JPH07330699A - Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法 - Google Patents
Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法Info
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- JPH07330699A JPH07330699A JP6120924A JP12092494A JPH07330699A JP H07330699 A JPH07330699 A JP H07330699A JP 6120924 A JP6120924 A JP 6120924A JP 12092494 A JP12092494 A JP 12092494A JP H07330699 A JPH07330699 A JP H07330699A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に生産効率が良く、また色相や匂いも
良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法の提
供。 【構成】 アミドニトリル(1) を塩基性物質の存在下、
加水分解して得られるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩(2) を
水素化金属又は酸化剤で処理するか、あるいは水素化触
媒の存在下、水素化処理して、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
塩を得る。更にこれを鉱酸でｐＨ１〜５に調整し、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸(3) を分離する。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、R1CO- はC8-22 の脂肪酸残基、R2は Hあるいは
C1-3のアルキル基、R3はC1-5のアルキレン基、M は陽イ
オンを示す。）
良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法の提
供。 【構成】 アミドニトリル(1) を塩基性物質の存在下、
加水分解して得られるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩(2) を
水素化金属又は酸化剤で処理するか、あるいは水素化触
媒の存在下、水素化処理して、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
塩を得る。更にこれを鉱酸でｐＨ１〜５に調整し、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸(3) を分離する。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、R1CO- はC8-22 の脂肪酸残基、R2は Hあるいは
C1-3のアルキル基、R3はC1-5のアルキレン基、M は陽イ
オンを示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＮ−長鎖アシルアミノ酸
及びその塩の製造法に関し、詳しくは、工業的に生産効
率が良く、また色相や匂いも良好なＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸及びその塩の製造法に関するものである。
及びその塩の製造法に関し、詳しくは、工業的に生産効
率が良く、また色相や匂いも良好なＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸及びその塩の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩は優
れた界面活性作用や静菌作用等を有し、低刺激性である
ことから様々な分野において用いられている。従来、Ｎ
−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法としては、アルカリ物
質存在下アミノ酸と脂肪酸ハライドを反応させるショッ
テン−バウマン(Schotten-Baumann)反応が知られてお
り、種々の改良方法も開示されている（特公昭４６−８
６８５号、特公昭５１−３８６８１号、特開平４−３６
８３７８号、特開平５−７０４１８号各公報）。またさ
らに、上記反応により得られた塩を強酸で複分解し、Ｎ
−長鎖アシルアミノ酸を得る反応も知られている。これ
らの反応の反応式を以下に示す。
れた界面活性作用や静菌作用等を有し、低刺激性である
ことから様々な分野において用いられている。従来、Ｎ
−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法としては、アルカリ物
質存在下アミノ酸と脂肪酸ハライドを反応させるショッ
テン−バウマン(Schotten-Baumann)反応が知られてお
り、種々の改良方法も開示されている（特公昭４６−８
６８５号、特公昭５１−３８６８１号、特開平４−３６
８３７８号、特開平５−７０４１８号各公報）。またさ
らに、上記反応により得られた塩を強酸で複分解し、Ｎ
−長鎖アシルアミノ酸を得る反応も知られている。これ
らの反応の反応式を以下に示す。
【０００３】
【化４】
【０００４】（式中、RCO-は長鎖アシル基、R'は炭素数
１〜５のアルキレン基、M は陽イオンを示す。） しかし、ショッテン−バウマン反応又はその改良法を用
いた場合、いずれにしても原料としてアミノ酸を用いる
必要があり、それは工業的に入手するには高価である等
