CN108713014A - 含胺的无环氢氟醚及其使用方法 - Google Patents

含胺的无环氢氟醚及其使用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108713014A
CN108713014A CN201780016040.7A CN201780016040A CN108713014A CN 108713014 A CN108713014 A CN 108713014A CN 201780016040 A CN201780016040 A CN 201780016040A CN 108713014 A CN108713014 A CN 108713014A
Authority
CN
China
Prior art keywords
atom
chain
fluorinated compound
acyclic
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201780016040.7A
Other languages
English (en)
Inventor
S·M·史密斯
M·J·布林斯基
M·G·科斯特洛
W·M·拉曼纳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Innovative Properties Co
Original Assignee
3M Innovative Properties Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3M Innovative Properties Co filed Critical 3M Innovative Properties Co
Publication of CN108713014A publication Critical patent/CN108713014A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/26—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/38—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/24—Organic compounds containing halogen
    • C11D3/245—Organic compounds containing halogen containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/28—Organic compounds containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
    • C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
    • C11D9/22—Organic compounds, e.g. vitamins
    • C11D9/28—Organic compounds, e.g. vitamins containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明提供了一种式(I)的无环氟化化合物，其为含胺的无环氢氟醚。该无环氟化化合物可用作热传递、溶剂清洁、灭火剂以及电解质溶剂和添加剂。

Description

含胺的无环氢氟醚及其使用方法
技术领域
本公开涉及含胺的无环氢氟醚及其使用方法。
发明内容
仍然需要惰性氟化流体，其具有低全球变暖潜能，同时提供高热稳定性、低毒性、不易燃性、良好的溶剂能力、以及满足各种应用要求的宽操作温度范围。这些应用包括但不限于热传递、溶剂清洁、灭火剂、以及电解质溶剂和添加剂。
一方面，公开了通式(I)的无环氟化化合物：
其中：
X选自F或CF3，并且Y选自H、F或CF3，其中当X为CF3时，则Y为F，当Y为CF3时，则X为F；
每个Rf 1独立地选自包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；或者两个Rf 1基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
每个Rh独立地为H或CH3；
A选自H或CF3；
Z选自H、F或CF3；并且
Q选自(i)F原子，(ii)Cl原子，(iii)包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链、环状或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，或者(iv)G(Rf 2)e基团，其中G为O原子或N原子，其中：
当Q为Cl原子时，则Z和A为F原子；
当G为O时，则e为1，Z为H、F或CF3；A为F；并且Rf 2为包含1-10个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
当G为N时，则e为2，并且每个Rf 2基团独立地为包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，或者两个Rf 2基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，前提条件是当A为CF3时，则Z为F，并且当Z为CF3时，则A为F。
以上发明内容并非旨在描述每个实施方案。在下面的具体实施方式中还列出了本发明的一个或多个实施方案的细节。根据本说明书和权利要求书，其它特征、目标和优点将显而易见。
具体实施方式
如本文所用，术语
“一个”，“一种”和“所述”可互换使用并指一个或多个；并且
“和/或”用于表示一种或两种所述的情况可以发生，例如，A和/或B包括(A和B)以及(A或B)；
“烷基”是指作为烷烃基团的一价基团，该烷烃为饱和烃。烷基基团可为直链、支链、环状或它们的组合。
“链中”意指除了碳之外的原子(例如，氧或氮)，该原子键合至碳链中(直链或支链或者环内)的至少两个碳原子以便形成碳-杂原子-碳键；并且
“全氟化”是指其中C-H键中的所有氢原子均已被C-F键替代的基团或化合物。
如本文所用，描述环中心中的字母“F”的化学结构指示环的所有未标记的键为氟原子。
而且，在本文中，由端点表述的范围包括该范围内包含的所有数字(例如，1至10包括1.4、1.9、2.33、5.75、9.98等)。
而且，在本文，表述“至少一个”包括一个及大于一的所有数字(例如，至少2、至少4、至少6、至少8、至少10、至少25、至少50、至少100等)。
热传递流体可用于将热量从一个位置传递至另一个位置，例如防止装置过热或保持精确的温度控制或用于能量转换，如捕获废热以及转换为电能或机械能。目前，多种流体被用于热传递。热传递流体的适宜性取决于应用过程。例如，在一些电子应用中，期望这样的热传递流体：该热传递流体为惰性的，具有低毒性、良好的环境特性，以及在宽泛的温度范围内具有良好的热传递特性。
蒸气相焊接是需要尤其适用于高温暴露的热传递流体的过程应用。在这种应用中，通常使用170℃至250℃之间的温度，其中对于使用基于铅的焊料的焊接应用而言，200℃是特别有用的，而对于更高熔融温度的无铅焊料而言，230℃是有用的。目前，在此应用中使用的热传递流体属于全氟聚醚(PFPE)类。虽然许多PFPE在所使用的温度下具有足够的热稳定性，但它们还具有极其长的大气寿命的环境持续性的极大缺点，该极大缺点继而引起高的全球变暖潜能(GWP)。如此，存在对新材料的需要，该新材料具有使得它们在蒸气相焊接以及其它高温热传递应用中可用的PFPE特征(例如，化学惰性、热稳定性以及有效热传递、在宽温度范围内液态、在宽温度范围内良好的热传递特性)，但具有短得多的大气寿命和更低的GWP。
在一些实施方案中，本公开的无环氟化化合物可表现出使得它们特别可用作电子工业的热传递流体的特性。例如，无环氟化化合物可以是化学惰性的(即，它们不轻易地与碱、酸、水等反应)，并且可具有高沸点(最达300℃)、低凝固点(无环氟化化合物在-40℃或更低温度下可为液体)、低粘度、高热稳定性、良好导热性、在一定范围内潜在重要溶剂中足够的溶解力以及低毒性。本公开的无环氟化化合物在室温(例如20℃至25℃之间)也可令人惊讶地为液体。
此外，在一个实施方案中，本公开的化合物可易于通过低成本原料以高产量制备。原料可容易地购买或来源于电化学氟化反应。因此，本公开所述的化合物代表一种新型的可用和潜在地低成本的氟化流体，其在包括热传递、清洁和电解质应用的多种应用中提供潜在的优点。
本公开的无环氟化化合物(本文中可互换地称为本公开的化合物)具有通式(I)：
其中：
X选自F或CF3，并且Y选自H、F或CF3，其中(a)X和Y均为F，(b)X为CF3，则Y为F，或者(c)当Y为CF3时，则X为F；
每个Rf 1独立地选自包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；或者两个Rf 1基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
每个Rh独立地为H或CH3；
A选自F或CF3，并且Z选自H、F或CF3；并且
