JP2021522383A - フルオロスルホン - Google Patents
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Abstract
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]を有する化合物を含む。
Description
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]を有するスルホンを含む。
作動流体を再循環させるためのポンプと、を含む。作動流体は、上述の構造式(I)を有する化合物を含む。
R1SO2R2(SO2R3)n
[式中、R1、R2、及びR3は、独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子(1個〜5個の炭素原子、1個〜3個の炭素原子、1個〜2個の炭素原子、4個〜8個の炭素原子、2個〜5個の炭素原子、又は1個の炭素原子)を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]によって表されるフルオロスルホンに関係する。いくつかの実施形態において、nが1である場合、R2はフルオロアルキレン基であり、いくつかの実施形態において、nが0である場合、R1とR2とが共に連結されて環構造を形成し得る。フルオロアルキル基(R1、R2、及びR3)の炭素は、フッ素原子及び/又はフッ素原子と水素原子とを含有してもよい。フルオロアルキル基のいずれか又は全てが水素を含有する場合、分子内のフッ素と水素との比率は、ASTM D−3278−「Standard Test Methods for Flash Point of Liquids by Small Scale Closed−Cup Apparatus」又はASTM method D 7236−06「Standard Test Method for Flash Point by Small Scale Closed Cup Tester」(Ramp法)によって測定される引火点が存在しないように、十分に大きい。いくつかの実施形態において、R1、R2、及びR3のいずれか又は全てがペルフルオロ化アルキル基であり、したがって、炭素に結合した水素原子を含有しない。いくつかの実施形態において、nは0であり、R1とR2とが共に連結されて環構造を形成しない。
CF3SO2CF3、CF3SO2C2F5、CF3SO2CF(CF3)2、CF3SO2C3F7、CF3SO2CF(CF3)CF2CF3、CF3SO2CF2CF(CF3)2、CF3SO2C4F9、CF3SO2CF(CF3)OCF3、CF3SO2CF(CF3)OC3F7、CF3SO2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7、C2F5SO2C2F5、C2F5SO2CF(CF3)2、C2F5SO2C3F7、C2F5SO2C4F9、C2F5SO2CF(CF3)CF2CF3、C2F5SO2CF2CF(CF3)2、C2F5SO2CF(CF3)OCF3、C2F5SO2CF(CF3)OC3F7、C2F5SO2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7、C3F7SO2CF(CF3)2、C3F7SO2CF(CF3)2、C3F7SO2C3F7、C3F7SO2C4F9、C3F7SO2CF(CF3)CF2CF3、C3F7SO2CF2CF(CF3)2、C3F7SO2CF(CF3)OCF3、C3F7SO2CF(CF3)OC3F7、C3F7SO2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7、
C4F9SO2CF(CF3)2、C4F9SO2C4F9、C4F9SO2CF(CF3)CF2CF3、C4F9SO2CF(CF3)OCF3、C4F9SO2CF(CF3)OC3F7、C4F9SO2CF(CF3)OCF2CF(CF3)OC3F7、(CF3)2CFSO2CF2SO2CF(CF3)2、CF3CF(OCF3)SO2CF2SO2CF(CF3)OCF3、CF3CF(OC3F7)SO2CF2SO2CF(CF3)OC3F7、C2F5SO2CF2SO2C2F5、C2F5SO2(CF2)2SO2C2F5、C2F5SO2(CF2)3SO2C2F5、C2F5SO2(CF2)4SO2C2F5、C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)SO2CF2SO2CF(CF3)OCF(CF3)OC3F7、(CF3)2CFSO2C2F4SO2CF(CF3)2、CF3CF(OCF3)SO2C2F4SO2CF(CF3)OCF3CF3CF(OC3F7)SO2C2F4SO2CF(CF3)OC3F7、C3F7OCF(CF3)C2F4OCF(CF3)SO2C2F4SO2CF(CF3)OCF(CF3)OC3F7、(CF3)2CFSO2C4F8SO2CF(CF3)2、CF3CF(OCF3)SO2C4F8SO2CF(CF3)OCF3CF3CF(OC3F7)SO2C4F8SO2CF(CF3)OC3F7、C3F7OCF(CF3)C4F8OCF(CF3)SO2C4F8SO2CF(CF3)OCF(CF3)OC3F7、
