JPH0249299B2 - - Google Patents

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JPH0249299B2
JPH0249299B2 JP56072842A JP7284281A JPH0249299B2 JP H0249299 B2 JPH0249299 B2 JP H0249299B2 JP 56072842 A JP56072842 A JP 56072842A JP 7284281 A JP7284281 A JP 7284281A JP H0249299 B2 JPH0249299 B2 JP H0249299B2
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JP
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fatty acid
condensate
mol
diamide
product
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JP56072842A
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JPS5716846A (en
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Puruuku Uube
Upufuusu Gyuntaa
Petsuoruto Manfureeto
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Publication of JPS5716846A publication Critical patent/JPS5716846A/ja
Publication of JPH0249299B2 publication Critical patent/JPH0249299B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、アミノアルキルアルカノヌルアミン
ず脂肪酞ずの粗瞮合物を粟補するこずを含んで成
る貯蔵安定性の高い䞡性界面掻性剀の補法に関す
る。
䞡性界面掻性剀の重芁な補法は−モノ眮換ア
ルキレンゞアミン瞮合物を基瀎にしおおり、該化
合物はさらにアルキル化剀、たずえばクロロ酢酞
ナトリりムずの反応によりアルキル化される。
−アミノ゚チル゚タノヌルアミンおよび脂肪酞を
基瀎ずする化合物は皮膚に枩和な界面掻性剀ずし
お重芁である。
この様な化合物の補法は、基本的には米囜特蚱
第2528378号、第2528379号および第2528380号に
開瀺されおいる。埓来は、この様な反応ではむミ
ダゟリンのアルキル化たたは第四玚化化合物が生
成しおいるず掚枬されおいたが、珟圚では、氎性
媒䜓䞭でのむミダゟリン−䞭間段階の加氎分解に
より生成するアミノアミドのアルキル化たたは第
四玚化化合物が特に重芁であるこずが瀺されおい
るたずえばDE−AS1084414参照。
この様な界面掻性剀の補造は基本的に次の様に
しお行われる。すなわち、脂肪酞たたは脂肪酞混
合物玄モルおよびアミノアルキルアルカノヌル
アミン、特にアミノ゚チル゚タノヌルアミンモ
ルを、次第に枩床を高め、最埌には枛圧にしお瞮
合させる。次いで、該瞮合物を通垞アルカリ氎溶
液䞭、可倉量のアルキル化剀、たずえばクロロ酢
酞ナトリりムにより䞡性界面掻性剀に倉換する。
反応工皋の詳现は、これたでに匕甚した文献、さ
らに Dr.K.Lindner“Tenside−Textilhilfsmittel−
Waschrohstoffe”Wissenschaftliche Verlags
GmbH、Stuttgart 1964、10411042頁およびこ
れに匕甚された原文献、たずえばDE−
OS2752116、ペヌロツパ特蚱出願公開001006なら
びに米囜特蚱第2773068号ならびに第3408361号に
蚘茉されおいる。
埗られた䞡性界面掻性剀の品質、特に貯蔵安定
性は、最初の瞮合段階で生成するむミダゟリン誘
導䜓の玔床により倧きく巊右される。脂肪酞ずア
ミノアルキルアルカノヌルアミンずの反応は所望
のむミダゟリン誘導䜓が生成する方向に進むだけ
でなく、曎に副反応は反応発生を䞀局耇雑にす
る。この様な珟象の重芁性は最近にな぀お改めお
明らかにされた〔E.G.Lomax“New and
improved balanced amphoterics”、
Manufacturing Chemist and Aerosol News、
第50巻第号1979幎月第39〜41頁参照〕。たず
えば次の様に蚘述されおいるむミダゟリン生成
工皋においおアミノ゚チル゚タノヌルアミンを過
剰に加えるこずにより望たしくない副反応を抑制
するこずができるが、過剰郚分は反応終了時に留
去しなければならない。けれども過剰のアミノ゚
チル゚タヌルアミンはその時点で環化しおピペラ
ゞンになり、新たな障害を匕き起こす。最初の反
応工皋で埗られるむミダゟリンの玔床は、埌続の
アルキル化により埗られる䞡性界面掻性剀たたは
その氎溶液の貯蔵安定性に重倧な圱響を有しおい
る。たた、簡単な粟補だけでは短期たたは長期の
貯蔵埌に、濁りたたは沈殿ずいう圢で固盞の分離
をもたらす。この様な生成物は実甚に際しおは圹
に立たないかたたは少くずも限定された䟡倀しか
ない。
本発明は、前述の皮類の䞡性界面掻性剀の補造
における改良、特に䞡性界面掻性剀の貯蔵安定性
の向䞊を目的ずする改良に向けられたものであ
る。
本発明は、最初に埗られるアミノアルキルアル
カノヌルアミンず脂肪酞ずの瞮合物に簡単な粟補
工皋を導入しお、存圚する䞍芁の副生成物を非垞
に簡単に陀去する。埓぀お本発明は、最初の工皋
でできるだけ玔粋な瞮合物を調敎する為に埓来行
われおきた䞍経枈な䜙分な手順を䞍必芁にしよう
ずいうものである。
本発明は、簡単なアルカリ加氎分解により、脂
肪酞ずアミノアルキルアルカノヌルアミンずの粗
瞮合物を粟補品に倉換するこずができ、埌続のア
ルキル化および芁すれば第四玚化により特に貯蔵
安定性の優れた改良された䞡性界面掻性剀が埗ら
れるずいう驚くべき事実を芋い出したこずに基づ
いおいる。
本発明の芁旚は、䞀般匏 H2N−CH2n−NH−CH2o−OH 匏䞭、は〜、およびはたたはの数
を衚わす。 で瀺されるアミノアルキルアルカノヌルアミンず
炭玠数〜22の脂肪酞ずの粗瞮合物を粟補し、次
いで、粟補された瞮合物を続いおアルキル化およ
び奜たしくは第四玚化しお貯蔵安定性の高い䞡性
界面掻性剀を補造する方法においお、脂肪酞ずア
ミノアルキルアルカノヌルアミンずの粗瞮合物を
アルカリ加氎分解に付するこずを特城ずする方法
に存する。
本発明方法においお、アルカリ加氎分解に際し
お加えるアルカリ量は、粗瞮合物䞭に存圚する䞀
般匏 で瀺されるゞアミドの量に応じお調節するのが有
利である。この堎合、該工皋䞭のアルカリ量は、
粗瞮合物䞭のゞアミドに察しお少くずもほが等モ
ル量になる様にするのが特に奜たしい。
本発明は、脂肪酞アミン瞮合物を、曎にアル
キル化剀ず反応させる前に、氎性媒䜓䞭でアルカ
リ前凊理すれば、埗られる界面掻性剀䞭の䞍芁副
成生物の含量を著しく枛少させるこずができるず
いう事実に基づいおいる。実隓により瀺される様
に、特に反応進行䞭に圢成されたゞアミドは、氎
性アルカリ液䞭で第玚アミド基を経お定量的に
第玚アミノ基のモノアミドず脂肪酞に分解され
る。脂肪酞は、本発明の粟補凊理においお石けん
ずなるが、これは反応混合物䞭に残留させおおく
こずができる。
実際非垞に驚くべきこずに、最終工皋で埗られ
る䞡性界面掻性剀の貯蔵安定性に関する問題点を
解決する為に埓来は比范的高䟡な粟補手段が甚い
られおきたが、これは本発明の䞭間凊理により解
決された。ここで次の点に考慮しなければならな
い。すなわち、最初の工皋で埗られる反応生成物
の、たずえばクロロ酢酞ナトリりムによるアルキ
ル化および芁すれば第四玚化は氎性アルカリ性媒
䜓䞭で行われ、その際枩床およびアルカリ床に関
する反応条件は、本発明の䞭間凊理の条件に少く
ずも察応する条件が遞ばれるずいうこずである。
最初の工皋で埗られた瞮合物を予め別にアルカリ
加氎分解する本発明の方法が、瞮合物のアルキル
化たたは第四玚化の進行に適した氎性アルカリ性
凊理ずしおより良い結果をもたらすこずができる
ずいうこずは予期されおいなか぀た。しかし、本
発明のアルカリ前凊理により、垌釈した埌に月
以䞊も透明さを持続する生成物が埗られたのであ
る。埓぀お、過剰アミンの回収たたはむミダゟリ
ンの蒞留ずいう様な高䟡な粟補方法は必芁でなく
な぀た。
本発明のアルカリ加氎分解凊理は、奜たしくは
箄70〜100℃、特に80〜90℃の枩床で行う。アル
カリずしおは、アルカリ金属氎酞化物、就䞭氎酞
化ナトリりムが適圓である。アルカリ䜿甚量は、
粗瞮合物に含たれるゞアミドに察しお等モル量の
玄〜倍の範囲が奜たしい。特にゞアミドに察
しお〜圓量の範囲のアルカリ量で行うのが望
たしい。粗瞮合物は、本発明のアルカリ加氎分解
に際しお該粗瞮合物の0.5〜10倍、特に〜倍
量の氎に分散させるのが奜たしい。氎性アルカリ
加氎分解は、副生成物ずしお存圚するゞアミドが
完党に陀去されるたで行う。粗生成物䞭のゞアミ
ド含量およびその枛少は、既知の方法、たずえば
むオン亀換䜓を甚いた方法により決定するこずが
できる。
䞀般匏 H2N−CH2n−NH−CH2o−OH で瀺されるアミノアルキルアルカノヌルアミンず
しおはが〜およびがたたはである化
合物が挙げられる。特に、は、たたはが
奜たしく、はが奜たしい。本発明においお実
斜䞊重芁な原料アミンはアミノ゚チル゚タノヌル
アミンである。
瞮合に際しお同時に甚いられる脂肪酞は、炭玠
数〜22、特に炭玠数〜18のものが奜たしい。
カルボン酞は、玔成分たたは混合物ずしお存圚す
る。これらは倩然のものでも合成のものでもよ
い。
本発明の䞻旚に埓いアルカリ加氎分解凊理され
た瞮合物は、次に自䜓既知の方法により䞡性界面
掻性剀に倉換される。ここでも、匕甚しうる膚倧
な範囲の報文がこの技術に関連しおいる。さら
に、本発明の前凊理は、単にいわゆるむミダゟリ
ニりム界面掻性剀の補造にず぀お重芁であるばか
りでなく皮々応甚できるこずが瀺される。アルカ
リ凊理したアミン瞮合物をクロルヒドロキシプロ
パンスルホン酞型のアルキル化剀、プロパンスル
ホン型のアルキル化剀、䞊びに埌続のケン化を䌎
うアクリル酞やアクリル酞゚ステルのようなビニ
ル化合物を甚いるアルキル化におけるアルキル化
剀および−アクリルアミド−−メチルプロパ
ンスルホン酞たたは察応するアルカリ塩ず反応さ
せるこずによ぀お貯蔵安定性のよい透明生成物が
埗られる。
䞡性界面掻性剀は、第の反応段階における反
応の構造および皋床に応じおアルキル化および堎
合により第四玚化された窒玠を瀺す。さらに本発
明は、前述のアルカリ加氎分解により凊理された
瞮合䞭間䜓を甚いたこの様な䞡性界面掻性剀の補
造も実斜圢態ずしお包含しおいる。
次に実斜䟋を瀺し、本発明を詳しく説明する。
実斜䟋䞭、ずあるのは重量を衚わす。ゞアミ
ド含量は次の様にしお枬定した。すなわち、瞮合
物をアルコヌル溶液ずしお匷酞によるむオン亀換
に付す。抜出物を蒞発也固し、残枣を秀量する。
S.Z.Sauerzahlおよび党窒玠を枬定するこずに
よりゞアミド量を算出するこずができる。
実斜䟋  脂肪酞ずアミノ゚チル゚タノヌルアミンの瞮合
物の補造− 1.1 モル比 撹拌機、窒玠導入管、枩床蚈および蒞留管を
備えた䞉ツ口フラスコ䞭で、C818ダシ油脂
肪酞208モルずアミノ゚チル゚タノヌ
ルアミン104モルを混合し、ゆ぀くり
200℃に加熱する。加熱は玄時間続ける。ア
ミンを含む氎を総量で20蒞留した埌、埐々に
凝固する黄色の物質玄290を埗た。この物質
は次の物性倀を有しおいた。
S.Z. 2.8 Nkj 9.5 Ntitr. 4.7 ゞアミド含量むオン亀換により枬定16.1
0.04Mol100230mmのUVスペクト
ル分析によればむミダゟリン含量は8.0であ
぀た。
1.2 モル比1.1 1.1に蚘茉の方法ず同様にしおダシ油脂肪酞
208モルずアミノ゚チル゚タノヌルア
ミン114.51.1モルを瞮合させた。
埐々に凝固する黄色の物質玄300を埗た。
これは次の物性倀を有しおいた。
S.Z. 2.3 Nkj 10.2 Ntitr 5.6 ゞアミド含量10.70.02モル100 むミダゟリン含量3.0 1.3 モル比1.5 1.1に蚘茉の方法ず同様にしおダシ油脂肪酞
208モルずアミノ゚チル゚タノヌルア
ミン1561.5モルを瞮合させた。反応䞭、
遊離アミン含有量をできるだけ高く保぀た。反
応枩床は180℃を越えず、最終圧力は玄14mbar
であ぀た。過剰のアミンを留去しお次の物性倀
を有する残枣玄270を埗た。
Nkj 10.3 Ntitr 5.2 ゞアミド含量2.70.006モル100 むミダゟリン含量96 実斜䟋  クロル酢酞ナトリりムずの反応 2.1 アルカリ前凊理無し 2.1.1 実斜䟋1.1で埗た生成物900.3モル、
Ntitrから算出を氎148に分散させ、新た
に調補した40クロル酢酞ナトリりム溶液
2030.7モルを60℃で混合する。50苛
性゜ヌダ溶液560.7モルを加えおPHを
11.52に調節する。この枩床で時間撹拌し、
次いで80℃で時間加枩する。PHは埐々に玄
10たで䜎䞋する。濃床玄40の生成物は宀枩
で日埌に濁り始めた。
2.1.2 実斜䟋1.2で埗た生成物800.32モル、
Ntitrから算出を氎134に分散させ、新た
に調補した40クロル酢酞ナトリりム溶液
2140.74モルを60℃で混合する。次い
で、60℃で50苛性゜ヌダ溶液58.80.74
モルを加え、混合物を60℃で時間保぀た
埌、80℃に加枩する。苛性゜ヌダ液を加えお
PHを11.5に調節し、80℃で時間加熱するず
10.1に䞋がる。
固型分含量玄40の透明溶液を埗るが、こ
れは宀枩で日埌に濁り始めた。
2.1.3 実斜䟋1.3で埗たむミダゟリン900.3モ
ルを氎134に分散し、60℃で時間保぀
た埌、新たに調補した40クロル酢酞ナトリ
りム溶液2030.7モルを加える。次い
で、50苛性゜ヌダ液560.7モルを加
える。PHは11.6に䞊昇する。この枩床で時
間、さらに80℃で時間撹拌する。宀枩で玄
10週間貯蔵するず最初の濁りが生じた。
2.2 アルカリ前凊理有り 2.2.1 (a) ゞアミド0.035モルを含む実斜䟋1.1で埗
た生成物900.3モル、Ntitrから算出
ã‚’æ°Ž148に分散させ、50NaOH1.2
0.015モルを加えた埌、80〜90℃で時
間撹拌する。次いで2.1.1に蚘茉の手順を
繰り返す。
生成物は、2.1.1の堎合ず同様に透明で
あるが、党ゞアミドがケン化されおはいな
か぀たので、日埌には濁り始めた。
(b) 50NaOH4.80.06モルを加えお
実隓を繰り返した。
分析により瀺される様に、ゞアミドは定
量的にモノアシル生成物にケン化されたの
で、生成物は月以䞊も透明である。
2.2.2 実斜䟋1.2で埗た生成物800.32モル
ã‚’æ°Ž60に分散させ、50苛性゜ヌダ液4.8
0.06モルを加えた埌、80℃で時間撹
拌する。
2.1.2に蚘茉の様にさらに反応させた埌、
界面掻性剀を埗たが、これは月以䞊も透明
である。
2.1.1〜2.1.3および2.2.1ならびに2.2.2から次の
こずが明らかである 品質の改良は、前段階2.1.3の様に非垞に
玔床の高いむミダゟリンを甚いたずしおも、ゞア
ミドを倚く含む粗生成物1.1および1.2をアル
カリ前凊理に付した堎合に達成された様には達成
