WO2023042690A1 - 化合物、組成物 - Google Patents

化合物、組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2023042690A1
WO2023042690A1 PCT/JP2022/033130 JP2022033130W WO2023042690A1 WO 2023042690 A1 WO2023042690 A1 WO 2023042690A1 JP 2022033130 W JP2022033130 W JP 2022033130W WO 2023042690 A1 WO2023042690 A1 WO 2023042690A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
formula
mass
added
composition
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/033130
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
盛一 加藤
涼 平林
房恵 三橋
Original Assignee
Ａｇｃセイミケミカル株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ａｇｃセイミケミカル株式会社 filed Critical Ａｇｃセイミケミカル株式会社
Priority to JP2023548410A priority Critical patent/JPWO2023042690A1/ja
Publication of WO2023042690A1 publication Critical patent/WO2023042690A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated

Definitions

  • the present invention relates to compounds and compositions.
  • Patent Document 1 discloses a compound represented by the following general formula (I) as a fluorosurfactant.
  • (4) A composition comprising the compound according to any one of (1) to (3) and a solvent.
  • dissolve in water can be provided. Also, according to the present invention, a composition can be provided.
  • the compound of the present invention is a compound represented by formula (1) (hereinafter also simply referred to as "specific compound").
  • R 1 represents -COO - M + or a hydrogen atom.
  • —COO ⁇ M + is preferable in that the surface tension of an aqueous solution containing the compound of the present invention is further lowered (hereinafter also simply referred to as “the point at which the effects of the present invention are more excellent”).
  • R 1 represents -COO - M +
  • X 1 represents O (oxygen atom) or S (sulfur atom)
  • R 2 represents a hydrogen atom, -OH, -SH, or -X 2 -CH 2 —CHOH—CH 2 —Rf 2
  • X 1 is preferably S in terms of facilitating synthesis of a specific compound.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom or —X 2 —CH 2 —CHOH—CH 2 —Rf 2 from the viewpoint of facilitating synthesis of a specific compound.
  • R 1 represents —COO ⁇ M +
  • the compound represented by formula (1) corresponds to the compound represented by formula (1-1).
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • X 1 represents S (sulfur atom)
  • R 2 represents -OH, -SH, -NHCOCH 3 or -X 2 -CH 2 -CHOH-CH 2 -Rf 2 show.
  • R 2 a hydrogen atom or —X 2 —CH 2 —CHOH—CH 2 —Rf 2 is preferable because the raw material compound for the specific compound is readily available.
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • the compound represented by formula (1) corresponds to the compound represented by formula (1-2).
  • X2 represents O or S; Among them, S is preferable because it facilitates synthesis of a specific compound.
  • Rf 1 and Rf 2 each independently represent a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The number of carbon atoms in the perfluoroalkyl group is more preferably 4 to 6 because the effects of the present invention are more excellent.
  • Each M + independently represents H + , a monovalent metal cation, or an ammonium cation represented by formula (2).
  • M + include M + in formula ( 1 ) and M + in —COO ⁇ M + represented by R 1 .
  • Each R 3 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
  • Monovalent metal cations include alkali metal ions, such as potassium and sodium ions.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group represented by R 3 is not particularly limited, it is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, even more preferably 1 to 3, from the standpoint of better effects of the present invention.
  • the substituent that the alkyl group may have is not particularly limited, and examples thereof include a hydroxyl group, an aryl group, and a heteroaryl group.
  • NH 4 + is preferable because the effects of the present invention are more excellent.
  • the method for synthesizing the specific compound is not particularly limited, and it can be synthesized by a known method.
  • a specific compound can be produced by reacting a raw material 1 represented by the following formula (3) and a raw material 2 represented by the following formula (4) as in the following scheme.
  • the reaction between the raw material 1 and the raw material 2 may be carried out in the presence of a solvent.