いくつかの実施形態において、本開示は、ポリマー発泡体の生成、特に、ポリウレタン発泡体又はフェノール系発泡体の生成における、核剤(又は発泡体添加剤)としての本開示のフルオロスルホンの使用に関する。この点に関して、いくつかの実施形態において、本開示は、1種以上の発泡剤と、1種以上の発泡性ポリマー又はその前駆体組成物と、本開示のフルオロスルホンを含む1種以上の核剤とを含む、発泡性組成物を対象とする。
電力発生及び送電システムにおいて、誘電性ガスを使用して、スイッチ、回路遮断器、送電線、及び非常に高い電圧及び高い電流密度で動作する他の設備を絶縁することは、一般的である。SF6は、高い誘電強度を有する強い電気陰性ガスである。その降伏電圧は、周囲条件下で空気のほぼ3倍である。SF6はまた、良好な熱伝達特性を有し、放電の高温条件下で解離した場合に自らを部分的に再形成し、したがって、その絶縁特性を経時的に保持する。SF6の安定な分解生成物の大部分は、その絶縁特性が劣化しない。これはアーク放電中に、重合生成物、又は導電性の粒子若しくは堆積物を生成しない。SF6は、変圧器、スイッチギヤなどのような様々な電気設備における(絶縁性及び導電性の)構成材料と、化学的に適合性がある。これらの特性によって、SF6は長年にわたって、電力産業の誘電性ガスの選択肢となっている。
上昇するエネルギーのコスト、温室効果ガスの排出について高まる懸念、及び電力網の制限は、再生可能エネルギー源、局所的又は地域的な発電、及び他の方法では浪費されるエネルギーを活用する技術への関心を生み出してきた。後者の中に、有機ランキンサイクル(Organic Rankine Cycle、ORC)技術がある。ORCプラントが一般的に10メガワット未満の規模であり、通常ははるかに低い温度で動作することを除いて、発電所で使用される従来の蒸気ランキンサイクルと同様であるが、ORCでは、水からの蒸気がもはや理想的な作動流体ではなく、炭化水素のペンタンのような低沸点有機流体が好ましい。炭化水素は環境的にはかなり良性であるが、ORCにおいて、例えば、セメント乾燥プラント、内燃機関排気マニホールドなどからのエネルギーを捕捉するために設置された、特に密接に連動したORCにおいて使用するのは、可燃性のため、危険すぎると考えられることが多い。
数十年間、PFC流体は、専門分野において、通常は価値の高い電子機器の冷却用途において使用されており、冷却する電子機器と直接接触して配置されることが多かった。例としては、軍用電子機器及びスーパーコンピュータ用途が挙げられる。PFC流体は、非常に不活性であり、優れた誘電体であるため、好まれていた。より最近では、HFC、HFE、及びPFKが、これらの用途のために検討されている。
電気化学セル(例えば、リチウムイオン電池)は、ハイブリッド及び電気自動車から、電動工具、ポータブルコンピュータ、及びモバイルデバイスにわたる膨大な電子デバイス及び電気デバイスにおいて、世界的に広く使用されている。リチウムイオン電池は、一般に安全且つ信頼のおけるエネルギー貯蔵デバイスであるが、一定の条件下では、熱暴走として知られる破局的故障を受ける。熱暴走は、熱によって誘発される一連の内部発熱反応である。過剰な熱の生成は、電気の過充電、熱的な過熱、又は内部の電気的短絡に由来し得る。内部短絡は、典型的には、製造上の欠陥又は不純物、樹状リチウム形成、及び機械的損傷によって生じる。典型的には、充電デバイス及び電池パック内には、過充電又は過熱の場合に電池を無効にする保護回路配線が存在するが、内部の欠陥又は機械的損傷によって生じる内部短絡から電池を保護することはできない。
いくつかの実施形態において、本開示のフルオロスルホン(又はそれを含有する作動流体若しくは熱伝達流体)は、様々な用途において、熱伝達剤として使用することができる(例えば、ドライエッチャー、集積回路試験器、フォトリソグラフィ露光工具(ステッパー)、アッシャー、化学気相蒸着設備、自動試験設備(プローバー)、物理蒸着設備(例えば、スパッタ)、並びに気相はんだ付け流体及び熱衝撃流体などを含めた、半導体産業における集積回路工具の冷却又は加熱のため)。
化学蒸着チャンバ、物理蒸着チャンバ、及びエッチングチャンバは、様々な電子デバイス及び構成要素の製造に関連して、半導体産業において広く使用されている。このようなチャンバは、様々な誘電性材料及び金属材料を堆積、パターニング、又は除去するために、反応性のガス又は蒸気を使用する。C2F6などのPFCは、材料をエッチング又はパターニングするため、及び反応器壁及び部品上に蓄積する望ましくない堆積物を除去するために、蒸気反応器と共に広く使用されている。高周波プラズマ中で酸素と組み合わせられると、これらのPFCは、蒸気反応プロセスにおいて有用な、CF3・及びCF2:、並びに原子フッ素などの様々なラジカルを発生させる能力を提供する。しかしながら、これらのPFCは、長い大気寿命及び高いGWPを有する。その結果、半導体産業は、これらの化合物の環境への放出を低減することを試みている。この産業は、地球温暖化に寄与しない、蒸気反応技法のための代替化学物質の必要性を表明している。
