JPS6176439A - ペルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸およびその塩 - Google Patents
ペルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸およびその塩Info
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- JPS6176439A JPS6176439A JP59199028A JP19902884A JPS6176439A JP S6176439 A JPS6176439 A JP S6176439A JP 59199028 A JP59199028 A JP 59199028A JP 19902884 A JP19902884 A JP 19902884A JP S6176439 A JPS6176439 A JP S6176439A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規化合物ベルフルオルヘキシルベンジルカル
ボン酸およびその塩に関する。該新規化合物は界面活性
剤、離型剤、撥水撥油剤、消火剤等の原料として有用で
ある。
ボン酸およびその塩に関する。該新規化合物は界面活性
剤、離型剤、撥水撥油剤、消火剤等の原料として有用で
ある。
従来技術
含フツ素界面活性剤としては電解フツ素化法によって得
られる直鎖フルオルカーボン鎖を有するもの、ベルフル
オルオレフィンのテロメリゼーシタン法によって得られ
る直鎖または側鎖を有するフルオルカーボンを原料とす
るもの、テトラフルオルエチレンやヘキサフルオルプロ
ペンのオリゴメリゼーションによって得られるもの等が
知られている。これらは全て脂肪族系含フツ素界面活性
剤である。一方、テトラフルオルエチレンやヘキサフル
オルプロペンのオリゴマーをフェノール類と反応させて
得られるペルフルオロアルケニルアリールエーテル類を
原料とする含芳香族フッ素界面活性剤が１．Ｃ，Ｉや本
願出願人により開発され、工業的に広く実用化されるに
到っている。しかしながら、従来の含芳香族フッ素界面
活性剤はそのフルオルカーボン鎖中になお二重結合を有
し、かつ、疎水基中に親木基に寄与するエーテル結合を
有するため、応用分野によっては、フルオルカーボン鎖
が完全に飽和された含フツ素界面活性剤が要請される場
合がある。
られる直鎖フルオルカーボン鎖を有するもの、ベルフル
オルオレフィンのテロメリゼーシタン法によって得られ
る直鎖または側鎖を有するフルオルカーボンを原料とす
るもの、テトラフルオルエチレンやヘキサフルオルプロ
ペンのオリゴメリゼーションによって得られるもの等が
知られている。これらは全て脂肪族系含フツ素界面活性
剤である。一方、テトラフルオルエチレンやヘキサフル
オルプロペンのオリゴマーをフェノール類と反応させて
得られるペルフルオロアルケニルアリールエーテル類を
原料とする含芳香族フッ素界面活性剤が１．Ｃ，Ｉや本
願出願人により開発され、工業的に広く実用化されるに
到っている。しかしながら、従来の含芳香族フッ素界面
活性剤はそのフルオルカーボン鎖中になお二重結合を有
し、かつ、疎水基中に親木基に寄与するエーテル結合を
有するため、応用分野によっては、フルオルカーボン鎖
が完全に飽和された含フツ素界面活性剤が要請される場
合がある。
しかしながら、パーフルオロアルキル基が直接に芳香環
に置換したパーフルオロアルキル芳香族は従来からよく
知られている様に特異な反応性を有し、強酸性試薬の存
在下ではパーフルオロアルキル基が分解し、通常の合成
法では界面活性剤として必須の親木基、例えばカルボン
酸基またはスルホン基の芳香環への導入が困難である［
日本化学全編、化学総説Ｎｏ、２７（１９７９）Ｊ新し
いフッ素化学」第１８３〜２０８頁１゜そのためパーフ
ルオロアルキル芳香族界面活性剤は未だ工業化されるに
致っていない。しかるに、式［Ｉ］で示したごとくパー
フルオロアルキル基をメチレン基を通して芳香環、例え
ばベンゼン環に結合すると、従来の界面活性剤の工業化
に用いられていると同様の合成法でパーフルオロアルキ