Q选自F原子；Cl原子；包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链、环状或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；或者G(Rf 2)e基团，其中G为O原子或N原子，其中：
当Q为Cl原子时，则Z和A为F原子；
当G为O时，则e为1，Z为H、F或CF3；A为F；并且Rf 2为包含1-10个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
当G为N时，则e为2，并且每个Rf 2基团独立地为包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；或者两个Rf 2基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，前提条件是当A为CF3时，则Z为F，并且当Z为CF3时，则A为F。
如本文所用，无环醚是指其中醚氧原子不包含在环状环内的化合物，因此上述式(I)中所示的氧原子是无环醚。
在一个实施方案中，Q为包含1、2、3、4、5、6、7或8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链、环状或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合。在一个实施方案中，Q也为N(Rf 1)2。
在一个实施方案中，Q包含全氟化吗啉基团(即，
本文所公开的是本公开的示例性化合物。
在一个实施方案中，本公开的含胺无环氢氟醚包括被取代的二乙醚。此类含胺无环氢氟醚包括：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N选自：
其中ORf 2选自：
其中(Rf 1)2N选自：
其中ORf 2选自：
其中(Rf 1)2N选自：
其中ORf 2选自：
在一个实施方案中，本公开的含胺无环氢氟醚包含被取代的二甲醚。此类含胺无环氢氟醚包括：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N和(Rf 2)2N独立地选自：
其中(Rf 1)2N选自：
其中ORf 2选自：
其中(Rf 1)2N选自：
其中ORf 2选自：
其中(Rf 1)2N选自：
其中ORf 2选自：
示例性含胺无环氢氟醚包括：
其中“Me”是指甲基(–CH3)基团。
本公开的化合物具有良好的环境特性，并且具有良好的性能属性，诸如不易燃性、化学惰性、高热稳定性、良好的溶解力等。
在一个实施方案中，本公开的化合物可具有较低的环境影响。就此而言，本公开的化合物可具有小于100、小于50、或甚至小于10的全球变暖潜能(GWP)。如本文所用，GWP为基于化合物结构的化合物的全球变暖潜能的相对量度。由政府间气候变化委员会(IPCC)于1990年定义且于2007年更新的化合物的GWP计算为在指定积分时间范围(ITH)内，相对于释放1千克CO2引起的变暖，释放1千克化合物引起的变暖。
在该公式中，ai为大气中每单位质量的化合物增加的辐射强迫(由于该化合物的IR吸收引起的穿过大气的辐射通量的改变)，C为化合物的大气浓度，τ为化合物的大气寿命，t为时间，并且i为受关注的化合物。通常接受的ITH为100年，这表示短期效应(20年)和长期效应(500年或更长)之间的折中。假定大气中有机化合物i的浓度遵循以下准一级动力学(即，指数式衰减)。相同时间间隔内的CO2浓度采用从大气交换和除去CO2的更复杂模型(Bern碳循环模型)。
在一个实施方案中，本公开的化合物具有小于1年、0.5年或甚至小于0.1年的大气寿命。
非易燃性可通过使用标准方法例如ASTM D-3278-96 e-1，D56-05“通过小号闭杯设备测试流体闪点的标准方法”进行评估。在一个实施方案中，本公开的化合物为基于根据ASTM D-327-96 e-1的闭杯闪点测试不易燃物。
在一个实施方案中，本公开的化合物在动物组织中是非生物累积性的。例如，本公开的一些化合物可提供低logKow值，表明在动物组织中生物累积性降低的趋势，其中Kow为辛醇/水分配系数，其定义为在包含辛醇相和水相的两相体系中给定化合物的浓度的比率。在一个实施方案中，logKow值小于7、6、5或甚至4。
在一个实施方案中，根据美国EPA“健康效应测试准则OPPTS 870.1100急性口服毒性“和/或OECD测试436号“急性吸入毒性-急性毒性分类方法”，本公开的化合物预期提供基于4小时急性吸入或大鼠口服毒性研究的低急性毒性。例如，本公开的化合物在雄性和雌性Sprague-Dawley大鼠中具有大于30mg/kg、50mg/kg、100mg/kg、200mg/kg或甚至300mg/kg的单剂量口服中值致死剂量(LD 50)。
本公开的化合物的可用液体范围介于其倾点与其沸点之间。倾点是在其温度下化合物仍能够倾倒的最低温度。倾点可例如通过ASTM D 97-16“用于石油产品的倾点的标准测试方法”来确定。在一个实施方案中，本公开的化合物具有小于0℃、-20℃、-40℃或甚至-60℃的倾点。在一个实施方案中，本公开的化合物具有至少100℃、150℃、200℃、250℃或甚至300℃的沸点。
在一些实施方案中，本公开的化合物可为疏水的、相对化学惰性的和热稳定的。
在一些实施方案中，本公开的化合物可通过无环醚自由基加成到氟化烯烃来制备，该化学品已由Chambers等人在J.chem.Soc.Perkin Trans 1，1985，第2215-2218页中描述。
式(I)的无环氟化化合物可由直链或支链无环醚和含胺氟化烯烃制备，如下所述。
在一个实施方案中，无环醚选自：二甲醚、甲基乙基醚、二乙醚、环戊基甲基醚和异丙基甲基醚。氟化烯烃包括末端或内双键和至少一个烯属C-F键。在一个实施方案中，氟化烯烃为全氟化的。示例性含胺氟化烯烃包括：氟化乙烯胺和氟化1-和2-丙烯胺。
氟化乙烯胺和氟化丙烯酰胺化合物可通过适当的含氮烃羧酸酯衍生物的电化学全氟化反应，随后使用本领域已知的方法，通过全氟化含氮羧酸盐的脱羧来制备。具体地，用于通式I的组合物的示例性制备中的氟化乙烯胺、1-丙烯胺和2-丙烯胺可通过本领域已知的合成方法制备。参见例如美国专利4,985,556(Abe等人)。
用于制备含胺氟化烯烃(包括氟化乙烯胺、1-丙烯胺和2-丙烯胺)的示例性低成本路线涉及以下系列反应：
示例性全氟化乙烯胺和全氟化丙烯胺包括：
乙烯胺
1-丙烯胺
2-丙烯胺
示例性氟化乙烯胺和氟化丙烯胺包括：
乙烯胺
1-氨基丙烯
2-氨基丙烯
含胺氟化烯烃与无环醚的摩尔比可为3∶1至1∶6，更优选2∶1至1∶3。根据氟化烯烃的反应性以及所选的摩尔比，单取代的或二取代的产物可形成。例如，大量过量的氟化烯烃有利于二取代的产物。换句话说，含胺氟化烯烃与邻近醚氧原子的两个碳反应。在一个实施方案中，与无环醚部分键合的两个氟化取代基是相同的。换句话说，-CFZ-CHA-Q为-CFY-CHX-N(Rf 1)2。
然而，在另一个实施方案中，除了含胺氟化烯烃之外，使不含胺氟化烯烃与无环醚反应，以提供与衍生自含胺氟化烯烃的无环醚环键合的一个取代基和与衍生自不含胺氟化烯烃的无环醚环键合的另一取代基。这些不含胺氟化烯烃可为所得的无环氟化化合物提供不同的化学和物理性质和/或制造成本较低。此类不含胺氟化烯烃包括：全氟化烯烃，诸如四氟乙烯、六氟丙烯、三氟氯乙烯和三氟溴乙烯；全氟化乙烯基醚，诸如全氟(甲基乙烯基)醚、全氟(乙基乙烯基)醚、全氟(正丙基乙烯基)醚、全氟-2-丙氧基丙基乙烯基醚、全氟-3-甲氧基-正丙基乙烯基醚、全氟-2-甲氧基-乙基乙烯基醚、全氟-甲氧基-甲基乙烯基醚(CF3-O-CF2-O-CF＝CF2)、全氟-4,8-二氧杂-1-壬烯(即CF2＝CFO(CF2)3OCF3)、C3F7-O-CF(CF3)CF2-O-CF＝CF2、和CF3-(CF2)2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF＝CF2；全氟化烯丙基醚，诸如全氟(甲基烯丙基)醚(CF2＝CF-CF2-O-CF3)、全氟(乙基烯丙基)醚、全氟(正丙基烯丙基)醚、全氟-2-丙氧基丙基烯丙基醚、全氟-3-甲氧基-正丙基烯丙基醚、全氟-2-甲氧基-乙基烯丙基醚、全氟-甲氧基-甲基烯丙基醚和CF3-(CF2)2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF(CF3)-CF2-O-CF2CF＝CF2；CF3(CF2)nOCF＝CHF，其中n为0-4的整数，CF2＝CHF和CF3CF＝CHF。此类含胺氟化烯烃可商购获得，或可使用已在本领域已知的熟知的方法合成。
不含胺氟化烯烃和含胺氟化烯烃可同时或依次与无环醚反应。通常，不含胺氟化烯烃与无环醚的摩尔比为3:1至1:6，更优选2:1至1:3。同样，根据不含胺氟化烯烃的性质和/或其摩尔比，不含胺氟化烯烃可加成到无环醚的一侧或两侧。然而，在本公开中，仅一种不含胺氟化烯烃自由基加成到α与氧原子的无环醚上。
通过照射或适宜的自由基引发化合物(包括过氧化物、过氧化酯或过碳酸盐)来促进氟化烯烃与无环醚的自由基加成以生成自由基。此类化学引发剂的示例包括叔戊基过氧-2-乙基己酸(可以商品名“LUPEROX 575”得自得克萨斯州克罗斯比阿科玛(Arkema，Crosby，TX))、月桂基过氧化物、叔丁基过氧化物、叔戊基过氧-2-乙基己酯、以及它们的混合物。照射源包括本领域已知的那些，例如紫外线辐射、x射线辐射和γ辐射。
