JPH01199923A - ポリフルオロアルコールの製法 - Google Patents
ポリフルオロアルコールの製法Info
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- JPH01199923A JPH01199923A JP29719187A JP29719187A JPH01199923A JP H01199923 A JPH01199923 A JP H01199923A JP 29719187 A JP29719187 A JP 29719187A JP 29719187 A JP29719187 A JP 29719187A JP H01199923 A JPH01199923 A JP H01199923A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポリフルオロアルコールの製法に関する。
ポリフルオロアルコールは、10水撥油剤、界面活性剤
、離型剤等の中間体として有用な化合物である。
、離型剤等の中間体として有用な化合物である。
従来、ポリフルオロアルコールの製法として、ポリフル
オロアルキル沃化物または臭化物を出発物質とし、これ
と■発煙硫酸またはクロロ硫酸を反応させて硫酸エステ
ルを作り、次いで加水分解する方法(特公昭40−19
085号公報、特公昭5B−39135号公報参照)、
■ジメチルホルムアミドおよび水と反応させる方法(特
公昭52−8807号公報参照)等が知られている。し
かし、■の方法では発煙硫酸やクロロ硫酸は腐食性が強
く、しかも加水分解困難なジアルキルサルフェートや塩
素化物が多機に副生じ、■の方法では末端が二重結合の
化合物が多量に副生する等の問題がある。
オロアルキル沃化物または臭化物を出発物質とし、これ
と■発煙硫酸またはクロロ硫酸を反応させて硫酸エステ
ルを作り、次いで加水分解する方法(特公昭40−19
085号公報、特公昭5B−39135号公報参照)、
■ジメチルホルムアミドおよび水と反応させる方法(特
公昭52−8807号公報参照)等が知られている。し
かし、■の方法では発煙硫酸やクロロ硫酸は腐食性が強
く、しかも加水分解困難なジアルキルサルフェートや塩
素化物が多機に副生じ、■の方法では末端が二重結合の
化合物が多量に副生する等の問題がある。
本発明の目的は、安全で収率のよいポリフルオロアルコ
ールの製法を提供することである。
ールの製法を提供することである。
本発明は、■ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物ま
たは臭化物とヘタイン化合物を反応させて中間体を得、
次いで■中間体を加水分解することからなるポリフルオ
ロアルコールの製法である。
たは臭化物とヘタイン化合物を反応させて中間体を得、
次いで■中間体を加水分解することからなるポリフルオ
ロアルコールの製法である。
本発明において、ポリフルオロ炭化水素基とは、炭化水
素基の水素原子がその炭素原子数以上のフッ素原子で置
換されているもののことである。
素基の水素原子がその炭素原子数以上のフッ素原子で置
換されているもののことである。
ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物または臭化物と
しては、例えば式: %式% (式中、Rfは炭素原子数2〜13の一価のポリフルオ
ロ炭化水素基、Xは沃素または臭素を示す。)または式
: %式% (式中、Rf’ は炭素原子数2〜10の二価のポリフ
ルオロ炭化水素基、Xは前記と同じ。)で表わされる化
合物がある。具体例としては、CFi(CFz) 、C
1bclbl、CFs(Ch)vcHzcHJr 、
(Ch)zcP(CFz)acll、CIl!I、Br
CIhCHz(ChCh)xcIlzclhBr 、
ICl1tCT。
しては、例えば式: %式% (式中、Rfは炭素原子数2〜13の一価のポリフルオ
ロ炭化水素基、Xは沃素または臭素を示す。)または式
: %式% (式中、Rf’ は炭素原子数2〜10の二価のポリフ
ルオロ炭化水素基、Xは前記と同じ。)で表わされる化
合物がある。具体例としては、CFi(CFz) 、C
1bclbl、CFs(Ch)vcHzcHJr 、
(Ch)zcP(CFz)acll、CIl!I、Br
CIhCHz(ChCh)xcIlzclhBr 、
ICl1tCT。
(CFgCFt) 5clltcHz1等を挙げること
ができる。これら化合物の製法は、ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティー1950年3041頁、ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー23
巻1166頁(1958年)等に記載されている。
ができる。これら化合物の製法は、ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティー1950年3041頁、ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー23
巻1166頁(1958年)等に記載されている。
本発明で通常使用されるベタイン化合物は、式:
%式%
(式中、R1は炭素原子数1−18のアルキル基、R1
およびR1は同一または相異なり炭素原子数1〜5のア
ルキル基、朔は1〜3の整数を示す。)で表わされる化
合物またはこの化合物の水化物である。具体例としては
、 (C11りコーN’CII、COO−1(C1li)
s−N”C1hCOO−・lIgO。
およびR1は同一または相異なり炭素原子数1〜5のア
ルキル基、朔は1〜3の整数を示す。)で表わされる化
合物またはこの化合物の水化物である。具体例としては
、 (C11りコーN’CII、COO−1(C1li)
s−N”C1hCOO−・lIgO。
(C113) x−N’ (Cll□) 、COO−5
C,、lI□s (CI+3) z−N“C1l□C0
0−1C+++l1it(CHs)z−N”C11tC
OO−等を挙げることができる。ベタイン化合物の製法
は、米国特許第2,800.502号明細書等に記載さ
れている。
C,、lI□s (CI+3) z−N“C1l□C0
0−1C+++l1it(CHs)z−N”C11tC
OO−等を挙げることができる。ベタイン化合物の製法
は、米国特許第2,800.502号明細書等に記載さ
れている。
本発明において、前記式で表わされるポリフルオロ炭化
水素基を有する沃化物または臭化物とベタイン化合物を
反応させると、式: %式% (式中、Rf、 R’、R2、R″、 Xおよび−は前
記と同じ。)または式: %式% (式中、Rf’ 、 II’、R2、R1、Xおよび翔
は前記と同じ、)で表わされる中間体が生成すると考え
られるが、構造は確認されていない。反応比は、通常ポ
リフルオロ炭化水素基を存する沃化物または臭化物1当
量に対し、ベタイン化合物0.8〜3.0当量、好まし
くは1.2〜1.5当mである。本反応では、通常溶媒
を使用する。溶媒の例として、1−ブタノール、2−ブ
タノール、2−メチル−2−プロパツール、トルエン、
キシレン、スルホラン、N−メチルピロリドン、T−ブ
チルラクトン、プロピオン酸等を挙げることができる。
水素基を有する沃化物または臭化物とベタイン化合物を
反応させると、式: %式% (式中、Rf、 R’、R2、R″、 Xおよび−は前
記と同じ。)または式: %式% (式中、Rf’ 、 II’、R2、R1、Xおよび翔
は前記と同じ、)で表わされる中間体が生成すると考え
られるが、構造は確認されていない。反応比は、通常ポ
リフルオロ炭化水素基を存する沃化物または臭化物1当
量に対し、ベタイン化合物0.8〜3.0当量、好まし
くは1.2〜1.5当mである。本反応では、通常溶媒
を使用する。溶媒の例として、1−ブタノール、2−ブ
タノール、2−メチル−2−プロパツール、トルエン、
キシレン、スルホラン、N−メチルピロリドン、T−ブ
チルラクトン、プロピオン酸等を挙げることができる。
アルコール類を使用すると選択率が高いので好ましい。
反応温度は、通常80〜250℃、反応速度、加熱の容
易さ、溶媒の選択の容易さの点で好ましくは100〜1
50℃である。 前記中間体の加水分解反応は、前記反
応で得られた反応混合物にアルカリ性水溶液を加えて実
施することができる。アルカリの種類は特に限定されな
いが、通常水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使
用する。アルカリの使用量は、ポリフルオロ炭化水素基
を有する沃化物または臭化物1当四に対し、通常、1当
四以上、好ましくは1.2〜5当量である。アルカリの
濃度は、通常、5〜15重世%である。反応温度は、通
常O〜80℃、好ましくは20〜40℃である。中間体
を加水分解すると式: %式% (式中、Rfは前記と同じ。) または式: %式% (式中、Rf’ は前記と同じ、) 等で表わされる目的物を得ることができる。
易さ、溶媒の選択の容易さの点で好ましくは100〜1
50℃である。 前記中間体の加水分解反応は、前記反
応で得られた反応混合物にアルカリ性水溶液を加えて実
施することができる。アルカリの種類は特に限定されな
いが、通常水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使
用する。アルカリの使用量は、ポリフルオロ炭化水素基
を有する沃化物または臭化物1当四に対し、通常、1当
四以上、好ましくは1.2〜5当量である。アルカリの
濃度は、通常、5〜15重世%である。反応温度は、通
常O〜80℃、好ましくは20〜40℃である。中間体
を加水分解すると式: %式% (式中、Rfは前記と同じ。) または式: %式% (式中、Rf’ は前記と同じ、) 等で表わされる目的物を得ることができる。
(実施例〕
実施例1
攪拌機、冷却管および温度計を備えた501の四つロフ
ラスコにCeFl?CH,C11215,0g、 (C
1lff)3N’CHzCOO−3,1gおよびl−ブ
タノール10m1を加え、130〜135℃で3時間撹
拌した。
ラスコにCeFl?CH,C11215,0g、 (C
1lff)3N’CHzCOO−3,1gおよびl−ブ
タノール10m1を加え、130〜135℃で3時間撹
拌した。
その後、3規定の水酸化カリウム水溶液10m1とトリ
クロロトリフルオロエタンlklを加え、撹拌した。
クロロトリフルオロエタンlklを加え、撹拌した。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、CsF ItcIhcII□■の転化率は、
100%で、CsP+qC1l□CI1.OHの選択率
は、93%であった。
たところ、CsF ItcIhcII□■の転化率は、
100%で、CsP+qC1l□CI1.OHの選択率
は、93%であった。
実施例2
実施例1と同u 7 ラスコニCsF + tcllz
cIIz I 5.0g 、 (CI+3) J″C
11tCOO−3,0gおよび2−ブタノール10+*
1を加え、110℃で4時間攪拌した。
cIIz I 5.0g 、 (CI+3) J″C
11tCOO−3,0gおよび2−ブタノール10+*
1を加え、110℃で4時間攪拌した。
その後、3規定の水酸化カリウム水溶液10m1とトリ
クロロトリフルオロエタン101を加え、撹拌した。
クロロトリフルオロエタン101を加え、撹拌した。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、CsP+tCHzCHtlの転化率は、10
0%で、CeF 1yc11tcIIzoIlの選択率
は、92%であった。
たところ、CsP+tCHzCHtlの転化率は、10
0%で、CeF 1yc11tcIIzoIlの選択率
は、92%であった。
実施例3
実施例1と同じフラスコにCJ+yCIlzCHd
5.0g −(Clls) zN”cll□COO−・
11□0 3.0gおよび2−ブタノールl0m1を加
え、100〜105℃で5時間撹拌した。
5.0g −(Clls) zN”cll□COO−・
11□0 3.0gおよび2−ブタノールl0m1を加
え、100〜105℃で5時間撹拌した。
その後、3規定の水酸化カリウム水溶液10m1とトリ
クロロトリフルオロエタン101を加え、I!??した
。
クロロトリフルオロエタン101を加え、I!??した
。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、CeF+?CIItCIIdの転化率は、8
7%で、CeP+ ycIhcll□0+1の選択率は
、90%であった。
たところ、CeF+?CIItCIIdの転化率は、8
7%で、CeP+ ycIhcll□0+1の選択率は
、90%であった。
実施例4
攪拌機、冷却管および温度計を備えた100m1の四つ
ロフラスコにICHzCIIt(Ch) aclhcl
Izl 10.Og 1(C1ls)J’C1bCOO
−4,6gおよび2−ブタノール10m1を加え、10
5〜108℃で4.5時間攪拌した。
ロフラスコにICHzCIIt(Ch) aclhcl
Izl 10.Og 1(C1ls)J’C1bCOO
−4,6gおよび2−ブタノール10m1を加え、10
5〜108℃で4.5時間攪拌した。
その後、3規定の水酸化カリウム水溶液20m1と酢酸
エチル20+++1を加え、攪拌した。
エチル20+++1を加え、攪拌した。
反応混合物の上層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、!011□C1l ! (CF x> 6c
HzclI z Tの転化率は、99%で、II OC
It□Cl1z(CFz)*ClI□Clll011の
選択率は、85%であった。CIIg=CII(CFt
) *CIbCIh0IIが10%副生していた。
たところ、!011□C1l ! (CF x> 6c
HzclI z Tの転化率は、99%で、II OC
It□Cl1z(CFz)*ClI□Clll011の
選択率は、85%であった。CIIg=CII(CFt
) *CIbCIh0IIが10%副生していた。
実施例5
攪拌機、冷却管および温度計を備えた100m+の四つ
ロフラスコにCJ 1.clhcll□I 10.Og
SC+□11.。
ロフラスコにCJ 1.clhcll□I 10.Og
SC+□11.。
(Clls) J” CIl□C00−・H,08,O
gおよび1−ブタノール301を加え、105〜lO8
℃で5時間攪拌した。
gおよび1−ブタノール301を加え、105〜lO8
℃で5時間攪拌した。
その後、3規定の水酸化カリウム水溶?&20m1、酢
酸エチル20m lおよび食塩2gを加え、攪拌した。
酸エチル20m lおよび食塩2gを加え、攪拌した。
反応混合物の下層部をガスクロマトグラフィーで分析し
たところ、CaF、、CII□CI1.rの転化率は、
87%で、CsP+tC11iCII!0)1の選択率
は、87%であった。
たところ、CaF、、CII□CI1.rの転化率は、
87%で、CsP+tC11iCII!0)1の選択率
は、87%であった。
本発明の製法によれば、ポリフルオロアルコールを収率