高い強度対重量比及び良好な電磁遮蔽特性を有するマグネシウム(又はその合金)で作製された部品は、自動車、航空宇宙、及び電子機器産業において、構成要素としての使用の増加を見出している。これらの構成要素は、典型的には、マグネシウム金属又はその合金を、1400°F(800℃)の高温で溶融状態に加熱し、得られた液体金属を金型又はダイに注ぎ、又はポンプ注入して構成要素又は部品を形成する、鋳造技法によって製造される。一次金属生成の場合、溶融精製金属又は合金の同様の鋳造を行い、様々なサイズ及び形状のインゴットを形成する。
1.発泡剤と、
発泡性ポリマー又はその前駆体組成物と、
核剤とを含み、この核剤が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、発泡性組成物。
少なくとも1つの発泡性ポリマー又はその前駆体組成物、及び核剤の存在下、少なくとも1つの液体若しくは気体状発泡剤を気化させること、又は少なくとも1つの気体状発泡剤を発生させることを含み、この核剤が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]を有する化合物を含み、
構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、プロセス。
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む誘電性流体を含み、
電気デバイスである、デバイス。
作動流体と、
作動流体を気化させて、気化した作動流体を形成するための熱源と、
気化した作動流体を通過させることにより熱エネルギーを機械エネルギーに変換するタービンと、
タービンを通過した後の気化した作動流体を冷却するための凝縮器と、
作動流体を再循環させるためのポンプと、を備え、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、装置。
作動流体を熱源によって気化させて、気化した作動流体を形成することと、
気化した作動流体を、タービンに通して膨張させることと、
気化した作動流体を、冷却源を使用して冷却して、凝縮した作動流体を形成することと、
凝縮した作動流体をポンプ輸送することと、を含み、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、プロセス。
液体の作動流体を、廃熱を生成するプロセスと連通している熱交換器に通過させて、気化した作動流体を生成することと、
気化した作動流体を熱交換器から取り出すことと、
気化した作動流体を、廃熱が機械エネルギーに変換される膨張器に通過させることと、
気化した作動流体が膨張器を通過した後に、気化した作動流体を冷却することと、を含み、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、プロセス。
内部空間内に配置された熱発生構成要素と、
熱発生構成要素と接触するように内部空間内に配置された作動流体液と、を含み、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、浸漬冷却システム。
作動流体中に、熱発生構成要素を少なくとも部分的に浸漬することと、
作動流体を使用して、熱発生構成要素から熱を伝達することと、を含み、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、方法。
リチウムイオン電池パックと、
リチウムイオン電池パックと熱連通している作動流体と、を含み、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、熱管理システム。
マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された若しくはパッケージ化されていない半導体デバイス、燃料電池、又はレーザーから選択される電子デバイスと、
電子デバイスと熱連通している作動流体と、を含み、
作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、システム。
マグネシウム、アルミニウム、リチウム、カルシウム、ストロンチウム、及びこれらの合金から選択される溶融反応性金属と、
溶融反応性金属又は溶融反応性合金の表面上又はその上方に配置されたカバーガスと、を含み、
カバーガスが、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、システム。
乾燥した600mLの圧力反応器に、100グラムの無水アセトニトリル、56.1グラム(0.39モル)のトリメチル(トリフルオロメチル)シラン、及び2.5グラム(0.04モル)の無水フッ化カリウムを投入した。反応器をドライアイスで冷却し、排気した。50グラム(0.33モル)のペルフルオロメタンスルホニルフルオリド(欧州特許第0707094(B1)号、実施例1に記載のプロセスから入手可能)を反応器に投入し、撹拌しながら内容物を室温にした。反応器を更に2時間、25℃に保持し、蒸気空間を−70℃の排気されたステンレス鋼シリンダーで凝縮した。GC−FIDによると19.4%の純度のペルフルオロジメチルスルホンを有する、68グラムを回収した。ペルフルオロジメチルスルホンは、水洗浄及び分留によって更に精製することができる。沸点はおよそ15℃であった。生成物の識別及び純度は、GC−MS及び19F NMR分光法によって確認した。