在一些实施方案中，将氟化烯烃和无环醚在大于50℃、100℃、125℃、150℃、160℃、或甚至200℃；且至多400℃、350℃或甚至300℃的温度下与自由基引发剂一起加热。
在一个实施方案中，可纯化所得氟化化合物以分离所需的含胺无环氢氟醚。可通过常规方法包括蒸馏、吸收、萃取、色谱法和再结晶进行纯化。可进行纯化，以将本公开的化合物(全部其立体异构形式)与杂质(诸如原料、副产物等)分离，如本文所用，术语“纯化形式”是指本公开的化合物为至少90重量％、95重量％、98重量％或甚至99重量％的纯度。
本公开的化合物可用作多种应用中的工作流体。工作流体可包括基于工作流体的总重量计至少25重量％、50重量％、70重量％、80重量％、90重量％、95重量％、99重量％或甚至100重量％的上述式(I)的化合物。除了本公开的化合物之外，工作流体还可包括基于工作流体的总重量计，总计至多75重量％、至多50重量％、至多30重量％、至多20重量％、至多10重量％或至多5重量％的一种或多种下列组分：醇、醚、烷烃、烯烃、卤代烯烃、全氟化碳、全氟化叔胺、全氟醚、环烷烃、酯、酮、环氧乙烷、芳烃、硅氧烷、不饱和氢氯烃、不饱和氢氯氟烃、不饱和氢氟烃、含非杂原子氢氟烯烃、氢氯烯烃、氢氯氟烯烃、不饱和氢氟醚、或它们的混合物。可选择这类附加组分以改变或增强用于特定用途的组合物的特性。
在一个实施方案中，工作流体没有闪点(例如，根据ASTM D-3278-96 e-1测量的)。
在一个实施方案中，本公开的化合物可用于热传递的设备，该设备包括器件和用于向该器件或从该器件传递热的机构。用于传递热的机构可包括包含本公开的式(I)的化合物的热传递工作流体。
所提供的用于热传递的设备可包括器件。器件可为待冷却、加热或维持在预定温度或温度范围内的部件、工件、组件等。这种器件包括电子部件、机械部件和光学部件。本公开的器件的示例包括但不限于：微处理器、用于制造半导体器件的晶片、功率控制半导体、配电开关齿轮、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装和未封装的半导体器件、激光器、化学反应器、燃料电池以及电化学电池。在一些实施方案中，器件可包括冷却器、加热器、或它们的组合。
在其它实施方案中，器件可包括电子器件，诸如处理器(包括微处理器)。由于这些电子器件的功率变得越来越大，因此每单位时间产生的热的量增多。因此，热传递机构在处理器性能中起重要作用。热传递流体通常具有良好的热传递性能、良好的电相容性(甚至用于“间接接触”应用中，诸如那些使用冷却板的应用)，以及低毒性、低(或非)易燃性和低环境影响。良好的电相容性表明候选热传递流体表现出高电介质强度、高体积电阻率，以及对极性物质的低溶解力。此外，热传递流体应表现出良好的机械相容性，即，其不应以不利方式影响典型的构造材料。
所提供的设备可包括用于传递热的机构。该机构可包括热传递流体。热传递流体可包含一种或多种本公开的化合物。可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。
热传递机构可包括用于管理热传递流体的设施，包括但不限于泵、阀门、流体约束系统、压力控制系统、冷凝器、换热器、热源、散热器、制冷系统、主动温度控制系统和被动温度控制系统。合适的热传递机构的示例包括但不限于：等离子体增强化学气相沉积(PECVD)工具中的温控晶片承载器、用于模具性能测试的温控测试头、半导体处理设备内的温控工作区、热冲击测试浴贮液器和恒温浴。在一些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、PECVD室、蒸气相焊接器件和热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可以为高达170℃、高达200℃或甚至高达230℃。
可通过将热传递机构放置成与器件热接触来传递热。当将热传递机构放置成与器件热接触时，热传递机构从器件除去热或向器件提供热，或将器件维持在选定温度或温度范围。热流的方向(从器件流出或流向器件)由器件和热传递机构之间的相对温差决定。所提供的设备还可包括制冷系统、冷却系统、测试设备以及加工设备。在一些实施方案中，所提供的设备可为恒温浴或热冲击测试浴。在某些系统中，诸如蚀刻器、灰化器、PECVD室、蒸气相焊接器件以及热冲击测试仪，所期望的操作温度上限可以为高达170℃、高达200℃、250℃或甚至更高。
在一些实施方案中，本公开的化合物可用作在蒸气相焊接中使用的热传递剂。在蒸气相焊接中使用本公开的化合物时，可以采用例如美国专利5,104,034(Hansen)中所描述的方法，其描述的内容也通过引用并入本文。简而言之，这种方法包括将待焊接的部件浸入到包含至少一种本公开的无环氟化化合物的蒸气主体中以熔融焊料。在进行这种处理时，将无环氟化化合物(或包含无环氟化化合物的工作流体)的液池在罐中加热至沸腾，以在沸腾液体和冷凝装置之间的空间中形成饱和蒸气。
将待焊接的工件浸入蒸气(在大于170℃、大于200℃、大于230℃或甚至更大的温度下)，由此蒸气冷凝在工件的表面上，以便熔融并回流焊料。最终，然后将焊接的工件从包含蒸气的空间移除。
在另一实施方案中，本公开的化合物用于在朗肯循环中将热能转换为机械能的设备。该设备可包括包含一种或多种式(I)的化合物的工作流体。该设备还可包括：热源，用于气化工作流体并且形成气化的工作流体；涡轮，气化的工作流体经其通过，从而将热能转换为机械能；冷凝器，用于在气化的工作流体通过涡轮之后将其冷却；以及泵，用于再循环工作流体。
在一些实施方案中，本发明涉及在朗肯循环中将热能转换为机械能的工艺。该工艺可包括使用热源以气化包含一种或多种使(I)的化合物的工作流体以形成气化的工作流体。在一些实施方案中，将热从热源传递到在蒸发器或锅炉中的工作流体。气化的工作流体受到压力并且可以用于通过膨胀做功。热源可以为任何形式，例如来自化石燃料，如油、煤或天然气。另外，在一些实施方案中，热源可以来自核能、太阳能、或燃料电池。在其它实施方案中，热可以为将以其它方式损失到大气环境的来自其它热传递系统的“废热”。在一些实施方案中，“废热”可以是从第二朗肯循环系统中的冷凝器或第二朗肯循环中的其它冷却器件中回收的热。
“废热”的另外来源可在甲烷气闪燃(flared off)的填埋处发现。为防止甲烷气进入环境并因此促进全球变暖，填埋产生的甲烷气可以通过“闪燃”燃烧，从而产生二氧化碳和水，它们就全球变暖潜能而言均比甲烷对环境较少危害。可用于所提供工艺的“废热”的其它源为地热源和来自其它类型发动机如燃气轮机的热，所述燃气轮机在其排出气体中释放大量热并且冷却液体，例如水和润滑剂。
在所提供的工艺中，通过可以将受压工作流体转换为机械能的器件，膨胀气化的工作流体。在一些实施方案中，气化的工作流体通过涡轮膨胀，该涡轮可以通过气化的工作流体膨胀的压力使轴转动。该涡轮随后可以用于做机械功，例如在一些实施方案中，操作发电机，从而产生电。在其它实施方案中，涡轮可以用于驱动皮带、轮、齿轮，或可以传递用于附接或连接器件中的机械功或能量的其它器件。
在气化的工作流体已被转换为机械能之后，气化的(和现已膨胀的)工作流体可以使用冷却源来冷凝以液化用于再使用。由冷凝器释放的热可用于其它目的，包括被再循环到相同或另一朗肯循环系统，从而节约能量。最终，冷凝的工作流体可以通过泵被泵送回到锅炉或蒸发器中以便在封闭系统中再使用。
有机朗肯循环工作流体所需的热力学特征对普通技术人员是熟知的，并且论述于例如美国专利申请公布2010/0139274(Zyhowski等人)。在冷凝之后，热源的温度和冷凝液体或所提供的散热器的温度之间的差异越大，则朗肯循环热力学效率越高。通过使工作流体匹配热源温度，影响热力学效率。工作流体的蒸发温度越接近源温度，则系统的效率越高。甲苯可用于例如79℃至约260℃的温度范围，但甲苯具有毒理学和易燃性问题。流体如1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷和1,1,1,3,3-五氟丙烷可以作为替代形式用于此温度范围。但1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷可以在300℃以下形成毒性化合物并且需要被限制为约93℃至约121℃的蒸发温度。因此，需要其它具有较高临界温度的环境友好朗肯循环工作流体，使得源温度例如燃气轮机和内燃机废气可以更好地匹配工作流体。
在一个实施方案中，本公开的化合物与一种或多种共溶剂一起用于清洁组合物中。在一些实施方案中，本发明涉及用于清洁基底的工艺。清洁工艺可通过使受污染的基底与清洁组合物接触来进行。本公开的化合物可单独使用或彼此混合，或与其它常用的清洁共溶剂一起使用。可用于清洁组合物的共溶剂的代表性示例包括甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、1,2-二甲氧基乙烷、环己烷、2,2,4-三甲基戊烷、正癸烷、萜烯(例如，a-蒎烯、莰烯和柠檬烯)、反式-1,2-二氯乙烯、顺式-1,2-二氯乙烯、甲基环戊烷、萘烷、癸酸甲酯、乙酸叔丁酯、乙酸乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、2-丁酮、甲基异丁基酮、萘、甲苯、p-氯三氟甲苯、三氟甲苯、二(三氟甲基)苯、六甲基二硅氧烷、八甲基三硅氧烷、全氟己烷、全氟庚烷、全氟辛烷、全氟三丁胺、全氟-N-甲基吗啉、全氟-2-丁基氧杂环戊烷、二氯甲烷、氯环己烷、1-氯丁烷、1,1-二氯-1-氟代乙烷、1,1,1-三氟-2,2-二氯乙烷、1,1,1,2,2-五氟-3,3-二氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟-1,3-二氯丙烷、2,3-二氢全氟戊烷、1,1,1,2,2,4-六氟丁烷、1-三氟甲基-1,2,2-三氟环丁烷、3-甲基-1,1,2,2-四氟环丁烷、1-氢十五氟庚烷、或它们的混合物。可选择此类共溶剂以针对具体用途改变或增强清洁组合物的溶解特性，并且可按使得所得组合物不具有闪点的比率(共溶剂与根据式(I)的化合物的比率)来使用此类共溶剂。如果对于某些应用而言是理想的，则清洁组合物还可包含一种或多种溶解的或分散的气体、液体或固体添加剂(例如，二氧化碳气体、表面活性剂、稳定剂、抗氧化剂、或活性碳)。
在一些实施方案中，本公开涉及包含一种或多种本公开的化合物以及任选地一种或多种表面活性剂的清洁组合物。合适的表面活性剂包括那些在本公开的化合物中充分可溶，并且可通过溶解、分散或取代污渍的方式促进去污的表面活性剂。一类可用的表面活性剂是那些具有小于约14的亲水-亲脂平衡(HLB)值的非离子表面活性剂。示例包括乙氧基化醇、乙氧基烷基酚、乙氧基化脂肪酸、烷基芳基磺酸盐、甘油酯、乙氧基化氟代醇和氟化磺酰胺。可使用具有互补特性的表面活性剂的混合物，其中将一种表面活性剂加入到清洁组合物中以促进去除油性污渍，并将另一种加入到清洁组合物中以促进去除水溶性污渍。表面活性剂，如果使用的话，可添加足够的量以促进污渍去除。通常，表面活性剂以清洁组合物的0.1重量％至5.0重量％，或0.2重量％至2.0重量％的量添加。
清洁组合物可以气态或液态(或两者)的形式使用，以及可使用任何已知或未来的“接触”基底的技术。例如，可将液态的清洁组合物喷洒或刷涂到基底上，可将气态的清洁组合物吹过基底，或可将基底浸在气态或液态的组合物中。高温、超声能量和/或搅拌可有利于清洁。各种不同的溶剂清洁技术已在B.N.Ellis in Cleaning and Contamination ofElectronics Components and Assemblies,Electrochemical Publications Limited,Ayr,Scotland,pages 182-94(1986)(B.N.Ellis，“电子元件和组件的清洁和污染”，电化学出版有限公司，苏格兰艾尔，第182-194页，1986年)中有所描述。
有机基底和无机基底均可通过本发明的工艺进行清洁。基底的代表性示例包括各种金属；陶瓷；玻璃；聚碳酸酯；聚苯乙烯；丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物；天然纤维(和由其衍生的织物)，诸如棉、丝绸、毛皮、绒面、皮革、亚麻布和羊毛；合成纤维(和织物)，诸如聚酯、人造丝、丙烯酸类树脂、尼龙、或它们的共混物；包含天然和合成纤维的共混物的织物；以及上述材料的复合物。在一些实施方案中，本工艺可用于精确清洁电子元件(如电路板)、光学或磁介质、或医疗设备。
在另一个实施方案中，本公开的化合物用于电介质流体中，其可用于电气装置(例如，电容器、开关齿轮、变压器或电缆线或总线)中。就本申请的目的而言，术语“电介质流体”包括液体电介质和气体电介质。在使用电子器件的温度和压力的操作条件下确定流体、气体或液体的物理状态。
在一些实施方案中，电介质流体包含一种或多种式(I)的化合物以及任选地一种或多种第二电介质流体。合适的第二电介质流体包括例如空气、氮气、氦气、氩气和二氧化碳或它们的组合。第二电介质流体可为非冷凝气体或为惰性气体。通常，第二电介质流体可以使得蒸气压在25℃下或在电子器件的操作温度下为至少70kPa的量使用。
包含式(I)的化合物的本申请的电介质流体可用于电绝缘以及在电能的传输和分配中所用的电弧猝熄及电流中断装置。一般，存在可使用本公开的流体的三种主要类型的电气装置：(1)气体绝缘电路断路器和电流中断设备，(2)气体绝缘传输线以及(3)气体绝缘变压器。这种气体绝缘装置是电力传输和分配系统的主要部件。
在一些实施方案中，本发明提供了电子器件，如电容器，其包括彼此间隔的金属电极，使得气体电介质填充电极之间的空间。电子器件的内部空间也可包括与气体电介质流体平衡的液体电介质流体的贮存器。因此，贮存器可补充电介质流体的任何损失。
在另一实施方案中，本公开涉及包括(a)包含一种或多种本公开的化合物的溶剂组合物以及(b)一种或多种可溶于或分散在溶剂组合物中的涂覆材料的涂料组合物。
在多种实施方案中，所述涂料组合物的涂覆材料可包括颜料、润滑剂、稳定剂、粘合剂、抗氧化剂、染料、聚合物、药物、剥离剂、无机氧化物等等，以及它们的组合。例如，涂覆材料可包括不饱和全氟聚醚、不饱和烃和硅氧烷润滑剂；四氟乙烯的无定形共聚物；聚四氟乙烯；或它们的组合。合适涂覆材料的另外示例包括：二氧化钛、氧化铁、氧化镁、不饱和全氟聚醚、聚硅氧烷、硬脂酸、丙烯酸类粘合剂、聚四氟乙烯、四氟乙烯的无定形共聚物、或它们的组合。
在一些实施方案中，上述涂料组合物可用于涂层沉积，其中式(I)的化合物用作涂覆材料的载体，以使材料能够沉积在基底的表面上。就这一点而言，本公开还涉及使用涂料组合物在基底表面上沉积涂层的工艺。该方法包括如下步骤：向基底的至少一个表面的至少一部分施加液态涂料组合物的涂层，液态涂料组合物包含(a)包含一种或多种式(I)的化合物的溶剂组合物；以及(b)可溶于或分散于溶剂组合物中的一种或多种涂覆材料。溶剂组合物还可包含一种或多种分散助剂或共溶剂和/或一种或多种添加剂(例如，表面活性剂、着色剂、稳定剂、抗氧化剂、阻燃剂等)。优选地，该工艺还包括如下步骤：通过例如蒸发法(可借助于施加例如热或真空)从涂层中移除溶剂组合物。
在多种实施方案中，为形成涂料组合物，涂料组合物的组分(即式(I)的化合物、涂覆材料和使用的任何分散助剂或共溶剂)可用任何常规混合技术进行混合以便溶解、分散或乳化涂覆材料，例如通过机械搅拌、超声搅拌、人工搅拌等。溶剂组合物和涂覆材料可按任何比例混合，这取决于所需的涂层厚度。例如，该涂覆材料可占涂料组合物的约0.1重量％至约10重量％。
在示出的实施方案中，本发明的沉积工艺可以通过用任何常规技术将该涂料组合物施加至基底上来进行。例如，可将该组合物刷涂或喷涂(例如以气溶胶形式)至基底上，或者可旋涂基底。在一些实施方案中，通过将基底浸入组合物中进行涂覆。浸渍可在任何合适的温度下进行并可保持任何适宜的时长。如果基底是管材例如导管，则希望确保该组合物涂覆在导管的管腔壁上，可通过施加减压将组合物吸到管腔内。
在多种实施方案中，在将涂层施加至基底上后，可通过例如蒸发将溶剂组合物从涂层中去除。如果需要，可以通过施加减压或温热来加快蒸发速率。该涂层可具有任何常规厚度，并且该厚度实际上将取决于诸如涂覆材料的粘度、施加涂层的温度和撤回速率(如果采用浸渍法的话)之类的因素。
可通过本公开的工艺涂覆有机基底和无机基底。基底的代表性示例包括金属，陶瓷，玻璃，聚碳酸酯，聚苯乙烯，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物，天然纤维(以及由此衍生的织物)如棉、丝、毛皮、山羊皮、皮革、亚麻和羊毛，合成纤维(和织物)如涤纶、人造丝、丙烯酸类树脂、尼龙或它们的共混物，包括天然纤维和合成纤维的共混物的织物，以及上述材料的复合材料。在一些实施方案中，可被涂覆的基底包括例如，带有全氟聚醚润滑剂的磁硬盘或电连接器，或带有硅酮润滑剂的医疗设备。
在一些实施方案中，本公开还涉及包含一种或多种本公开的化合物的电解质组合物。电解质组合物可包含(a)包含一种或多种根据式(I)的化合物的溶剂组合物；以及(b)至少一种电解质盐。本公开的电解质组合物表现出优异的氧化稳定性，并且当用于高电压电化学电池(诸如可充电锂离子电池)时提供较长的循环寿命和使用寿命。例如，当这类电解质化合物用于配备石墨电极的电化学电池时，电解质提供稳定的循环，以达到至少4.5V且最高6.0V(相对于Li/Li+)的最大充电电压。
适用于制备本公开的电解质组合物的电解质盐包括包含至少一种阳离子和至少一种弱配位阴离子的那些盐(阴离子的共轭酸，其酸度大于或等于烃磺酸的酸度)(例如，PF6 -阴离子或双(全氟烷基磺酰基)酰亚胺阴离子)；至少部分地溶解于式(I)的选定化合物(或其与一种或多种其它式(I)的化合物或一种或多种常规电解质溶剂的共混物)中；并且至少部分地解离以形成导电电解质组合物。盐可为在工作电压范围内保持稳定、是非腐蚀性的，并且可以是热稳定和水解稳定的。适用的阳离子包括碱金属、碱土金属、IIB族金属、IIIB族金属、过渡金属、稀土金属、和铵(例如，四烷基铵或三烷基铵)阳离子、以及质子。在一些实施方案中，用于电池的阳离子包括碱金属和碱土金属阳离子。适合的阴离子包括含氟无机阴离子如(FSO2)2N-、BF4 -、PF6 -、AsF6 -和SbF6 -；CIO4 -；HSO4 -；H2PO4 -；有机阴离子，如烷烃、芳基和烷芳基磺酸盐；含氟和非氟化四芳基硼酸盐；碳硼烷和卤素-、烷基-或卤代烷基取代的碳硼烷阴离子，包括茂金属硼烷阴离子；和含氟有机阴离子，如全氟烷烃磺酸盐、氰基全氟烷烃磺酰胺、双(氰基)全氟烷基磺酰甲酰氟；
(全氟烷基磺酰基)酰亚胺、双(全氟烷基磺酰基)甲基化物和三(全氟烷基磺酰基)甲基化物；等等。优选的用于电池的阴离子包括含氟无机阴离子(例如，(FSO2)2N-、BF4 -、PF6 -和AsF6 -)和含氟有机阴离子(例如，全氟烷基磺酸根、二(全氟烷基磺酰)亚胺和三(全氟烷基磺酰)甲基化物)。含氟有机阴离子可完全氟化，即全氟化，或者(在其有机部分中)部分氟化。在一些实施方案中，含氟有机阴离子为至少约80％氟化的(即，至少约80％阴离子的碳键合取代基为氟原子)。在一些实施方案中，阴离子是全氟化的。阴离子，包括全氟化阴离子，可包含一个或多个悬链杂原子，诸如例如氮、氧或硫。在一些实施方案中，含氟有机阴离子包括全氟烷基磺酸根、二(全氟烷基磺酰)亚胺和三(全氟烷基磺酰)甲基化物。
在一些实施方案中，电解质盐可包括锂盐。合适的锂盐包括例如六氟磷酸锂、二(三氟甲磺酰)亚胺锂、二(全氟乙磺酰)亚胺锂、四氟硼酸锂、高氯酸锂、六氟砷酸锂、三氟甲磺酸锂、三(三氟甲磺酰)甲基锂、双(氟代磺酰)亚胺锂(Li-FSI)以及它们中两种或更多种的混合物。
本公开的电解质组合物可通过使至少一种电解质盐与包含至少一种式(I)的化合物的溶剂组合物混合，从而使得该盐在期望的工作温度下至少部分溶解于溶剂组合物中来制备。本公开的化合物(或包括、由或基本上由其组成的正常液体组合物)可用于此类制备。
在一些实施方案中，电解质盐以一定浓度用于电解质组合物，使得电解质组合物的电导性处于或接近其最大值(例如，锂电池电解质中Li的摩尔浓度通常为约0.1-4.0M或1.0-2.0M)，然而也可采用广泛的其它浓度范围。
在一些实施方案中，将一种或多种传统电解质溶剂与式(I)的化合物混合(例如，使得式(I)的化合物占所得溶剂组合物的约1％至约80％或90％)。可用的常规电解质溶剂包括例如有机和含氟电解质溶剂(例如，碳酸丙二酯、碳酸乙二酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、二甲氧基乙烷、7-丁内酯、二甘醇二甲醚(即二乙二醇二甲醚)、四甘醇二甲醚(即四乙二醇二甲醚)、碳酸亚单氟乙酯、碳酸亚乙烯酯、乙酸乙酯、丁酸甲酯、四氢呋喃、烷基取代的四氢呋喃、1,3-二氧戊环、烷基取代的1,3-二氧戊环、四氢吡喃、烷基取代的四氢吡喃等、以及它们的混合物)。如果需要，也可存在其它常规电解质添加剂(例如，表面活性剂)。
本公开还涉及包括上述电解质组合物的电化学电池(例如，燃料电池、蓄电池、电容器、电致变色光窗)。此类电化学电池可包括正极、负极、分隔体和上述电解质组合物。
在电化学电池中可使用多种负极和正极。代表性的负电极包括石墨碳，例如具有3.45A>d002>3.354A的(002)结晶学平面之间的间隔d002的并且以如粉末、薄片、纤维或球体(例如，中碳微珠)的形式存在的那些；Li4/3Ti5/304，在美国专利6,203,944(Turner等人)和6,255,017(Turner)中描述的锂合金组合物；以及它们的组合。代表性的正极包括LiFePO4、LiMnPO4、LiCoPO4、LiMn2O4、LiCoO2、以及它们的组合。负极或正极可包含添加剂，诸如本领域内的技术人员熟知的那些添加剂，例如用于负极的碳黑，以及用于正极的碳黑、片状石墨等。
本公开的电化学装置可用于多种电子制品，诸如计算机、电动工具、汽车、电信装置等。
本公开的示例性实施方案包括但不应限于下列：
实施方案1：一种式(I)的无环氟化化合物，
其中：
每个Rh独立地为H或CH3；
X选自F或CF3，并且Y选自H、F或CF3，其中当X为CF3时，则Y为F，并且当Y为CF3时，则X为F；
每个Rf 1独立地选自包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；或者两个Rf 1基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
A选自F或CF3；
Z选自H、F或CF3；并且
Q选自(i)F原子，(ii)Cl原子，(iii)包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链、环状或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，或者(iv)G(Rf 2)e基团，其中G为O原子或N原子，其中：
当Q为Cl原子时，则Z和A为F原子；
当G为O时，则e为1，Z为H、F或CF3；A为F；并且Rf 2为包含1-10个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
当G为N时，则e为2，并且每个Rf 2基团独立地为包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，或者两个Rf 2基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，前提条件是当A为CF3时，则Z为F，并且当Z为CF3时，则A为F。
实施方案2：根据实施方案1所述的无环氟化化合物，其中Q＝N(Rf 1)2。
实施方案3：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中N(Rf 1)2为全氟化吗啉基团。
实施方案4：根据实施方案1所述的无环氟化化合物，其中Q为包含少于4个碳原子的全氟化烷基基团。
实施方案5：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中X和Y均为F。
实施方案6：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中A和Z均为F。
实施方案7：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中不饱和氟化化合物包括下列中的至少一个：
其中Me是指甲基基团。
实施方案8：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中基于根据ASTM D-327-96 e-1闭杯闪点测试，无环氟化化合物是不易燃的。
实施方案9：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中无环氟化化合物具有小于100的全球变暖潜能。
实施方案10：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中基于根据ASTM D-327-96 e-1闭杯闪点测试，无环氟化化合物是不易燃的。
实施方案11：根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中无环氟化化合物具有小于100的全球变暖潜能。
实施方案12：一种工作流体，包含根据前述实施方案中任一项所述的无环氟化化合物，其中无环氟化化合物以基于工作流体的总重量计至少25重量％的量存在于工作流体中。
实施方案13：根据实施方案12所述的工作流体，其中工作流体还包含共溶剂。
实施方案14：根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物的用途，其中无环氟化化合物处于清洁组合物中。
实施方案15：根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物的用途，其中无环氟化化合物为电解质溶剂或添加剂。
实施方案16：根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物的用途，其中无环氟化化合物为热传递流体。
实施方案17：根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物，其中无环氟化化合物为蒸气相焊接流体。
实施方案18：一种用于热传递的设备，包括：
器件；以及
用于向所述器件传递热或从所述器件传递热的机构，该机构包含热传递流体，该热传递流体包含根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物。
实施方案19：根据实施方案18所述的用于热传递的设备，其中器件选自微处理器、用于制造半导体器件的半导体晶片、功率控制半导体、电化学电池、配电开关齿轮、电力变压器、电路板、多芯片模块、封装的或未封装的半导体器件、燃料电池和激光器。
实施方案20：根据实施方案求18至19中任一项所述的设备，其中所述用于传递热的机构是系统中用于保持电子器件的温度或温度范围的部件。
实施方案21：根据实施方案18至20中任一项所述的设备，其中器件包括待焊接的电子部件。
实施方案22：根据实施方案18至21中任一项所述的设备，其中机构包括蒸气相焊接。
实施方案23：一种传递热的方法，包括：
提供器件；以及
使用热传递流体向该器件传递热或从该器件传递热，该热传递流体包含根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物。
实施方案24：一种组合物，包含根据实施方案1至11中任一项所述的无环氟化化合物的纯化形式。
实施例：
除非另外指明，否则实施例和说明书的其它部分中使用的所有份数、百分比、比例等均按重量计，并且实施例中使用的所有试剂均得自或可得自一般化学品供应商，诸如例如美国密苏里州圣路易斯的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Company,Saint Louis,MO)，或者可以通过常规的方法合成。
本节使用以下缩写：mL＝毫升，min＝分钟，h＝小时，g＝克，mol＝摩尔，mmol＝毫摩尔。
