JP2002512606A - ３−アミノペンタンニトリルの水素化による１，３−ジアミノペンタンの製造 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 クロム、ニッケル、モリブデン、鉄、マンガンまたはそれらの混合物によって活性化されたＲａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒を使用して１，３−ジアミノペンタンを製造するための３−アミノペンタンニトリルの水素化方法。水性苛性アルカリ（例えば、アルカリ金属の水酸化物）の存在下でこの反応を行うことによって、１，３−ジアミノペンタンの選択性が向上する。

Description

【発明の詳細な説明】 ３−アミノペンタンニトリルの水素化による１，３−ジアミノペンタンの製造 関連出願の相互参照 出願人は、仮出願第６０／０４２，１２７号（１９９７年３月２８日出願）の 優先権の利益を主張する。 発明の背景 １．発明の分野： 本発明は、Ｒａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒の存在下３−アミノペンタン ニトリルを水素化することによる１，３−ジアミノペンタンの調製方法に関する 。より詳細には、しかし限定としてではなく、本発明は、アルカリ水溶液の存在 下でＲａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒を使用することによる１，３−ジアミ ノペンタンの選択的な製造に関する。 ２．関連技術の説明： 米国特許第４，２１１，７２５号は、実施例７において、Ｒａｎｅｙ（登録商 標）ニッケルの使用による３−アミノペンタンニトリルの１，３−ジアミノペン タンへの還元が７６％の収率であることを開示する。 米国特許第４，８８５，３９１号は、クロムで活性化されたＲａｎｅｙ（登録 商標）コバルトをＣ₄〜Ｃ₁₂ニトリルの水素化触媒として使用することを開示す る。この特許において、触媒活性は、水の添加によって維持されている。 Ｒａｎｅｙ（登録商標）ニッケルを用いた３−アミノペンタンニトリルの水素 化に関して知られている方法は、副生成物として、１−メチル−３−エチルヘキ サヒドロピリミジンおよび１−エチル−３−エチルヘキサヒドロピリミジン、な らびに１，３−ジアミノペンタンダイマーの高沸点物が生成するという問題を有 する。 発明の概要 本発明は、約１重量％から５重量％の少なくとも１種の活性化剤および必要に 応じて５重量％までの苛性アルカリ水溶液を含有するＲａｎｅｙ（登録商標）コ バルト触媒の存在下で３−アミノペンタンニトリルを水素と反応させることによ って、３−アミノペンタンニトリルを１，３−ジアミノペンタンに選択的に変換 するための改善された触媒反応法を含む。驚くべきことに、活性化Ｒａｎｅｙ( 登録商標)コバルトをこの反応の触媒として使用することによって、副生成物の 生成が避けられ、９４．６％以上に達する１，３−ジアミノペンタンの収率が得 られる。 したがって、本発明は、下記の工程を含む３−アミノペンタンニトリルの１， ３−ジアミノペンタンへの変換方法を提供する。すなわち、（ｉ）ニッケル、ク ロム、モリブデン、鉄およびマンガンからなる群から選択される少なくとも１種 の活性化剤を１重量％から５重量％含有するＲａｎｅｙ（登録商標）コバルト触 媒の存在下、３００ｐｓｉｇから３，０００ｐｓｉｇの範囲の圧力および７０℃ から１４０℃の範囲の温度において、３−アミノペンタンニトリルを含有する混 合物と水素とを十分な時間にわたって接触させ、前記３−アミノペンタンニトリ ルの少なくとも一部を１，３−ジアミノペンタンに変換させる工程と、（ｉｉ） 次いで、前記１，３−ジアミノペンタンを回収する工程とである。