JPH04266858A - 脂肪族アミンの製造法 - Google Patents

脂肪族アミンの製造法

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JPH04266858A
JPH04266858A JP2842091A JP2842091A JPH04266858A JP H04266858 A JPH04266858 A JP H04266858A JP 2842091 A JP2842091 A JP 2842091A JP 2842091 A JP2842091 A JP 2842091A JP H04266858 A JPH04266858 A JP H04266858A
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aliphatic
amine
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aliphatic amine
molecule
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Yutaka Abe
裕 安倍
Hideki Taniguchi
英樹 谷口
Osamu Tatezawa
立澤　修
Koshiro Sotodani
外谷　孝四郎
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Kao Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪族アミンの製造法に
関する。牛脂、ヤシ油、パーム油などを原料とした脂肪
族アミンは、家庭用、工業用分野において重要な中間体
である。特に脂肪族第３級アミンは、繊維柔軟仕上げ剤
、帯電防止剤、ガソリン添加剤、シャンプー、リンス、
殺菌剤、洗浄剤など幅広い用途に用いられている。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪族
アミンの製造方法としては、油脂から脂肪酸、ニトリル
を経て製造する方法と、油脂から高級アルコールを経て
製造する方法が知られている。しかし、これらの方法を
用いて製造した脂肪族アミンは共にそれを原料として誘
導体を製造したときに着色する、あるいはアミンとして
長期間保存した時に濁りを生じ製品の外観を不良にする
等の問題点があった。
【０００３】そこで、本発明が解決しようとする課題は
、誘導体を製造したときに着色しない、あるいはアミン
として長期間保存した時に濁りを生じない高品質脂肪族
アミンの製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討の結果、特定の工程を行なうこと
により、上記目的を達成し得ることを見い出し、本発明
を完成するに至った。即ち、本発明は、下記工程（ａ）
　〜（ｇ）にて示される工程のいずれかを行なったあと
、下記工程（ｈ）　〜（ｊ）　にて示される少なくとも
１工程を行なうことを特徴とする、保存時濁りを生じな
い脂肪族アミンの製造法を提供するものである。
【０００５】工程 （ａ）　脂肪族ニトリルを還元し、脂肪族第１級アミン
を得る工程。
【０００６】（ｂ）　還元雰囲気下、２分子の脂肪族ニ
トリルより、１分子のアンモニア分子を離脱させて、脂
肪族第２級アミンを得る工程。
【０００７】（ｃ）　１分子の脂肪族第１級クロリドと
１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級
アミンを得る工程。
【０００８】（ｄ）　還元雰囲気下、１分子の脂肪族第
１級アミンと２分子のホルムアルデヒドとを反応させて
、脂肪族第３級アミンを得る工程。
【０００９】（ｅ）　１分子の脂肪族第１級アルコール
と１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３
級アミンを得る工程。
【００１０】（ｆ）　２分子の脂肪族第１級アルコール
と１分子のメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級
アミンを得る工程。
【００１１】（ｇ）　３分子の脂肪族第１級アルコール
と１分子のアンモニアとを反応させて、脂肪族第３級ア