ル基を分解する事なく芳香環へ親木基の導入が高収率で
得られる事を見出した。加えるに得られた含フツ素界面
活性剤は、既在の含フツ素界面活性剤と同様の含フツ素
界面活性剤の特性、例えば低い表面張力（１８゜９ ｍ
Ｎ／ｍ （５，Ｏｘｌ ｏ−３ｍｏｌ／ｆ））を保持し
ている事を見出した。
に置換したパーフルオロアルキル芳香族は従来からよく
知られている様に特異な反応性を有し、強酸性試薬の存
在下ではパーフルオロアルキル基が分解し、通常の合成
法では界面活性剤として必須の親木基、例えばカルボン
酸基またはスルホン基の芳香環への導入が困難である［
日本化学全編、化学総説Ｎｏ、２７（１９７９）Ｊ新し
いフッ素化学」第１８３〜２０８頁１゜そのためパーフ
ルオロアルキル芳香族界面活性剤は未だ工業化されるに
致っていない。しかるに、式［Ｉ］で示したごとくパー
フルオロアルキル基をメチレン基を通して芳香環、例え
ばベンゼン環に結合すると、従来の界面活性剤の工業化
に用いられていると同様の合成法でパーフルオロアルキ
ル基を分解する事なく芳香環へ親木基の導入が高収率で
得られる事を見出した。加えるに得られた含フツ素界面
活性剤は、既在の含フツ素界面活性剤と同様の含フツ素
界面活性剤の特性、例えば低い表面張力（１８゜９ ｍ
Ｎ／ｍ （５，Ｏｘｌ ｏ−３ｍｏｌ／ｆ））を保持し
ている事を見出した。
発明の目的
本発明は、飽和パーフルオロアルキル基を有する新規化
合物の提供ならびにその界面活性剤への応用に関する。
合物の提供ならびにその界面活性剤への応用に関する。
発明の構成
本発明は式：
［式中、Ｍは水素、ｎ価の金属、アンモニア、アミン、
アルカノールアミン、およびｎは１〜３の数を示す１で
表わされるベルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸お
よびその塩に関する。
アルカノールアミン、およびｎは１〜３の数を示す１で
表わされるベルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸お
よびその塩に関する。
本発明新規化合物は、例えば、ヘキサフルオルプロペン
２量体をフッ化金属（例えばＣ５Ｆ）等の存在下にベン
ジルハライドを反応させ、得られた化合物にカルボキシ
ル基を導入するか、ヘキサフルオルプロペン２量体に、
カルボキシル基に変え得る置換基を有するベンジルハラ
イドを反応させ、次いで、該置換基をカルボキシル基に
変えること等の方法によって得ることがで外る。ヘキサ
フルオルプロペン２量体にベンジル基を導入する反応は
、以下に示す既存の合成法に準ずればよい。
２量体をフッ化金属（例えばＣ５Ｆ）等の存在下にベン
ジルハライドを反応させ、得られた化合物にカルボキシ
ル基を導入するか、ヘキサフルオルプロペン２量体に、
カルボキシル基に変え得る置換基を有するベンジルハラ
イドを反応させ、次いで、該置換基をカルボキシル基に
変えること等の方法によって得ることがで外る。ヘキサ
フルオルプロペン２量体にベンジル基を導入する反応は
、以下に示す既存の合成法に準ずればよい。
ＣＦ。
［式中、Ｘはハロゲン、特に臭素または塩素およびＡは
水素またはカルボキシル基に変え得る基を示す１ ［Ｋ、 Ｎ、 ＭＡＫＡＲＯＶ、 ｅｔ、 ａｌ、、
Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ、 Ｖｏｌ、１０．１５７−１５８（１９７７）
］ 尚、出発原料であるヘキサフルオルプロペン２量体は、
日本国特許第１１２８７０７号、同第１１２８７３、３
号各明細書等に記載されている方法で容易に合成可能で
ある。
水素またはカルボキシル基に変え得る基を示す１ ［Ｋ、 Ｎ、 ＭＡＫＡＲＯＶ、 ｅｔ、 ａｌ、、
Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ、 Ｖｏｌ、１０．１５７−１５８（１９７７）
］ 尚、出発原料であるヘキサフルオルプロペン２量体は、
日本国特許第１１２８７０７号、同第１１２８７３、３
号各明細書等に記載されている方法で容易に合成可能で
ある。
得られた化合物［１１］のＡがカルボキシル基に換え得