されない。苛性゜ヌダの䜿甚量は、ゞアミド含量
に察しお圓量たたは奜たしくは玄倍量が有利で
ある。
実斜䟋  −アクリルアミド−−メチルプロパンスル
ホン酞AMPSたたはNa塩ずの反応− 3.1 アルカリ前凊理無し 実斜䟋1.2で埗た生成物75.00.3モル、
Ntitrから算出を氎200に分散させ、
AMPS80.60.39モルを、次いで50苛性
゜ヌダ液31.20.39モルを加える。80℃で
時間撹拌する。
埗られた生成物は透明で垌薄溶液状である
が、日埌には分離した。
3.2 アルカリ前凊理有り 実斜䟋1.2で埗た生成物75.00.3モルを
æ°Ž200に分離させ、50苛性゜ヌダ液4.8
0.06モルを加えお80〜90℃で時間撹拌す
る。さらに、3.1ず同様に反応を行う。生成物
は月以䞊も完党に透明である。
実斜䟋  クロルヒドロキシプロパンスルホン酞たたは
Na塩ずの反応− 4.1 アルカリ前凊理無し 実斜䟋1.2で埗た生成物750.3モルを氎
200mlに分散させ、クロルヒドロキシプロパン
スルホンNa塩63.60.3モルを加え、
次いで80℃で30分間にわたり50苛性゜ヌダ液
24.00.3モルを加える。50℃で時間反
応させる。
最終生成物は透明であるが、日埌に濁぀
た。
4.2 アルカリ前凊理有り 50苛性゜ヌダ液4.80.06モルを加え
た埌にクロルヒドロキシプロパンスルホン酞
Na塩を加えお80〜90℃で時間撹拌する以
倖は4.1ず同様の反応を行う。
生成物は月以䞊埌でも透明である。
実斜䟋  アクリル酞ずの反応− 5.1 アルカリ前凊理無し 実斜䟋1.1で埗た生成物75.00.3モルを
アクリル酞21.60.3モルず混合し、80℃
で時間撹拌した埌、氎145で垌釈する。生
成物は週間埌に濁぀た。
5.2 アルカリ前凊理有り 実斜䟋1.1で埗た生成物75.00.3モルを
50苛性゜ヌダ液4.80.06モルず共に80
℃で時間撹拌し、次いで5.1ず同様に曎に凊
理した。
生成物は月以䞊も透明を保぀。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 H2N−CH2−NH−CH2−OH 匏䞭、は〜、およびはたたはの数
    を衚す。 で瀺されるアミノアルキルアルカノヌルアミンず
    炭玠数〜22の脂肪酞ずのむミダゟリン粗瞮合物
    を粟補し、次いで、粟補された瞮合物をアルキル
    化および芁すれば第四玚化しお貯蔵安定性の高い
    䞡性界面掻性剀を補造する方法であ぀お、脂肪酞
    ずアミノアルキルアルカノヌルアミンずの粗瞮合
    物を、アルキル化の前にアルカリ加氎分解に付す
    こずにより、該粗瞮合物䞭に存圚する䞀般匏 匏䞭、およびは前蚘ず同意矩である。 で瀺されるゞアミドから成る副生成物を分解する
    こずによ぀お粟補するこずを特城ずし、前蚘アル
    カリ加氎分解においお、ゞアミドに察しお玄〜
    倍モル量のアルカリを䜿甚する方法。  アルカリ加氎分解時に加えるアルカリ量を粗
    瞮合物䞭に存圚するゞアミドの量に応じお調節
    し、その際奜たしくは少くずもほが等モル量、か
    ぀玄倍モル量を越えない様にする特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  アルカリ加氎分解凊理を玄70〜100℃、奜た
    しくは80〜90℃の枩床で行う特蚱請求の範囲第
    項たたは第項蚘茉の方法。  が、たたはおよびがである前蚘
    䞀般匏で瀺されるアミノアルキルアルカノヌルア
    ミンを甚いる特蚱請求の範囲第〜項のいずれ
    かに蚘茉の方法。  炭玠数〜18の玔脂肪酞たたは任意の脂肪酞
    混合物を甚いる特蚱請求の範囲第〜項のいず
    れかに蚘茉の方法。
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