ミンを得る工程。
【００１２】工程 （ｈ）　上記工程（ａ）　〜（ｇ）　のいずれかの工程
によって得られた脂肪族第１級アミン、脂肪族第２級ア
ミン又は脂肪族第３級アミン（以下、反応生成物・脂肪
族アミンと言う）と吸着剤とを接触させたのち、反応生
成物・脂肪族アミンと吸着剤とを分離し、該脂肪族アミ
ンを回収する工程。
【００１３】（ｉ）　無機性アルカリ物質又はその水溶
液の存在下に、反応生成物・脂肪族アミンと吸着剤とを
接触させたのち、反応生成物・脂肪族アミンと吸着剤と
に分離し、該脂肪族アミンを回収する工程。
【００１４】（ｊ）　反応生成物・脂肪族アミンと水と
を接触させたのち、反応生成物・脂肪族アミンを分離し
、該脂肪族アミンを回収する工程、及び／又は反応生成
物・脂肪族アミンと無機性アルカリ物質水溶液とを接触
させたのち、反応生成物・脂肪族アミンと無機性アルカ
リ物質水溶液とに分離し、該脂肪族アミンを回収する工
程。
【００１５】本発明においては、まず上記工程（ａ）　
〜（ｇ）　にて示される工程のいずれかを行なって反応
生成物・脂肪族アミンを得る。以下、この工程（ａ）　
〜（ｇ）　を詳細に説明する。
【００１６】工程（ａ）　脂肪族ニトリルを還元し、脂
肪族第１級アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族ニトリルは、飽和又は
不飽和の炭素数８〜２２の脂肪族ニトリルであり、反応
式を例示すれば次の通りである。
【００１７】
【化１】
【００１８】〔式中、Ｒ　は飽和又は不飽和の炭素数７
〜２１の脂肪族基である。〕本工程において触媒として
は、ニッケル、コバルト、パラジウム、白金、ルテニウ
ム、銅、亜鉛等を主成分としたもの、例えばＲａｎｅｙ
−Ｎｉ，　Ｒａｎｅｙ−Ｃｏ，　Ｐｄ／Ｃ，　Ｐｔ／Ｃ
，　Ｒｕ／Ｃ，　Ｃｕ−Ｎｉ，　Ｃｕ−Ｚｎ，　Ｃｕ−
Ｚｎ−Ｒｕ，　Ｃｕ−Ｎｉ−Ｒｕ，　Ｃｕ−Ｎｉ−Ｐｄ
，　Ｃｕ−Ｚｎ−Ｐｄ等を使用し、触媒量は脂肪族ニト
リルに対して０．１〜５重量％である。又反応温度は６
０〜２１０℃、好ましくは１００　〜２００　℃、水素
圧は常圧〜５０ａｔｍ（ゲージ圧）　、好ましくは１０
〜４０ａｔｍＧで反応する。
【００１９】又、還元反応における選択性を向上させる
為にアルカリ物質、例えばＮａＯＨ，ＫＯＨ等を添加し
てもよい。
【００２０】工程（ｂ）　還元雰囲気下、２分子の脂肪
族ニトリルより、１分子のアンモニア分子を離脱させて
、脂肪族第２級アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族ニトリルは、工程（ａ
）　にて使用されるものと同一であり、反応式を例示す
れば、次の通りである。
【００２１】
【化２】
【００２２】〔式中、Ｒ　は前記の意味を表わす。〕本
工程において、触媒の種類、反応条件等は、工程（ａ）
　と同様である。
【００２３】工程（ｃ）１分子の脂肪族第１級クロリド
と１分子のジメチルアミンとを反応させて脂肪族第３級
アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族第１級クロリドは飽和
又は不飽和の炭素数８〜２２の脂肪族第１級クロリドで
あり、反応式を例示すれば、次の通りである。
【００２４】
【化３】
【００２５】〔式中、Ｒ　は前記の意味を表わす。〕本
工程は、通常アルカリ金属等の水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩などのアルカリ物質存在下に行なう。
【００２６】その量は、脂肪族第１級クロリドに対して
０．５　〜２．０　倍モルであり、反応温度は、５０〜
２２０　℃である。
【００２７】本工程において、脂肪族第１級クロリドと
ジメチルアミンとのモル比は通常０．５　〜２．０　で
ある。
【００２８】工程（ｄ）　還元雰囲気下、１分子の脂肪
族第１級アミンと２分子のホルムアルデヒドとを反応さ
せて、脂肪族第３級アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族第１級アミンは飽和又
は不飽和の炭素数８〜２２の脂肪族第１級アミンであり
、反応式を例示すれば、次の通りである。
【００２９】
【化４】
【００３０】〔式中、Ｒ　は前記の意味を表わす。〕本
工程において、触媒としては、通常、ニッケル又はパラ