本节使用以下缩写：mL＝毫升，min＝分钟，h＝小时，g＝克，kPa＝千帕，psi＝磅每平方英寸，mol＝摩尔，mmol＝毫摩尔，GC＝气相色谱，GC-MS＝气相色谱-质谱。
表1：材料列表
实施例1(EX-1)4-(3-乙氧基-1,2,2-三氟丁基)-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉和4,4'-(氧基双(1,2,2-三氟丁烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)的制备
向600mL Parr反应器中装入二乙醚(51.1g，689mmol)、MVA(50.2g，161mmol)和TAPEH(3.2g，14mmol)。然后将反应器密封，并且将所得混合物缓慢加热至75℃。搅拌16小时后，将反应混合物加热至90℃，随后搅拌0.5小时以消耗任何残余的引发剂。冷却至室温后，粗反应材料的GC分析表明MVA原料的转化率>99％。单板蒸馏得到4-(3-乙氧基-1,2,2-三氟丁基)-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉(在环境压力下143℃，24.8g，40％)和4,4'-(氧基双(1,2,2-三氟丁烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)(143℃，1.0托，27.8g，25％)。通过GC-MS分析证实存在4-(3-乙氧基-1,2,2-三氟丁基)-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉和4,4'-(氧基双(1,2,2-三氟丁烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)的形成。
实施例2(EX-2)2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-3-甲氧基丙基)吗啉和4,4'-(氧基双(1,2,2-三氟丙烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)的制备
向含有MVA(46.8g，150mmol)、TAPEH(2.0g，8.7mmol)和叔丁醇(44.3g，598mmol)的冷却的(干冰/丙酮浴)600mL Parr反应器中加入二甲醚(39.8g，864mmol)。然后将反应器密封，并且将所得混合物缓慢加热至75℃。搅拌16小时后，将反应混合物加热至90℃，随后搅拌0.5小时以消耗任何残余的引发剂。冷却至室温后，用水(50mL)洗涤粗制反应混合物。收集氟相，并且GC分析表明MVA原料的转化率为65％。单板蒸馏得到2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-3-甲氧基丙基)吗啉(在环境压力下142℃，9.3g，17％)和4,4'-(氧基双(1,2,2-三氟丙烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)(91℃，0.3托，20.1g，20％)。通过GC-MS分析证实2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-3-甲氧基丙基)吗啉和4,4'-(氧基双(1,2,2-三氟丙烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)的形成。
实施例3(EX-3)2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-(1,2,2-三氟-3-(2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基)丙基)吡咯烷的制备
向含有二甲醚(51.6g，1.12mol)和TAPEH(5.5g，24mmol)的冷却的(干冰/丙酮浴)600mL Parr反应器中缓慢加入六氟丙烯(HFP，28.6g，191mmol)。使内部反应温度缓慢升至室温，并且然后缓慢加热至50℃。内部压力达到1.38×103kPa(200psi)。在相同温度下搅拌16小时后，压力降至965kPa(140psi)。然后将反应器加热至80℃并搅拌0.5小时以消耗任何剩余的引发剂。冷却至室温后，通过单板蒸馏纯化粗反应物质，得到1,1,1,2,3,3-六氟-4-甲氧基丁烷(在环境压力下80.6℃，31.6g，85％)。
向300mL Parr反应器中装入1,1,1,2,3,3-六氟-4-甲氧基丁烷(10.5g，53.5mmol)、Pf乙烯基吡咯烷(16.4g，55.6mmol)和tBuOOtBu(0.6g，4.0mmol)。然后将反应器密封，并且将所得混合物缓慢加热至125℃。搅拌16小时后，将反应混合物加热至160℃，随后搅拌0.5小时以消耗任何残余的引发剂。冷却至室温后，GC分析表明1,1,1,2,3,3-六氟-4-甲氧基丁烷原料转化为2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-(1,2,2-三氟-3-(2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基)丙基)吡咯烷的转化率为3％。GC-MS分析证实2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-(1,2,2-三氟-3-(2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基)丙基)吡咯烷的形成。
实施例4(EX-4)2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-3-((3,3,4,5,5,5-六氟戊烷-2-基)氧基)丁基)吗啉的制备
向600mL Parr反应器中装入二乙醚(110g，1.5mol)和TAPEH(4.3g，18.8mmol)。将反应器密封并加热至75℃，然后缓慢加入HFP(56.3g，375mmol)。在完全加入HFP后，将混合物搅拌16小时，然后加热至90℃以消耗任何残余的引发剂(TAPEH)。0.5小时后，将反应混合物冷却至室温。将所得粗反应混合物进行单板蒸馏(在环境压力下115℃)，得到4-乙氧基-1,1,1,2,3,3-六氟戊烷(22.5g，27％)，为无色液体。
向300mL Parr反应器中装入4-乙氧基-1,1,1,2,3,3-六氟戊烷(10.1g，45.1mmol)、MVA(14.4g，46.3mmol)和tBuOOtBu(0.6g，4.0mmol)。然后将反应器密封，并且将所得混合物缓慢加热至125℃。搅拌16小时后，将反应混合物加热至160℃，随后搅拌0.5小时以消耗任何残余的引发剂。冷却至室温后，GC分析表明4-乙氧基-1,1,1,2,3,3-六氟戊烷原料的转化为2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-3-((3,3,4,5,5,5-六氟戊烷-2-基)氧基)丁基)吗啉的转化率为4.5％。GC-MS分析证实2,2,3,3,5,5,6,6-八氟-4-(1,2,2-三氟-3-((3,3,4,5,5,5-六氟戊烷-2-基)氧基)丁基)吗啉的形成。
实施例5(EX-5)4-(3-乙氧基-1,2-二氟-2-(三氟甲基)丁基)-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉和4,4'-(氧基双(1,2-二氟-2-(三氟甲基)丁烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)的制备
向600mL Parr反应器中装入二乙醚(60.4g，815mmol)、M-1P(73.5g，204mmol)和TAPEH(4.1g，18mmol)。然后将反应器密封，并且将所得混合物缓慢加热至75℃。搅拌16小时后，将反应混合物加热至90℃，随后搅拌0.5小时以消耗任何残余的引发剂。冷却至室温后，粗反应物的GC分析表明M-1P原料的转化率为35％，并且产物比为1:1的4-(3-乙氧基-1,2-二氟-2-(三氟甲基)丁基)-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉:4,4'-(氧基双(1,2-二氟-2-(三氟甲基)丁烷-3,1-二基))二(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)。通过GC-MS分析证实4-(3-乙氧基-1,2-二氟-2-(三氟甲基)丁基)-2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉和4,4'-(氧基双(1,2-二氟-2-(三氟甲基)丁烷-3,1-二基))双(2,2,3,3,5,5,6,6-八氟吗啉)的形成。
在不脱离本发明的范围和实质的情况下，本发明的可预知修改和更改对于本领域技术人员而言将显而易见。本发明不应受限于本申请中为了说明目的所示出的实施方案。如果在所写的本说明书和以引用方式并入本文的任何文档中的公开内容之间存在任何冲突或矛盾，则将以所写的本说明书为准。

Claims (13)

1.一种式(I)的无环氟化化合物，
其中：
每个Rh独立地为H或CH3；
X选自F或CF3，并且Y选自H、F或CF3，其中当X为CF3时，则Y为F，并且当Y为CF3时，则X为F；
每个Rf 1独立地选自包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；或者两个Rf 1基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
A选自F或CF3；
Z选自H、F或CF3；并且
Q选自(i)F原子，(ii)Cl原子，(iii)包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链、环状或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，或者(iv)G(Rf 2)e基团，其中G为O原子或N原子，其中：
当Q为Cl原子时，则Z和A为F原子；
当G为O时，则e为1，Z为H、F或CF3；A为F；并且Rf 2为包含1-10个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合；
当G为N时，则e为2，并且每个Rf 2基团独立地为包含1-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的直链或支链全氟化烷基基团，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，或者两个Rf 2基团键合在一起以形成包含4-8个碳原子且任选地包含至少一个链中原子的氟化环结构，所述至少一个链中原子选自O、N、或它们的组合，前提条件是当A为CF3时，则Z为F，并且当Z为CF3时，则A为F。
2.根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中Q＝N(Rf 1)2。
3.根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中N(Rf 1)2为全氟化吗啉基团。
4.根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中Q为包含少于4个碳原子的全氟化烷基基团。
5.根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中X和Y均为F。
6.根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中A和Z均为F。
7.根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中所述不饱和氟化化合物包括下列中的至少一个：
其中Me是指甲基基团。
8.一种工作流体，包含根据权利要求1所述的无环氟化化合物，其中所述无环氟化化合物以基于所述工作流体的总重量计至少25重量％的量存在于所述工作流体中。
9.根据权利要求1所述的无环氟化化合物的用途，其中所述无环氟化化合物处于清洁组合物中。
10.根据权利要求1所述的无环氟化化合物的用途，其中所述无环氟化化合物为电解质溶剂或添加剂。
11.根据权利要求1所述的无环氟化化合物的用途，其中所述无环氟化化合物为热传递流体。
12.根据权利要求1所述的无环氟化化合物的用途，其中所述无环氟化化合物为蒸气相焊接流体。
13.一种组合物，包含根据权利要求1所述的无环氟化化合物的纯化形式。
CN201780016040.7A 2016-03-11 2017-02-22 含胺的无环氢氟醚及其使用方法 Pending CN108713014A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662306947P 2016-03-11 2016-03-11
US62/306,947 2016-03-11
PCT/US2017/018780 WO2017155686A1 (en) 2016-03-11 2017-02-22 Amine-containing acyclic hydrofluoroethers and methods of using the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108713014A true CN108713014A (zh) 2018-10-26

Family

ID=59789744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780016040.7A Pending CN108713014A (zh) 2016-03-11 2017-02-22 含胺的无环氢氟醚及其使用方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10344006B2 (zh)
EP (1) EP3426643A4 (zh)
JP (1) JP6971249B2 (zh)
CN (1) CN108713014A (zh)
WO (1) WO2017155686A1 (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016196242A1 (en) * 2015-06-05 2016-12-08 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
US10738001B2 (en) * 2015-06-05 2020-08-11 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
CN108713014A (zh) 2016-03-11 2018-10-26 3M创新有限公司 含胺的无环氢氟醚及其使用方法
EP3426651A4 (en) 2016-03-11 2019-08-21 3M Innovative Properties Company AMINO-CONTAINING CYCLIC HYDROFLUOROETHERS AND METHODS OF USE THEREOF
CN109689637B (zh) * 2016-08-29 2022-07-08 3M创新有限公司 含氮和二氧戊环的氢氟醚及其使用方法
EP3515886A4 (en) * 2016-09-26 2020-05-06 3M Innovative Properties Company HYDROFLUOROLEFINS CONTAINING NITROGEN AND / OR OXYGEN AND METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
US20190233321A1 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Corning Incorporated Liquid-assisted laser micromachining of transparent dielectrics

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5049670A (en) * 1985-09-06 1991-09-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
CN101263103A (zh) * 2005-09-08 2008-09-10 3M创新有限公司 氢氟醚化合物以及它们的制备和使用方法
CN101541723A (zh) * 2006-12-06 2009-09-23 3M创新有限公司 氢氟醚化合物以及它们的制备方法和用途
CN102149674A (zh) * 2008-07-18 2011-08-10 3M创新有限公司 氟化醚化合物及其使用方法
CN102597156A (zh) * 2009-11-02 2012-07-18 3M创新有限公司 使用氢氟醚作为热传递流体的方法
CN102639666A (zh) * 2009-10-01 2012-08-15 3M创新有限公司 包括具有高温稳定性的氢氟醚的设备及其使用
WO2012170196A1 (en) * 2011-06-10 2012-12-13 3M Innovative Properties Company Partially fluorinated ketones and methods of making and using the same
WO2016011220A1 (en) * 2014-07-16 2016-01-21 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroether olefins and methods of using same
WO2016048808A1 (en) * 2014-09-23 2016-03-31 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3700695A (en) 1969-10-16 1972-10-24 Hooker Chemical Corp Fluorinated tetrahydro-pyrans
GB8301506D0 (en) 1983-01-20 1983-02-23 Electricity Council Fluorinated ethers