る基としては、例えばカルボン酸エステル、シアノ、ア
セチル等の基が例示される。カルボン酸エステルの場合
は生成物をアルカリで加水分解することにより容易にカ
ルボン酸塩を得ることができる。アセチルの場合は、メ
チル基を臭素等でハロゲン化した後アルカリで加水分解
するか、ヨウ素と過剰のピリジンとでヨウ化ケトアルキ
ルピリジニウムを得、これを水−アルコール性苛性ソー
ダ等で加水分解することにより容易にカルボン酸塩を得
ることができる。
る基としては、例えばカルボン酸エステル、シアノ、ア
セチル等の基が例示される。カルボン酸エステルの場合
は生成物をアルカリで加水分解することにより容易にカ
ルボン酸塩を得ることができる。アセチルの場合は、メ
チル基を臭素等でハロゲン化した後アルカリで加水分解
するか、ヨウ素と過剰のピリジンとでヨウ化ケトアルキ
ルピリジニウムを得、これを水−アルコール性苛性ソー
ダ等で加水分解することにより容易にカルボン酸塩を得
ることができる。
シアノ基の場合は、これを適当な方法で加水分解すれば
よいが、通常の苛性アルカリ水溶液や稀硫酸を用いる加
水分解法では収率が極めて悪い。
よいが、通常の苛性アルカリ水溶液や稀硫酸を用いる加
水分解法では収率が極めて悪い。
好ましくはアルコール性苛性アルカリまたは濃硫酸（例
えば、８０％濃硫酸）を用いる。これにより効果的に加
水分解することができる。
えば、８０％濃硫酸）を用いる。これにより効果的に加
水分解することができる。
また、Ａが水素の場合には、適当な方法によってカルボ
キシル基に換え得る基を導入する事によって上記方法と
同様にしてカルボキシル基を導入する。例えば、フリー
デルクラフッ反応によってアセチル基導入する。または
、通常のハロゲン化によって芳香環にハロゲンを導入し
、更にシアノ化を行ない、−１−記と同様にしてカルボ
キシル基を導入する事ができる。
キシル基に換え得る基を導入する事によって上記方法と
同様にしてカルボキシル基を導入する。例えば、フリー
デルクラフッ反応によってアセチル基導入する。または
、通常のハロゲン化によって芳香環にハロゲンを導入し
、更にシアノ化を行ない、−１−記と同様にしてカルボ
キシル基を導入する事ができる。
本発明において、Ｘは水素であってもよいが、界面活性
剤として用いるときは適当なアルカリで中和するのが好
ましく、具体的にはＮａ、に等のアルカリ金属、Ｃａ、
Ｍｇ等のアルカリ土類金属、Ａ、Ｉｇ、Ｚｎ、Ｚ「等の
その池の金属が例示される。
剤として用いるときは適当なアルカリで中和するのが好
ましく、具体的にはＮａ、に等のアルカリ金属、Ｃａ、
Ｍｇ等のアルカリ土類金属、Ａ、Ｉｇ、Ｚｎ、Ｚ「等の
その池の金属が例示される。
３価までの金属が好ましく、特殊な用途、例えば撥水撥
油剤等として用いる場合以外は１価のアルカリ金属か好
ましい。又はさらに、アンモニア、アミン類、アルカノ
ールアミン等の含窒素塩基であってもよい。
油剤等として用いる場合以外は１価のアルカリ金属か好
ましい。又はさらに、アンモニア、アミン類、アルカノ
ールアミン等の含窒素塩基であってもよい。
命烈界処來
本発明で得られる化合物は界面活性剤として有用であり
、特にその水溶性塩は低濃度でも非常に低い表面張力を
示す。また、水不溶性塩は離型剤、撥水撥油剤として有
用である。
、特にその水溶性塩は低濃度でも非常に低い表面張力を
示す。また、水不溶性塩は離型剤、撥水撥油剤として有
用である。
実施例１
（１）化合物［ＩＴ］１−フェニル−２，２−ビス（ト
リフルオロメチル）−３，３，４，４，５，５，５−ヘ
プタフルオルペンタンの製造： ヘキサフルオルプロペン２量体１０ｇ（０，０３３モル
）およびＣｓＦ６ｇ（０，０４モル）をジグライム２０
ｍｊＪに溶解し、５０°Ｃで３０分攪拌した後、ベンジ
ルブロマイド６．８ｇｒ（０，０４ｍｊ２）のジグライ
ム２０ｍｊ２溶液を徐々に滴加した。滴加完了後５０°
Ｃで１２時間攪拌し、放冷後水中に注入した。油層を採
取し、水で数回洗浄後ＣＨ２ｃ 、（ｉ ２で抽出した
。ＣＨ２Ｃ！２留去後淡黄色液体］ ２，８ｇを得た。
リフルオロメチル）−３，３，４，４，５，５，５−ヘ
プタフルオルペンタンの製造： ヘキサフルオルプロペン２量体１０ｇ（０，０３３モル
）およびＣｓＦ６ｇ（０，０４モル）をジグライム２０
ｍｊＪに溶解し、５０°Ｃで３０分攪拌した後、ベンジ
ルブロマイド６．８ｇｒ（０，０４ｍｊ２）のジグライ
ム２０ｍｊ２溶液を徐々に滴加した。滴加完了後５０°
Ｃで１２時間攪拌し、放冷後水中に注入した。油層を採
取し、水で数回洗浄後ＣＨ２ｃ 、（ｉ ２で抽出した
。ＣＨ２Ｃ！２留去後淡黄色液体］ ２，８ｇを得た。
これをクーゲルロール蒸留により４０℃／ ０ 、０１
ｍｍＨｇの留分を集め無色液体１１．６Ｈｒを得た。
ｍｍＨｇの留分を集め無色液体１１．６Ｈｒを得た。
得られた化合物の沸点およびＮ Ｍ Ｒを表−１に示す
。
。
表−１
＊１）ＴＭＳを外部基準とした。
＊２）ＣＦ３ＣＯＯＨを外部基準とした。
以下、同様である。
（２＞ベルフルオルヘキシルベンジルメチルケトンの製
造： （１）で得られた生成物１０．６ｇ（（１，０２４モル
）を四塩化炭素１００ｍ、Ｍに溶解し、これに塩化アセ
チル１ 、’ ９ｇ （’０．０２４モル）を加え、さ
らにＡ ＩＩＣｆＬ、 ４ｇ （０，０３モル）を加
えて、７４〜７５°Ｃで７時間還流反応させた。冷却後
、３Ｎ−ＨＣ４を加えた後、四塩化炭素相を枦取し、水
で数回洗浄した後、更に飽和食塩水で洗浄した。無水撹
硝で脱水した後四塩化炭素を留去し、６４〜６５℃１０
，４ｍｍＨｇの留分を採取した。黄色油状物質６ｇ（収
率７０％）が得られた。生成物の赤外吸収スペクトルお
よびＮＭＲの特性値を表−２に示す。
造： （１）で得られた生成物１０．６ｇ（（１，０２４モル
）を四塩化炭素１００ｍ、Ｍに溶解し、これに塩化アセ
チル１ 、’ ９ｇ （’０．０２４モル）を加え、さ
らにＡ ＩＩＣｆＬ、 ４ｇ （０，０３モル）を加
えて、７４〜７５°Ｃで７時間還流反応させた。冷却後
、３Ｎ−ＨＣ４を加えた後、四塩化炭素相を枦取し、水
で数回洗浄した後、更に飽和食塩水で洗浄した。無水撹
硝で脱水した後四塩化炭素を留去し、６４〜６５℃１０
，４ｍｍＨｇの留分を採取した。黄色油状物質６ｇ（収
率７０％）が得られた。生成物の赤外吸収スペクトルお
よびＮＭＲの特性値を表−２に示す。
表−２
（３）ベルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸塩の製
造： （２）の工程で得られたベルフルオルへキシルメチルケ
トン４．５ｇ（０，０１モル）をジオキサン２２’５ｍ
１ｌに溶解し、１０％ＮａＯＨ水溶液４５ｍ１ｉ：を加
えた。別に、ＫＢｒ ６４．３Ｆｉ（０，’ ５４モル
）を水３６０ｍ、ｅに溶解し、これにＢｒ２２８．３ｇ
（０，３５モル）を溶かした溶液を調製し、これを前記
ベルフルオルへキシルメチルケトン溶液に２０°Ｃで徐
々に満願した。Ｂｒ２の色が消えなくなった段階で満願
を停止し、６０℃に昇温した。Ｂｒ２の色が消失したと
鰺は更に上記Ｂｒ２液を満願し、２分間、Ｂｒ２の色が
消えなくなった段階で１０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液を満願
して中和した。水１００ｍ、（１を加え１５分間室温に
放置した後、水、ジオキサンおよび副生するＣＨＢｒ３
を留去した。残渣にイソプロピルアルコールを加え、Ｎ
ａＢｒとＫＢｒを沈澱させ、沈澱物をシ濾過した後、イ
ソプロピルアルコールを留去した。残渣を乾燥し、淡黄
色固体の生成物（Ｃ０Ｆ １−ＣＨ２Ｏ’ＣｏｏＮａ）
３．６ｇ（収率７６．０％）を得た。
造： （２）の工程で得られたベルフルオルへキシルメチルケ
トン４．５ｇ（０，０１モル）をジオキサン２２’５ｍ
１ｌに溶解し、１０％ＮａＯＨ水溶液４５ｍ１ｉ：を加
えた。別に、ＫＢｒ ６４．３Ｆｉ（０，’ ５４モル
）を水３６０ｍ、ｅに溶解し、これにＢｒ２２８．３ｇ
（０，３５モル）を溶かした溶液を調製し、これを前記
ベルフルオルへキシルメチルケトン溶液に２０°Ｃで徐
々に満願した。Ｂｒ２の色が消えなくなった段階で満願
を停止し、６０℃に昇温した。Ｂｒ２の色が消失したと
鰺は更に上記Ｂｒ２液を満願し、２分間、Ｂｒ２の色が
消えなくなった段階で１０％Ｎ ａ ＯＨ水溶液を満願
して中和した。水１００ｍ、（１を加え１５分間室温に