ジウムを主成分とするもの、例えばＲａｎｅｙ−Ｎｉ，
　Ｐｄ／Ｃ，　安定化Ｎｉ等が用いられる。触媒量は脂
肪族第１級アミンに対して０．１　〜５重量％である。 又反応温度は７０〜２００℃、常圧〜５０ａｔｍゲージ
圧で反応する。
【００３１】工程（ｅ）　１分子の脂肪族第１級アルコ
ールと１分子のジメチルアミンとを反応させて、脂肪族
第３級アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族第１級アルコールは、
飽和又は不飽和の炭素数８〜２２の脂肪族第１級アルコ
ールであり、反応式を例示すれば、次の通りである。
【００３２】
【化５】
【００３３】〔式中、Ｒ　は前記の意味を表わす。〕本
工程においては、脂肪族第１級アルコールとジメチルア
ミンとのモル比は１．０　〜５．０　程度であり、触媒
としてはＣｕ又はＮｉを主成分とする触媒が用いられ、
例えばＣｕ−Ｎｉ，　Ｃｕ−Ｚｎ，　Ｃｕ−Ｃｏ　及び
これらに第８族白金族元素のうちＰｄ，　Ｐｔ，　Ｒｕ
，Ｒｈの少なくともひとつを添加したものを使用し、触
媒量は脂肪族第１級アルコールに対して０．１　〜５重
量％である。反応温度は通常１５０　〜２３０　℃であ
る。圧力は常圧〜１００ａｔｍゲージ圧である。
【００３４】工程（ｆ）２分子の脂肪族第１級アルコー
ルと１分子のメチルアミンとを反応させて、脂肪族第３
級アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族第１級アルコールは工
程（ｅ）　にて使用されるものと同一である。反応式を
例示すれば、次の通りである。
【００３５】
【化６】
【００３６】〔式中、Ｒ　は前記の意味を表わす。〕本
工程において使用される触媒及び反応条件は工程（ｅ）
　と同様である。
【００３７】工程（ｇ）　３分子の脂肪族第１級アルコ
ールと１分子のアンモニアとを反応させて、脂肪族第３
級アミンを得る工程 　　本工程にて使用される脂肪族第１級アルコールは工
程（ｅ）　にて使用されるものと同一である。反応式を
例示すれば、次の通りである。
【００３８】
【化７】
【００３９】〔式中、Ｒ　は前記の意味を表わす。〕本
工程において使用される触媒及び反応条件は工程（ｅ）
　と同様である。
【００４０】このようにして、上記工程（ａ）　〜（ｇ
）　にて得られた脂肪族第１級アミン、脂肪族第２級ア
ミン又は脂肪族第３級アミン（反応生成物・脂肪族アミ
ン）を例示すれば、総炭素数８〜６６の第１級アミンま
たは第２級アミンまたは第３級アミンであり、例えばド
デシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、ベヘニルアミン、ジドデシルアミン、ジヘキサデシ
ルアミン、ジオクタデシルアミン、Ｎ　−メチルジドデ
シルアミン、Ｎ　−メチルジオクタデシルアミン、Ｎ，
Ｎ　−ジメチルドデシルアミン、Ｎ，Ｎ　−ジメチルヘ
キサデシルアミン、Ｎ，Ｎ　−ジメチルオクタデシルア
ミン、トリドデシルアミン、ジオレイルアミン、トリオ
クチルアミン、Ｎ　−ドデシル−オクタデシルアミン、
Ｎ　−ドデシル−Ｎ　−メチル−オクタデシルアミンな
どが挙げられる。
【００４１】次に本発明においては、上記工程（ａ）　
〜（ｇ）　にて得られた反応生成物・脂肪族アミンにつ
いて、前述の工程（ｈ）　〜（ｊ）　にて示される、少
なくとも１工程を行なう。以下、この工程（ｈ）　〜（
ｊ）　を詳細に説明する。
【００４２】工程（ｈ）　反応生成物・脂肪族アミンと
吸着剤とを接触させたのち、反応生成物・脂肪族アミン
と吸着剤とを分離し、該脂肪族アミンを回収する工程　
　本工程における吸着剤は（イ）活性炭、及び／又は（
ロ）シリカ、マグネシア及びアルミナから選択される少
なくとも一種を主成分とする吸着剤であり、上記（ロ）
に示される吸着剤としては、ゼオライト、シリカ／アル
ミナ、活性アルミナ、キョーワード（協和化学工業（株
）製）、活性白土などが挙げられる。
【００４３】本工程においては、吸着剤を反応生成物・
脂肪族アミンに対して０．０１〜１０重量％添加し、常
温〜１５０　℃にて撹拌後、ろ過により反応生成物・脂
肪族アミンと吸着剤とを分離する方法が行われる。吸着
剤量が０．０１重量％未満では本発明の所望の効果が達
成できないし、吸着剤量が１０重量％を超える量では脂
肪族アミンの収量が低下する。