磁気撹拌子、温度プローブ、及び水冷還流凝縮器を備える三つ口の500mL丸底フラスコに、CsF(14.1g、92.8mmol)を投入した。反応容器を3回、排気して窒素ガスでバックフィルした後、無水ジグリム(125mL)及び1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホニルフルオリド(170g、563mmol)を加えた。得られた混合物を室温で撹拌した後、3時間にわたってトリメチル(トリフルオロメチル)シラン(88.0g、619mmol)を滴加した。添加速度は、内部の反応混合物が36℃を超えないようなものであった。添加完了後、得られた反応混合物を、加熱せずに16時間撹拌した後、水(300mL)を加えた。フルオラス相を収集し、得られた粗生成物混合物をGC−FIDによって分析し、これはトリメチル(トリフルオロメチル)シランの完全な変換を表した。フルオラス相の同心管蒸留によって、無色液体として、所望の1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−((トリフルオロメチル)スルホニル)ブタン(95℃、740mm/Hg、78g、39%収率)を得た。生成物の識別及び純度は、GC−MS分析によって確認した。
乾燥した4.0L圧力反応器に、50.0gのKF、1,500.0gのDMF、100.0gの18−クラウン−6、及び1.0gのα−ピネンを投入し、大気水分への曝露を最小限にするため、直ちに密閉した。真空下、−20℃で残留酸素を除去した後、反応器に400gのSO2F2(Douglas Products(Liberty,MO,US)から入手可能)を投入した。次いで、反応器を70℃に加温し、テトラフルオロエチレン(tetrafluorethylene)(TFE、ABCR GmbH(Karlsruhe,Germany)から入手可能)を、合計800gの全TFEが反応器に投入されるまで、200g/時間で投入した。全てのTFEを投入したら、反応器の温度を90℃に上昇させ、低下する反応器の圧力が横這いになり、反応の完了が近いことを表すまで、撹拌しながらこの温度に保持した。次いで、温度を−20℃に低下させ、反応器を短時間排気して、残留する未反応TFE及びSO2F2を除去した。真空を窒素によって解除し、反応器を室温に加温し、内容物を排出して収集した。粗反応混合物は、いくらかの懸濁KFと共に、2つの非混和性液相からなっていた。反応混合物を分液漏斗に移し、1.5kgの水と合わせ、振とうした。二相混合物を相分離させ、下側のフルオロケミカル相を収集し、1.0Kg分の水で3回洗浄した。最後の水洗浄の後、下側のフルオロケミカル相を収集し(911.0g)、シリカゲル60(70〜230メッシュ)のショートカラムを通過させて、有色物及び残留水分を除去した。次いで、溶出液を、大気圧で20トレイのOldershawカラムを使用した分留によって精製し、およそ680gの純粋なペルフルオロジエチルスルホン(GC−FIDによると99.85%純度)を得た。生成物の識別及び純度は、GC−MS及び19F NMR分光法によって確認した。
撹拌子、水冷還流凝縮器、及び温度プローブを備える三つ口丸底フラスコに、CsF(2.51g、16.6mmol)を投入した。反応容器を3回、排気して窒素ガスでバックフィルした後、無水テトラグリム(75mL)及び1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホニルフルオリド(50.2g、166mmol)を加えた。得られた混合物を室温で撹拌した後、2時間にわたってトリメチル(ペルフルオロエチル)シラン(39.1g、203mmol)を滴加した。添加速度は、内部の反応混合物の温度が41℃を超えないようなものであった。添加完了後、得られた反応混合物を、加熱せずに16時間撹拌した後、水(100mL)を加えた。フルオラス相を収集し、GC−FIDによって分析し、これは、トリメチル(ペルフルオロエチル)シラン出発材料の完全な変換を表した。フルオラス相の同心管蒸留によって、無色液体として、47.4g(71%収率)の所望の1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−((ペルフルオロエチル)スルホニル)ブタンを得た(B.P.=118℃、740mm/Hg、応答因子について未補正のGC−FIDによると、純度=97.4%)。生成物の識別及び純度は、GC−MS分析によって確認した。
米国特許第2,713,593号に本質的に記載されている種類のSimons電気化学フッ素化(electrochemical fluorination、ECF)セルを使用して、ジメチルスルホン、CH3SO2CH3を、電気化学的にフッ素化した。粗フッ素化生成物をフッ化ナトリウムで処理して、溶解したフッ化水素を除去し、次いで、44トレー真空ジャケット付きOldershawカラムにおいて分留した。生成物留分の沸点はおよそ15℃であった。合わせた生成物留分は、合計413.9グラムの蒸留生成物であった。生成物のGC−MS/TCD分析を、98.0面積%のペルフルオロジメチルスルホン、CF3SO2CF3として報告した。
2Lのステンレス鋼反応容器に、フッ化セシウム(56.4g、371mmol)及びテトラグリム(500g)を投入した。次いで、容器を排気し、ペルフルオロエタンスルホニルフルオリド(500g、2.47mol)を投入した。得られた撹拌混合物に、アルゴンで加圧されたステンレス鋼シリンダーを通じて、1時間にわたって、トリメチル(トリフルオロメチル)シラン(387g、2.72mol)をゆっくりと加えた。添加の完了後、得られた反応混合物を、室温で一晩撹拌した。次いで、内部温度をおよそ70℃に上げ、ヘッドスペースを、ドライアイス/アセトン浴中に入れた、排気されたステンレス鋼シリンダーに移した。粗混合物のGC−FID分析は、ペルフルオロエタンスルホニルフルオリドの完全な変換を表した。ステンレス鋼シリンダーの内容物を丸底フラスコに移し、次いで、同心管蒸留により精製して、無色液体として、所望の1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−2−((トリフルオロメチル)スルホニル)エタン(92%純度において120g、18%単離収率)を得た。生成物の識別及び純度は、GC−MS分析によって確認した。
実施例2、3、4、及び5の特性を測定し、浸漬冷却用途において一般に使用される他のフッ素化流体と比較した:比較例CE1(NOVEC 7100、3M(St.Paul,MN,US)から入手可能)、CE2(NOVEC 7300、3M(St.Paul,MN,US)から入手可能)、CE3(OPTEON SF10、Chemours(Wilmington,DE,US)から入手可能な不飽和ハイドロフルオロエーテル)、CE4(FLUORINERT FC−3283、3M(St.Paul,MN,US)から入手可能なペルフルオロ化アミン(PFA))、及びCE5(GALDEN HT−110、Solvay(Brussels,Belgium)から入手可能なペルフルオロ化ポリエーテル(PFPE))。
dHvap(1モル当たりのジュール)=d(ln(Pvap))/d(1/T)×R
を使用して、それぞれの流体の蒸気圧曲線から計算し、ここで、Rは一般気体定数(1mol、1℃当たり8.314ジュール)である。温度の関数としての蒸気圧を、ASTM E−1719−97「Vapor Pressure Measurement by Ebuilliometry」に記載されている撹拌フラスコ沸点測定装置法を使用して測定し、収集したデータを使用して蒸気圧曲線を構成した。
(1)化合物について測定された赤外線断面に基づく、化合物の放射効率の計算。
(2)化合物の大気寿命の計算、測定、又は推定。
(3)100年の対象期間にわたる、CO2に対する、化合物の放射効率と大気寿命との組み合わせ。
熱流束の関数として熱伝導率(heat transfer coefficient、HTC)の変化を測定するために使用する熱伝達装置は、4つの薄い半径方向リブ上の25mm直径の銅ヒーターを含有するフェノール系プラットフォームを含んでいた。ヒーターの上のプラットフォームに組み込まれた熱電対プローブを、グリース処理をした沸騰強化コーティング(boiling enhancement coating、BEC)ディスクがプローブ上及びヒーターの頂部に位置できるように配置した。Celsia(Santa Clara,CA,US)から識別番号01MMM02−A1で入手したBECは、300μmの厚さを有し、50μmの粒子で構成されたものであり、これを厚さ3mmの100シリーズの銅ディスク上の5cm2の面積にコーティングした。ディスクが適切なx−y位置にロックされたとき、プローブが上方に穏やかに押され、熱電対溝の終端に押し込まれて、シンク温度(Ts)を測定するように、熱電対プローブを曲げた。プラットフォームは、BECディスクに係合されたレバー及びバネを備えたz軸スライダ上を、流体飽和温度(Tf)を測定するために別の熱電対がその内部へ突出したガスケットガラス管に向かって移動した。
ペルフルオロジエチルスルホン(実施例3)及びペルフルオロジメチルスルホン(実施例5)、並びに比較例CE7(SF6、Solvay(Brussels,Belgium)から入手可能)及びCE8(ペルフルオロシクロプロパン、SynQuest Laboratories(Alachua,FL,US)から入手可能なシクロ−C3F6)の気体状絶縁破壊強度を、Hipotronics OC60D誘電強度試験機(Hipotronics(Brewster,NY)から入手可能)を使用して、実験的に測定した。気密セルは、ASTM D877−13「Standard Test Method for Dielectric Breakdown Voltage of Insulating Liquids Using Disk Electrodes」に記載されているものと同様に、平行ディスク電極を使用して、PTFEから構成した。最初に試験セルを排気し、気体状試験化合物の圧力を増加させながらセルに加え、絶縁破壊電圧を測定した。絶縁破壊電圧は、ガスの各添加の後に、10回測定した。
10グラムの試験材料を、10グラムの脱イオン水と共に清浄な40mLのMonel圧力容器に入れ、これを密閉して、150℃に設定した対流式オーブン内に24時間置くことによって、150℃における加水分解安定性について、実施例3及びCE1の複製サンプルを試験した。エージング後、各サンプルからの1mLの水相を、1mLのTISAB II(全イオン強度調整緩衝液)緩衝溶液と混合することによって、フッ化物濃度を決定した。次いで、ORION 9609BNWBフッ化物イオン特異的電極(Ion Specific Electrode、ISE)を有するORION EA 940メータ(Thermo Fisher Scientific(Minneapolis,MN,US))を使用して、フッ化物イオン濃度を測定した。メータの較正については、ORION IONPLUSフッ化物標準(1、2、10、及び100ppmフッ化物)を使用した。
