応混合物の小量のアリコートを取り出し、希釈せずにGC−FIDに注入して定期的に反応の進行をモニタリングしながら、反応を進行させた。反応がほぼ完了したと判断されたら、反応溶液をシリンジで濾過し、懸濁した固体を除去し、濾過液をGC−MS分析にかけ、仮のGC−FIDでピークの帰属を確認し、生成された主生成物を同定した。この情報は、次いで所望のアルコール付加生成物の収率及びオレフィン/水素化物の比を計算するために使用した。
4−[2−エトキシ−1,3,3,3−テトラフルオロ−プロパ−1−エニル]−2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロモルホリンの調製:
2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−[(E&Z)−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エニル]モルホリン(200.00g、>95%)、アセトニトリル(312g、Aldrich Anhydrous、99.8%)及び炭酸カリウム(32.63g、粉末化、Fluka、>85%)を、磁気撹拌器と、N2導入口を備えた水冷凝縮器と、テフロンコーティングを施した熱電対プローブを備えたクライゼンアダプタと、添加漏斗とを備えた、三ツ口の1000mL丸底フラスコに入れて合わせた。反応混合物を室温で撹拌しながら、エタノール(26.80g、未変性、標準強度200(200 proof))を反応混合物に75分間にわたって加えた。わずかな発熱反応が観察され、反応温度が22.2℃から24.6℃に上昇した。反応を24時間進行させ、その後、撹拌を停止し、底層の試料をピペットで取り出し、0.2μmのPVDFフィルタディスクで濾過した。この濾過した試料をGC−FIDで分析したところ、出発化合物のプロペニルアミンは82%が変換されたことが示された。追加の炭酸カリウム9.46gをいくつかに分け、室温で撹拌しながら反応混合物に加えた。反応を室温で終夜進行させた。続いて撹拌を停止し、反応混合物の底層を上記のようにGC−FIDによって評価したところ、98%を上回る出発物質が変換されたことが示された。生成物の混合物は、GCによると、所望の生成物(HFE−オレフィン)を96%及び副生成物のHFE−水素化物、O(CF2CF2)2NCFHCF(CF3)OCH2CH3を1%含有した。粗製反応混合物を20〜25μmの濾紙で濾過し、不溶性の固体を除去した。濾過液を水100mLと合わせ、上側の水相から高密度のフッ素化生成物を相分離させた。粗製フッ素化生成物相を分離し、3Aモレキュラーシーブ上で乾燥し、同心管式蒸留カラムを使用し、分留によって精製した。分留ではCH3CN溶媒及び副生成物のHFE−水素化物を全ては除去できないことが判明したため、回収した生成物の蒸留留分を再度1つにまとめ、2回に分けてKOH(粉末)(全量4.80g)で処理し、室温で終夜撹拌し、全ての残留副生成物HFE−水素化物を所望のHFE−オレフィン生成物に変換した(脱フッ化水素化による)。続いて処理した生成物の混合物を、20〜25μmの濾紙で濾過し、不溶性のKOHの固体を除去し、各回50mLのDI水で3回洗浄し、残留アセトニトリルを除去した。洗浄したフッ素化物相を三角フラスコに移し、3Aモレキュラーシーブ上で3日間乾燥し、続いて、同心管式蒸留カラムによる分留によって精製した。合計71.69gの生成物の流出物を、無色澄明の液体(沸点=136〜141℃)、GCによる平均純度99.64%で回収した。E及びZ異性体の混合物からなる生成物の構造を、GC/MS及び19F及び1H NMR分光法で確認した。
水酸化カリウム(微粉末)、アルコール、及びアセトニトリルを、テフロンコーティングを施した磁気撹拌棒を備えた、7mLのスクリューキャップバイアルに加えた。続いて(E/Z)−1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−N−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)−N−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン−1−アミンを加え、二相の反応混合物を室温で17時間撹拌した。得られた混合物を、続いてシリンジを介し、0.45ミクロンのテフロン膜で濾過し、固体を除去し、GC−FID及びGC/MSによって分析した。
(E/Z)−1,3,3,3−テトラフルオロ−N−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)−2−[2,2,3,3−テトラフルオロ−4−[(E/Z)−2−フルオロ−2−[1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル(トリフルオロメチル)アミノ]−1−(トリフルオロメチル)ビニルオキシ]ブトキシ]−N−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン−1−アミンの調製:
Claims (3)
- 下記の一般式(I):
[式中、
(i)Rf3はFであり、Rf4はCF3であり、かつ
Rf1及びRf2は独立して、
(a)1〜2個の炭素原子を有し、かつ場合により少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(b)共に結合して4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ場合により1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、
パーフルオロアルキル基であるか、あるいは
(ii)Rf3はCF3であり、Rf4はFであり、かつ
Rf1及びRf2は独立して、
(a)1〜8個の炭素原子を有し、かつ場合により少なくとも1個の鎖状に連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(b)共に結合して4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、かつ場合により1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、
パーフルオロアルキル基であり、かつ
式中、
Rfhは、飽和若しくは不飽和であってもよく、かつ場合により1個以上の鎖状に連結されたヘテロ原子を含む、炭素原子数1〜10個の、直鎖状、分枝状、若しくは環状の、アルキル基又はフルオロアルキル基であり、
前記鎖状に連結されたヘテロ原子は、2個の炭素原子に結合された酸素原子、3個のパーフルオロ化炭素原子に結合された窒素原子、又は2個のパーフルオロ化炭素原子に結合され、且つ残りの価数が存在する場合はそれらがフッ素と結合した硫黄原子である]
で表される、ハイドロフルオロエーテル化合物。 - 請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む作動流体であって、前記ハイドロフルオロエーテル化合物が、前記作動流体中に、前記作動流体の総重量に基づいて少なくとも50重量%の量で存在する、前記作動流体。
- 熱伝達のための装置であって、
デバイスと、
前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と、
を含み、前記機構が、請求項1に記載のハイドロフルオロエーテル化合物を含む熱伝達流体を含む、前記装置。
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