【００４４】工程（ｉ）　無機性アルカリ物質又はその
水溶液存在下に、反応生成物・脂肪族アミンと吸着剤と
を接触させたのち、反応生成物・脂肪族アミンと吸着剤
とに分離し、該脂肪族アミンを回収する工程。
【００４５】本工程は、工程（ｈ）　を行なうにあたり
、無機性アルカリ物質を存在させる方法であり、無機性
アルカリ物質を存在させる以外は工程（ｈ）　を行なう
のと同様の条件でよい。ここで、無機性アルカリ物質と
しては、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素
塩のうち少なくとも一種が好ましく、例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げら
れ、粉末、水溶液、フレーク等種々の形態で用いること
ができる。
【００４６】無機性アルカリ物質の使用量は反応生成物
・脂肪族アミンに対して０．００１　〜５重量％である
。
【００４７】工程（ｊ）　反応生成物・脂肪族アミンと
水とを接触させたのち、反応生成物・脂肪族アミンを分
離し、該脂肪族アミンを回収する工程、及び／又は反応
生成物・脂肪族アミンと無機性アルカリ物質水溶液とを
接触させたのち、反応生成物・脂肪族アミンと無機性ア
ルカリ物質水溶液とに分離し、該脂肪族アミンを回収す
る工程 　　本工程における水又は無機性アルカリ物質水溶液の
量は、反応生成物・脂肪族アミンに対して０．０１〜２
０重量％である。反応生成物・脂肪族アミンと、水又は
無機性アルカリ物質水溶液の接触は撹拌下、常温〜１５
０　℃にて０．１　〜１０時間行なわれる。本工程にお
いて使用される無機性アルカリ物質は、工程（ｉ）　に
て使用されるものでよく、水溶液にした時の濃度は０．
１　〜５０重量％程度がよい。
【００４８】本発明においては、工程（ｈ）　〜（ｊ）
　にて示される工程を何回繰返してもよいし、又その順
序を問わない。例えば工程（ｈ）のみ数回行なってもよ
いし、工程（ｊ）のあと工程（ｈ）　を行なってもよい
し、工程（ｉ）　を数回行なったあと、工程（ｈ）　を
行なってもよい。又、工程（ｈ）と工程（ｊ）　とを同
時に行なってもよいし、工程（ｈ）と工程（ｉ）　とを
同時に行なってもよい。
【００４９】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、脂肪族アミン
を原料として誘導体を製造したときに着色せず、アミン
として長期間保存しても、濁りも生じない高品質の脂肪
族アミンを提供することができる。
【００５０】
【実施例】本発明について以下の実施例をもって更に詳
細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【００５１】実施例１及び比較例１ １リットルの４つ口フラスコにドデシルアルコール（花
王（株）製カルコール２０）６００ｇと銅−ニッケル触
媒３ｇ（対原料アルコール０．５　ｗｔ％）　を仕込み
、撹拌しながら系内を窒素で置換し昇温を開始した。１
００　℃に達したら、水素ガスを流量計を用いて４０リ
ットル／Ｈｒの流速で系内に吹込み反応温度２００　℃
まで昇温した。この温度でジメチルアミンガスの導入を
開始し、反応は５時間行った。反応後、反応終了品から
触媒を濾過して取り除き、粗Ｎ，Ｎ　−ジメチルドデシ
ルアミンを得た。得られた粗Ｎ，Ｎ　−ジメチルドデシ
ルアミンを１リットルの４つ口フラスコに入れ、更に活
性炭３ｇ、キョーワード６００Ｓ　（協和化学工業（株
）製；主成分シリカ６４．９％、マグネシア１３．５％
、共にカタログ値）　３ｇを添加し、窒素雰囲気下、９
０℃で約２時間撹拌した。その後、吸着剤を濾過にて除
去し、蒸留精製を行い、Ｎ，Ｎ　−ジメチルドデシルア
ミンを得た。なお、蒸留は５ｔｏｒｒで行った。
【００５２】この方法で得られたアミン（実施例１）、
及び活性炭、キョーワード６００Ｓで処理せずに蒸留し
て得られたアミン（比較例１）について、製造直後及び
空気中６０℃で１ケ月保存した場合のアミン品質につい
て下記方法により調査した。結果を表１に示す。
【００５３】＜品質調査方法＞アミンサンプル２０ｇ、
エタノール２０ｇ及び３５％塩酸１０ｇを混合した溶液
を、６０℃で１５分保持後、ロビボンド比色計を用いて
色相の変化を観察した（セルは５１／４インチを用いた
）　。
【００５４】
【表１】
【００５５】この結果から、粗アミンを活性炭、キョー
ワードで処理することで、良好な品質のアミンが製造で
きることがわかる。
【００５６】実施例２、３、４及び比較例２ドデシルア
ルコールの代わりにステアリルアルコール（花王（株）
製カルコール８０）　を用い、実施例１と同様の方法で
ジメチルアミンと反応させ、粗Ｎ，Ｎ　−ジメチルステ
アリルアミンを合成した。得られた粗Ｎ，Ｎ　−ジメチ
ルステアリルアミンを表２に示す種々の方法で処理した
後、蒸留精製を行い、空気中３０℃で１カ月保存後のア
ミンの外観　（濁り物質の有無）　の観察を行った。
【００５７】結果を表２に示す。
【００５８】
【表２】
【００５９】この結果、上記工程（ｈ）　〜（ｊ）　で
示される少なくとも１工程でアミンの処理を行うことに
より、１ケ月の保存でも濁りの生成しないアミンを製造
できることがわかる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　下記工程（ａ）　〜（ｇ）　にて示さ
    れる工程のいずれかを行なったあと、下記工程（ｈ）　
    〜（ｊ）　にて示される少なくとも１工程を行なうこと
    を特徴とする、保存時濁りを生じない脂肪族アミンの製
    造法。 工程 （ａ）　脂肪族ニトリルを還元し、脂肪族第１級アミン
    を得る工程。 （ｂ）　還元雰囲気下、２分子の脂肪族ニトリルより、
    １分子のアンモニア分子を離脱させて、脂肪族第２級ア
    ミンを得る工程。 （ｃ）　１分子の脂肪族第１級クロリドと１分子のジメ
    チルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得る
    工程。 （ｄ）　還元雰囲気下、１分子の脂肪族第１級アミンと
    ２分子のホルムアルデヒドとを反応させて、脂肪族第３
    級アミンを得る工程。 （ｅ）　１分子の脂肪族第１級アルコールと１分子のジ
    メチルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得
    る工程。 （ｆ）　２分子の脂肪族第１級アルコールと１分子のメ
    チルアミンとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得る
    工程。 （ｇ）　３分子の脂肪族第１級アルコールと１分子のア
    ンモニアとを反応させて、脂肪族第３級アミンを得る工
    程。 工程 （ｈ）　上記工程（ａ）　〜（ｇ）　のいずれかの工程
    によって得られた脂肪族第１級アミン、脂肪族第２級ア
    ミン又は脂肪族第３級アミン（以下、反応生成物・脂肪
    族アミンと言う）と吸着剤とを接触させたのち、反応生
    成物・脂肪族アミンと吸着剤とを分離し、該脂肪族アミ
    ンを回収する工程。 （ｉ）　無機性アルカリ物質又はその水溶液の存在下に
    、反応生成物・脂肪族アミンと吸着剤とを接触させたの
    ち、反応生成物・脂肪族アミンと吸着剤とに分離し、該
    脂肪族アミンを回収する工程。 （ｊ）　反応生成物・脂肪族アミンと水とを接触させた
    のち、反応生成物・脂肪族アミンを分離し、該脂肪族ア
    ミンを回収する工程、及び／又は反応生成物・脂肪族ア
    ミンと無機性アルカリ物質水溶液とを接触させたのち、
    反応生成物・脂肪族アミンと無機性アルカリ物質水溶液
    とに分離し、該脂肪族アミンを回収する工程。
  2. 【請求項２】　　工程（ｈ）　及び（ｉ）　に用いられ
    る吸着剤が、（イ）活性炭、及び／又は（ロ）シリカ、
    マグネシア及びアルミナから選択される少なくとも一種
    を主成分とする吸着剤である請求項１記載の脂肪族アミ
    ンの製造法。
  3. 【請求項３】　　工程（ｉ）　及び（ｊ）　に用いられ
    る無機性アルカリ物質が、アルカリ金属の水酸化物、炭
    酸塩又は炭酸水素塩のうち少なくとも一種である請求項
    １記載の脂肪族アミンの製造法。
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Cited By (2)

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