の欠点があり、工業生産に適した製造法の開発が望まれ
ている。一方、本発明者らは、これらの問題を解決する
ために、アミノ酸の代わりに安価な原料である一般式
(1)
１〜５のアルキレン基、M は陽イオンを示す。） しかし、ショッテン−バウマン反応又はその改良法を用
いた場合、いずれにしても原料としてアミノ酸を用いる
必要があり、それは工業的に入手するには高価である等
の欠点があり、工業生産に適した製造法の開発が望まれ
ている。一方、本発明者らは、これらの問題を解決する
ために、アミノ酸の代わりに安価な原料である一般式
(1)
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、R1CO- は炭素数８〜22の飽和又は
不飽和の脂肪酸残基を示し、R2は Hあるいは炭素数１〜
３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、R3は炭素数１〜
５の直鎖又は分岐のアルキレン基を示す。）で表される
アミドニトリルを利用し、このアミドニトリルを塩基性
物質の存在下加水分解することからなる、安価で、工業
生産に適したＮ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造
法を見出し、既に特許出願した（特願平５−２６６１６
６号明細書参照）。
不飽和の脂肪酸残基を示し、R2は Hあるいは炭素数１〜
３の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、R3は炭素数１〜
５の直鎖又は分岐のアルキレン基を示す。）で表される
アミドニトリルを利用し、このアミドニトリルを塩基性
物質の存在下加水分解することからなる、安価で、工業
生産に適したＮ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造
法を見出し、既に特許出願した（特願平５−２６６１６
６号明細書参照）。
【０００７】しかし、この方法で得られるＮ−長鎖アシ
ルアミノ酸及びその塩は色相や匂いが十分でなく、蒸留
や再結晶等の精製工程を必要とするが、精製工程は設備
的な負荷があり、工業的に有利な方法とは言えない。従
って、本発明の目的は、工業的に生産効率が良く、また
色相や匂いも良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩
の製造法を提供することにある。
ルアミノ酸及びその塩は色相や匂いが十分でなく、蒸留
や再結晶等の精製工程を必要とするが、精製工程は設備
的な負荷があり、工業的に有利な方法とは言えない。従
って、本発明の目的は、工業的に生産効率が良く、また
色相や匂いも良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩
の製造法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討の結果、本発明を完成するに到っ
た。即ち、本発明は、下記(i) 〜(iv)に示すＮ−長鎖ア
シルアミノ酸及びその塩の製造法を提供するものであ
る。 (i) 前記一般式(1) で表されるアミドニトリルを塩基性
物質の存在下加水分解し、得られる一般式(2)
を解決すべく鋭意検討の結果、本発明を完成するに到っ
た。即ち、本発明は、下記(i) 〜(iv)に示すＮ−長鎖ア
シルアミノ酸及びその塩の製造法を提供するものであ
る。 (i) 前記一般式(1) で表されるアミドニトリルを塩基性
物質の存在下加水分解し、得られる一般式(2)
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、R1, R2及びR3は前記の意味を示
し、 Mは陽イオンを示す。）で表されるＮ−長鎖アシル
アミノ酸塩を水素化金属で処理することを特徴とするＮ
−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法。 (ii) 前記一般式(1)で表されるアミドニトリルを塩基性
物質の存在下加水分解し、得られる前記一般式(2) で表
されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を酸化剤で処理するこ
とを特徴とするＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法。 (iii) 前記一般式(1) で表されるアミドニトリルを塩基
性物質の存在下加水分解し、得られる前記一般式(2) で
表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を水素化触媒の存在
下、水素化処理することを特徴とするＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩の製造法。
し、 Mは陽イオンを示す。）で表されるＮ−長鎖アシル
アミノ酸塩を水素化金属で処理することを特徴とするＮ
−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法。 (ii) 前記一般式(1)で表されるアミドニトリルを塩基性
物質の存在下加水分解し、得られる前記一般式(2) で表
されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を酸化剤で処理するこ
とを特徴とするＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法。 (iii) 前記一般式(1) で表されるアミドニトリルを塩基
性物質の存在下加水分解し、得られる前記一般式(2) で
表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を水素化触媒の存在
下、水素化処理することを特徴とするＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩の製造法。
【００１１】(iv) 上記(i)〜(iii) のいずれかに記載の
製造法で得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を鉱酸でｐ
Ｈ１〜５に調整し、得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸を
分離することを特徴とする一般式(3) で表されるＮ−長
鎖アシルアミノ酸の製造法。
製造法で得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を鉱酸でｐ
Ｈ１〜５に調整し、得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸を
分離することを特徴とする一般式(3) で表されるＮ−長
鎖アシルアミノ酸の製造法。
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、R1, R2及びR3は前記の意味を示
す。） 本発明で用いられる一般式(1) で表されるアミドニトリ
ルとしては、直鎖又は分岐の炭素数８〜22、好ましくは
12〜18の飽和又は不飽和の脂肪酸残基を有するものであ
ればいずれでもよく、一般式(1) 中のR1CO- としては、
具体的には、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸残基、ヤシ脂肪
酸、牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸残基等が挙げられる。一
般式(1) 中のR2は、 H或いは炭素数１〜３の直鎖又は分
岐のアルキル基、R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のア
ルキレン基であるが、好ましくはR2としてはH又はCH
3-、R3としては-CH2CH2-である。一般式(1) で表される
アミドニトリルとして特に好ましいものはR2がH 、R3が
-CH2CH2-である化合物である。
す。） 本発明で用いられる一般式(1) で表されるアミドニトリ
ルとしては、直鎖又は分岐の炭素数８〜22、好ましくは
12〜18の飽和又は不飽和の脂肪酸残基を有するものであ
ればいずれでもよく、一般式(1) 中のR1CO- としては、
具体的には、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸残基、ヤシ脂肪
酸、牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸残基等が挙げられる。一
般式(1) 中のR2は、 H或いは炭素数１〜３の直鎖又は分
岐のアルキル基、R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐のア
ルキレン基であるが、好ましくはR2としてはH又はCH
3-、R3としては-CH2CH2-である。一般式(1) で表される
アミドニトリルとして特に好ましいものはR2がH 、R3が
-CH2CH2-である化合物である。
【００１４】これらのアミドニトリルはいずれの方法で
製造されたものであっても構わないが、例えば塩基性物
質存在下、脂肪酸クロリドとアミノプロピオニトリルと
の反応で得ることができ、また、塩基性触媒存在下、脂
肪酸低級アルキルエステルとアミノプロピオニトリルと
の反応でも得ることができる。また、このような反応で
得られたアミドニトリルをそのまま使用しても良く、ま
た蒸留、再結晶等の精製後使用することも可能である。
製造されたものであっても構わないが、例えば塩基性物
質存在下、脂肪酸クロリドとアミノプロピオニトリルと
の反応で得ることができ、また、塩基性触媒存在下、脂
肪酸低級アルキルエステルとアミノプロピオニトリルと
の反応でも得ることができる。また、このような反応で
得られたアミドニトリルをそのまま使用しても良く、ま
た蒸留、再結晶等の精製後使用することも可能である。
【００１５】一般式(1) で表されるアミドニトリルの加
水分解は、酸性触媒を用いるよりも塩基性物質を触媒と
して用いる方が、反応速度及びアミド基の保持率いずれ
も優れている。塩基性物質としては、塩基性を示すもの
ならいずれでもよいが、取り扱いの容易さ、価格等の点
より、アルカリ金属又はアルカリ土類金属等の水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩が好ましく、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが特に好ましい。これらの塩基性物質を
２種類以上混合して使用することも可能である。塩基性
物質の量は一般式(1) で表されるアミドニトリルに対
し、 0.9〜 2.0当量が好ましい。0.9 当量よりも少ない
と反応が完結せず、また 2.0当量を超えると生成した一
般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の加水分
解速度が増し、純度低下の原因となる。一般式(1) で表
されるアミドニトリルの加水分解の反応温度はいずれの
温度でも一般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸
塩を得ることができるが、反応時間、反応圧力等より60
〜 110℃が適当である。
水分解は、酸性触媒を用いるよりも塩基性物質を触媒と
して用いる方が、反応速度及びアミド基の保持率いずれ
も優れている。塩基性物質としては、塩基性を示すもの
ならいずれでもよいが、取り扱いの容易さ、価格等の点
より、アルカリ金属又はアルカリ土類金属等の水酸化
物、炭酸塩、重炭酸塩が好ましく、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムが特に好ましい。これらの塩基性物質を
２種類以上混合して使用することも可能である。塩基性
物質の量は一般式(1) で表されるアミドニトリルに対
し、 0.9〜 2.0当量が好ましい。0.9 当量よりも少ない
と反応が完結せず、また 2.0当量を超えると生成した一
般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の加水分
解速度が増し、純度低下の原因となる。一般式(1) で表
されるアミドニトリルの加水分解の反応温度はいずれの
温度でも一般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸
塩を得ることができるが、反応時間、反応圧力等より60
〜 110℃が適当である。
【００１６】上記のような条件で反応させることによ
り、一般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩が
得られるのであるが、得られるＮ−長鎖アシルアミノ酸
塩は色相や匂いが十分なものではない。従って、上記
(i) 〜(iii) に示すような方法により精製を行なう。以
下、各方法について詳述する。
り、一般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩が
得られるのであるが、得られるＮ−長鎖アシルアミノ酸
塩は色相や匂いが十分なものではない。従って、上記
(i) 〜(iii) に示すような方法により精製を行なう。以
下、各方法について詳述する。
【００１７】(i) の方法 本方法は、上記のようにして得られたＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩を水素化金属で処理する方法である。本方法で
用いられる水素化金属としては、水素化ホウ素ナトリウ
ム等のアルカリ金属の水素化ホウ素化物が挙げられる。
本方法においては、水素化ホウ素化物を10〜90℃で接触
させることが好ましい。また接触時間は 0.1〜10時間が
好ましい。水素化金属の添加量は、Ｎ−長鎖アシルアミ
ノ酸塩に対して 0.001〜1.0 重量％が好ましい。
ミノ酸塩を水素化金属で処理する方法である。本方法で
用いられる水素化金属としては、水素化ホウ素ナトリウ
ム等のアルカリ金属の水素化ホウ素化物が挙げられる。
本方法においては、水素化ホウ素化物を10〜90℃で接触
させることが好ましい。また接触時間は 0.1〜10時間が
好ましい。水素化金属の添加量は、Ｎ−長鎖アシルアミ
ノ酸塩に対して 0.001〜1.0 重量％が好ましい。
【００１８】(ii) の方法 本方法は、上記のようにして得られたＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩を酸化剤で処理する方法である。本方法におい
て用いられる酸化剤としては、過酸化水素、過ホウ酸ナ
トリウム及び過炭酸ナトリウムから選ばれる少なくとも
１種が挙げられる。本方法においては、酸化剤を10〜90
℃で添加処理することが好ましい。また処理時間は 0.1
〜10時間が好ましい。酸化剤の添加量は、Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸塩に対して 0.1〜5.0 重量％が好ましい。
ミノ酸塩を酸化剤で処理する方法である。本方法におい
て用いられる酸化剤としては、過酸化水素、過ホウ酸ナ
トリウム及び過炭酸ナトリウムから選ばれる少なくとも
１種が挙げられる。本方法においては、酸化剤を10〜90
℃で添加処理することが好ましい。また処理時間は 0.1
〜10時間が好ましい。酸化剤の添加量は、Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸塩に対して 0.1〜5.0 重量％が好ましい。
【００１９】(iii) の方法 本方法は、上記のようにして得られたＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩を水素化触媒の存在下、水素化処理する方法で
ある。本方法において用いられる水素化触媒としては、
パラジウム系、白金系、ニッケル系及びコバルト系触媒
から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。具体的には
ニッケル、ラネーニッケル、ラネーコバルト、白金黒、
酸化白金、パラジウム、パラジウム黒など一般に用いら
れる水素化触媒のいずれを用いてもよいが、ラネーニッ
ケルを用いるのが好ましい。なお、これらを各種担体に
担持させたものを用いてもよい。本方法においては、水
素化触媒の量は、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩に対し0.01
〜5.0 重量％が好ましい。水素化処理温度は40〜150 ℃
が好ましく、80〜130 ℃が更に好ましい。水素圧は常圧
〜50kg／cm2G（ゲージ圧）が好ましく、水素化時間は１
〜10時間が好ましい。
ミノ酸塩を水素化触媒の存在下、水素化処理する方法で
ある。本方法において用いられる水素化触媒としては、
パラジウム系、白金系、ニッケル系及びコバルト系触媒
から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。具体的には
ニッケル、ラネーニッケル、ラネーコバルト、白金黒、
酸化白金、パラジウム、パラジウム黒など一般に用いら
れる水素化触媒のいずれを用いてもよいが、ラネーニッ
ケルを用いるのが好ましい。なお、これらを各種担体に
担持させたものを用いてもよい。本方法においては、水
素化触媒の量は、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩に対し0.01
〜5.0 重量％が好ましい。水素化処理温度は40〜150 ℃
が好ましく、80〜130 ℃が更に好ましい。水素圧は常圧
〜50kg／cm2G（ゲージ圧）が好ましく、水素化時間は１
〜10時間が好ましい。
【００２０】本発明においては、上記のような精製処理
を行なうことにより、色相及び匂いの良好な一般式(2)
で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩が得られる。上記
のようにして得られた一般式(2) で表されるＮ−長鎖ア
シルアミノ酸塩の水溶液を鉱酸でｐＨ１〜５に調整し、
得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸を分離することによ
り、前記一般式(3) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸
が得られる。一般式(3) において、R2が H又はCH3-であ
り、R3が-CH2CH2-のものが好ましく、特にR2が Hで、R3
が-CH2CH2-のものが好ましい。
を行なうことにより、色相及び匂いの良好な一般式(2)
で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩が得られる。上記
のようにして得られた一般式(2) で表されるＮ−長鎖ア
シルアミノ酸塩の水溶液を鉱酸でｐＨ１〜５に調整し、
得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸を分離することによ
り、前記一般式(3) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸
が得られる。一般式(3) において、R2が H又はCH3-であ
り、R3が-CH2CH2-のものが好ましく、特にR2が Hで、R3
が-CH2CH2-のものが好ましい。
【００２１】一般式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸塩から一般式(3) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ
酸への変換は特に困難ではなく、硫酸、塩酸、リン酸等
の鉱酸でｐＨ１〜５に調整すれば良い。即ち、Ｎ−長鎖
アシルアミノ酸塩を含む水溶液に、攪拌しながら鉱酸を
加え、ｐＨを１〜５に調整すると良い。ここでの温度は
特に限定されない。
ノ酸塩から一般式(3) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ
酸への変換は特に困難ではなく、硫酸、塩酸、リン酸等
の鉱酸でｐＨ１〜５に調整すれば良い。即ち、Ｎ−長鎖
アシルアミノ酸塩を含む水溶液に、攪拌しながら鉱酸を
加え、ｐＨを１〜５に調整すると良い。ここでの温度は
特に限定されない。
【００２２】このようにして得られたＮ−長鎖アシルア
ミノ酸を含む水溶液からＮ−長鎖アシルアミノ酸を分離
する方法は特に限定されないが、濾過分離又は分層処理
法が挙げられる。分層処理法とは、Ｎ−長鎖アシルアミ
ノ酸を加熱融解させ、水層とＮ−長鎖アシルアミノ酸を
含む有機層に分層し、次いで有機層より該Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸を分離取得する方法である。このようにして
得られた一般式(3) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸
を、塩基性物質で中和して得られたＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸塩を含む水溶液は、未処理品に比べ色相や匂いが良
好であることより、高品質の一般式(3) で表されるＮ−
長鎖アシルアミノ酸の製造が可能となった。
ミノ酸を含む水溶液からＮ−長鎖アシルアミノ酸を分離
する方法は特に限定されないが、濾過分離又は分層処理
法が挙げられる。分層処理法とは、Ｎ−長鎖アシルアミ
ノ酸を加熱融解させ、水層とＮ−長鎖アシルアミノ酸を
含む有機層に分層し、次いで有機層より該Ｎ−長鎖アシ
ルアミノ酸を分離取得する方法である。このようにして
得られた一般式(3) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸
を、塩基性物質で中和して得られたＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸塩を含む水溶液は、未処理品に比べ色相や匂いが良
好であることより、高品質の一般式(3) で表されるＮ−
長鎖アシルアミノ酸の製造が可能となった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、色相や匂いの
良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸又はその塩を、安価な原
料を用い、工業的に有利に製造することができる。
良好なＮ−長鎖アシルアミノ酸又はその塩を、安価な原
料を用い、工業的に有利に製造することができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、例中の％は特記しないかぎり重量基準である。
【００２５】実施例１ Ｎ−ラウロイル−β−アミノプロピオニトリル70ｇ（0.
28モル）、イオン交換水87.5ｇ、20％ＫＯＨ水溶液93.4
ｇ（0.33モル）を攪拌機、冷却管、温度計を具備した１
リットルの丸底フラスコに入れて90℃で15時間攪拌し
た。ここで得た粗Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウ
ム塩水溶液に、水素化ホウ素ナトリウム0.25ｇを加え、
60℃で２時間攪拌し、32.8％のＮ−ラウロイル−β−ア
ラニンカリウム塩を含んだ水溶液 250ｇを得た。本品の
色相はＡＰＨＡ１００であった。ここで得たＮ−ラウロ
イル−β−アラニンカリウム塩水溶液中のアンモニアを
減圧留去し、匂いを評価したところ、特に異臭はなかっ
た。
28モル）、イオン交換水87.5ｇ、20％ＫＯＨ水溶液93.4
ｇ（0.33モル）を攪拌機、冷却管、温度計を具備した１
リットルの丸底フラスコに入れて90℃で15時間攪拌し
た。ここで得た粗Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウ
ム塩水溶液に、水素化ホウ素ナトリウム0.25ｇを加え、
60℃で２時間攪拌し、32.8％のＮ−ラウロイル−β−ア
ラニンカリウム塩を含んだ水溶液 250ｇを得た。本品の
色相はＡＰＨＡ１００であった。ここで得たＮ−ラウロ
イル−β−アラニンカリウム塩水溶液中のアンモニアを
減圧留去し、匂いを評価したところ、特に異臭はなかっ
た。
【００２６】実施例２ 実施例１で得られた32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液250 ｇを攪拌機、冷却管、温度計を
具備した１リットルの丸底フラスコに入れて、70℃で35
％塩酸を加えてｐＨを１に調整した。１時間同温度で熟
成後、減圧濾過した。得られたケークを70℃の温水で洗
浄し、減圧乾燥した。得られた結晶の純度は95％であ
り、収量は75ｇであった。得られたケーク15ｇを、イオ
ン交換水70ｇで分散し、トリエタノールアミン15ｇを50
℃で加え、溶解して得られたＮ−ラウロイル−β−アラ
ニントリエタノールアミン塩水溶液の色相はＡＰＨＡ８
０であった。また、匂いを評価したところ、特に異臭は
なかった。
ンカリウム塩水溶液250 ｇを攪拌機、冷却管、温度計を
具備した１リットルの丸底フラスコに入れて、70℃で35
％塩酸を加えてｐＨを１に調整した。１時間同温度で熟
成後、減圧濾過した。得られたケークを70℃の温水で洗
浄し、減圧乾燥した。得られた結晶の純度は95％であ
り、収量は75ｇであった。得られたケーク15ｇを、イオ
ン交換水70ｇで分散し、トリエタノールアミン15ｇを50
℃で加え、溶解して得られたＮ−ラウロイル−β−アラ
ニントリエタノールアミン塩水溶液の色相はＡＰＨＡ８
０であった。また、匂いを評価したところ、特に異臭は
なかった。
【００２７】比較例１ 水素化ホウ素ナトリウムの添加を行なわない他は実施例
１と同様の操作を行なったところ、色相がガードナー２
の32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウム塩水溶
液が得られた。更にこれを減圧留去したものの匂いを評
価したところ、刺激的な異臭があった。
１と同様の操作を行なったところ、色相がガードナー２
の32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウム塩水溶
液が得られた。更にこれを減圧留去したものの匂いを評
価したところ、刺激的な異臭があった。
【００２８】比較例２ 比較例１で得られた32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を用い、実施例２と同様の操作を行
なったところ、ガードナー２のＮ−ラウロイル−β−ア
ラニントリエタノールアミン塩水溶液が得られた。ま
た、匂いを評価したところ、刺激的な異臭があった。
ンカリウム塩水溶液を用い、実施例２と同様の操作を行
なったところ、ガードナー２のＮ−ラウロイル−β−ア
ラニントリエタノールアミン塩水溶液が得られた。ま
た、匂いを評価したところ、刺激的な異臭があった。
【００２９】実施例３ Ｎ−ラウロイル−β−アミノプロピオニトリル70ｇ（0.
28モル）、イオン交換水87.5ｇ、20％ＫＯＨ水溶液93.4
ｇ（0.33モル）を攪拌機、冷却管、温度計を具備した１
リットルの丸底フラスコに入れて90℃で15時間攪拌し
た。ここで得た粗Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウ
ム塩水溶液に、35％過酸化水素水1.35ｇを加え、60℃で
２時間攪拌し、32.8％のＮ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩を含んだ水溶液 250ｇを得た。本品の色相は
ＡＰＨＡ１００であった。ここで得たＮ−ラウロイル−
β−アラニンカリウム塩水溶液中のアンモニアを減圧留
去し、匂いを評価したところ、特に異臭はなかった。
28モル）、イオン交換水87.5ｇ、20％ＫＯＨ水溶液93.4
ｇ（0.33モル）を攪拌機、冷却管、温度計を具備した１
リットルの丸底フラスコに入れて90℃で15時間攪拌し
た。ここで得た粗Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウ
ム塩水溶液に、35％過酸化水素水1.35ｇを加え、60℃で
２時間攪拌し、32.8％のＮ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩を含んだ水溶液 250ｇを得た。本品の色相は
ＡＰＨＡ１００であった。ここで得たＮ−ラウロイル−
β−アラニンカリウム塩水溶液中のアンモニアを減圧留
去し、匂いを評価したところ、特に異臭はなかった。
【００３０】実施例４ 実施例３で得られた32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液250 ｇを攪拌機、冷却管、温度計を
具備した１リットルの丸底フラスコに入れて、70℃で35
％塩酸を加えてｐＨを１に調整した。１時間同温度で熟
成後、減圧濾過した。得られたケークを70℃の温水で洗
浄し、減圧乾燥した。得られた結晶の純度は95％であ
り、収量は75ｇであった。得られたケーク15ｇを、イオ
ン交換水70ｇで分散し、トリエタノールアミン15ｇを50
℃で加え、溶解して得られたＮ−ラウロイル−β−アラ
ニントリエタノールアミン塩水溶液の色相はＡＰＨＡ８
０であった。また、匂いを評価したところ、特に異臭は
なかった。
ンカリウム塩水溶液250 ｇを攪拌機、冷却管、温度計を
具備した１リットルの丸底フラスコに入れて、70℃で35
％塩酸を加えてｐＨを１に調整した。１時間同温度で熟
成後、減圧濾過した。得られたケークを70℃の温水で洗
浄し、減圧乾燥した。得られた結晶の純度は95％であ
り、収量は75ｇであった。得られたケーク15ｇを、イオ
ン交換水70ｇで分散し、トリエタノールアミン15ｇを50
℃で加え、溶解して得られたＮ−ラウロイル−β−アラ
ニントリエタノールアミン塩水溶液の色相はＡＰＨＡ８
０であった。また、匂いを評価したところ、特に異臭は
なかった。
【００３１】比較例３ 35％過酸化水素水の添加を行わない他は実施例３と同様
の操作を行ったところ、色相がガードナー２の32.8％Ｎ
−ラウロイル−β−アラニンカリウム塩水溶液が得られ
た。更にこれを減圧留去したものの匂いを評価したとこ
ろ、刺激的な異臭があった。
の操作を行ったところ、色相がガードナー２の32.8％Ｎ
−ラウロイル−β−アラニンカリウム塩水溶液が得られ
た。更にこれを減圧留去したものの匂いを評価したとこ
ろ、刺激的な異臭があった。
【００３２】比較例４ 比較例３で得られた32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を用い、実施例４と同様の操作を行
ったところ、ガードナー２のＮ−ラウロイル−β−アラ
ニントリエタノールアミン塩水溶液が得られた。また、
匂いを評価したところ、刺激的な異臭があった。
ンカリウム塩水溶液を用い、実施例４と同様の操作を行
ったところ、ガードナー２のＮ−ラウロイル−β−アラ
ニントリエタノールアミン塩水溶液が得られた。また、
匂いを評価したところ、刺激的な異臭があった。
【００３３】実施例５〜８ Ｎ−ラウロイル−β−アミノプロピオニトリル 280ｇ
（1.12モル) 、イオン交換水 350ｇ、20％ＫＯＨ水溶液
374ｇ（1.32モル) を攪拌機、冷却管、温度計を具備し
た５リットルの丸底フラスコに入れて90℃で15時間攪拌
した。ここで得た粗Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリ
ウム塩水溶液に対して、表１に示す条件で水素化処理を
行なった。水素化処理および触媒濾過後のＮ−ラウロイ
ル−β−アラニンカリウム塩の有効分濃度、色相、また
水溶液中のアンモニアを減圧留去後の匂いの評価結果を
表１に示した。
（1.12モル) 、イオン交換水 350ｇ、20％ＫＯＨ水溶液
374ｇ（1.32モル) を攪拌機、冷却管、温度計を具備し
た５リットルの丸底フラスコに入れて90℃で15時間攪拌
した。ここで得た粗Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリ
ウム塩水溶液に対して、表１に示す条件で水素化処理を
行なった。水素化処理および触媒濾過後のＮ−ラウロイ
ル−β−アラニンカリウム塩の有効分濃度、色相、また
水溶液中のアンモニアを減圧留去後の匂いの評価結果を
表１に示した。
【００３４】比較例５ 実施例５で得られた水素化処理前の粗Ｎ−ラウロイル−
β−アラニンカリウム塩水溶液の有効分濃度、色相、ま
た水溶液中のアンモニアを減圧留去後の匂いの評価結果
を表１に示した。
β−アラニンカリウム塩水溶液の有効分濃度、色相、ま
た水溶液中のアンモニアを減圧留去後の匂いの評価結果
を表１に示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】注） *：Ｎ−ラウロイル−β−アラニンカリウム塩に対する
重量％ 実施例９〜１２ 実施例５〜８で得られたＮ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液250ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットルの丸底フラスコにそれぞれ入れて、70
℃で35％塩酸を加えてｐＨを１に調整した。１時間同温
度で熟成後、減圧濾過した。得られたケークを70℃の温
水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた結晶の純度及び収
量を表２に示す。また得られたケーク15ｇをイオン交換
水70ｇで分散し、トリエタノールアミン15ｇを50℃で加
え、溶解して得られたＮ−ラウロイル−β−アラニント
リエタノールアミン塩水溶液の色相及び匂いの評価結果
も表２に示す。
重量％ 実施例９〜１２ 実施例５〜８で得られたＮ−ラウロイル−β−アラニン
カリウム塩水溶液250ｇを攪拌機、冷却管、温度計を具
備した１リットルの丸底フラスコにそれぞれ入れて、70
℃で35％塩酸を加えてｐＨを１に調整した。１時間同温
度で熟成後、減圧濾過した。得られたケークを70℃の温
水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた結晶の純度及び収
量を表２に示す。また得られたケーク15ｇをイオン交換
水70ｇで分散し、トリエタノールアミン15ｇを50℃で加
え、溶解して得られたＮ−ラウロイル−β−アラニント
リエタノールアミン塩水溶液の色相及び匂いの評価結果
も表２に示す。
【００３７】比較例６ 比較例５で得られた32.8％Ｎ−ラウロイル−β−アラニ
ンカリウム塩水溶液を用い、実施例９〜12と同様の操作
を行なった結果を表２に示す。
ンカリウム塩水溶液を用い、実施例９〜12と同様の操作
を行なった結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 25/00 Ｃ０７Ｃ 231/12 233/49 9547−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１１Ｄ 1/10
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式(1) 【化１】 （式中、R1CO- は炭素数８〜22の飽和又は不飽和の脂肪
酸残基を示し、R2は Hあるいは炭素数１〜３の直鎖又は
分岐のアルキル基を示し、R3は炭素数１〜５の直鎖又は
分岐のアルキレン基を示す。）で表されるアミドニトリ
ルを塩基性物質の存在下加水分解し、得られる一般式
(2) 【化２】 （式中、R1, R2及びR3は前記の意味を示し、 Mは陽イオ
ンを示す。）で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を水
素化金属で処理することを特徴とするＮ−長鎖アシルア
ミノ酸塩の製造法。 - 【請求項２】 水素化金属を10〜90℃で接触させる請求
項１記載のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の製造法。 - 【請求項３】 水素化金属がアルカリ金属の水素化ホウ
素化物である請求項１又は２記載のＮ−長鎖アシルアミ
ノ酸塩の製造法。 - 【請求項４】 前記一般式(1) で表されるアミドニトリ
ルを塩基性物質の存在下加水分解し、得られる前記一般
式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を酸化剤で
処理することを特徴とするＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の
製造法。 - 【請求項５】 酸化剤を10〜90℃で添加処理することを
特徴とする請求項４記載のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の
製造法。 - 【請求項６】 酸化剤が、過酸化水素、過ホウ酸ナトリ
ウム及び過炭酸ナトリウムから選ばれる少なくとも１種
である請求項４又は５記載のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩
の製造法。 - 【請求項７】 前記一般式(1) で表されるアミドニトリ
ルを塩基性物質の存在下加水分解し、得られる前記一般
式(2) で表されるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を水素化触
媒の存在下、水素化処理することを特徴とするＮ−長鎖
アシルアミノ酸塩の製造法。 - 【請求項８】 水素化触媒が、パラジウム系、白金系、
ニッケル系及びコバルト系触媒から選ばれる少なくとも
１種である請求項７記載のＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の
製造法。 - 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか一項に記載の製
造法で得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸塩を鉱酸でｐＨ
１〜５に調整し、得られたＮ−長鎖アシルアミノ酸を分
離することを特徴とする一般式(3) で表されるＮ−長鎖
アシルアミノ酸の製造法。 【化３】 （式中、R1, R2及びR3は前記の意味を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6120924A JPH07330699A (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6120924A JPH07330699A (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330699A true JPH07330699A (ja) | 1995-12-19 |
Family
ID=14798363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6120924A Pending JPH07330699A (ja) | 1994-06-02 | 1994-06-02 | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸及びその塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07330699A (ja) |
-
1994
- 1994-06-02 JP JP6120924A patent/JPH07330699A/ja active Pending
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