US4782148A (en) 1985-07-23 1988-11-01 Agency Of Industrial Science & Technology Method for production of perfluoro N-(vinyl)amines
US4788339A (en) * 1985-09-06 1988-11-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
US4985556A (en) 1987-09-10 1991-01-15 Agency Of Industrial Science & Technology Perfluoro(dialkylaminopropene) derivatives
JPH0170445U (zh) 1987-10-28 1989-05-10
JPS6470445A (en) 1988-07-23 1989-03-15 Agency Ind Science Techn Novel perfluoroalkenylamine and production thereof
US5658962A (en) * 1994-05-20 1997-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Omega-hydrofluoroalkyl ethers, precursor carboxylic acids and derivatives thereof, and their preparation and application
US6548471B2 (en) * 1995-01-20 2003-04-15 3M Innovative Properties Company Alkoxy-substituted perfluorocompounds
US5925611A (en) * 1995-01-20 1999-07-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cleaning process and composition
US6552090B1 (en) * 1997-09-15 2003-04-22 3M Innovative Properties Company Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof
CN102569892B (zh) 2006-12-20 2014-10-01 3M创新有限公司 用于锂电池电解液的氟化化合物
JP5402634B2 (ja) 2007-08-17 2014-01-29 旭硝子株式会社 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法
US7988877B2 (en) * 2008-11-03 2011-08-02 3M Innovative Properties Company Methods of making fluorinated ethers, fluorinated ethers, and uses thereof
JP5212350B2 (ja) 2008-12-24 2013-06-19 住友化学株式会社 含ハロゲン有機硫黄化合物およびその用途
US8535559B2 (en) * 2010-03-26 2013-09-17 3M Innovative Properties Company Nitrogen-containing fluoroketones for high temperature heat transfer
CN105452208B (zh) * 2013-07-25 2018-05-01 3M创新有限公司 含氮的氢氟醚及其制备方法
CN107001918A (zh) 2014-12-08 2017-08-01 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法
CN104577200A (zh) 2015-02-06 2015-04-29 宁德新能源科技有限公司 一种电解液添加剂及其应用
EP3426651A4 (en) 2016-03-11 2019-08-21 3M Innovative Properties Company AMINO-CONTAINING CYCLIC HYDROFLUOROETHERS AND METHODS OF USE THEREOF
CN108713014A (zh) 2016-03-11 2018-10-26 3M创新有限公司 含胺的无环氢氟醚及其使用方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5049670A (en) * 1985-09-06 1991-09-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoroaminoethers
CN101263103A (zh) * 2005-09-08 2008-09-10 3M创新有限公司 氢氟醚化合物以及它们的制备和使用方法
CN101541723A (zh) * 2006-12-06 2009-09-23 3M创新有限公司 氢氟醚化合物以及它们的制备方法和用途
CN102149674A (zh) * 2008-07-18 2011-08-10 3M创新有限公司 氟化醚化合物及其使用方法
CN102639666A (zh) * 2009-10-01 2012-08-15 3M创新有限公司 包括具有高温稳定性的氢氟醚的设备及其使用
CN102597156A (zh) * 2009-11-02 2012-07-18 3M创新有限公司 使用氢氟醚作为热传递流体的方法
WO2012170196A1 (en) * 2011-06-10 2012-12-13 3M Innovative Properties Company Partially fluorinated ketones and methods of making and using the same
WO2016011220A1 (en) * 2014-07-16 2016-01-21 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroether olefins and methods of using same
WO2016048808A1 (en) * 2014-09-23 2016-03-31 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KI-WHAN CHI 等: "A Facile Synthesis of Partly-fluorinated Organic Compounds Using Perfluoropropoxyethylene and Amines", 《BULLETIN OF THE KOREAN CHEMICAL SOCIETY》 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017155686A1 (en) 2017-09-14
EP3426643A4 (en) 2019-08-21
US20190040024A1 (en) 2019-02-07
EP3426643A1 (en) 2019-01-16
JP2019510760A (ja) 2019-04-18
JP6971249B2 (ja) 2021-11-24
US10344006B2 (en) 2019-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108713014A (zh) 含胺的无环氢氟醚及其使用方法
US10385249B2 (en) Hydrofluoroether olefins and methods of using same
US10308592B2 (en) Nitrogen containing hydrofluoroethers and methods of using same
CN108713018A (zh) 含胺环状氢氟醚及其使用方法
JP6868623B2 (ja) アリル末端不飽和ヒドロフルオロアミン及びアリル末端不飽和ヒドロフルオロエーテル化合物並びにこれらの使用方法
CN109072053A (zh) 氢氟烯烃及其使用方法
JP2018524291A (ja) ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
CN109790113A (zh) 含氮和/或氧的氢氟烯烃及其制备和使用方法
JP7120713B2 (ja) ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法
WO2018222384A1 (en) Fluorinated diaminoolefins and methods of using the same
CN109689637A (zh) 含氮和二氧戊环的氢氟醚及其使用方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination