JPS6357695A - 界面活性剤を含む水性配合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は低発泡性のアルカリに安定な両性界面活性剤に
関する。本発明の物質はヒドロキシプロピルスルティン
である。

米国特許第２．１９ａ８２２号は式： 〔式中、Ｒは６乃至２４個の炭素原子を有する炭化水素
基、Ｙは１乃至６個の炭素を有する脂肪族炭化水素又は
−Ｒ−０（ＲＯ）工Ｈ（式中、Ｒは２乃至４個の炭素を
有するアルキレン、及びＩは０乃至１５である）、及び
Ｍは水素、ナトリウム。

カリウム、又は他のアルカリ金属である〕の生成物を包
含する成る両性シャンプー物質を記載して−る。

これらの生成物は強アルカリ中で安定性を有するとは全
く述べられて杓ない。又、米国特許第λ１６８，５３８
号は一般式： （式中、Ｒは４乃至１８個の炭素原子を有する炭化水素
、Ｒは２乃至４ｆｌ！ｌの炭素を有するアルキレン、Ｒ
は２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン又はヒドロ
キシアルキレン又はそのアルキレンオキシド付加物、及
びＲは水素、アルキル。

とドロキシアルキル又はそのアルキレンオキシド付加物
１Ｍは水素又はアルカリ金属である）の成るアミド鰐導
体を記載している。これらの化合物の考えられる第４級
化オリゴマーに言及しているが、そのような生成物の例
示はない。

これらの生成物もアルカリに対していささかの特別の安
定性を有するとは述べられていなり。

米国特許第４，２４６，１９４号（１９８１年１月２０
日発行され、フフーガソン（Ｆｅｒｇｕａｏｎ　）　　
がリサーチ・オーガニクスー社に譲渡〕は、と）わけ式
： （式中、Ａ及びＢはそれぞれ水素、脂肪族、脂環族、又
はヒドロキシ脂肪族であシ、又ｎは１又は２である）の
化合物を開示してりる。該化合物は生物学の研究に好ま
し−ｐＫａ範囲で水素イオン緩衝液として有用であると
述べである。該化合物が８４級化されるという示唆は表
んらなされて−な埴、又第４級化生成物が有用であろう
と−ういささかの示唆もなり。

かなシ強いアルカリ中で安定な界面活性剤の必要性が米
国特許第４，２１４，１０２号に論じである。

この特許は、アミド結合が強酸及び強アルカリ媒質中で
容易に分解するので１強酸及び強アルカリ中の多くの物
質はアミド結合の存在によって不安定となシ、その結果
混濁した液になることを教示して−る０本明細書で述べ
る本発明の目的は「酸性からアルカリ性への広−ｐＨ範
囲にわた）、長時間の間安定であシ、そして分子に著し
い親水性の効果を与える少くとも３個の水酸基及び／又
はエーテル基を有する両性界面活性剤の開発」であると
云える。該生成物はグリシジルエーテルに過剰のＮ−ヒ
ドロキシ−Ｃ１−、アルキル−Ｃ１−、アルキレンジア
ミンを反応させ１次−で得られた生成物を過剰のハロゲ
ン置換Ｃ８−、アルカン酸又はハロゲン置換Ｃヨー、ヒ
ドロキシアルカンスルホン酸でＮ−アルキル化すること
によって得られる。

得られる化合物の中には「推定される化学式」：這 ＯＨ 及び を有する化合物がある。

生じた生成物は良好な起泡剤であシ、又２０％ＮａＯ■
　か又は２０　憾Ｈ！　Ｓ　０４　　の何れかにおりて
安定である。しかし１本生酸物ｔ−１％か５％の何れか
を含有する２０憾ＮａＯＨの表面張力は６６．４ｄｙｎ
ｅＡ−Ｒに減少し九ＯＫすぎず該溶液の表面活性は極め
て乏し−ことを示す。

アルキルアミノスルホン酸も米国特許第４．４８１，１
５０号、同第４．１３ａ３４５号、同第３．９９　Ｂ、
７９６号、　同第３，０７５，８９９−ｑ、　及ヒ同第
１，９９４，５００号に開示されて−る。これらの特許
の何れも開示した生成物の何らかの特別なアルカリ安定
性を主張して鱒ない。

長い間アルカリに安定な界面活性剤に対する要望があっ
た。濃厚なアルカリ（ＮａＯＨの３０乃至５０憾溶液）
中で安定な、現在市場にある唯一の製品は商品名トライ
トン（Ｔｒｉｔｏｎ）ＢＧ−１０として販売されて−る
ものである。乙の製品は。

米国特許第３，８３９，５１８号に記載されて−るタイ
プの高級アルキルモノサツカリド及び高級アル中ルオリ
ゴテツカリドより成るものである。トライトンＢＧ−１
０には−くつかの欠点がある。すなわち、真黒な、粘稠
で、焦げ臭があＦ）、５０４Ｎａ　ＯＨにわずかに徐々
に溶解し、５０　％　ＮａＯＨの表面張力を大幅に下げ
ることなく、また顕著な泡も生じる。

本発明の目的は、最高５０％のＮａＯＨを含有するＮａ
Ｏ■水溶液に適合しうる物質を製造することである。本
発明の他の目的は濃厚なＮａ　ＯＨ水溶液に容易に溶解
して、該溶液の表面張力を顕著に低下させる物質を製造
することである。別の目的は本物質を含有する濃厚Ｎａ
ＯＨを常用濃度の５乃至２０＊Ｎａ０ＨＫ水で稀釈する
時に溶存したｔまであって、該溶液の表面張力を原著に
低下させるような物質を製造することである。他の目的
は５０％以下のＮａＯＨを含有する溶液中でほとんど全
く泡を生じな−ような物質ｔ−製造することである。本
発明のさらに別の目的は、５乃至２０繋のＮａＯＨ′ｔ
−含有するＤ液中にありて、長時間煮沸しても変化しな
りような物質を製造することである。

上記及び他の目的は、一般式： 〔式中、Ｒは２乃至１８＠の炭素原子含有するアルキル
、アリール、又はアルキルアリール基、又はアルコキシ
基が２乃至１８鯛０炭素原子を有するアルコキシメチレ
ンから選ばれる。Ｒ及びＲは個々にメチル：２乃至６個
の炭素原子を有するアルキル（但し該アルキル基はベー
タ炭素原子におりて電子供与基が置換されて−る）：ポ
リオキシエチレン及びポリオキシプロピレンから選ばれ
る。

別に、Ｒ及びＲは同時に−ＣＨｔＣＨ４０ＣＨ，Ｃ山−
又は−ＣＨ１Ｃ馬５ＣＨＩＣＨ４−（すなわち、２素と
共にモルホリン環、又はチオモルホリン環を構成する）
であることができる。

Ｑは共有結合又は： （式中、Ｒは水素、又は−Ｃ山ＣＨ（ＯＨ）Ｃ迅ＳＯａ
Ｍ（（但し１Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンとする
）））；　ｎは０又は１．及びＸは水素又は０ＨＬＳＨ
，ＣＨ，０，又はＣＩ（、Ｓのような電子供与基である
〕の物質を用いることによって達成される。

典型的には前記Ｒ基は４乃至１４個０通常４乃至８個の
炭素原子を含有する。好適には、ブトキシメチレン、ヘ
キシルオキシメチレン、２−エチルへキシルオキシメチ
レンのような、アルコキシ基中に４乃至８［ｏ炭素原子
を有するアルコキシメチレンである。Ｒ及びＲはそれぞ
れ、好適にはメチル、ヒドロキシエチル、２−ヒドロキ
シプロピル、又は共に、そして結合される窒素原子と共
にモルホリン環を形成する。Ｑが共有結合でなり場合に
は、Ｘは好ましくは水素であシ又ｎは１であることが望
ましｌ／ｋ。

何らかの理論によって拘束されることを望むわけではな
―が１本発明の生成物のアルカリ安定性は、第４級窒素
に対してベータ位置にある炭素原子への電子供与基の普
遍的な供給に由来するものと考えられる。鉄基はベータ
炭素原子の水素の酸性度を小さくシ、それによってホフ
マン（Ｈｏｆｍａｎ）（ｂ＠ｒ、、１４．６５９（１８
８１））が述べたような分解プロセスを妨げる。典型的
には鉄基はヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、及び
アルキルチオを含む、適当なアルコキシ及びアルキルチ
オ基は１乃至４個の炭素原子を含有する。

本発明の生成物は式： の化合物を１式： ＯＨ （式中、Ｈａｌ　　はハロゲンで、典型的には塩素。

又Ｍはアルカリ金属カチオンで、典型的にはナトリウム
である）のアルキル化剤でアルキル化することによって
製造される。

アルキル化される化合物が２個の窒素原子を含む場合に
は、使用するアルキル化剤の量によって七ノー又はジア
ルキル化が起ることがある。こうした場合には、ジアル
キル化のために十分なアルキル化剤を用−るのが望まし
い。

ノＶ匹ｑ肝遍」」ＩＬ 中間物のアミノ化合物（２１及び（３）は、適当な第２
級アミン又は二置換アミノアルキル第１級アミンと適当
な１，２−エポキシアルカン又は、よシ好適には適当な
アルキルグリシジルエーテルとの反応によって製造され
る。適当なアミンにはジメチルアミン、ジェタノールア
ミン、ジイソプロパツールアミン、モルホリン、３−ジ
メチルアミノプロピルアミン、３−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アミノプロピルアミン、及び２−ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミノエチルアミンがある。本反応
は溶剤を用−又は無溶剤で、又一般に２０乃至１００℃
の範囲にある温度で行うことができる。

本反応はしばしば発熱的であシ、そしてその温度は、溶
剤の添加によるか又はアミン又はアミン溶液へのエポキ
シドの添加速度を調節することによって管理することが
できる。この反応には、さらに低い温度も用−ることが
できるが、その場合には反応時間を延長しなければなう
なり。この反応におけるｍ剤及び温度の選択は主として
どの出発アミンが用いられるかによる。従って、ジメチ
ルアミンの場合には、水中で反応を行い、又このアミン
の揮発性の理由から４０℃よシも低い温度を保持するの
が匣利である。

適切な中１４物の製造に対して、より重要なことは出発
アミンとエポキシドのモル比である。第２級アミンの場
合には、１：１のモル比が一般に満足すべきものである
。というのはこの比率は化学量論が必要とするすべてで
あるからである。しかし、ジメチルアミンのように非常
に揮発しやすりアミンの場合には、その揮発性による損
失を埋合せるために過剰のアミンが典戯的に用いられる
。

二置換アミノアルキル第１級アミンが使用される場合に
は１通常１．５乃至２：１の範囲内の過剰モル量のアミ
ン対エボキドが用いられる。この過剰量は構造式： のジアルキル化物の生成を最小限にする。

中間生成物をつくる際に過剰のアミンを用いる場合には
、その彼の反応前に過剰のアミンはこの生成物から取除
かれる。これは通常蒸留によシ。

要すれば真ｇ！、ｔ−用いて１行われる。しかし、過剰
のアミンを除去するために溶剤抽出のような他の適当な
方法も用いることができる。

第２段階、すなわち３−ハロゲン（！ｉ換−２−とドロ
キシプロパンスルホン酸アルカリ金属塩によるアルキル
化は典型的に加温下、しばしば５０乃至１００℃で、水
性環境中で行われる。もつとも一般に用いられるアルキ
ル化剤は３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン
酸ナトリウム塩である。これは、当業者の周知の方法に
よって水中でのエビクロロヒドリンとメタ重亜硫酸ナト
リウムの反応によって得られる。アルキル化剤とアミノ
中間体ｆｔ５５乃至６０℃の範囲に６．６＠度で混合し
１次いで最初の添加の完了後、この温度を。

たとえば８５乃至９５℃の範囲にある！度に上げる。ア
ルキル化の間はアルカリ性ｐＨＫ、たとえばａＯ乃至９
．０の範囲にあるように維持する。これは一般に水酸化
ナトリウム（通常２５乃至５０鳴溶液）の増分添加（よ
って行われる。

本発明の生成物はいろいろな用途がある。典型的には１
Ｍ生生成は比較的高アルカリ含量、たとえば、５乃至５
０４の範囲の水酸化ナトリウム又はカリウム浴液、又は
高濃度炭酸ナトリウム溶液のような同等の溶液を有する
洗浄用又は類似の組成物に混合される。該組成物には剥
離を生じる配合物１便質面の洗浄剤、オーブンクリーナ
ー、ワックス剥離剤、脱脂剤、アルミニウム洗浄剤、洗
びん配合物があシ、また。力性アルカリ含量がその範囲
内の低い側にある場合には該生成物は洗濯及び皿洗−洗
剤、ハンドクリーナー並びにそれらの洗浄剤をつくるた
めの濃厚物に用いることができる。

これらの配合物中に典Ｍ的に存在する化合物には、実施
例によってつくられ、主として式：（式中、Ｒはラウリ
ル、ミリスチルアルコール混、合物のグリシジルエーテ
ル残基を表わす）であると考えられる化合物がある。

このような配合物は、従りて、ケイ酸塩、リン酸塩、ビ
ロリン酸塩、及びポリリン酸塩を、たとえばナトリウム
塩の形で含有する通常の添加物を含むこともできる。存
在することができる他の添加物には、１乃至６１ｍの炭
単原子を有する低級アルコール、グリコール、グリコー
ルエーテル、キレート剤、アミド、セルロース銹導体及
びポリアクリレートのような増粘剤がある。場合によっ
ては、補助的なアニオン性、非イオン性又は両性界面活
性剤も存在することができる。

典凰的には１本発明の生成物は１便用時の配合物のＣＬ
５乃至１０重量係の童で存在するであろう。

稀釈すぺｔｋ＠厚物は、一般に高比率（但し上記範囲内
）の本発明の生成′４１Ｊを含有するであろう。本発明
の種々の生成物を混合すると１本発明の上記のいくつか
の目的は、任意の単一の生成物に勝って最適化されるこ
とが多−１ ζこで１本発明を以下の実施ｆＩｌによって説明する。

１μ ｍ５戸 ３−ジメチルアミノプロピルアミン（２０４ｆ。

２．０モル）を機械的攪拌器、還流冷却器、！１度計重
及び添加漏斗を備えた反応フラスコに加えた。攪拌しな
がら、アミンを９０乃至１００℃に加熱した。これに、
２−エチルへキシルグリシジルエーテル（１８６ｆ、１
．．０モル）を、熱を加えることなく９０乃至１００℃
の反応温度を保持するような速度で加えた。添加時間は
約１時間であった。

８５０．９１５．及び１２５０ｃｍ　　におけるエポキ
シドの吸収が消滅することによって判断される反応の完
結まで、さらに９０乃至１００℃で反応混合物を攪拌し
た。反応が完了すると、真空を用いて未反応の３−ジメ
チルアミノプロピルアミンを除去した。生成物は中和当
量（ＮＥ）１５７（１：１付加物の場合の理論的なＮＥ
＝１４４）を有していた。

Ｂ、３−りＱロー２−ヒドロキシプロパンスル表題のア
ルキル化剤はメタ重亜硫酸ナトリウム（１０４５ｆ）と
エビクロロヒドリン（１０１，８？）を水（４８１ｆ）
の中で反応させて調製した。

５０乃至６０℃のこのアルキル化剤醇液にＡで得た生成
物（１５７ＳＦ）＠−添加した。この混合物を攪拌し８
５乃至９０℃に加熱した。反応は５０ｔ４ＮａＯＨ水塔
液の増分添加によＪｐＨｋ８から９の範囲に保って継続
させた１反応はｐＨが安定しイオン性塩素と全塩素との
比がｃＬ９９ｔ−超えるまでｗ１絖させた。透明な黄色
液体の５０係固形物が得られるだけの水が除去されるま
で真空を用いて水を除ｖｚ　７’Ｃ＠ 実施例Ｂ ん　アミン−エポキシド反応 ブチルグリシジルエーテル（１３０ｆ、１．０モル）を
６−シメチルアミノプロピルアミン（２０４ｔ、２．０
モル）と共に用−た点を除けば実施例ＩＡと同じ方法を
使用した。生成物のＮＥ測定値は１２５（１：１付加物
の理論的Ｎ　Ｅ　＝　ｊ　ｉ　６　）でちった。

Ｂ−１，アルキル化 生成物ｌＡ１５７ｆの代シに１２５ｆの生成物ＭＡを添
加した点を除けば実施例ＩＢと同じ方法を用いた。反応
が完了し５０憾固形分まで真空ストリッピングした後得
られた生成物は透明の黄色液体であった。

Ｂ−λ　アルキル化 僅か１／２量のメタ重亜Ｒ＆１！ナトリウムとエビクロ
ロヒドリンを用いる以外は実施例ＩＢ−１の場合と同じ
方法を使用した。５０憾固形分の生成物は透明淡黄色の
液体であった。

実施例１ 機械的攪拌器、Ｒ流冷却器、＠度肝及び添加漏斗を備え
た反応フラスコに、メタノールに溶解した９ｔの三フフ
化ホウ素（１０乃至１５１１３Ｆ、）と共にｎ−ヘキシ
ルアルコール（３５７９，ｉ５モル）ｔ−加えた。

この混合物を攪拌し、９０乃至１００℃に加熱した。エ
ビクロロヒドリン（９２，５Ｐ、１．０モル）を９０乃
至１００℃を維持するような速度で添加した。添加時間
は約１時間であった。大体８５０゜９１５、及び１２５
０ＣＩＬ　　でのエポキシドの吸収が実質上消滅し九こ
とによって判断されるようＫ。

更に約２時間後に反応は完了した。過剰のヘキシルアル
コールを５５乃至６０℃、　１０　ａ＋Ｈｇの真空で除
去した。生成物ｆ−１０ｓｗＨｇで蒸留し＃留分として
１２０℃より低−温度で沸騰する物質を除去し友。生成
物は１２０−１２５℃７１０■Ｈｇで捕集した０分析に
よれば蒸留物は略々２０憾のへキシルグリシジルエーテ
ル及び８０憾の３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルエ
ーテルから成るものであった。

Ｂ、アミンとの反応 Ａで得た蒸留物（１９２，５Ｍａｔ−９０乃至１００℃
で、加熱することなく該は度を維持するような速度で６
−シメチルアミノプロピルアミン（１５３ｆ、１．５モ
ル）に添加した。添加時間は約１時間であった。９０乃
至１００℃でさら＆Ｃ３Ｃ３軽大であった。典型的なエ
ポキシドの吸収が消滅するまで，さらに１時間温度ｔこ
のへ囲に保ち１次１ハで未反応アミンを５乃至１０ａｍ
Ｈｇで．１２０℃までのは度で除去した。残留物に８８
２の５０４ＮａＯＨ　　水浴液と十分な水（約１　５　
０ｃｃ）を加えて生成した塩を溶解させた。水層を除き
．生成物を飽和食塩水で２変流りｆｃ．生成物のＮＥは
１７７、６（１：１：１付加物の理論ＮＥ＝１５０）で
あった。

Ｃ．アルキル化 生成物ｌＡ１５７ｔの代シに１　７　７−　６　ｆの生
成物Ｉｌｌ加え，５６’Ａ固形物を与えるように水のｔ
を調整した点を除けば実施例ＩＢと同じ方法を用いた。

実施例■ Ａ．アミン−エポキシド反応 機械的攪拌器．還流冷却器．は変針．及び添加漏斗を備
えた反応フラスコに４０憾ジメチルアミンＣ２４７，５
ｔ、２．２モル）水心液を加えた。

６０乃至４０℃で攪拌中の該アミン溶液にブチルグリシ
ジルエーテル（１５４ｆ、１．１８モル）を添加した。

添加運度は、エポキシドの吸収の消滅が赤外吸収スペク
トルから判断されるように反応が完了するまで３０乃至
４０℃の範四に維持した。

窒素でパージしながら反応混合物を９０℃に加熱して過
剰のジメチルアミンを除去した（排出ガスを稀硫酸溶液
中に通して同伴するアミンを中和した）、生成物は、更
１Ｃ６０乃至７０℃で１１００１１ＩＩＨの真空にして
、水と同時に−ささかの残留するジメチルアミンをも除
去した。得られた生成物はＮＥ１８０（１：１付加物の
理論ＮＥ＝１７５）であった。

Ｂ、アルキル化 生成物ｌＡ１５７ｒの代シに１８０ｔの生成物ＩＶＡｔ
−用い、又５０嗟固形物を得るように水の量を調整した
以外は、実施例ＩＢと同じ方法を用ｉた。

実施例Ｖ ん　アミン−エポキシド反応 ２−エチルへキシルグリシジルエーテル（１８６Ｆ、１
．０モル）を４０憾ジメチルアミン（２２５？、　２．
０モル）と反応させ、又＠度を４０乃至５０℃に保った
以外は実施例ＩＶＡに示した方法を用−九。本質的にす
べての水を除いた後に得られた生成物はＮＥが２４４（
１：１付加物の理論ＮＥ＝２３１）であった。

Ｂ、アルキル化 生成物ｌＡ１５７ＶＯ代ｐＶｃ２４４１ｃ）生成物ＶＡ
を用い、又５０幅固形物を得るように水の量を調整した
以外は実施例ＩＢと同じ方法を用いた。

実施例■ Ａ、アミン−エポキシド反応 実施例ＩＶＡに示した方法を用いたが、ブチルグリシジ
ルエーテルの代シにスチレンオキシド（１２（１，１，
０モル）を使用した。水及び未反応ジメチルアミンの除
去後、得られた生成物はＮＥ１６２．７（１：１付加物
の理論ＮＥ＝１＋Ｓ５）であっ九。

Ｂ、アルキル化 実施例ＩＢの方法を用いたが、但し生成物ｌＡ１５７ｔ
の代シに１６２．７Ｐの生成物ＶＩＡを置換え、又水の
量を５０係固形物を得るように調整した。

実施例■ ブチルグリシジルエーテルの代シにｔ−ブチルグリシジ
ルエーテルを加え、又最終生成物（■Ｂ）を５０係固形
分に調整した以外は実施例ｆｆ（Ａ及びＢＩ）の場合と
同じ方法を用ｉた。

比較例 ん　アミン−エポキシド反応 ジメチルアミノプロピルアミンの代りにアミノエチルエ
タノールアミン（２０８？、２．０モル）を用いた以外
は実施例ＩＡの場合と同じ方法を用いた。反応が完了し
た時分離した生成物のＮＥは１４９．８（１：１付加物
の理論ＮＥ＝１４５）と測定された。

Ｂ、アルキル化 生成物ｌＡ１５７ｆの代〕に本例Ａで得られた生成物１
４９．８Ｆを加え、又固形分１に３０％に調整した以外
は実施例ＩＢの場合と同じ方法を用φた。この比較例の
生成物はリーンダー（Ｌｅｅｎｄｅｒ）の米国特許第４
，２１４，１０２号の実施例■の生成物に類似している
。

本発明の生成物の水酸化ナトリウム水ｍ液中での安定性
を次表に示す。

上記の生成物はすべて、不溶と記したもの及び生成物Ｖ
ＩＢｔ−除いて、少くとも１週間は５０４ＮａＯＨＫ溶
解したままであった。いくつかの試料は１ケ月後でさえ
も外観や表面張力に何の変化を示さなかった。１０１Ｎ
ａＯＨ中の生成物すべてにつめて、１６時間煮沸しても
表面張力の測定値に顕著な影響はなかった。

生成物■ＢとＶＢとの混合物を種々の鉱酸溶液にα５幅
（固形分含量）の水準で加え、その溶液の表面張力を測
定した。室温下で１週間貯蔵後に再び表面張力を測定し
、すべての場合に初めの値とほとんど変らないこと′Ｉ
ｔ認めた。結果は下表の如くである。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは２乃至１８個の炭素を有するアルキル、ア
   リール、アルキルアリール基、及びアルコキシ基が２乃
   至１８個の炭素原子を有するアルコキシメチルより成る
   群から選ばれ、 Ｒ＾２及びＲ＾３は個々に、メチル；２乃至６個の炭素
   原子を有するアルキル（但し、該アルキル基はベータ炭
   素原子において電子供与基によって置換されている）；
   ポリオキエチレン及びポリオキシプロピレンから成る群
   より選ばれるか、又はＲ＾２及びＲ＾３は、結合される
   窒素原子とともにモルホリン又はチオモルホリン環を形
   成するように、ともに−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２−又はＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２−基
   を形成してもよく、 Ｑは共有結合又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は独立してＲ＾２及びＲ＾３と同じ基か
   ら選ばれるか、又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （（式中、Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンである）
   ）） であり、 ｎは０又は１であり、そしてＸは水素又は電子供与基で
   ある〕の界面活性剤。
2. （２）Ｒが４乃至１４個の炭素原子、好適には４乃至８
   個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１項記載の界面
   活性剤。
3. （３）Ｒがフェニル又はアルコキシ基中に４乃至８個の
   炭素原子を有するアルコキシメチレンである特許請求の
   範囲第１項又は第２項に記載の界面活性剤。
4. （４）Ｘがヒドロキシである特許請求の範囲第１項ない
   し第３項の何れかに記載の界面活性剤。
5. （５）Ｒ＾２がメチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロ
   キシプロピル、及びポリオキシアルキレンである特許請
   求の範囲第１項ないし第４項の何れかに記載の界面活性
   剤。
6. （６）Ｒ＾３がメチルである特許請求の範囲第１項ない
   し第５項の何れかに記載の界面活性剤。
7. （７）Ｑが▲数式、化学式、表等があります▼ であり、そしてｎが１である、特許請求の範囲第１項な
   いし第６項の何れかに記載の界面活性剤。
8. （８）特許請求の範囲第１項に記載の化合物：▲数式、
   化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはラウリル、ミリスチルアルコール混合物の
   グリシジルエーテル残基を表わす）より成る界面活性剤
   組成物。
9. （９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ、及びｎは特許請求の
   範囲第１項に定められるとおりである）と、式：▲数式
   、化学式、表等があります▼ （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、そしてＭは特許請求
   の範囲第１項に定められるとおりである）のアルキル化
   剤とを反応させることより成る、特許請求の範囲第１項
   乃至第７項の何れかに記載の界面活性剤の製造方法。
10. （１０）１０乃至６０重量％のアルカリと特許請求の範
    囲第１項乃至第８項の何れかに記載の界面活性剤とより
    成る水性配合物。
11. （１１）前記アルカリが水酸化ナトリウム又は炭酸ナト
    リウムである特許請求の範囲第１０項に記載の水性配合
    物。
12. （１２）０．１乃至１０重量％の特許請求の範囲第１項
    に記載の化合物を含む特許請求の範囲第１１項に記載の
    水性配合物。
13. （１３）２５乃至５０重量％のアルカリを含む特許請求
    の範囲第１０項乃至第１２項の何れかに記載の水性配合
    物。