放置した後、水、ジオキサンおよび副生するＣＨＢｒ３
を留去した。残渣にイソプロピルアルコールを加え、Ｎ
ａＢｒとＫＢｒを沈澱させ、沈澱物をシ濾過した後、イ
ソプロピルアルコールを留去した。残渣を乾燥し、淡黄
色固体の生成物（Ｃ０Ｆ １−ＣＨ２Ｏ’ＣｏｏＮａ）
３．６ｇ（収率７６．０％）を得た。
生成物の分析値を表−３に示す。
表−３
ＮａＯＯＣＯＣＩ（２Ｃｅ Ｆ ｌ ３上記化合物を塩
酸で遊離カルボン酸型としたときの物性は表−５に一致
した。
酸で遊離カルボン酸型としたときの物性は表−５に一致
した。
実施例２
（１）Ａがシアノ基である化合物［１１］（１−（ｐ
−シアノフェニル）−２，２−ビス（トリフルオルメチ
ル）−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオルペ
ンタン）の製造ニ ジグライム２ （１ｍｊｊ、 ＣｓＦ ６Ｈ（０，０４
モル）およびヘキサフルオルプロペン２ 、を体１０
ｇ（０、０３３モル）を５０℃で３０分間攪拌後、 α
−ブロモ−ｐ−トリニトリル５．（’３６ｇ（０，０４
モル）のジグライム２０ｍ、９溶液を徐々に満願し １
４時間攪拌後、室温に放冷した。生成物を水中に投入し
、油層を分離採取し、水で数回洗浄後ＣＩ−１２Ｃ之２
を加えて抽出した。ロータリーエバポレーターで溶剤を
留去し、若干着色された粗結晶を得た。これを更にクー
ゾルロール蒸留により８０℃７０，００５ ｍｍ ｌ
ｇの留分を集め白色結晶１１ｇを得た（収率７６％）。
−シアノフェニル）−２，２−ビス（トリフルオルメチ
ル）−３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオルペ
ンタン）の製造ニ ジグライム２ （１ｍｊｊ、 ＣｓＦ ６Ｈ（０，０４
モル）およびヘキサフルオルプロペン２ 、を体１０
ｇ（０、０３３モル）を５０℃で３０分間攪拌後、 α
−ブロモ−ｐ−トリニトリル５．（’３６ｇ（０，０４
モル）のジグライム２０ｍ、９溶液を徐々に満願し １
４時間攪拌後、室温に放冷した。生成物を水中に投入し
、油層を分離採取し、水で数回洗浄後ＣＩ−１２Ｃ之２
を加えて抽出した。ロータリーエバポレーターで溶剤を
留去し、若干着色された粗結晶を得た。これを更にクー
ゾルロール蒸留により８０℃７０，００５ ｍｍ ｌ
ｇの留分を集め白色結晶１１ｇを得た（収率７６％）。
生成物の分析結果を表−４に示す。
表−４
（２） ベルフルオルへキシルカルボン酸［ｒｌＪの
製造： （１）で得られた化合物［１１１０，４１８を１０％Ｋ
ＯＨエタノール溶液５＋＋４に加え、還流温度で１７時
間攪拌した。その後、室温に放冷して多量の水を入れ、
１２ＮＩ−ＩＣβでｐＴ−１３程度の酸性とし、エチル
エーテル１００Ｊで抽出を行ない、抽出後エーテルを留
去し、黄褐色固体０．２９Ｆｉ（収率７０％）を得た。
製造： （１）で得られた化合物［１１１０，４１８を１０％Ｋ
ＯＨエタノール溶液５＋＋４に加え、還流温度で１７時
間攪拌した。その後、室温に放冷して多量の水を入れ、
１２ＮＩ−ＩＣβでｐＴ−１３程度の酸性とし、エチル
エーテル１００Ｊで抽出を行ない、抽出後エーテルを留
去し、黄褐色固体０．２９Ｆｉ（収率７０％）を得た。
この粗生成物をクロロホルムから再結晶することにより
、融点１４２．５〜１４３．３°Ｃの白色釦状晶を得た
。この結晶は非常に昇華性の強いものであった。物性値
を表−５に示す。
、融点１４２．５〜１４３．３°Ｃの白色釦状晶を得た
。この結晶は非常に昇華性の強いものであった。物性値
を表−５に示す。
実施例３
６に示す。測定は０．１ ｗ／ｖ％でｐＨ７，０±０．
５（２５℃）で中和した化合物を用いた。
５（２５℃）で中和した化合物を用いた。
測定法は、（１）ウィルヘルミ法、（２）ロスーマイル
ス起泡力試験法および（３）キャンパスディスク法を用
いた。
ス起泡力試験法および（３）キャンパスディスク法を用
いた。
＝１６一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｍは水素、ｎ価の金属、アンモニア、アミン、
アルカノールアミン、およびｎは１〜３の数を示す］で
表わされるペルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸お
よびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199028A JPS6176439A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | ペルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸およびその塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59199028A JPS6176439A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | ペルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸およびその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6176439A true JPS6176439A (ja) | 1986-04-18 |
| JPH0449534B2 JPH0449534B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=16400912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59199028A Granted JPS6176439A (ja) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | ペルフルオルヘキシルベンジルカルボン酸およびその塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6176439A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0393744A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Neos Co Ltd | 含フッ素芳香族ジカルボン酸 |
| CN114315564A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-04-12 | 南京新孚新材料有限公司 | 新型阴离子型氟碳表面活性剂及其制备方法和应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103831057B (zh) * | 2014-03-19 | 2016-01-20 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 氟碳表面活性剂及其制备方法 |
-
1984
- 1984-09-21 JP JP59199028A patent/JPS6176439A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0393744A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Neos Co Ltd | 含フッ素芳香族ジカルボン酸 |
| CN114315564A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-04-12 | 南京新孚新材料有限公司 | 新型阴离子型氟碳表面活性剂及其制备方法和应用 |
| CN114315564B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-09-29 | 江苏桐孚高新材料有限公司 | 新型阴离子型氟碳表面活性剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0449534B2 (ja) | 1992-08-11 |
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