この方法は、 ８００ｐｓｉｇから１，０００ｐｓｉｇの範囲の水素圧で実施することが好まし い。一実施形態において、この方法は、Ｒａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒の 存在下、さらには、１００ｐｐｍから５，０００ｐｐｍのアルカリ金属またはア ルカリ土類金属の酸化物または水酸化物を含有する苛性アルカリ水溶液の５重量 ％の存在下で、３−アミノペンタンニトリルを含有する混合物を水素と接触させ る工程を含む。 発明の詳細な説明 本発明による３−アミノペンタンニトリルの１，３−ジアミノペンタンへの水 素化は、好ましくは１種以上の追加の金属を活性化剤として含有するＲａｎｅｙ （登録商標）コバルトによって触媒される。このような活性化剤には、ニッケル 、 クロム、モリブデン、鉄およびマンガンが含まれる。そのような触媒およびその 調製方法は、米国特許第４，７２１，８１１号に記載され、Ｗ．Ｒ．Ｇｒａｃｅ から市販されている。 本発明による水素化反応は、約３００ｐｓｉｇから約３，０００ｐｓｉｇの圧 力で実施することができる。その上限は、その化学的性質自体のためというより は、高圧反応を行うことの操作に関する経済的考慮による。好ましい圧力範囲は 、８００ｐｓｉｇから１，０００ｐｓｉｇである。反応は、約７０℃から約１４ ０℃の温度で実施することができ、好ましくは８０℃と１００℃との間で行われ る。 本発明による改善された方法は、水が添加されることなく、あるいは３−アミ ノペンタンニトリルに対して約５重量％までの苛性アルカリ水溶液の存在下で実 施することができる。この苛性アルカリ水溶液は、典型的には、約１〜５重量％ の量で存在する。苛性アルカリは、典型的には、任意の強いアルカリ金属または アルカリ土類金属の酸化物または水酸化物あるいは等価物である。典型的には、 水酸化ナトリウムが、苛性アルカリとして使用される。苛性アルカリの量は、約 １００ｐｐｍから約５，０００ｐｐｍの範囲であり得る。 本発明の反応には、さらなる溶媒を必要としない。しかし、さらなる溶媒は、 反応を妨害しない限り使用することができる。適切な溶媒が、米国特許第４，７ ２１，８１１号に記載されている。 本発明の方法が固定床触媒を使用して実施される場合、触媒を細長い垂直反応 器の中に置くことができ、３−アミノペンタンニトリル、水素ならびに必要に応 じて塩基および水が反応器の上端に供給される。１，３−ジアミノペンタン生成 物は、反応器の下端から取り出すことができる。この１，３−ジアミノペンタン は、蒸留を含む従来の分離手段によって他の成分から分離することができる。大 規模な連続システムにおいては、本反応は発熱性であるので、熱吸収体として作 用する流体を反応器内に存在させ得ることが望ましい。適切な流体は、冷却され て再循環される一部の反応生成物である。冷却され再循環される反応生成物を熱 吸収体として使用することによって、熱吸収流体に関する分離ステップを行うこ とは不要である。しかし、所望する場合には、他の流体を使用することができる 。他の流体の例は、米国特許第４，７２１，８１１号に示されているようなニト リ ルに関する溶媒である。 本発明の方法が、触媒のスラリーを使用して実施される場合、細かく分割され た触媒は、３−アミノペンタンニトリルおよび水素を含有する混合物と接触させ ながら攪拌される。必要に応じて、水および塩基を反応器内に存在させてもよい 。 下記の実施例を、本発明の様々な個々の態様および特徴をより十分に説明し、 さらにそれらを例示するために示す。一方、比較例（Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｎ ｉ触媒の使用）は、本発明との差異および本発明の利点をさらに例示することを 目的とする。したがって、実施例は、非限定的であると考えられ、本発明を例示 するためのものであり、いかなる点においても過度に限定するものではない。 実施例１ Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ触媒、水および苛性アルカリによる３−アミノペ ンタンニトリルの還元： ９６ｇ（０．８９モル、９９％）の３−アミノペンタンニトリル、２ｇの水、 および２．０ｇの５％ＮａＯＨ溶液を、熱電対、冷却コイル、ステンレススチー ルの５ミクロンのモット（Ｍｏｔｔ）フィルターを含むサンプル採取管、および 回転インペラーを含むディスパーシミックス（Ｄｉｓｐｅｒｓｉｍｉｘ）タービ ン型吸い出し管撹拌機を備えた３００ｍＬのＳｔａｉｎｌｅｓｓ Ｓｔｅｅｌ Ａ ｕｔｏｃｌａｖｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓの磁気駆動パックレス（ｐａｃｋｌｅｓ ｓ）オートクレーブに仕込んだ。次に、Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ（乾燥基準 で２．０ｇ、Ｗ．Ｒ Ｇｒａｃｅ社製のＲａｎｅｙ（登録商標）２７２４）触媒 を反応器に仕込んだ。封止した後、反応器を水素で３回パージした。非常に緩く 攪拌しながら、温度を５０ｐｓｉｇの水素圧のもとで９０℃まで上げた。反応温 度で、圧力を水素で８００ｐｓｉｇまで上げ、最大速度（約１，２００ｒｐｍ） で攪拌を始めた。このような条件下で、所望の１，３−ジアミノペンタンへの還 元には、約１２０分が必要であった。水素取り込みの動力学に、オートクレーブ に供給する１リットルの水素貯蔵器における圧力降下が追従し、Ｙｏｋｏｇａｗ ａ ＨＲ１３００記録計に伝えられた。操作の全期間において１分毎に収集され る水素取り込み量は、グラフ的および電子的にモニターされ、分析用のデータフ ァイルに納められた。 生成物のＧＣ分析を、ＤＢ１７０１（５％架橋のフェニル−メチルシリコーン ）メガボアカラム（長さ３０ｍ、内径０．３３、膜厚０．２５ミクロン）および 炎イオン化検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ５８９０ガスクロマ トグラフＧＣで、デカンの内部標準を用いて行った。温度プログラムは、６０℃ で２分間の後に、８℃／分の速度で２３０℃まで上昇させ、その後、１５分間保 持した。カラム流速は、１．５ｃｃ／分のヘリウムであり、分割放出流速は６０ ｃｃ／分のヘリウムであった。注入部温度および検出器温度は、それぞれ、２５ ０℃および２６５℃であった。ろ過生成物の分析は、無水基準で、１，３−ジア ミノペンタンの収率が９９．５％であることを示した。 実施例２ Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ触媒および苛性アルカリ添加による３−アミノペ ンタンニトリルの還元： ３−アミノペンタンニトリル（５．０ｇ）および０．０５ｇの５％ＮａＯＨを 、０．１０ｇのＲａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ（乾燥基準、Ｒａｎｅｙ（登録商標 ）２７２４）を含む２０ｍｌの円筒状のガラス瓶に仕込んだ。ガラス管を、ガス 添加口を含むジャケット付きのステンレススチール管に入れて封止した。管を加 熱し、１００℃で２時間、８００ｐｓｉｇの水素圧のもとで振盪した。２時間後 、管を冷却し、圧力を戻し、生成物を触媒からろ過した。液体生成物の分析を、 ３０ｍ×０．５ｍｍのＤＢ１７０１メガボアキャピラリーカラムで行った。ＧＣ 分析は、３−アミノペンタンニトリルが９６．９％収率で１，３−ジアミノペン タンに完全に変換されたことを示した。 比較例 Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｎｉ触媒および苛性アルカリ添加による３−アミノペ ンタンニトリルの還元： ３−アミノペンタンニトリル（５．０ｇ）および０．０５ｇの５％ＮａＯＨを 、０．１０ｇのＲａｎｅｙ（登録商標）Ｎｉ（乾燥基準、Ｒａｎｅｙ（登録商標 ） ２４００）を含む２０ｍｌの円筒状のガラス瓶に仕込んだ。ガラス管を、ガス添 加口を含むジャケット付きのステンレススチール管に入れて封止した。管を加熱 し、１００℃で２時間、８００ｐｓｉｇの水素圧のもとで振盪した。２時間後、 管を冷却し、圧力を戻し、生成物を触媒からろ過した。液体生成物の分析を、３ ０ｍ×０．５ｍｍのＤＢ１７０１メガボアキャピラリーカラムで行った。ＧＣ分 析は、３−アミノペンタンニトリルが８６．９％の収率で１，３−ジアミノペン タンに、そして１．３％でヘキサヒドロピリミジンの副生成物に完全に変換され たことを示した。ＧＣ分析はまた、いくつかの幅広い歪んだピークによって示さ れる不安定な中間体の存在を示した。高沸点物もまた、９．２％の収率で多数生 成していた。 実施例３ 水または塩基を用いないＲａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ触媒による３−アミノペン タンニトリルの還元： ９６ｇ（０．８８モル、９９％）の３−アミノペンタンニトリルを、熱電対、 冷却コイル、ステンレススチールの５ミクロンのモット（Ｍｏｔｔ）フィルター を含むサンプル採取管、および回転インペラーを含むディスパーシミックス（Ｄ ｉｓｐｅｒｓｉｍｉｘ）タービン型吸い出し管撹拌機を備えた３００ｍＬのＳｔ ａｉｎｌｅｓｓ Ｓｔｅｅｌ Ａｕｔｏｃｌａｖｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓの磁気駆 動パックレス（ｐａｃｋｌｅｓｓ）オートクレーブに仕込んだ。次に、Ｒａｎｅ ｙ（登録商標）Ｃｏ（乾燥基準で２．０ｇ、Ｒａｎｅｙ（登録商標）２７２４） 触媒を反応器に仕込んだ。封止した後、反応器を水素で３回パージした。非常に 緩く攪拌しながら、温度を５０ｐｓｉｇの水素圧のもとで９０℃まで上げた。反 応温度で、圧力を水素で８００ｐｓｉｇまで上げ、最大速度（約１，２００ｒｐ ｍ）で攪拌を始めた。このような条件下で、所望の１，３−ジアミノペンタンへ の還元には、約１２０分が必要であった。ろ過生成物のＧＣ分析は、無水基準で 、１，３−ジアミノペンタンの収率が９４．６％であり、ヘキサヒドロピリジン 類の収率が０．９％であることを示した。 このように、本発明を、ある程度具体的に説明し、例示してきたが、下記の請 求の範囲は、そのように限定されるべきではなく、請求の範囲の各要素およびそ の均等物の表現と同等な範囲であることは理解されるべきである。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１１年３月１０日（１９９９．３．１０） 【補正内容】 本発明は、約１重量％から５重量％の少なくとも１種の活性化剤および必要に 応じて５重量％までの苛性アルカリ水溶液を含有するＲａｎｅｙ（登録商標）コ バルト触媒の存在下で３−アミノペンタンニトリルを水素と反応させることによ って、３−アミノペンタンニトリルを１，３−ジアミノペンタンに選択的に変換 するための改善された触媒反応法を含む。驚くべきことに、活性化Ｒａｎｅｙ( 登録商標)コバルトをこの反応の触媒として使用することによって、副生成物の 生成が避けられ、９４．６％以上に達する１，３−ジアミノペンタンの収率が得 られる。 したがって、本発明は、下記の工程を含む３−アミノペンタンニトリルの１， ３−ジアミノペンタンへの変換方法を提供する。すなわち、（ｉ）ニッケル、ク ロム、モリブデン、鉄およびマンガンからなる群から選択される少なくとも１種 の活性化剤を１重量％から５重量％含有するＲａｎｅｙ（登録商標）コバルト触 媒の存在下、２．