  • Solvents include water and organic solvents.
  • Organic solvents include alcohol solvents, ester solvents, ketone solvents, ether solvents, and hydrocarbon solvents.
  • a solvent may be used individually by 1 type, and may be used in mixture of 2 or more types.
  • the reaction conditions for the raw materials 1 and 2 are not particularly limited, and it is preferable to carry out the reaction under heating conditions.
  • the heating temperature is not particularly limited, it is preferably 40 to 60°C, more preferably 45 to 55°C, in terms of better reaction efficiency.
  • the heating time is not particularly limited, but is preferably 4 to 30 hours, more preferably 6 to 24 hours, in terms of better reaction efficiency. When it is 4 hours or more, the residual amount of raw material is further reduced, and when it is 30 hours or less, the generation of by-products is further suppressed.
  • the above specific compound can be suitably used as a surfactant.
  • the specific compound may be mixed with a solvent and used as a composition.
  • Solvents include water and organic solvents.
  • Organic solvents include alcohol solvents, ester solvents, ketone solvents, ether solvents, and hydrocarbon solvents.
  • the content of the specific compound in the composition is not particularly limited, and is preferably 10 to 90% by mass, more preferably 30 to 70% by mass, based on the total mass of the composition. When the amount is 10% by mass or more, the amount of the surfactant added to the additive can be reduced, and when the amount is 90% by mass or less, the viscosity of the composition is less likely to increase, resulting in better handleability.
  • the specific compound itself or a composition containing the specific compound can be suitably used as a surfactant.
  • Various functions can be imparted by mixing the specific compound itself or a composition containing the specific compound with a predetermined additive.
  • leveling properties, foaming properties, bubble stability, etc. can be imparted to the resulting mixture.
  • specific compounds and compositions containing specific compounds can function as leveling agents, foaming agents, or foam stabilizers.
  • the specific compound and the composition containing the specific compound can function as an emulsifier, a dispersant, an active ingredient of a detergent, and an active ingredient of an antifog agent.
  • the synthesized compound was diluted with deionized water to a predetermined concentration.
  • a predetermined concentration For example, in the method of producing a 0.1% by mass solution from a solution with a solids concentration of 50% by mass, 1 part by mass of a sample with a solids concentration of 50% by mass is weighed and diluted with 499 parts by mass of ion-exchanged water. can be made with A solution with a predetermined concentration was measured for static surface tension (mN/m) at 25°C by the Wilhelmy method (platinum plate) using a multi-function automatic surface tension meter K100 (manufactured by KRUSS).
  • the "0.001%” column in the “Surface tension” column is the result of the surface tension of the solution diluted with ion-exchanged water so that the solid content concentration of the compound is 0.001% by mass.
  • the "0.01%” column in the “Surface tension” column is the result of the surface tension of a solution diluted with ion-exchanged water so that the solid content concentration of the compound is 0.01% by mass.
  • the compounds of the present invention were confirmed to exhibit the desired effects.
  • the above table shows only the results of solutions with a solid content concentration of 0.001% by mass and 0.01% by mass, but the surface tensions of the solutions with a solid content concentration of 0.1% by mass of the above compounds 1 to 4 are They were 14.7 mN/m (compound 1), 15.7 mN/m (compound 2), 19.7 mN/m (compound 3), and 15.1 mN/m (compound 4).
  • the surface tensions of the solutions of the compounds 1 to 4 having a solid content concentration of 1% by mass are 14.5 mN/m (compound 1), 15.0 mN/m (compound 2), and 15.9 mN/m (compound 3) and 14.7 mN/m (compound 4).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、水に少量溶解させた際に、得られる水溶液の表面張力をより低下させることができる、化合物、および、組成物を提供する。本発明の化合物は、式（１）で表される化合物である。

Description

化合物、組成物
　本発明は、化合物、および、組成物に関する。
　フッ素系界面活性剤が組成物に含まれる場合、フッ素系界面活性剤が気液界面に集まることで組成物の表面張力を低下させ、これにより、組成物の塗り広げ易さなどを向上させることができる。
　例えば、特許文献１においては、フッ素系界面活性剤として以下の一般式（Ｉ）で表される化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
特開２０１３－１０７９５２号公報
　昨今、界面活性剤の機能に関してより一層の性能向上が求められている。具体的には、界面活性剤を水に少量溶解させた際に、得られる水溶液の表面張力がより下がることが求められている。
　本発明者らは、特許文献１に記載の化合物の特性について検討したところ、更なる向上が必要であることを知見した。
　本発明は、水に少量溶解させた際に、得られる水溶液の表面張力をより低下させることができる、化合物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、組成物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、従来技術の問題点について鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
（１）　後述する式（１）で表される化合物。
（２）　Ｘ１がＳを表す、（１）に記載の化合物。
（３）　Ｒ１がＣＯＯ－Ｍ＋を表す、（１）または（２）に記載の化合物。
（４）　（１）～（３）のいずれかに記載の化合物と、溶媒とを含む組成物。
　本発明によれば、水に少量溶解させた際に、得られる水溶液の表面張力をより低下させることができる、化合物を提供できる。
　また、本発明によれば、組成物を提供できる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
＜式（１）で表される化合物＞
　本発明の化合物は、式（１）で表される化合物（以下、単に「特定化合物」ともいう。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　以下、式（１）中の各基について詳述する。
　Ｒ１は、－ＣＯＯ－Ｍ＋または水素原子を表す。なかでも、本発明の化合物を含む水溶液の表面張力がより低下する点（以下、単に「本発明の効果がより優れる点」ともいう。）で、－ＣＯＯ－Ｍ＋が好ましい。
　Ｒ１が－ＣＯＯ－Ｍ＋を表す場合、Ｘ１はＯ（酸素原子）またはＳ（硫黄原子）を表し、Ｒ２は、水素原子、－ＯＨ、－ＳＨ、または、－Ｘ２－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｒｆ２を表す。
　Ｘ１としては、特定化合物の合成がしやすい点で、Ｓが好ましい。
　Ｒ２としては、特定化合物の合成がしやすい点で、水素原子または－Ｘ２－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｒｆ２が好ましい。
　なお、Ｒ１が－ＣＯＯ－Ｍ＋を表す場合、式（１）で表される化合物は、式（１－１）で表される化合物に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　Ｒ１が水素原子を表す場合、Ｘ１はＳ（硫黄原子）を表し、Ｒ２は－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨＣＯＣＨ３、または、－Ｘ２－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｒｆ２を表す。
　Ｒ２としては、特定化合物の原料化合物が入手しやすいという点で、水素原子または－Ｘ２－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｒｆ２が好ましい。
　なお、Ｒ１が水素原子を表す場合、式（１）で表される化合物は、式（１－２）で表される化合物に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　Ｘ２は、ＯまたはＳを表す。なかでも、特定化合物の合成がしやすい点で、Ｓが好ましい。
　Ｒｆ１およびＲｆ２は、それぞれ独立に、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基の炭素数は、本発明の効果がより優れる点で、４～６がより好ましい。
　Ｍ＋は、それぞれ独立に、Ｈ＋、１価の金属カチオン、または、式（２）で表されるアンモニウムカチオンを表す。なお、上記Ｍ＋としては、式（１）中のＭ＋、および、Ｒ１で表される－ＣＯＯ－Ｍ＋中のＭ＋などが挙げられる。
　式（２）　　　Ｎ（Ｒ３）４ ＋
　Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有してよいアルキル基を表す。
　１価の金属カチオンとしては、アルカリ金属イオンが挙げられ、例えば、カリウムイオン、および、ナトリウムイオンが挙げられる。
　Ｒ３で表されるアルキル基の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３がさらに好ましい。
　アルキル基が有していてもよい置換基は特に制限されず、例えば、水酸基、アリール基、および、ヘテロアリール基が挙げられる。
　式（２）で表されるアンモニウムカチオンとしては、本発明の効果がより優れる点で、ＮＨ４ ＋が好ましい。
＜特定化合物の製造方法＞
　特定化合物の合成方法は特に制限されず、公知の方法により合成できる。
　例えば、以下の式（３）で表される原料１と、以下の式（４）で表される原料２とを以下のスキームのように反応させることにより、特定化合物が製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記式（３）および式（４）中の各基の定義は、式（１）中の定義と同義である。
　上記原料１と原料２との反応は、溶媒の存在下にて行ってもよい。
　溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、および、炭化水素系溶媒が挙げられる。
　溶媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
　上記原料１と原料２との反応条件は特に制限されず、加熱条件下にて反応を実施することが好ましい。
　加熱温度は特に制限されないが、反応効率がより優れる点で、４０～６０℃が好ましく、４５～５５℃がより好ましい。４０℃以上の場合、反応完了までの時間がより短縮され、６０℃以下の場合、副生成物の発生がより抑制される。
　加熱時間は特に制限されないが、反応効率がより優れる点で、４～３０時間が好ましく、６～２４時間がより好ましい。４時間以上の場合、原料の残存量がより低下し、３０時間以下の場合、副生成物の発生がより抑制される。
　原料１と原料２との反応後、必要に応じて、特定化合物を単離する処理を実施してもよい。また、得られた特定化合物を精製する処理を実施してもよい。
　上記では、特定化合物中のＸ１がＳである場合の反応スキームについて述べたが、ＳＨ基を有する原料２の代わりに、ＳＨ基をＯＨ基に代えた原料３を用いることにより、Ｘ１がＯである特定化合物を製造することもできる。
　なお、ＯＨ基を有する原料３を使用する場合、必要に応じて、－ＣＯＯ－Ｍ＋部分を保護基で保護した後、原料１と原料３とを反応させ、その後、保護基を外して、－ＣＯＯ－Ｍ＋とする処理を実施してもよい。
＜特定化合物の用途＞
　上記特定化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
　また、特定化合物は、溶媒と混合して、組成物として使用してもよい。溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、および、炭化水素系溶媒が挙げられる。
　組成物中における特定化合物の含有量は特に制限されず、組成物全質量に対して、１０～９０質量％が好ましく、３０～７０質量％がより好ましい。１０質量％以上の場合、界面活性剤として被添加物に対して添加する際の添加量を少なくでき、９０質量％以下の場合、組成物の粘度が上がりにくくハンドリング性がより良好となる。
　特定化合物自体、または、特定化合物を含む組成物は、界面活性剤として好適に使用できる。特定化合物自体、または、特定化合物を含む組成物を、所定の被添加物と混合することにより、各種機能を付与できる。
　例えば、特定化合物自体、または、特定化合物を含む組成物を、被添加物と混合することにより、得られる混合物にレベリング性、起泡性、および、気泡安定性などを付与できる。つまり、特定化合物、および、特定化合物を含む組成物は、レベリング剤、起泡剤、または、気泡安定剤として機能し得る。
　また、特定化合物、および、特定化合物を含む組成物は、乳化剤、分散剤、洗浄剤の有効成分、防曇剤の有効成分としても機能し得る。
　以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、および、処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により制限的に解釈されるべきものではない。
（化合物１の合成）
　チオリンゴ酸（２６．８ｇ、１．０ｅｑ．）およびソルミックスＡＰ－７（５３．６ｇ、日本アルコール販売社製）を２００ｍＬの４口フラスコに添加し、得られた混合液に２９％アンモニア水（２２．０ｇ、２．１ｅｑ．）を滴下した。続いて、得られた混合液にイオン交換水（２２．６ｇ）を加え、オイルバスで内温を５３℃にし、３－パーフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン（６８．５ｇ、１．０ｅｑ．）を４時間かけて混合液に滴下した。滴下終了後、さらに９時間反応させた後において、エポキシド反応率は９９．４％であった。得られた生成物にイオン交換水（１２．２１ｇ）を添加し、固形分濃度４９質量％の化合物１（以下、構造式参照）の溶液（１９６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（化合物２の合成）
　チオリンゴ酸（１５．８ｇ、１．０ｅｑ．）およびソルミックスＡＰ－７（３１．７ｇ）を２００ｍＬの４口フラスコに添加し、得られた混合液に３０％水酸化ナトリウム水溶液（２７．５ｇ、２．０ｅｑ．）を滴下した。続いて、得られた混合液にイオン交換水（２４．１ｇ）を加え、オイルバスで内温を５３℃にし、３－パーフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン（４０．４ｇ、１．０ｅｑ．）を４時間かけて混合液に滴下した。滴下終了後、さらに６時間反応させた後において、エポキシド反応率は９９．９％であった。上記手順により、固形分濃度４４質量％の化合物２（以下、構造式参照）の溶液（１３４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（化合物３の合成）
　チオリンゴ酸（３２．６ｇ、１．０ｅｑ．）およびソルミックスＡＰ－７（６５．２ｇ）を３００ｍＬの４口フラスコに添加し、得られた混合液に２９％アンモニア水（２６．６ｇ、２．１ｅｑ．）を滴下した。続いて、得られた混合液にイオン交換水（１４．７ｇ）を加え、オイルバスで内温を５２℃にし、３－パーフルオロブチル－１，２－エポキシプロパン（６１．２ｇ、１．０ｅｑ．）を４時間かけて混合液に滴下した。滴下終了後、さらに８時間反応させた後において、エポキシド反応率は９９．６％であった。上記手順により、固形分濃度５０質量％の化合物３（以下、構造式参照）の溶液（１９２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（化合物４の合成）
　Ｎ－アセチルシステイン（２０．５ｇ、１．０ｅｑ．）およびイソプロピルアルコール（４８．６ｇ）を２００ｍＬの４口フラスコに添加し、得られた混合液に２９％アンモニア水（８．１３ｇ、１．１ｅｑ．）を滴下した。続いて、得られた混合液にイオン交換水（５．０１ｇ）を加え、ウォーターバスで内温を５１℃にし、３－パーフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン（４８．１ｇ、１．０ｅｑ．）を４時間かけて混合液に滴下した。滴下終了後、さらに２４時間反応させた後において、エポキシド反応率は９８．４％であった。得られた生成物にイオン交換水（７．８２ｇ）を添加し、固形分濃度５０質量％の化合物４（以下、構造式参照）の溶液（１３１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（化合物５の合成）
　３－メルカプトプロピオン酸（５２．６ｇ、１．０ｅｑ．）およびイソプロピルアルコール（７９．０ｇ）を５００ｍＬの４口フラスコに添加し、得られた混合液に３０％水酸化ナトリウム水溶液（６５．５ｇ、１．０ｅｑ．）を滴下した。続いて、ウォーターバスで内温を５２℃にし、３－パーフルオロヘキシル－１，２－エポキシプロパン（１８８ｇ、１．０ｅｑ．）を４時間かけて混合液に滴下した。滴下終了後、さらに１８時間反応させた後において、エポキシドの消失をガスクロマトグラフで確認した。得られた生成物にイオン交換水（１１６ｇ）を添加し、固形分濃度５０％の化合物５（以下、構造式参照）の溶液（５０２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
＜評価＞
（表面張力の測定）
　合成した化合物について、イオン交換水で所定の濃度に希釈をした。例えば、固形分濃度５０質量％の溶液から０．１質量％の溶液を作製する方法は、固形分濃度５０質量％のサンプル１質量部を量り取り、イオン交換水４９９質量部で希釈を行うことで作製できる。
　所定の濃度の溶液は、多機能自動表面張力計Ｋ１００（ＫＲＵＳＳ製）を用いて、２５℃の静的表面張力（ｍＮ／ｍ）をウィルヘルミー法（白金プレート）で測定した。
（水への溶解度）
　合成した化合物について、水への溶解度を調べた。結果は表に示す。各記号の意味は次の通りである。
◎：１０質量％の濃度で水に溶解する。
○：１質量％の濃度で溶解するが、１０質量％の濃度では溶解しない。
△：０．１質量％の濃度で溶解するが、１質量％の濃度では溶解しない。
×：０．１質量％の濃度で溶解しない。
　表１中、「表面張力」欄の「０．００１％」欄は、化合物の固形分濃度が０．００１質量％となるようイオン交換水で希釈した溶液の表面張力の結果である。また、「表面張力」欄の「０．０１％」欄は、化合物の固形分濃度が０．０１質量％となるようイオン交換水で希釈した溶液の表面張力の結果である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　上記表に示すように、本発明の化合物は、所望の効果を示すことが確認された。
　上記表では固形分濃度が０．００１質量％と０．０１質量％の溶液の結果のみを示すが、上記化合物１～４の固形分濃度が０．１質量％の溶液の表面張力は、それぞれ１４．７ｍＮ／ｍ（化合物１）、１５．７ｍＮ／ｍ（化合物２）、１９．７ｍＮ／ｍ（化合物３）、１５．１ｍＮ／ｍ（化合物４）であった。
　また、上記化合物１～４の固形分濃度が１質量％の溶液の表面張力は、それぞれ１４．５ｍＮ／ｍ（化合物１）、１５．０ｍＮ／ｍ（化合物２）、１５．９ｍＮ／ｍ（化合物３）、１４．７ｍＮ／ｍ（化合物４）であった。
 

Claims (4)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　Ｒ１は、－ＣＯＯ－Ｍ＋または水素原子を表す。
    　Ｒ１が－ＣＯＯ－Ｍ＋を表す場合、Ｘ１はＯまたはＳを表し、Ｒ２は、水素原子、－ＯＨ、－ＳＨ、または、－Ｘ２－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｒｆ２を表す。
    　Ｒ１が水素原子を表す場合、Ｘ１はＳを表し、Ｒ２は－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨＣＯＣＨ３、または、－Ｘ２－ＣＨ２－ＣＨＯＨ－ＣＨ２－Ｒｆ２を表す。
    　Ｘ２は、ＯまたはＳを表す。
    　Ｒｆ１およびＲｆ２は、それぞれ独立に、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基を表す。
    　Ｍ＋は、それぞれ独立に、Ｈ＋、１価の金属カチオン、または、式（２）で表されるアンモニウムカチオンを表す。
    　式（２）　　　Ｎ（Ｒ３）４ ＋
    　Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を有してよいアルキル基を表す。
  2. 　Ｘ１がＳを表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１がＣＯＯ－Ｍ＋を表す、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物と、溶媒とを含む組成物。
     
PCT/JP2022/033130 2021-09-17 2022-09-02 化合物、組成物 WO2023042690A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023548410A JPWO2023042690A1 (ja) 2021-09-17 2022-09-02

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021151770 2021-09-17
JP2021-151770 2021-09-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023042690A1 true WO2023042690A1 (ja) 2023-03-23

Family

ID=85602191

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/033130 WO2023042690A1 (ja) 2021-09-17 2022-09-02 化合物、組成物

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPWO2023042690A1 (ja)
WO (1) WO2023042690A1 (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0931049A (ja) * 1995-07-20 1997-02-04 Matsushita Electric Ind Co Ltd フロロアルキルカルボン酸とその誘導体
WO2006136920A2 (en) * 2005-06-20 2006-12-28 Maflon S.R.L. New fluorinated compounds, their synthesis and use
JP2013107952A (ja) * 2011-11-18 2013-06-06 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 水性インクジェット用顔料インク

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0931049A (ja) * 1995-07-20 1997-02-04 Matsushita Electric Ind Co Ltd フロロアルキルカルボン酸とその誘導体
WO2006136920A2 (en) * 2005-06-20 2006-12-28 Maflon S.R.L. New fluorinated compounds, their synthesis and use
JP2013107952A (ja) * 2011-11-18 2013-06-06 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 水性インクジェット用顔料インク

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2023042690A1 (ja) 2023-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6717019B2 (en) Glycidyl ether-capped acetylenic diol ethoxylate surfactants
EP2460790B1 (en) Fluorine-containing compound, fluorine-containing surfactant and compositions containing same
AU2005288959B2 (en) Process for preparing an alkoxylated alcohol or phenol
JP2006083365A (ja) ポリヒドロキシアルキルアルキレンジアミン類のｎ，ｎ’−ジアルキル誘導体
EP3872064A1 (en) Fluorinated imide salt compound and surfactant
JPS6357695A (ja) 界面活性剤を含む水性配合物
JP2007106958A (ja) フッ素系界面活性剤
CN111499550B (zh) 一种含氟表面活性剂及其制备方法和应用
CN110982080B (zh) 含氟聚醚改性硅氧烷、其制备方法、复合表面活性剂、其制备方法和聚氨酯泡沫
JPWO2019044476A1 (ja) 含フッ素ビススルホニルイミド化合物及び界面活性剤
JP4081031B2 (ja) ポリヒドロキシアルキルアルキレンジアミンのジェミニグリシジルエーテル付加物
WO2023042690A1 (ja) 化合物、組成物
JPS6145973B2 (ja)
JPS60120848A (ja) 混合第３級アミンオキシドの製造方法
JPS6113863B2 (ja)
EP0083077B1 (en) Fluorine-containing aminocarboxylic acid compounds and their preparation and use
JP7165017B2 (ja) ペルフルオロエーテル含有化合物及びノニオン系含フッ素界面活性剤
JP6155089B2 (ja) ポリオキシアルキレンアルキルアミン含有界面活性剤組成物及びその製造方法
JPS6324989B2 (ja)
JP6783067B2 (ja) 非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法
JP2011144122A (ja) 含フッ素化合物、含フッ素界面活性剤およびその組成物
KR100960356B1 (ko) 음이온성 멀티체인형 계면활성제 및 이의 제조방법
JPS5826850A (ja) フルオロアルキル界面活性化合物の製造法
JP4744120B2 (ja) アニオン界面活性剤組成物の製造方法
JP2015535727A (ja) 低動的表面張力を有する界面活性剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22869837

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023548410

Country of ref document: JP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE