JP2018524291A - ハイドロフルオロオレフィン及びその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、ハイドロフルオロオレフィン並びにその製造及び使用方法及びハイドロフルオロオレフィンを含む作動流体に関する。
種々のハイドロフルオロオレフィン化合物は、例えば、Furin,G.G.,et al.,Fluorine Notes(2007)50及びロシア特許第2245319(C1)号に記載されている。
いくつかの実施形態において、ハイドロフルオロオレフィン化合物が提供される。ハイドロフルオロオレフィン化合物は、次の一般式(I)によって表される。
[式I中、RhはCH=CH2又はC(CH3)=CH2であり、
(i)
xはOであり、
nは1であり、
YはFであり、
Rf2はFであり、
Rf1は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N及びSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(ii)
xはNであり、
nは2であり、
YはF又はCF3であり、
Rf2はF又はCF3であり、
(a)各Rf1はxに結合し、独立して1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(b)Rf1基は共に結合して、任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、
ただし、YがCF3のとき、Rf2はFである。]
環境に優しい低毒性化合物の需要漸増に鑑みて、環境影響及び毒性を更に低減し、多種多様な用途(例えば、熱伝達、溶媒洗浄、付着コーティング溶媒、並びに電解質溶媒及び添加剤)の性能要件(例えば、不燃性、溶解力及び作動温度範囲)を満たすことができ、かつ費用効率よく製造することができる新たな作動流体の必要性が今なお存在することが認められる。現在、上記の用途に使用されている材料は、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン及びペルフルオロカーボンである。一般的に、本開示のオキシジェンハイドロフルオロオレフィンは、上記の既知材料に匹敵する物理的特性を示すが、地球温暖化係数がはるかに低く、好ましい毒性を有する。加えて、本発明のハイドロフルオロオレフィンは、Log Kowが低く、動物組織内に蓄積する傾向が低いことを示す。
[式中、RhはCH=CH2又はC(CH3)=CH2であり、
(i)
xはOであり、
nは1であり、
YはFであり、
Rf2はFであり、
Rf1は、1〜10個、1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N及びSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(ii)
xはNであり、
nは2であり、
YはF又はCF3であり、
Rf2はF又はCF3であり、
(a)各Rf1はxに結合し、独立して1〜8個、1〜4個又は1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(b)Rf1基は共に結合して、任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、4〜8個又は4〜6個の炭素原子を有する環状構造を形成し、
ただし、YがCF3のとき、Rf2はFである。]
この等式において、aiは大気中の化合物の単位質量増加当たりの放射強制力(その化合物のIR吸収に起因する大気を通る放射線の流量の変化)であり、Cは化合物の大気濃度であり、τは化合物の大気寿命であり、tは時間であり、iは対象化合物である。一般的に許容されるITHは、短期間の効果(20年間)と長期間の効果(500年間以上)との間の折衷点を表す100年間である。大気中の有機化合物iの濃度は、擬一次速度式(すなわち、指数関数的崩壊)に従うと仮定する。同じ時間間隔のCO2の濃度は、大気からのCO2の交換及び除去に関する、より複雑なモデルを組み込む(Bern炭素循環モデル)。
1. 以下の一般式(I)で表されるハイドロフルオロオレフィン化合物。
[式中、RhはCH=CH2又はC(CH3)=CH2であり、
(i)
xはOであり、
nは1であり、
YはFであり、
Rf2はFであり、
Rf1は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N及びSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(ii)
xはNであり、
nは2であり、
YはF又はCF3であり、
Rf2はF又はCF3であり、
(a)各Rf1はxに結合し、独立して1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(c)Rf1基は共に結合して、任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、
ただし、YがCF3のとき、Rf2はFである。]
Rf2はF又はCF3であり、
(a)各Rf1はxに結合し、独立して1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(b)Rf1基は共に結合して、任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、
ただし、YがCF3のとき、Rf2はFである、実施形態1に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物。
(a)実施形態1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン化合物と、
(b)1つ以上のハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ペルフルオロカーボン、ペルフルオロポリエーテル、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン、ブロモフルオロカーボン、ブロモクロロフルオロカーボン、ヨードフルオロカーボン、ハイドロブロモフルオロカーボン、フッ素化ケトン、ハイドロブロモカーボン、フッ素化オレフィン、ハイドロフルオロオレフィン、フッ素化スルホン、フッ素化ビニルエーテル及びこれらの混合物を含む、少なくとも1つの共消火剤と、を含み、
(a)及び(b)は、鎮火又は消火するのに十分な量で存在する、消火組成物。
鎮火することと、を含む、消火方法。
作動流体と、
作動流体を気化させて、気化した作動流体を形成するための熱源と、
気化した作動流体を通過させ、それによって熱エネルギーを力学的エネルギーに変換するタービンと、
気化した作動流体を、タービンに通した後、冷却するための凝縮器と、
作動流体を再循環させるためのポンプと、を備え、
作動流体が、実施形態1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む、装置。
作動流体を熱源によって気化させて、気化作動流体を形成することと、
気化した作動流体を、タービンを通して膨張させることと、
冷却源を使用して気化した作動流体を冷却して、凝縮した作動流体を形成することと、
凝縮した作動流体をポンプ輸送することと、を含み
作動流体が、実施形態1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む、プロセス。
液体の作動流体を、廃熱を生成するプロセスと連通している熱交換器に通過させ、気化した作動流体を生成することと、
気化した作動流体を熱交換器から取り出すことと、
気化した作動流体を、廃熱が力学的エネルギーに変換される膨張器に通過させることと、
気化した作動流体が膨張器を通過した後に気化した作動流体を冷却することと、を含み、
作動流体が、実施形態1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む、プロセス。
発泡性ポリマー又はその前駆体組成物と、
核剤と、を含む発泡性組成物であって、上記核剤が実施形態1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む、発泡性組成物。
少なくとも1つの発泡性ポリマー又はその前駆体組成物及び核剤の存在下で、少なくとも1種の液体若しくは気体状発泡剤を気化させる、又は少なくとも1種の気体状発泡剤を発生させること、を含み、上記核剤が、実施形態1〜3のいずれかに記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む、プロセス。
電気デバイスである、デバイス。
上記溶媒組成物に可溶性又は分散性であるコーティング材料と、を含む、コーティング組成物。
共溶媒と、を含む洗浄組成物。
界面活性剤と、を含む、洗浄組成物。
基材を、
実施形態1又は2に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物と、
共溶媒と、を含む組成物に接触させる工程を含む、プロセス。
実施形態1〜3のいずれかに記載の少なくとも1種のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む溶媒組成物と、
電解質塩と、を含む、組成物。
2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−[1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エニル]モルホリン(150g、0.415mol)(特開平01−070445(A)号(1989年3月15日)の記載の方法により調製)を、600mLのParr反応器内で200プルーフエタノール(150g、3.2mol)及びt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(4.4g、19mmol)と混合した。反応器を密封し、75℃で16時間加熱した。次いで、反応器を冷却し、生成物(3,4,4,4−テトラフルオロ−3−[フルオロ−(2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロモルホリン−4−イル)メチル]ブタン−2−オール)を分別蒸留によって精製した。112gの純生成物を得た。
1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−N−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル)−N−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン−1−アミン(150g、0.45mol)(本質的に特開平01−070445(A)号(1989年3月15日)の記載の方法により調製)を、600mLのParr反応器内で200プルーフエタノール(150g、3.2mol)及びt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(4.4g、19mmol)と混合した。反応混合物を75℃で16時間撹拌した。生成物のアルコール、3,4,4,4−テトラフルオロ−3−[フルオロ−[1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル(トリフルオロメチル)アミノ]メチル]ブタン−2−オールを、水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウム上で乾燥することによって単離した。合計110gの純生成物を得た。
2,2,3,3,5,5,6,6−オクタフルオロ−4−[1,2,2−トリフルオロビニル]モルホリン(136g、0.437mol)(特開平01−070445(A)号(1989年3月15日)の記載の方法により調製)を、600mLのParr反応器内で200プルーフエタノール(160g、3.5mol)及びt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(5.1g、22mmol)と混合した。反応器を密封し、75℃で16時間加熱した。次いで、反応器を冷却し、生成物(3,3,4−トリフルオロ−4−(ペルフルオロモルホリノ)ブタン−2−オール)を減圧蒸留によって精製した。123gの純生成物(GC/MSにより確認)を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−(1,2,2−トリフルオロビニル)ピロリジン(48.8g、0.165mol)(特開平01−070445(A)号(1989年3月15日)の記載の方法により調製)を、600mLのParr反応器内で200プルーフエタノール(58.5g、1.3mol)及びt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート(3.1g、13mmol)と混合した。反応器を密封し、75℃で16時間加熱した。次いで、反応器を冷却し、生成物(3,3,4−トリフルオロ−4−(ペルフルオロピロリジン−1−イル)ブタン−2−オール)を、減圧蒸留によって精製した。51.1gの純生成物(GC/MSにより確認)を得た(収率91%)。
1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロ−1−[(1,2,2−トリフルオロエテニル)オキシ]−3−(トリフルオロメトキシ)−プロパン(251g、0.75mol)(Lebedev,N.V.et al Russian Journal of Applied Chemistry,78(10),1640〜1645;2005に記載の方法によって調製できる)、エタノール(40g、0.87mol)及びt−アミルペルオキシエチルヘキサノエート(4g、0.016mol)を、600mLのステンレス鋼製撹拌圧力容器に入れた。容器を、ドライアイス浴を用いて冷却し、20mmHgの真空に引いた。反応器を70〜75℃で16時間加熱し、室温まで冷却し、ベントした。反応器の内容物を3回水洗し、271gのCF3OCF2CF2CF2OCFHCF2CH(CH3)OHを、ガスクロマトグラフィー純度74%で得た。この反応を繰り返し、両方の生成物を合わせて、真空分留した。288gのCF3OCF2CF2CFOCFHCF2CH(CH3)OHの留分を、純度87.2%で回収した。構造をGC−MSによって確認した。
1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−2−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロポキシ)−3−(1,2,2−トリフルオロビニルオキシ)プロパン、C3F7OCF(CF3)CF2OCF=CF2、(253.7g、0.59mol)(Lebedev,N.V.et al Russian Journal of Applied Chemistry,78(10),1640〜1645;2005に記載の方法によって調製できる)、エタノール(110.8g、2.41mol)及びt−アミルペルオキシエチルヘキサノエート(7g、0.028mol)を、600mLのステンレス鋼製撹拌圧力容器に入れた。容器を、ドライアイス浴を用いて冷却し、20mmHgの真空に引いた。反応器を70〜75℃で72時間加熱し、室温まで冷却し、ベントした。反応器の内容物を3回水洗し、275.3gの粗C3F7OCF(CF3)CF2OCFHCF2CH(CH3)OHを得た。材料を真空分留し、純度90.0%の材料を213.7g得た。構造をGC−MSによって確認した。
Claims (9)
- 以下の一般式(I)で表されるハイドロフルオロオレフィン化合物。
[式中、RhはCH=CH2又はC(CH3)=CH2であり、
(i)
xはOであり、
nは1であり、
YはFであり、
Rf2はFであり、
Rf1は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N及びSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(ii)
xはNであり、
nは2であり、
YはF又はCF3であり、
Rf2はF又はCF3であり、
(a)各Rf1はxに結合し、独立して1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(d)Rf1基は共に結合して、任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、
ただし、YがCF3のとき、Rf2はFである。] - xはOであり、nは1であり、YはFであり、Rf2はFであり、Rf1は1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N及びSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物。
- xはNであり、nは2であり、YはF又はCF3であり、
Rf2はF又はCF3であり、
(a)各Rf1はxに結合し、独立して1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖フッ素化アルキル基であり、かつ任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含むか、又は
(b)Rf1基は共に結合して、任意にO、N又はSから選択された1個以上の連結されたヘテロ原子を含む、4〜8個の炭素原子を有する環状構造を形成し、
ただし、YがCF3のとき、Rf2はFである、請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物。 - 請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む作動流体であって、前記ハイドロフルオロオレフィン化合物が、前記作動流体中に、前記作動流体の総重量に基づいて少なくとも25重量%の量で存在する、作動流体。
- 熱を伝達するための装置であって、
デバイスと、
前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達するための機構と、を含み、前記機構は、請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む熱伝達流体を含む、装置。 - 前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、配電スイッチ装置、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された又はパッケージ化されていない半導体デバイス、燃料電池及びレーザーから選択される、請求項6に記載の熱を伝達するための装置。
- 熱を伝達するための前記機構が、電子デバイスの温度又は温度範囲を維持するためのシステムの構成要素である、請求項6に記載の熱を伝達するための装置。
- 熱を伝達する方法であって、
デバイスを準備することと、
請求項1に記載のハイドロフルオロオレフィン化合物を含む熱伝達流体を用いて、前記デバイスへ又は前記デバイスから熱を伝達することと、を含む、方法。
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