０７ＭＰａから２０．７ＭＰａ（３００ｐｓｉｇから３，００ ０ｐｓｉｇ）の範囲の圧力および７０℃から１４０℃の範囲の温度において、３ −アミノペンタンニトリルを含有する混合物と水素とを十分な時間にわたって接 触させ、前記３−アミノペンタンニトリルの少なくとも一部を１，３−ジアミノ ペンタンに変換させる工程と、（ｉｉ）次いで、前記１，３−ジアミノペンタン を回収する工程とである。この方法は、５．５ＭＰａから６．９ＭＰａ（８００ ｐｓｉｇから１，０００ｐｓｉｇ）の範囲の水素圧で実施することが好ましい。 一実施形態において、この方法は、Ｒａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒の存在 下、さらには、１００ｐｐｍから５，０００ｐｐｍのアルカリ金属またはアルカ リ土類金属の酸化物または水酸化物を含有する苛性アルカリ水溶液の５重量％の 存在下で、３−アミノペンタンニトリルを含有する混合物を水素と接触させる工 程を含む。 発明の詳細な説明 本発明による３−アミノペンタンニトリルの１，３−ジアミノペンタンへの水 素化は、好ましくは１種以上の追加の金属を活性化剤として含有するＲａｎｅｙ （登録商標）コバルトによって触媒される。このような活性化剤には、ニッケル 、クロム、モリブデン、鉄およびマンガンが含まれる。そのような触媒およびそ の調製方法は、米国特許第４，７２１，８１１号に記載され、Ｗ．Ｒ．Ｇｒａｃ ｅから市販されている。 本発明による水素化反応は、２．０７ＭＰａから２０．７ＭＰａ（３００ｐｓ ｉｇから３，０００ｐｓｉｇ）の圧力で実施することができる。その上限は、そ の化学的性質自体のためというよりは、高圧反応を行うことの操作に関する経済 的考慮による。好ましい圧力範囲は、５．５ＭＰａから６．９ＭＰａ（８００ｐ ｓｉｇから１，０００ｐｓｉｇ）である。反応は、約７０℃から約１４０℃の温 度で実施することができ、好ましくは８０℃と１００℃との間で行われる。 本発明による改善された方法は、水が添加されることなく、あるいは３−アミ ノペンタンニトリルに対して約５重量％までの苛性アルカリ水溶液の存在下で実 施することができる。 ９６ｇ（０．８９モル、９９％）の３−アミノペンタンニトリル、２ｇの水、 および２．０ｇの５％ＮａＯＨ溶液を、熱電対、冷却コイル、ステンレススチー ルの５ミクロンのモット（Ｍｏｔｔ）フィルターを含むサンプル採取管、および 回転インペラーを含むディスパーシミックス（Ｄｉｓｐｅｒｓｉｍｉｘ）タービ ン型吸い出し管撹拌機を備えた３００ｍＬのＳｔａｉｎｌｅｓｓ Ｓｔｅｅｌ Ａ ｕｔｏｃｌａｖｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓの磁気駆動パツクレス（ｐａｃｋｌｅｓ ｓ）オートクレーブに仕込んだ。次に、Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ（乾燥基準 で２．０ｇ、Ｗ．Ｒ Ｇｒａｃｅ社製のＲａｎｅｙ（登録商標）２７２４）触媒 を反応器に仕込んだ。封止した後、反応器を水素で３回パージした。非常に緩く 攪拌しながら、温度を０．３４ＭＰａ（５０ｐｓｉｇ）の水素圧のもとで９０℃ まで上げた。反応温度で、圧力を水素で５．５ＭＰａ（８００ｐｓｉｇ）まで上 げ、最大速度（約１，２００ｒｐｍ）で攪拌を始めた。このような条件下で、所 望の１，３−ジアミノペンタンへの還元には、約１２０分が必要であった。水素 取り込みの動力学に、オートクレーブに供給する１リットルの水素貯蔵器におけ る圧力降下が追従し、Ｙｏｋｏｇａｗａ ＨＲ１３００記録計に伝えられた。操 作の全期間において１分毎に収集される水素取り込み量は、グラフ的および電子 的にモニターされ、分析用のデータファイルに納められた。 生成物のＧＣ分析を、ＤＢ１７０１（５％架橋のフェニル−メチルシリコーン ）メガボアカラム（長さ３０ｍ、内径０．３３、膜厚０．２５ミクロン）および 炎イオン化検出器を備えたＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ５８９０ガスクロマ トグラフＧＣで、デカンの内部標準を用いて行った。温度プログラムは、６０℃ で２分間の後に、８℃／分の速度で２３０℃まで上昇させ、その後、１５分間保 持した。カラム流速は、１．５ｃｃ／分のヘリウムであり、分割放出流速は６０ ｃｃ／分のヘリウムであった。注入部温度および検出器温度は、それぞれ、２５ ０℃および２６５℃であった。ろ過生成物の分析は、無水基準で、１，３−ジア ミノペンタンの収率が９９．５％であることを示した。 実施例２ Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ触媒および苛性アルカリ添加による３−アミノペ ンタンニトリルの還元： ３−アミノペンタンニトリル（５．０ｇ）および０．０５ｇの５％ＮａＯＨを 、０．１０ｇのＲａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ（乾燥基準、Ｒａｎｅｙ（登録商標 ）２７２４）を含む２０ｍｌの円筒状のガラス瓶に仕込んだ。ガラス管を、ガス 添加口を含むジャケット付きのステンレススチール管に入れて封止した。管を加 熱し、１００℃で２時間、５．５ＭＰａ（８００ｐｓｉｇ）の水素圧のもとで振 盪した。２時間後、管を冷却し、圧力を戻し、生成物を触媒からろ過した。液体 生成物の分析を、３０ｍ×０．５ｍｍのＤＢ１７０１メガボアキャピラリーカラ ムで行った。ＧＣ分析は、３−アミノペンタンニトリルが９６．９％収率で１， ３−ジアミノペンタンに完全に変換されたことを示した。 比較例 Ｒａｎｅｙ（登録商標）Ｎｉ触媒および苛性アルカリ添加による３−アミノペ ンタンニトリルの還元： ３−アミノペンタンニトリル（５．０ｇ）および０．０５ｇの５％ＮａＯＨを 、０．１０ｇのＲａｎｅｙ（登録商標）Ｎｉ（乾燥基準、Ｒａｎｅｙ（登録商標 ）２４００）を含む２０ｍｌの円筒状のガラス瓶に仕込んだ。ガラス管を、ガス 添加口を含むジャケット付きのステンレススチール管に入れて封止した。管を加 熱し、１００℃で２時間、５．５ＭＰａ（８００ｐｓｉｇ）の水素圧のもとで振 盪した。２時間後、管を冷却し、圧力を戻し、生成物を触媒からろ過した。液体 生成物の分析を、３０ｍ×０．５ｍｍのＤＢ１７０１メガボアキャピラリーカラ ムで行った。ＧＣ分析は、３−アミノペンタンニトリルが８６．９％の収率で１ ，３−ジアミノペンタンに、そして１．３％でヘキサヒドロピリミジンの副生成 物に完全に変換されたことを示した。ＧＣ分析はまた、いくつかの幅広い歪んだ ピークによって示される不安定な中間体の存在を示した。高沸点物もまた、９． ２％の収率で多数生成していた。 実施例３ 水または塩基を用いないＲａｎｅｙ（登録商標）Ｃｏ触媒による３−アミノペン タンニトリルの還元： ９６ｇ（０．８８モル、９９％）の３−アミノペンタンニトリルを、熱電対、 冷却コイル、ステンレススチールの５ミクロンのモット（Ｍｏｔｔ）フィルター を含むサンプル採取管、および回転インペラーを含むディスパーシミックス（Ｄ ｉｓｐｅｒｓｉｍｉｘ）タービン型吸い出し管撹拌機を備えた３００ｍＬのＳｔ ａｉｎｌｅｓｓ Ｓｔｅｅｌ Ａｕｔｏｃｌａｖｅ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓの磁気駆 動パックレス（ｐａｃｋｌｅｓｓ）オートクレーブに仕込んだ。次に、Ｒａｎｅ ｙ（登録商標）Ｃｏ（乾燥基準で２．０ｇ、Ｒａｎｅｙ（登録商標）２７２４） 触媒を反応器に仕込んだ。封止した後、反応器を水素で３回パージした。非常に 緩く攪拌しながら、温度を０．３４ＭＰａ（５０ｐｓｉｇ）の水素圧のもとで９ ０℃まで上げた。反応温度で、圧力を水素で５．５ＭＰａ（８００ｐｓｉｇ）ま で上げ、最大速度（約１，２００ｒｐｍ）で攪拌を始めた。このような条件下で 、所望の１，３−ジアミノペンタンへの還元には、約１２０分が必要であった。 ろ過生成物のＧＣ分析は、無水基準で、１，３−ジアミノペンタンの収率が９４ ．６％であり、ヘキサヒドロピリジン類の収率が０．９％であることを示した。 請求の範囲 １． ３−アミノペンタンニトリルを１，３−ジアミノペンタンに変換するため の方法であって、 （ｉ）ニッケル、クロム、モリブデン、鉄およびマンガンからなる群から選択 される少なくとも１種の活性化剤を１重量％から５重量％含有するＲａｎｅｙ（ 登録商標）コバルト触媒の存在下、２．０７ＭＰａから２０．７ＭＰａ（３００ ｐｓｉｇから３，０００ｐｓｉｇ）の範囲の圧力および７０℃から１４０℃の範 囲の温度において、３−アミノペンタンニトリルを含有する混合物と水素とを十 分な時間にわたって接触させ、前記３−アミノペンタンニトリルの少なくとも一 部を１，３−ジアミノペンタンに変換させる工程と、 （ｉｉ）次いで、前記ｌ，３−ジアミノペンタンを回収する工程と を有する方法。 ２． 前記圧力は５．５ＭＰａから６．９ＭＰａ（８００ｐｓｉｇから１，００ ０ｐｓｉｇ）の範囲であり、前記温度は８０℃から１００℃の範囲であることを 特徴とする請求項１に記載の方法。 ３． Ｒａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒の存在下における３−アミノペンタ ンニトリルを含有する前記混合物と水素との前記接触が、さらに、１００ｐｐｍ から５，０００ｐｐｍのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物または水 酸化物を含有する苛性アルカリ水溶液の５重量％の存在下で行われることを特徴 とする請求項１に記載の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，Ｉ Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 シダー，ジェイ，レスリー. アメリカ合衆国 19808 デラウェア州 ウィルミントン ホプキンズ ドライブ 3518

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． ３−アミノペンタンニトリルを１，３−ジアミノペンタンに変換するため の方法であって、 （ｉ）ニッケル、クロム、モリブデン、鉄およびマンガンからなる群から選択 される少なくとも１種の活性化剤を１重量％から５重量％含有するＲａｎｅｙ（ 登録商標）コバルト触媒の存在下、３００ｐｓｉｇから３，０００ｐｓｉｇの範 囲の圧力および７０℃から１４０℃の範囲の温度において、３−アミノペンタン ニトリルを含有する混合物と水素とを十分な時間にわたって接触させ、前記３− アミノペンタンニトリルの少なくとも一部を１，３−ジアミノペンタンに変換さ せる工程と、 （ｉｉ）次いで、前記１，３−ジアミノペンタンを回収する工程と を有する方法。 ２． 前記圧力は８００ｐｓｉｇから１，０００ｐｓｉｇの範囲であり、前記温 度は８０℃から１００℃の範囲であることを特徴とする請求項１に記載の方法。 ３． Ｒａｎｅｙ（登録商標）コバルト触媒の存在下における３−アミノペンタ ンニトリルを含有する前記混合物と水素との前記接触が、さらに、１００ｐｐｍ から５，０００ｐｐｍのアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化物または水 酸化物を含有する苛性アルカリ水溶液の５重量％の存在下で行われることを特徴 とする請求項１に記載の方法。