実施例3及びCE1の熱安定性を、10グラムの複製サンプルを、清浄な40mLのMonel圧力容器に入れ、しっかりと密閉することによって決定した。次いで、圧力容器を、100℃に設定した対流式オーブン内に24時間置いた。エージング後、各サンプルを既知重量の超純度(18.2MΩ)水と混合し、機械振とう器において高速で15分間撹拌し、最後に遠心分離して2つの相を分離した。続いて、フッ化物イオン濃度を、前述のように水相において測定した。これに続いて、同じ方法を使用して、150℃において別の実験を行った。表5に示すように、実施例3及びCE1について測定したフッ化物イオン濃度は、100℃及び150℃において、両方とも0.5ppmw未満であり、これらの材料が両方とも、水の非存在下で優れた熱安定性を提供することを表している。
実施例3(表6に提示)の臨界温度及び臨界圧力を、Poling,Prausnitz,O’Connell,The Properties of Gases and Liquids,5th ed.,McGraw−Hill,2000に与えられた、Wilson−Jaspersonの方法を使用して、分子構造から決定した。
実施例3の吸入毒性の潜在性を、10,000ppm(v/v)の大気濃度において、単回4時間の全身曝露後のオスのSprague Dawleyラットで評価した。試験材料(純度98.84%)を、受け入れたまま適当な体積で、3匹のラットを含有する40Lの試験チャンバに投与した。試験材料は、チャンバに加えた時点で気化した。チャンバ内の空気を適当な間隔で再生し、18%の酸素濃度を維持した。3匹の対照動物を、周囲空気を充填した別のチャンバに入れた。曝露日を0日目と指定した。曝露期間中及び曝露後の14日間、臨床観測を記録した。曝露前(0日目)、1日目、2日目、及び曝露後14日目に、試験材料処理動物と対照動物との両方について、体重を記録した。4時間の曝露期間中及び14日の研究全体にわたって、死亡又は異常な臨床観察は報告されなかった。研究期間全体を通じて、及び肉眼的な剖検において、全ての動物は体重が増加し、正常であった。同じ用量レベルで実施した3日間の吸入反復用量研究において、同様の結果を得た。この研究の結果に基づく結論として、ペルフルオロジエチルスルホン(実施例3)のおよその吸入4時間LC50は、10,000ppm超である。
ポリウレタン発泡体の作製において一般に使用される標準ポリオール/アミン触媒/発泡体発泡剤混合物中の、実施例3(ペルフルオロジエチルスルホン)の安定性を測定した。安定性をCE9(PF−5060)及びCE10(FA−188)と比較したが、これらは両方、3M Company(St.Paul,MN,US)から入手可能である。安定性は、全ての成分を室温で混合した後の、経時的なフッ化物イオンレベルの上昇を測定することによって決定した。フッ化物イオンレベルの上昇は、フッ素化発泡体添加剤がポリオール/アミン触媒混合物と反応してフッ化物イオンを放出する程度の尺度である。フッ化物イオン測定は、ThermoScientific ORION DUAL STAR pH/ISEチャネルメータ、及びVWR 14002−788 Fフッ化物特異的電極を使用して行った。水性TISAB II(全イオン強度調整緩衝液)緩衝溶液中、1、2、10、及び100ppmのフッ化物イオン濃度のフッ化物標準を使用して、電極を較正した。
以下の実験を実施して、セルからセルへカスケードする熱暴走の緩和における、例示的な流体の有効性を評価した。2つの3.5アンペア時のグラファイト/NMC 18650セルを、一緒に2P構成に溶接し、100%SOCに充電した。次いで、セルのうちの1つを、釘穿刺によって熱暴走に追いやった。初期事象の後、流体を、様々な速度で2つのセルの間に適用した。図4は、釘及び流体の適用点を示す。流体適用後、隣接セルの温度を監視して、カスケード熱暴走が発生したかどうかを確かめた。2つの異なる流体を、2つの流量(25mL/分で2分間、及び50mL/分で1分間)において評価し、それらの相対的な有効性を比較した。使用した試験流体は、実施例3(ペルフルオロジエチルスルホン)、及びこの用途における有用性を有することが既に開示されている、CE11(NOVEC 649、3M Company(St.Paul,MN,US)から入手可能なフッ素化ケトン)であった。
実施例3(ペルフルオロジエチルスルホン、0.5グラム)を5.8 gのシクロペンタンに混合し、透明な溶液を形成した。次いで、この混合物を、25℃においておよそ2000cPの粘度を有する39.5gのポリエーテルポリオール樹脂(BASF(Ludwigshafen,Germany)から商品名ELASTAPORで入手可能)に加え、不透明なエマルションが形成されるまでボルテックスミキサーを使用して30秒間混合した。ポリオール樹脂は、発泡体安定化のための界面活性剤及び三級アミン触媒を含有していた。このエマルションに、25℃においておよそ350cPの粘度を有する54.2グラムのポリマー性MDIイソシアネート樹脂(BASF製LUPRANATE 277)を、4000rpmで15秒間混合しながら加えた。得られた混合物は、自発的に膨らむ泡を発生させ、およそ30kg/m3の密度を有する剛性の独立気泡発泡体に硬化した。比較例(CE12)は、実施例3を省略したことを除いて、同じ手順を使用して調製した。
