JPS60260544A - 1,4−ジアミノブタンの製造方法 - Google Patents

1,4−ジアミノブタンの製造方法

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JPS60260544A
JPS60260544A JP11688284A JP11688284A JPS60260544A JP S60260544 A JPS60260544 A JP S60260544A JP 11688284 A JP11688284 A JP 11688284A JP 11688284 A JP11688284 A JP 11688284A JP S60260544 A JPS60260544 A JP S60260544A
Authority
JP
Japan
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succinonitrile
diaminobutane
cobalt catalyst
hydroxide
earth metal
Prior art date
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Pending
Application number
JP11688284A
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English (en)
Inventor
Yoshio Iguchi
井口 義男
Toshiya Nahata
名畑 俊哉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koei Chemical Co Ltd
Original Assignee
Koei Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、1.4−、:;ア三ノブタンの製造方法、更
に詳しくはコバルト触媒の存在下にサクシノニトリルを
接触水素化して1.4−ジアミノブタンを製造する方法
に関し、その目的とするところは1.4−ジアミノブタ
ンを高選択率で製造し得る方法を提供するととKある。
本発明で製造される1、4−ジアミノづタンは、例えば
ポリアミド樹脂の合成°原料等として重要な化合物であ
る。
従 来 技 術 従来、脂肪族ジニトリルを水素添加して脂肪族ジアミノ
を得る方法としては、アジポニトリルの例が圧倒的に多
く、サクシノニトリルの例社殆んど明らかにされていな
い。サクシノニトリルを接触水素化して1.4−ジアミ
ノブタンを得る方法としては、例えば英国特許第576
015号明細書に記載の方法が知られている。該方法は
、温度80〜90℃、圧力フ00気圧、反応時間60分
、コバルト触媒をサクシノニトリル基準で11〜21w
19に用い、さらにサクシノニトリルの9〜37(重量
)倍のアンモニアを用いてサクシノニトリルを水素添加
する方法である。しかしながら該方法では、高圧反応を
行なうための設備に多額の費用を要し、またサクシノニ
トリルに対するアシ七ニアの使用量も多く、工業的規模
の製造法としては不適当である。また他の方法として特
公昭54−40524号公報に記載の方法が知られてい
る。該方法は、マンガンを含有するラネーコバルト合金
を展開して得られる触媒を用い、40〜130℃、30
気圧以上でサクシノニトリルを水素添加する方法である
。しかじかから該方法はラネーコバルト触媒としてマン
ガンを含有するという特殊な触媒を使用するものである
。さらに該方法は、その実施例に見られる如く、溶媒を
サクシノニトリル基準で6(重量)倍使用するため、反
応器の容積効率が悪く、工業的規模の製造法として充分
とは言い難い。而してマンガンを含有しない通常のラネ
ーコバルト触媒を用いてサクシノニトリルから1.4−
ジアミノづタンを得ようとすれば、1.4−ジアミノづ
タンと共にピロリジンが多量忙生成し、l、4−ジアミ
ノづタンへの選択率が低い。さらにこれら以外の副生物
もかなシの割合で生成するために、1.4−ジ・アミノ
ブタンのm製が困難となり、高品質の1.4〜ジアミノ
プタシを製造す゛ることかできないのが現状である。
発明の目的 本発明者らは、斯かる現状に鑑み、1,4−ジアミノブ
タンを工業的に有利に製造し得る方法を開発すべく研究
を重ねた結果、コバルト触媒としてラネーコバルト触媒
を用い、反応系内にアルカリ土類金属の酸化物又は水酸
化物を存在させた場合には、l、4−ジアミノブタンが
ピロリジンに比し高選択率で得られること、極めて高品
質の1.4−ジアミノブタンが得られること及び接触水
素化を比較的低圧で行なうことができ、しかもアンモニ
ア及び溶媒の使用量も少量で済むことを見い出し、こと
に本発明を完成するに至った。
発明の構成及び効果 即ち、本発明は、コバルト触媒の存在下サクシノニトリ
ルを接触水素化して1.4−ジアミノづ夕シを製造する
に際し、コバルト触媒としてラネ・コバルト触媒を使用
し且つ反応系内にアルカリ土類金属の酸化物又は水酸化
物を共存させることを特徴とする1、4−ジアミノブタ
ンの製造方法に係る。
本発明の方法によれば、反応系内に前記酸化物又は水酸
化物を共存させない場合よりも、1.4−ジアミノブタ
ンがピロリジンに比し高選択率で得られる。即ち本発明
の方法によれば1.4− 、;アミノづタン/ピロリジ
ン(生成割合)は4〜6(後記実施例1〜4参照)であ
シ、一方反応系内に前記酸化物又は水酸化物を共存させ
ない場合には、該生成割合は1.9程度(後記比較例参
照)である。
さらに本発明の方法に従えば、極めて高品質の1.4−
ジアミノブタンが得られ、接触水素化を比較的低圧で行
なうことができ、しかもア、7eニア及び溶媒の使用量
も少量で十分である。従って本発明の方法は、1.4−
 、;アミノづタンの工業的製造法として極めて有利な
ものである。
本発明のラネーコバルト触媒としては、実質的にコバル
トとアルミニウムからなるラネーコバルト合金を常法に
て展開して得られるラネーコバルト触媒が使用されるが
、この触媒が他の金属を含有するものも使用し得る。上
記触媒の使用量としては、サクシノニトリルに対して通
常1〜50wt係程度、好ましくは20〜40wt%程
度である。
本発明で用いられるアルカリ土類金属の酸化物又は水酸
化物としては、従来公知のものを広く使用でき、具体的
には水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化カ
ルシウム、酸化カルシウム等を例示でき、このうちでも
特に水酸化カルシウム及び酸化カルシウムが望ましい。
斯かるアルカリ土類金属の酸化物又は水酸化物の使用量
としては、サクシノニトリルに対して約1〜2011)
 1%が好ましく、約5〜l0wt%が特に好ましい。
本発明において、アンモニアの量としては多くても差支
えないが、サクシノニトリルに対し1重量倍以下でも十
分であシ、0.1〜0.3重量倍程度でも反応に影響は
ない。
本発明の反応溶媒としては、例えばベシゼシ等の芳香族
炭化水素類、ジオ中サン等の環状エーテル類等を用いる
のが適当である。反応溶媒の使用量としては特に制限さ
れるものではないが、サクシノニトリルの0.5〜1.
5重量倍で十分である。
また本発明では、反応圧力を高くしても差支えないが、
IOoに9/c+J以下で十分子 69.20〜50K
f/cJでも1.4−ジアミノづタンの選択率に殆んど
影響はない。反応温度は通常70〜150℃程度、好ま
しくは100〜140℃程度である。
本発明の方法に従えば、接触水素化に要する時間は約1
〜2時間であシ、反応終了後常法によル! 触媒を戸別
し、その後蒸留により分留精製を行なえば、比較的容易
に高純度の1.4−ジアミノブタンを収得し得る。
以下実施例によって説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
実施例 l 内容積1000mのステンレス製電磁撹拌式オートクレ
ーづにサクシノニトリル150f、溶媒ジオ中サン15
02、通常の方法で展開して得たマンガンを含有しない
ラネーコバルト触媒601、水酸化カルシウム15Fお
よび液体アンモニア44fを入れ、それに水素を導入し
て圧力を50に9 / all、温度130℃にて水素
添加反応を行なった。約1時間で水素吸収はなくなシ反
応が終了した。室温まで冷却後、水素およびアンモニア
を追い出し、触媒を炉別したのち蒸留を行ない、1.4
−ジアミノづタン112.2 f (収率68チ)およ
びヒ0リジン18.3F(収率14%)を得た。
実施例 2 実施例Iにおいて、ジオ+すJ150fの代わりに、テ
トラしドロフラジI 501を用いて他は実施例1と同
様にして反応および後処理を行ない1.4−ジアミノづ
タンI 041 (収率63%)およびヒDリジシ26
.3fC収率20チ)を得た。
実施例 3 実施例Iにおいて水酸化カルシウムの代わシに酸化カル
シウム15りを用いて他は実施例1と同様にして反応お
よび後処理を行ない、1.4−ジアミノづタンl09F
(収率66チ)およびピ0す、;シ22.3f<収率1
7%)を得た。
実施例 4 実施例1において、水酸化カルシウムの代わシに水酸化
マタネシウム15Fを用いて他は実施例1と同様にして
反応および後処理を行ない、1,4−ジアエノづタンl
09F(収率66係)およびヒOリジン23.6f(収
率18チ)を得た。
比較例 実施例1と同様な方法でサクシノニトリル1502、溶
媒ジオ+サン150f、通常の方法で展開して得たマン
ノ5ンを含有しないラネーコバルト触媒602、および
液体アンモニア44fを入れ、それに°水素を導入して
圧力を50Ky/lri、温度130℃にて水素添加反
応を行なった。約1時間で水素吸収はなくなシ反応が終
了した。実施例1と同わ1ζに後処理を打力い、1.4
−ジアミノづタン79.59(収率53チ)およびヒ0
リジン今1.3?(収率31%)を得た。
(以 上)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■ コバルト触媒の存在下サクシノニトリルを接触水素
    化して1.4−ジアミノブタンを製造するに際し、コバ
    ルト触媒としてラネーコバルト触媒を使用し且つ反応系
    内にアルカリ土類金属の酸化物又は水酸化物を共存させ
    ることを蔓徴とするI、4− 、;アミノづタンの製造
    方法。 ■ アルカリ土類金属がカルシウムである特許請求の範
    囲第1項記載の方法。
JP11688284A 1984-06-06 1984-06-06 1,4−ジアミノブタンの製造方法 Pending JPS60260544A (ja)

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JP11688284A JPS60260544A (ja) 1984-06-06 1984-06-06 1,4−ジアミノブタンの製造方法

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5441804A (en) * 1977-09-02 1979-04-03 Takeda Chem Ind Ltd Preparation of primary amines

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5441804A (en) * 1977-09-02 1979-04-03 Takeda Chem Ind Ltd Preparation of primary amines

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