JPH0753495A - アミノプロピオニトリルの製法 - Google Patents
アミノプロピオニトリルの製法Info
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- JPH0753495A JPH0753495A JP6146247A JP14624794A JPH0753495A JP H0753495 A JPH0753495 A JP H0753495A JP 6146247 A JP6146247 A JP 6146247A JP 14624794 A JP14624794 A JP 14624794A JP H0753495 A JPH0753495 A JP H0753495A
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- Japan
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- ammonia
- aminopropionitrile
- acrylonitrile
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アミノプロピオニトリルの製法
【構成】 一般式Ｉ：
【化１】
［式中、Ｒは水素又はメチルを表す］のアミノプロピオ
ニトリルを、アンモニアと一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、置換基は前記の意味を有する］のアクリロニト
リルと、モル比１：１〜５００：１で、不均一系触媒
上、４０〜１８０℃の温度範囲で、かつ１０〜３５０バ
ールの圧力範囲で反応させることにより、製造する。
ニトリルを、アンモニアと一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、置換基は前記の意味を有する］のアクリロニト
リルと、モル比１：１〜５００：１で、不均一系触媒
上、４０〜１８０℃の温度範囲で、かつ１０〜３５０バ
ールの圧力範囲で反応させることにより、製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、過剰アンモニアとアク
リロニトリルとを不均一系触媒上で、高めた温度と圧力
で反応させることによる、アミノプロピオニトリルの新
規改良製法に関する。
リロニトリルとを不均一系触媒上で、高めた温度と圧力
で反応させることによる、アミノプロピオニトリルの新
規改良製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１３６９〜１
３７１（１９４７）は、ω−ブロモアルキルシアン化物
と、フタルイミドのカリウム塩との反応及び引続くヒド
ラジン水化物との反応を記載している。だが、この方法
は、例えば３−アミノプロピオニトリルの工業用製造に
は不適当である。
３７１（１９４７）は、ω−ブロモアルキルシアン化物
と、フタルイミドのカリウム塩との反応及び引続くヒド
ラジン水化物との反応を記載している。だが、この方法
は、例えば３−アミノプロピオニトリルの工業用製造に
は不適当である。
【０００３】米国特許（ＵＳ−Ａ）第３１７４９９２号
明細書は、エチレンシアンヒドリンとアンモニアとの、
湿潤ラニーニッケル上、約１００℃の温度、自己圧の下
での反応を示している。この反応は、５４％の収率しか
得られないので、不十分である。
明細書は、エチレンシアンヒドリンとアンモニアとの、
湿潤ラニーニッケル上、約１００℃の温度、自己圧の下
での反応を示している。この反応は、５４％の収率しか
得られないので、不十分である。
【０００４】３−アミノプロピオニトリル及びビス（２
−シアノエチル）アミンもまた、不利な２：１の比率
で、ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第１００３７４０号明細書
に記載されているように、技術的に経費のかかる間接的
な方法を経て、２−メトキシプロピオニトリルとアンモ
ニアとを、ラニーコバルトの存在中、６５〜８０℃の温
度範囲、１６５バールの圧力下で、反応させることによ
って、得られる。
−シアノエチル）アミンもまた、不利な２：１の比率
で、ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第１００３７４０号明細書
に記載されているように、技術的に経費のかかる間接的
な方法を経て、２−メトキシプロピオニトリルとアンモ
ニアとを、ラニーコバルトの存在中、６５〜８０℃の温
度範囲、１６５バールの圧力下で、反応させることによ
って、得られる。
【０００５】アクリロニトリルとアンモニアとの直接反
応による３−アミノプロピオニトリルの製造に関して、
無水アンモニアは、室温ではアクリロニトリルと反応せ
ず、むしろ、アクリロニトリルの安定剤として使用する
ことができることが公知である（米国特許（ＵＳ−Ａ）
第２４３２５１１号明細書）。米国特許（ＵＳ−Ａ）第
２４０１４２９号明細書は、アクリロニトリルとアンモ
ニア水との室温での反応は、２日間の後に、ビス（２−
シアノエチル）エーテル７６％に加えて、３−アミノプ
ロピオニトリル１１％を生じることを明らかにしてい
る。９０℃でアクリロニトリルをアンモニア水と、圧力
下で反応させる場合、アクリロニトリルは特に３−アミ
ノプロピオニトリル１２．５％を生じる（ドイツ特許
（ＤＥ−Ａ）第５９８１８５号明細書）。
応による３−アミノプロピオニトリルの製造に関して、
無水アンモニアは、室温ではアクリロニトリルと反応せ
ず、むしろ、アクリロニトリルの安定剤として使用する
ことができることが公知である（米国特許（ＵＳ−Ａ）
第２４３２５１１号明細書）。米国特許（ＵＳ−Ａ）第
２４０１４２９号明細書は、アクリロニトリルとアンモ
ニア水との室温での反応は、２日間の後に、ビス（２−
シアノエチル）エーテル７６％に加えて、３−アミノプ
ロピオニトリル１１％を生じることを明らかにしてい
る。９０℃でアクリロニトリルをアンモニア水と、圧力
下で反応させる場合、アクリロニトリルは特に３−アミ
ノプロピオニトリル１２．５％を生じる（ドイツ特許
（ＤＥ−Ａ）第５９８１８５号明細書）。
【０００６】さらに、プロトン性溶剤の添加は、ＮＨ3
のアクリロニトリルへの化学的添加に、有利な作用を有
することが公知である。アクリロニトリル−アンモニア
混合物への水蒸気の添加は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ
ｔｒ．Ｖｏｌ．８３，２６８７９に記載されている。し
かしながら、通常は、アンモニア水を８０〜１３０℃の
温度範囲で使用する。アンモニア：アクリロニトリル：
水の比が、５〜１５：１：５〜２０である場合に、ビス
（２−シアノエチル）アミンの他に、３−アミノプロピ
オニトリルが、５７〜８０％の収率で得られる（例え
ば、米国特許（ＵＳ−Ａ）第３９３５２５６号明細書−
６２％、ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第２４３６６５１号明
細書−７０％、米国特許（ＵＳ−Ａ）第２４４８０１３
号明細書−７８％、米国特許（ＵＳ−Ａ）第２０１９９
０３号明細書−５９％、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．２７，３〜５
（１９４７）−５７％）。
のアクリロニトリルへの化学的添加に、有利な作用を有
することが公知である。アクリロニトリル−アンモニア
混合物への水蒸気の添加は、例えば、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ
ｔｒ．Ｖｏｌ．８３，２６８７９に記載されている。し
かしながら、通常は、アンモニア水を８０〜１３０℃の
温度範囲で使用する。アンモニア：アクリロニトリル：
水の比が、５〜１５：１：５〜２０である場合に、ビス
（２−シアノエチル）アミンの他に、３−アミノプロピ
オニトリルが、５７〜８０％の収率で得られる（例え
ば、米国特許（ＵＳ−Ａ）第３９３５２５６号明細書−
６２％、ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第２４３６６５１号明
細書−７０％、米国特許（ＵＳ−Ａ）第２４４８０１３
号明細書−７８％、米国特許（ＵＳ−Ａ）第２０１９９
０３号明細書−５９％、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．２７，３〜５
（１９４７）−５７％）。
【０００７】アンモニア水を用いるこれらの方法の欠点
は、明らかに生成物の混合物の引続く工程の間に表れ、
それは、以下のことである： ―高いアンモニア濃度が必要であるため、循環の間に、
加えられた水を蒸留により除去すること ―アンモニア／水の分離の間の３−アミノプロピオニト
リルへの選択度が、失われる ―ニトリル基の加水分解―引続く水素添加の間に、触媒
にダメージを与える。
は、明らかに生成物の混合物の引続く工程の間に表れ、
それは、以下のことである： ―高いアンモニア濃度が必要であるため、循環の間に、
加えられた水を蒸留により除去すること ―アンモニア／水の分離の間の３−アミノプロピオニト
リルへの選択度が、失われる ―ニトリル基の加水分解―引続く水素添加の間に、触媒
にダメージを与える。
【０００８】Ｐｒｚｅｍｙｓｔ．Ｃｈｅｍ．４４(２)、
８５(１９６５)及び英国特許（ＧＢ−Ａ）第６４２４０
９号明細書は、メタノールを１５〜２０当量の添加が、
３−アミノプロピオニトリルの収率８１％を生じさせる
方法を明らかにしている。メチル化による副生成物の形
成は、この方法の工業的利用を妨げる作用を有してい
る。一方、ｔ−ブタノールを３当量添加した場合、３−
アミノプロピオニトリルの６８％の収率が得られる（米
国特許(ＵＳ−Ａ)第２７４２４９１号明細書）。
８５(１９６５)及び英国特許（ＧＢ−Ａ）第６４２４０
９号明細書は、メタノールを１５〜２０当量の添加が、
３−アミノプロピオニトリルの収率８１％を生じさせる
方法を明らかにしている。メチル化による副生成物の形
成は、この方法の工業的利用を妨げる作用を有してい
る。一方、ｔ−ブタノールを３当量添加した場合、３−
アミノプロピオニトリルの６８％の収率が得られる（米
国特許(ＵＳ−Ａ)第２７４２４９１号明細書）。
【０００９】アンモニアを用いるビス（２−シアノエチ
ル）アミンのアミノリシスによる、３−アミノプロピオ
ニトリルの製造（ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第２４３６６
５１号明細書に記載）は、１３０〜１７０℃の温度を必
要とし、１６５分間かかる非常に遅い反応速度で進行す
る。
ル）アミンのアミノリシスによる、３−アミノプロピオ
ニトリルの製造（ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）第２４３６６
５１号明細書に記載）は、１３０〜１７０℃の温度を必
要とし、１６５分間かかる非常に遅い反応速度で進行す
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、前記の欠点を
克服することが、本発明の課題である。
克服することが、本発明の課題である。
【００１１】
【課題を解決するための手段】従って、一般式Ｉ：
【００１２】
【化３】
【００１３】［式中、Ｒは、水素又はメチルを表す］の
アミノプロピオニトリルの新規かつ改良された製法を発
見し、これは、アンモニアと、一般式ＩＩ：
アミノプロピオニトリルの新規かつ改良された製法を発
見し、これは、アンモニアと、一般式ＩＩ：
【００１４】
【化４】
【００１５】［式中、置換基は前記の意味を有する］の
アクリロニトリルとを、１：１〜５００：１のモル比
で、不均一系触媒上、４０〜１８０℃の温度範囲で、か
つ１０〜３５０バールの圧力範囲で反応させることより
成る。
アクリロニトリルとを、１：１〜５００：１のモル比
で、不均一系触媒上、４０〜１８０℃の温度範囲で、か
つ１０〜３５０バールの圧力範囲で反応させることより
成る。
【００１６】本発明の方法を次のように実施することが
できる：反応を、４０〜１８０℃の温度範囲で、かつ１
０〜３５０バールの圧力範囲で、回分法で又は有利には
連続法で実施することができる。有利な連続的方法は、
４０〜１５０℃の温度範囲かつ１０〜２００バールの圧
力範囲で、有利には５０〜１２０℃で、１５０〜２３０
バールで実施することができる。
できる：反応を、４０〜１８０℃の温度範囲で、かつ１
０〜３５０バールの圧力範囲で、回分法で又は有利には
連続法で実施することができる。有利な連続的方法は、
４０〜１５０℃の温度範囲かつ１０〜２００バールの圧
力範囲で、有利には５０〜１２０℃で、１５０〜２３０
バールで実施することができる。
【００１７】通例、使用アンモニアは、水０〜５重量％
含有し、かつ有利には、実質的に無水（水０〜１重量
％）で、より有利には、水０．１〜１重量％含有し、こ
のアンモニアとアクリロニトリルとのモル比は、１：１
〜５００：１、有利には２：１〜１００：１、殊に有利
には１０：１〜８０：１である。反応の間に変化しなか
った、いかなるアンモニアも、アミノプロピオニトリル
の収率を低下させずに、技術的に簡単な方法で、反応に
再循環させることができる（循環方式）。
含有し、かつ有利には、実質的に無水（水０〜１重量
％）で、より有利には、水０．１〜１重量％含有し、こ
のアンモニアとアクリロニトリルとのモル比は、１：１
〜５００：１、有利には２：１〜１００：１、殊に有利
には１０：１〜８０：１である。反応の間に変化しなか
った、いかなるアンモニアも、アミノプロピオニトリル
の収率を低下させずに、技術的に簡単な方法で、反応に
再循環させることができる（循環方式）。
【００１８】一般に、溶剤を使用しないが、アクリロニ
トリルＩＩに、必要に応じて、不活性溶剤、例えば、エ
ーテル、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエーテル又は、例えば炭火水素、例えば
シクロヘクサン、ベンゼン及びトルエンを、０〜５００
重量％、有利には５０〜２００重量％の量で加えること
が可能である。
トリルＩＩに、必要に応じて、不活性溶剤、例えば、エ
ーテル、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエーテル又は、例えば炭火水素、例えば
シクロヘクサン、ベンゼン及びトルエンを、０〜５００
重量％、有利には５０〜２００重量％の量で加えること
が可能である。
【００１９】１時間あたりの触媒１ｇあたり、アクリロ
ニトリル０．１〜１０ｇ、有利には０．１〜２ｇの処理
量を保持するのが有利である。
ニトリル０．１〜１０ｇ、有利には０．１〜２ｇの処理
量を保持するのが有利である。
【００２０】好適な不均一系触媒は、殊に、酸性及び／
又はアルカリ性又は両性の、第７Ｂ族及び第８族元素の
活性酸化物、例えばＦｅ2Ｏ3、ＭｎＯ2、Ｃｏ3Ｏ4、Ｍ
ｎ2Ｏ3、ＭｎＯ、Ｒｅ2Ｏ7、Ｆｅ3Ｏ4、ＣｏＯ、ＮｉＯ
及び有利には、ＭｎＯ2、Ｆｅ2Ｏ3、Ｃｏ3Ｏ4及び殊に
有利にはＦｅ2Ｏ3である。
又はアルカリ性又は両性の、第７Ｂ族及び第８族元素の
活性酸化物、例えばＦｅ2Ｏ3、ＭｎＯ2、Ｃｏ3Ｏ4、Ｍ
ｎ2Ｏ3、ＭｎＯ、Ｒｅ2Ｏ7、Ｆｅ3Ｏ4、ＣｏＯ、ＮｉＯ
及び有利には、ＭｎＯ2、Ｆｅ2Ｏ3、Ｃｏ3Ｏ4及び殊に
有利にはＦｅ2Ｏ3である。
【００２１】他の、本発明の方法のための他の触媒は、
酸性又はアルカリ性イオン交換体、例えばスチレンをベ
ースとしたゲル−イオン交換体、例えば登録商標名レワ
チット（Ｌｅｗａｔｉｔ）又はアンバーライト（Ａｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ）を有するもの、スチレンをベースとした
巨大多孔性（ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓ）イオン交換体、
例えば登録商標名レワチットを持つもの、スチレン又は
アクリリックスをベースとした巨大網状（ｍａｃｒｏｒ
ｅｔｉｃｕｌａｒ）イオン交換体、例えば登録商標名ア
ンバーライトを有するもの、又はシロキサンをベースと
した巨大多孔性交換体、例えば登録商標名デロキサン
（Ｄｅｌｏｘａｎ）を有するもの、殊に有利に、巨大多
孔性イオン交換体である。
酸性又はアルカリ性イオン交換体、例えばスチレンをベ
ースとしたゲル−イオン交換体、例えば登録商標名レワ
チット（Ｌｅｗａｔｉｔ）又はアンバーライト（Ａｍｂ
ｅｒｌｉｔｅ）を有するもの、スチレンをベースとした
巨大多孔性（ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓ）イオン交換体、
例えば登録商標名レワチットを持つもの、スチレン又は
アクリリックスをベースとした巨大網状（ｍａｃｒｏｒ
ｅｔｉｃｕｌａｒ）イオン交換体、例えば登録商標名ア
ンバーライトを有するもの、又はシロキサンをベースと
した巨大多孔性交換体、例えば登録商標名デロキサン
（Ｄｅｌｏｘａｎ）を有するもの、殊に有利に、巨大多
孔性イオン交換体である。
【００２２】この方法により製造された一般式Ｉのアミ
ノプロピオニトリルは次のものである：３−アミノプロ
ピオニトリル、３−アミノ−イソブチロニトリル。
ノプロピオニトリルは次のものである：３−アミノプロ
ピオニトリル、３−アミノ−イソブチロニトリル。
【００２３】本発明の方法により製造された一般式Ｉの
アミノプロピオニトリルは、ジアミン、アミノ酸及びア
ミノカルボキシルアミドの製造のための中間体である。
アミノプロピオニトリルは、ジアミン、アミノ酸及びア
ミノカルボキシルアミドの製造のための中間体である。
【００２４】本発明の方法により製造された一般式Ｉの
３−アミノプロピオニトリルは、次の物質の製造のため
の中間体としての使用に好適である： ―β−アミノ酸／アラニン→加水分解によるパントテン
酸カルシウムのための出発点（ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）
第２２２３２３６号明細書） ―１，３−プロピレンジアミン、これらは、薬剤、ポリ
アミド及び植物保護剤に、使用される（ドイツ特許（Ｄ
Ｅ−Ａ）第３２４８３２６号明細書、ドイツ特許（Ｄ
Ｔ）第２００４４０５号明細書）。
３−アミノプロピオニトリルは、次の物質の製造のため
の中間体としての使用に好適である： ―β−アミノ酸／アラニン→加水分解によるパントテン
酸カルシウムのための出発点（ドイツ特許（ＤＥ−Ａ）
第２２２３２３６号明細書） ―１，３−プロピレンジアミン、これらは、薬剤、ポリ
アミド及び植物保護剤に、使用される（ドイツ特許（Ｄ
Ｅ−Ａ）第３２４８３２６号明細書、ドイツ特許（Ｄ
Ｔ）第２００４４０５号明細書）。
【００２５】
【実施例】例 １ 液体アンモニア２１０ｍｌとアクリロニトリル１９ｍｌ
との混合物を、５０℃で、１５０バールの圧力下で、Ｆ
ｅ2Ｏ3（１〜２ｍｍ細片）５１ｇの充填されたカラム反
応器にポンプ導通させた（h~1あたり、触媒ｇ~1あたり
のアクリロニトリル０．３ｇの処理量）。交換率は９０
％だった。２２時間の流過時間（ｏｎ−ｓｔｒｅａｍ
ｐｅｒｉｏｄ）の後に、流出物は、次の組成を有した
（ガスクロマトグラフィー定量分析）。
との混合物を、５０℃で、１５０バールの圧力下で、Ｆ
ｅ2Ｏ3（１〜２ｍｍ細片）５１ｇの充填されたカラム反
応器にポンプ導通させた（h~1あたり、触媒ｇ~1あたり
のアクリロニトリル０．３ｇの処理量）。交換率は９０
％だった。２２時間の流過時間（ｏｎ−ｓｔｒｅａｍ
ｐｅｒｉｏｄ）の後に、流出物は、次の組成を有した
（ガスクロマトグラフィー定量分析）。
【００２６】 ３−アミノプロピオニトリル ５７．６重量％ ビス（２−シアノエチル）アミン ３３．１重量％ アクリロニトリル ８ 重量％例 ２ 液体アンモニア２１５ｍｌとアクリロニトリル１９ｍｌ
との混合物を、５０℃で、１８０バールの圧力下で、酸
性イオン交換体（アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓ
ｔ）１５）２９ｇの充填されたカラム反応器にポンプ導
通させた（ｈ~1あたり、触媒ｇ~1あたりのアクリロニト
リル０．５３ｇの処理量）。交換率は９９．４％だっ
た。２０時間の流過時間の後、流出物は次の組成を有し
た（ガスクロマトグラフィー定量分析）。
との混合物を、５０℃で、１８０バールの圧力下で、酸
性イオン交換体（アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓ
ｔ）１５）２９ｇの充填されたカラム反応器にポンプ導
通させた（ｈ~1あたり、触媒ｇ~1あたりのアクリロニト
リル０．５３ｇの処理量）。交換率は９９．４％だっ
た。２０時間の流過時間の後、流出物は次の組成を有し
た（ガスクロマトグラフィー定量分析）。
【００２７】 ３−アミノプロピオニトリル ８１．０重量％ ビス（２−シアノエチル）アミン １８．２重量％ アクリロニトリル ０．４８重量％例 ３ 液体アンモニア２１５ｍｌとアクリロニトリル１９ｍｌ
との混合物を、５０℃、１８０バールの圧力下で、アル
カリ性イオン交換体（レワチット（Ｌｅｗａｔｉｔ）
ＭＰ−６００）３６ｇの充填されたカラム反応器にポン
プ導通させた（ｈ~1あたり、触媒ｇ~1あたりのアクリロ
ニトリル０．４ｇの処理量）。交換率は９９．４％だっ
た。２０時間の流過時間の後、流出物は次の組成を有し
た（ガスクロマトグラフィー定量分析）。
との混合物を、５０℃、１８０バールの圧力下で、アル
カリ性イオン交換体（レワチット（Ｌｅｗａｔｉｔ）
ＭＰ−６００）３６ｇの充填されたカラム反応器にポン
プ導通させた（ｈ~1あたり、触媒ｇ~1あたりのアクリロ
ニトリル０．４ｇの処理量）。交換率は９９．４％だっ
た。２０時間の流過時間の後、流出物は次の組成を有し
た（ガスクロマトグラフィー定量分析）。
【００２８】 ３−アミノプロピオニトリル ７７．８重量％ ビス（２−シアノエチル）アミン ２０．２重量％ アクリロニトリル ０．４８重量％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランツ メルガー ドイツ連邦共和国 フランケンタール マ ックス−スレフォークト−シュトラーセ 25 (72)発明者 ギド フォイト ドイツ連邦共和国 シュリースハイム ツ ェントグラーフェンシュトラーセ 41 (72)発明者 マルティン ブルーダーミュラー ドイツ連邦共和国 マンハイム ヴェーバ ーシュトラーセ ７ (72)発明者 クラウス−ウルリッヒ プリースター ドイツ連邦共和国 ルートヴィヒスハーフ ェン バナーター シュトラーセ ４ (72)発明者 ヴォルフガング ハーダー ドイツ連邦共和国 ヴァインハイム ベル クヴァルトシュトラーセ 16
Claims (1)
- 【請求項１】一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒは、水素又はメチルを表す］の、アミノプロ
ピオニトリルの製法において、アンモニアと一般式Ｉ
Ｉ： 【化２】 ［式中、置換基は、前記の意味を有する］のアクリロニ
トリルとを、１：１〜５００：１のモル比で、不均一系
触媒上、４０℃〜１８０℃の温度範囲で、かつ、１０〜
３５０バールの圧力範囲で、反応させることを特徴とす
る、一般式Ｉのアミノプロピオニトリルの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4321273A DE4321273A1 (de) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | Verfahren zur Herstellung von Aminopropionitrilen |
| DE4321273.5 | 1993-06-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753495A true JPH0753495A (ja) | 1995-02-28 |
| JP4001937B2 JP4001937B2 (ja) | 2007-10-31 |
Family
ID=6491285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14624794A Expired - Fee Related JP4001937B2 (ja) | 1993-06-28 | 1994-06-28 | アミノプロピオニトリルの製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5434291A (ja) |
| EP (1) | EP0630886B1 (ja) |
| JP (1) | JP4001937B2 (ja) |
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