KR100579717B1 - 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법 - Google Patents

양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 양이온성 당류계 계면활성제에 관한 것으로서, 이 양이온성 당류계 계면활성제는 하기 화학식 1 또는 화학식 4의 화합물이다. 이 계면활성제는 분자내에 여러개의 하이드록실기를 가지는 새로운 형태의 양이온성 당류계 계면활성제로서 생분해도가 우수하고 인체에 대한 자극성이 매우 낮기 때문에 섬유 유연제나 린스 등에 적합하다. 또한 상기 계면활성제를 제조하는 방법이 간단하고 온화한 반응 조건에서 높은 수율로 제조될 수 있으며 미반응물이 거의 없고 성능이 우수하다.
[화학식 1]
[화학식 4]
(상기 식에서, R1은 탄소수 1～4개의 알킬기이며, R2 및 R3는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기나 알케닐기 또는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기이고 또는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기이고 Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며, X는 할로겐 이온이다.)

Description

양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법
[산업상 이용 분야]
본 발명은 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법에 관한 것으로서, 상세하게는 당을 이용하여 인체 및 환경 안정성이 우수한 양이온성 계면활성제 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
[종래 기술]
현재 계면활성제 분야는 생활수준의 향상으로 그 사용량이 증가하고 있으며, 인체 및 환경 안정성에 있어서 문제 의식의 증가와 더불어 천연 유지 산업의 성장으로 천연계 계면활성제에 대한 관심이 크게 고조되고 있다. 이에 따라 생분해성, 환경 및 인체 안정성이 매우 우수하며 기능적으로 성능이 우수한 계면활성제의 개발에 많은 노력을 하고 있다. 특히 자연계에 많이 존재하는 포도당 등의 당은 자체가 자연에 존재하는 천연계 원료물질로써 생분해도가 우수하고 인체에 대한 자극이 낮으므로 이를 이용하여 계면활성제를 제조하는 방법에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이와 같이 포도당 등의 당류계 계면활성제의 대표적인 예로는 음이온성 계면활성제인 알킬폴리글루코시드와 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드가 있다.
상기 당류계 계면활성제를 제조하는 방법에 관한 종래 기술은 다음과 같다.
미국 특허 제 5,312,934 호에서는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 술페이트 유도체들을 합성하였고 1996년 미국 특허 제 5,500,150 호에서는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드의 알콕시 유도체를 합성하였고 유럽 특허 공보 제 0 754 054 호에서는 당과 알킬 아민을 반응시킬 때 금속 시아나이드(metal cyanide)를 사용하여 아마이드 형태의 당 유도체를 합성하였다.
국제 특허 공개 공보 WO 97/5099호에서는 디메틸 프로필 다아민과 당을 반응시켜 환원시킨 후 아실화한 다음 3급 아민 쪽에 할로 산 염(halo acid salt)과 반응시켜 양쪽성 당류계 계면활성제를 제조하였고 국제 특허 공개 공보 WO 97/7094호에서는 국제 특허 공개 공보 WO 97/5099호에서 제조한 중간체와 과산화수소를 반응시켜 아민 옥사이드 형태의 비이온성 당류계 계면활성제를 합성하였다. 또한, 국제 특허 공개 WO 97/7090 호에서는 알킬폴리하이드록시 아민에 아크릴로니트릴을 반응시킨 후 여기에 아실화하여 비이온성 당류계 계면활성제인 아미노 프로필-N-알킬폴리하이드록시 알킬 아민을 제조하였다.
국제 특허 공개 공보 WO 97/19915 호에서는 N-아실-N-알킬 폴리하이드록시 지방산 아마이드에 말레인 산(maleic acid) 또는 말레인 산 무수물(maleic acid anhydride)과 반응시킨 후 설폰화(sulfonation)시켜 설포숙신산염(sulfosuccinate) 형태의 음이온성 당류계 계면활성제를 합성하였고 국제 특허 공개 WO 97/29072 호에서는 알킬 폴리하이드록시 아민과 알콕시화된 트리글리세라이드(alkoxylated triflyceride)와 반응시켜 폴리하이드록시 지방산 아마이드 및 알콕시 모노글리세라이드 혹은 알콜기 디글리세라이드 등을 제조하였고 국제 특허 공개 공보 WO 97/30063 호에서는 당과 알킬 아민을 반응시킨 유도체들을 합성하였고 이들은 세제 조성물로서 검토가 되었다.
그러나 상기한 방법들은 반응 단계가 여러 단계이거나 제조 수율이 낮아 반응 단계별로 정제를 해야하는 단점들이 있다. 또한 상기한 방법들은 음이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제에 국한되는 것으로서, 인체에 대한 자극이 높고 생분해성이 매우 낮은 양이온성 계면활성제에는 적용되지 않는다. 양이온성 계면활성제에 당을 도입하는 것은 당과 아민의 반응성이 낮아 현재까지 거의 연구가 되어 있지 않다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 생분해도가 우수하고 인체에 대한 자극성이 매우 낮은 양이온성 당류계 계면활성제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 당을 이용하여 온화한 반응 조건에서 높은 수율로 상기한 물성을 갖는 계면활성제를 간단한 공정으로 제조할 수 있는 양이온성 당류계 계면활성제의 제조 방법을 제공하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 4의 화합물을 포함하는 양이온성 당류계 계면활성제를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 4]
(상기 식에서, R1은 탄소수 1～4개의 알킬기이며, R2 및 R3는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기나 알케닐기 또는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기이고 또는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기이고 Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며, X는 할로겐 이온이다.)
또한, 본 발명은 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 이 N- 알킬 폴리하이드록시 아민 당량의 2～3배의 알킬 할라이드 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 상기 화학식 1의 양이온성 당류계 계면활성제의 제조 방법을 제공한다.
상기 제조 방법에 있어서, 알킬 할라이드 화합물의 사용량을 감소시켜 N-알킬 폴리하이드록시 아민 당량의 1～1.5배를 사용하면 하기 화학식 3의 3급 아민이 형성된다. 이 3급 아민을 다시 알킬 할라이드 화합물과 반응시켜 상기 화학식 1의 양이온성 당류계 계면활성제를 제조할 수 도 있다. 또한, 상기 3급 아민을 디할라이드와 반응시켜 상기 화학식 4의 비스 형태의 양이온성 당류계 계면활성제를 제조할 수 도 있다.
[화학식 3]
(상기 식에서, R1, R2 및 Z의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다)
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 계면활성제는 분자내에 여러개의 하이드록실기를 가지는 새로운 형태의 양이온성 당류계 계면활성제로서, 당류인 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 사용하여 제조된 것이다.
본 발명의 양이온성 당류계 계면활성제를 제조하는 방법은 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 알킬 할라이드 화합물과 반응시키는 단계로 구성되며, 알킬 할라이드 화합물의 사용량에 따라 다음과 같이 구별된다.
1) 알킬 할라이드를 과량 사용할 때
N-알킬 폴리하이드록시 아민과 알킬 할라이드 화합물을 반응 용매 중에서 반응시킨다. 알킬 할라이드 화합물의 사용량은 N-알킬 폴리하이드록시 아민 당량의 2～3배를 사용하는 것이 바람직하다. 알킬 할라이드 화합물의 사용량이 2배 미만인 경우에는 반응이 충분히 일어나지 않아 부반응물인 3급 아민 등이 형성되어 목적 생성물의 수율이 떨어지며, 알킬 할라이드 화합물을 3배만 사용하여도 반응이 충분히 일어나므로 더 과량을 사용할 필요는 없다.
본 발명에서 사용한 알킬 할라이드 화합물은 알킬 할라이드, 알킬 에스테르 할라이드 및 알킬 에테르 할라이드로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 알킬기는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기 또는 알케닐기 또는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기 또는 탄소수 1～22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기인 1종 또는 2종 이상의 혼합물이다. 여기서 사용한 알킬 에스테르 할라이드는 지방산과 에피할로히드린(epihalohydrin)을 반응시켜 제조하고 알킬 에테르 할라이드는 지방 알콜과 에피할로히드린을 반응시켜 제조한다. N-알킬 폴리하이드록시 아민으로는 환원당과 알킬 아민을 반응시켜 수소 첨가 반응을 하여 얻은 하기 화학식 2의 알킬 직쇄 폴리하이드록시 아민이며 바람직하게는 N-메틸 글루카민인 것이 좋다.
[화학식 2]
(상기 식에서, R1은 상기 화학식 1과 동일하다.)
이어서 반응물을 중화제 및 촉매를 사용하여 중화시켜 상기 화학식 1의 양이온성 당류계 계면활성제를 제조한다. 상기 중화제로는 N-알킬 폴리하이드록시 아민 당량의 1～2 당량의 소디움 하이드록사이드, 포타슘 하이드록사이드, 소디움 카보네이트 등과 같은 알칼리 무기염을 사용하고 이때 사용하는 촉매로는 테트라부틸암모늄 아이오다이드, 테트라프로필암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모니움 하이드로젠 설페이트 등을 사용하며 이의 사용량은 반응물 총량(N-알킬 폴리하이드록시 아민과 알킬 할라이드 화합물)의 0.2～3.0 중량%, 바람직하게는 0.5～2.0 중량%이다. 반응 용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜 등을 사용하며 이의 사용량은 반응물 총량(N-알킬 폴리하이드록시 아민과 알킬 할라이드 화합물)의 50～300 중량%, 바람직하게는 90～200 중량%인 것이 좋다. 또한 반응 온도는 30～150℃, 바람직하게는 50～100℃이며 반응시간은 1～50시간이다.
2) 알킬 할라이드를 소량 사용할 때
N-알킬 폴리하이드록시 아민을 알킬 할라이드 화합물과 반응시킨 후, 반응 용매 중에서 중화제를 이용하여 중화시켜 상기 화학식 3의 3급 아민을 형성한다. 상기 알킬 할라이드 화합물의 사용량은 N-알킬 폴리하이드록시 사용 당량의 1～1.5배가 바람직하다. 알킬 할라이드 화합물의 사용량이 1배 미만인 경우에는 반응이 충분하게 일어나지 않고, 1.5배를 초과하는 경우에는 3급 아민이 형성되는 것이 아니라 목적 화합물인 계면활성제가 직접 형성되어, 이 공정에 해당되지 않는다. 반응을 활성화시키기 위해 촉매를 더욱 사용할 수 도 있다. 상기 알킬 할라이드 화합물 및 N-알킬 폴리하이드록시 아민은 상기 알킬 할라이드 화합물을 과량 사용하는 공정과 동일한 것을 사용한다.
또한, 중화제, 촉매 및 반응 용매의 종류 및 사용량도 상기 알킬 할라이드 화합물을 과량 사용하는 공정과 동일하며, 반응 온도 및 반응 시간 조건도 동일하다.
제조된 3급 아민과 알킬 할라이드를 반응시켜 미반응물이 거의 없는 고순도의 품질로 제조하여 색상이 가드너 1 이하인 상기 화학식 1의 양이온성 당류계 계면활성제를 제조한다. 이때의 반응 온도는 20～100℃, 바람직하게는 30～60℃이며 반응 시간은 1～20시간, 바람직하게는 1～4시간이다. 반응 용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜 등을 사용하며 이의 사용량은 반응물 총량의 50～300 중량%, 바람직하게는 100～200 중량%인 것이 좋다.
3) 화학식 4의 비스 형태의 양이온성 당류계 계면활성제 제조시
상기 알킬 할라이드 화합물을 소량 사용하는 공정과 동일하게 실시하여 상기의 3급 아민을 제조한다. 제조된 3급 아민과 디할라이드를 반응시켜 화학식 4와 같은 비스 형태의 양이온성 당류계 계면활성제를 미반응물이 거의 없는 고순도의 품질로 제조하여 색상이 가드너 1 이하인 상기 화학식 4의 양이온성 당류계 계면활성제를 제조한다. 상기 3급 아민의 사용량은 디할라이드 사용 당량에 대해 2～3배로 사용한다. 3급 아민의 사용량이 2배 미만인 경우에는 반응이 완전하게 일어나지 않고, 3배를 사용하여도 반응이 충분히 일어난다.
이때의 반응 온도는 50～150℃, 바람직하게는 70～100℃이며 반응 시간은 5～50시간, 바람직하게는 10～20시간이다, 반응 용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜 등을 사용하며 이의 사용량은 반응물 총량의 50～300 중량%, 바람직하게는 70～200 중량%인 것이 좋다.
이하 본 발명을 다음 실시예에 의거하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떤 의미로든 본 발명의 범위가 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser)가 설치된 4구 플라스크에 N-메틸 글루카민 19.5g과 스테아릴 클로라이드 63.6g을 에탄올 100㎖와 함께 넣고 소디움 카보네이트 5.3g과 테트라부틸암모늄 아이오다이드 1g을 가하여 50시간 동안 100℃의 환류 반응시켰다. 반응이 끝난 후 뜨거운 상태에서 여과하여 NaCl을 제거하고 아세톤으로 결정화하여 순수한 디스테아릴 메틸 글루카암모늄 클로라이드를 얻었다.
(실시예 2)
상기 실시예 1과 동일한 장치에서 N-메틸 글루카민 19.5g과 스테아릴 클로라이드 31.8g을 에탄올 80㎖와 함께 넣고 소디움 카보네이트 5.3g과 테트라부틸암모늄 아이오다이드 0.5g을 가하여 20시간 동안 100℃에서 환류 반응시켰다. 반응이 끝난 후 뜨거운 상태에서 여과하여 NaCl을 제거하고 아세톤으로 결정화하여 순수한 N-스테아릴-N-메틸 글루카민을 얻었다.
제조된 N-스테아릴-N-메틸 글루카민 44.7g과 메틸 아이오다이드 28.6g을 메탄올 100㎖와 함께 넣고 50℃에서 3시간 동안 반응시켰다. 반응이 끝난 후 아세톤으로 결정화하여 순수한 스테아릴 디메틸 글루카암모늄 아이오다이드를 얻었다.
(실시예 3)
상기 실시예 2와 동일한 방법으로 N-스테아릴-N-메틸 글루카민을 얻었다. 제조된 N-스테아릴-N-메틸 글루카민 89.4g과 1,3-디클로로-2-프로판올 12.9g을 에탄올 100㎖와 함께 넣고 20시간 동안 100℃에서 환류반응시켰다. 반응이 끝난 후 아세톤으로 결정화하여 순수한 비스-(스테아릴 메틸 글루카암모늄) 클로라이드를 얻었다.
이와 같은 실시예 1-3에 의하여 미반응물의 함량이 매우 낮고 유효 성분의 함량이 높은 분자내에 여러개의 하이드록실기를 가지는 새로운 형태의 양이온성 당류계 계면활성제가 제조되며 또한 환경 및 인체에 대한 안전성과 계면 물성이 우수하다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 계면활성제는 분자내에 여러개의 하이드록실기를 가지는 새로운 형태의 양이온성 당류계 계면활성제로서 생분해도가 우수하고 인체에 대한 자극성이 매우 낮기 때문에 섬유 유연제나 린스 등에 적합하다. 또한 상기 계면활성제를 제조하는 방법이 간단하고 온화한 반응 조건에서 높은 수율로 제조될 수 있으며 미반응물이 거의 없고 성능이 우수하다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 4의 화합물을 포함하는 계면활성제.
    [화학식 1]
    [화학식 4]
    (상기 화학식 1 및 4에서,
    R1은 탄소수 1∼4개의 알킬기이며,
    R2 및 R3는 탄소수 1∼22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기나 알케닐기, 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기, 및 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것이고,
    Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며,
    X는 할로겐 이온이다)
  2. a) 환원당과 알킬 아민을 반응시킨 후, 수소 첨가 반응을 하여 하기 화학식 2의 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 제조하고,
    b) 상기 N-알킬 폴리하이드록시 아민 당량에 대하여 2~3배의 알킬 할라이드, 알킬 에스테르 할라이드 및 알킬 에테르 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 알킬 할라이드 화합물과 반응시키는 단계
    를 포함하는 하기 화학식 1의 양이온성 당류계 계면활성제의 제조 방법.
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    (상기 화학식 1 및 2에서,
    R1은 탄소수 1~4개의 알킬기이며,
    R2 및 R3는 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기나 알케닐기, 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기, 및 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것이고,
    Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며,
    X는 할로겐 이온이다)
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 N-알킬 폴리하이드록시 아민과 알킬 할라이드 화합물과의 반응 공정은 테트라부틸암모늄 아이오다이드, 테트라프로필암모늄 브로마이드 및 테트라부틸암모니움 하이드로젠 설페이트로 이루어진 군에서 선택되는 촉매를 더욱 사용하여 실시하는 제조 방법.
  4. a) 환원당과 알킬 아민을 반응시킨 후, 수소 첨가 반응을 하여 하기 화학식 2의 N-알킬 폴리하이드록시 아민을 제조하고,
    b) 상기 N-알킬 폴리하이드록시 아민 당량의 1~1.5배의 알킬 할라이드, 알킬 에스테르 할라이드 및 알킬 에테르 할라이드로 이루어진 군에서 선택되는 알킬 할 라이드 화합물과 반응시켜 하기 화학식 3의 3급 아민을 제조하는 단계; 및
    c) 상기 화학식 3의 3급 아민과 알킬 할라이드 화합물을 반응시키는 단계
    를 포함하는 하기 화학식 1의 양이온성 당류계 계면활성제의 제조 방법.
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    (상기 화학식 1 내지 3에서,
    R1은 탄소수 1~4개의 알킬기이며,
    R2 및 R3는 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기나 알케닐기, 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기, 및 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것이고,
    Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며,
    X는 할로겐 이온이다)
  5. (a) i ) N-알킬 폴리하이드록시 아민, 및
    ii) 알킬 할라이드, 알킬 에스테르 할라이드 및 알킬 에테르 할라이드로 이루어진 군에서 1종 이상 선택되는 알킬 할라이드 화합물
    을 1:1 내지 1:1.5 의 당량비로 반응시켜 하기 화학식 3의 3급 아민을 제조하는 단계; 및
    (b) 상기 3급 아민을 디할라이드와 반응시키는 단계
    를 포함하는 하기 화학식 4의 양이온성 당류계 계면활성제의 제조 방법.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    (상기 화학식 3 및 4에서,
    R1은 탄소수 1~4개의 알킬기이며,
    R2 및 R3는 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기나 알케닐기, 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에스테르 알킬기나 알케닐기, 및 탄소수 1~22개를 갖는 직쇄상 또는 분지상의 에테르 알킬기나 알케닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 것이고,
    Z는 하이드록시기를 3개 이상 갖는 직쇄 폴리하이드록시 알킬기이며,
    X는 할로겐 이온이다)
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