よく得ることができる。また、本発明の製法は、発煙硫
酸やクロロ硫酸を使用しないので、安全である。
よく得ることができる。また、本発明の製法は、発煙硫
酸やクロロ硫酸を使用しないので、安全である。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、[1]ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物また
は臭化物とベタイン化合物を反応させて中間体を得、次
いで[2]中間体を加水分解することからなるポリフル
オロアルコールの製法。 2、ポリフルオロ炭化水素基を有する沃化物または臭化
物が式: RfCH_2CH_2X (式中、Rfは炭素原子数2〜13の一価のポリフルオ
ロ炭化水素基、Xは沃素または臭素を示す。) または式: XCH_2CH_2Rf’CH_2CH_2X(式中、
Rf’は炭素原子数2〜10の二価のポリフルオロ炭化
水素基、Xは前記と同じ。)で表わされる化合物である
特許請求の範囲第1項記載の製法。 3、ベタイン化合物が式: R^1R^2R^3−N^+(CH_2)_mCOO−
(式中、R^1は炭素原子数1〜18のアルキル基、R
^2およびR^3は同一または相異なり炭素原子数1〜
5のアルキル基、mは1〜3の整数を示す。) で表わされる化合物またはこの化合物の水化物である特
許請求の範囲第1項記載の製法。 4、ポリフルオロアルコールが式: RfCH_2CH_2OH (式中、Rfは前記と同じ。) または式: HOCH_2CH_2Rf’CH_2CH_2OH(式
中、Rf’は前記と同じ。) で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29719187A JPH0660116B2 (ja) | 1987-06-29 | 1987-11-24 | ポリフルオロアルコールの製法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16150087 | 1987-06-29 | ||
JP62-161500 | 1987-06-29 | ||
JP29719187A JPH0660116B2 (ja) | 1987-06-29 | 1987-11-24 | ポリフルオロアルコールの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01199923A true JPH01199923A (ja) | 1989-08-11 |
JPH0660116B2 JPH0660116B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=26487608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29719187A Expired - Fee Related JPH0660116B2 (ja) | 1987-06-29 | 1987-11-24 | ポリフルオロアルコールの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0660116B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264637A (en) * | 1988-11-24 | 1993-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluoroalcohol |
JP4525884B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2010-08-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物製造用触媒及び含フッ素アルコール化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-24 JP JP29719187A patent/JPH0660116B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5264637A (en) * | 1988-11-24 | 1993-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing fluoroalcohol |
JP4525884B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2010-08-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物製造用触媒及び含フッ素アルコール化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0660116B2 (ja) | 1994-08-10 |
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