Claims (44)
- 発泡剤と、
発泡性ポリマー又はその前駆体組成物と、
核剤とを含み、前記核剤が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、発泡性組成物。 - R1、R2、及びR3がペルフルオロ化されている、請求項1に記載の発泡性組成物。
- 前記核剤と前記発泡剤とが1:2未満のモル比である、請求項1に記載の発泡性組成物。
- 前記発泡剤が、約5個〜約7個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素、約5個〜約7個の炭素原子を有する脂環式炭化水素、炭化水素エステル、水、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の発泡性組成物。
- 前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、請求項1に記載の発泡性組成物。
- 請求項1に記載の発泡性組成物によって作製される、発泡体。
- ポリマー発泡体を調製するためのプロセスであって、
少なくとも1つの発泡性ポリマー又はその前駆体組成物、及び核剤の存在下、少なくとも1つの液体若しくは気体状発泡剤を気化させること、又は少なくとも1つの気体状発泡剤を発生させることを含み、前記核剤が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、プロセス。 - 構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む誘電性流体を含み、電気デバイスである、デバイス。 - 前記電気デバイスが、ガス絶縁回路遮断器、電流遮断設備、ガス絶縁送電線、ガス絶縁変圧器、又はガス絶縁変電設備を含む、請求項8に記載のデバイス。
- 前記誘電性流体が第2の誘電性流体を更に含む、請求項8に記載のデバイス。
- 前記第2の誘電性流体が不活性ガスを含む、請求項10に記載のデバイス。
- 前記第2の誘電性流体が、空気、窒素、亜酸化窒素、酸素、ヘリウム、アルゴン、二酸化炭素、ヘプタフルオロイソブチロニトリル、2,3,3,3−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメトキシ)プロパンニトリル、1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−3−(トリフルオロメチル)ブタン−2−オン、SF6、又はこれらの組み合わせを含む、請求項10に記載のデバイス。
- R1、R2、及びR3がペルフルオロ化されている、請求項8に記載のデバイス。
- n=0であり、R1及びR2がそれぞれ独立して、1個〜2個の炭素原子を有するフルオロアルキル基である、請求項8に記載のデバイス。
- 前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、請求項8に記載のデバイス。
- ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するための装置であって、
作動流体と、
前記作動流体を気化させて、気化した作動流体を形成するための熱源と、
前記気化した作動流体を通過させることにより熱エネルギーを機械エネルギーに変換するタービンと、
前記タービンを通過した後の前記気化した作動流体を冷却するための凝縮器と、
前記作動流体を再循環させるためのポンプと、を備え、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、装置。 - 前記化合物が、前記作動流体中に、前記作動流体の総重量に基づいて少なくとも25重量%の量で存在する、請求項16に記載の装置。
- R1、R2、及びR3がペルフルオロ化されている、請求項16に記載の装置。
- 前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、請求項16に記載の装置。
- ランキンサイクルにおいて熱エネルギーを機械エネルギーに変換するためのプロセスであって、
作動流体を熱源によって気化させて、気化した作動流体を形成することと、
前記気化した作動流体を、タービンに通して膨張させることと、
前記気化した作動流体を、冷却源を使用して冷却して、凝縮した作動流体を形成することと、
前記凝縮した作動流体をポンプ輸送することと、を含み、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、プロセス。 - 廃熱を回収するためのプロセスであって、
液体の作動流体を、廃熱を生成するプロセスと連通している熱交換器に通過させて、気化した作動流体を生成することと、
前記気化した作動流体を、前記熱交換器から取り出すことと、
前記気化した作動流体を、前記廃熱が機械エネルギーに変換される膨張器に通過させることと、
前記気化した作動流体が前記膨張器を通過した後に、前記気化した作動流体を冷却することと、を含み、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、プロセス。 - 内部空間を有するハウジングと、
前記内部空間内に配置された熱発生構成要素と、
前記熱発生構成要素と接触するように前記内部空間内に配置された作動流体液と、を含み、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、浸漬冷却システム。 - 前記化合物が、前記作動流体中に、前記作動流体の総重量に基づいて少なくとも25重量%の量で存在する、請求項22に記載のシステム。
- R1、R2、及びR3がペルフルオロ化されている、請求項22に記載のシステム。
- 前記熱発生構成要素が電子デバイスを含む、請求項22に記載のシステム。
- 前記電子デバイスがコンピュータサーバを含む、請求項22に記載のシステム。
- 前記コンピュータサーバが3GHzを超える周波数で動作する、請求項26に記載のシステム。
- 前記浸漬冷却システムが、前記作動流体液の気化時に、前記作動流体の蒸気が接触するようにシステム内に配置された熱交換器を更に含む、請求項22に記載のシステム。
- 前記浸漬冷却システムが二相浸漬冷却システムを含む、請求項22に記載のシステム。
- 前記浸漬冷却システムが単相浸漬冷却システムを含む、請求項22に記載のシステム。
- 前記浸漬冷却システムが、前記作動流体を、熱交換器へ及び熱交換器から移送するように構成されているポンプを更に含む、請求項22に記載のシステム。
- 前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、請求項22に記載のシステム。
- 熱発生構成要素を冷却するための方法であって、
作動流体中に、熱発生構成要素を少なくとも部分的に浸漬することと、
前記作動流体を使用して、前記熱発生構成要素から熱を伝達することと、を含み、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、方法。 - リチウムイオン電池パックのための熱管理システムであって、
リチウムイオン電池パックと、
前記リチウムイオン電池パックと熱連通している作動流体と、を含み、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、熱管理システム。 - 前記化合物が、前記作動流体中に、前記作動流体の総重量に基づいて少なくとも25重量%の量で存在する、請求項34に記載のシステム。
- R1、R2、及びR3がペルフルオロ化されている、請求項34に記載のシステム。
- 前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、請求項34に記載のシステム。
- 電子デバイスのための熱管理システムであって、
マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、電気化学セル、配電スイッチギヤ、電力変圧器、回路基板、マルチチップモジュール、パッケージ化された若しくはパッケージ化されていない半導体デバイス、燃料電池、又はレーザーから選択される電子デバイスと、
前記電子デバイスと熱連通している作動流体と、を含み、
前記作動流体が、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含む、システム。 - 前記デバイスが、マイクロプロセッサ、半導体デバイスを製造するために使用される半導体ウエハ、電力制御半導体、回路基板、マルチチップモジュール、又はパッケージ化された若しくはパッケージ化されていない半導体デバイスから選択される、請求項38に記載の熱管理システム。
- 前記電子デバイスが、前記作動流体中に少なくとも部分的に浸漬されている、請求項38に記載の熱管理システム。
- 前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、請求項38に記載の熱管理システム。
- 反応性金属部品又は反応性合金部品を作製するためのシステムであって、
マグネシウム、アルミニウム、リチウム、カルシウム、ストロンチウム、及びこれらの合金から選択される溶融反応性金属と、
前記溶融反応性金属又は溶融反応性合金の表面上又はその上方に配置されたカバーガスと、を含み、
前記カバーガスが、構造式(I)
R1SO2R2(SO2R3)n (I)
[式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、直鎖、分枝鎖、又は環状である1個〜10個の炭素原子を有するフルオロアルキル基であり、且つ任意に少なくとも1個の連結されたエーテル酸素原子又は三価窒素原子を含有し、nは0又は1である]
を有する化合物を含み、
前記構造式(I)の化合物が、2000未満のGWP(100年ITH)を有する、システム。 - 前記溶融反応性金属が、マグネシウム又はマグネシウム合金を含む、請求項42に記載の反応性金属部品又は反応性合金部品を作製するためのシステム。
- R1、R2、及びR3がペルフルオロ化されている、請求項42に記載のシステム。
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