JPH1045696A - １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 - Google Patents
１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法Info
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- JPH1045696A JPH1045696A JP8209821A JP20982196A JPH1045696A JP H1045696 A JPH1045696 A JP H1045696A JP 8209821 A JP8209821 A JP 8209821A JP 20982196 A JP20982196 A JP 20982196A JP H1045696 A JPH1045696 A JP H1045696A
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- dicyano
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- trans
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，４−ジシアノ−２−ブテンを工業的に簡
便かつ容易に製造する方法を提供する。 【解決手段】 水を溶媒とし、第二銅イオンの存在下に
ｐＨ１〜５の条件下でトランス−１，４−ジハロ−２−
ブテンをシアン化アルカリまたはシアン化水素と水酸化
アルカリと反応させることにより１，４−ジシアノ−２
−ブテンを得る。
便かつ容易に製造する方法を提供する。 【解決手段】 水を溶媒とし、第二銅イオンの存在下に
ｐＨ１〜５の条件下でトランス−１，４−ジハロ−２−
ブテンをシアン化アルカリまたはシアン化水素と水酸化
アルカリと反応させることにより１，４−ジシアノ−２
−ブテンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，４−ジシアノ
−２−ブテンの製造方法に関するものである。
−２−ブテンの製造方法に関するものである。
【０００２】１，４−ジシアノ−２−ブテンは、容易に
水素添加してアジポニトリルにすることができる。アジ
ポニトリルから、さらに水素添加により容易にヘキサメ
チレンジアミンが得られ、このジアミンはポリアミド、
例えばジアミンとアジピン酸との重縮合により得られる
ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６６）を形成
する。したがって、工業的に重要な合成線状繊維の中間
体である。
水素添加してアジポニトリルにすることができる。アジ
ポニトリルから、さらに水素添加により容易にヘキサメ
チレンジアミンが得られ、このジアミンはポリアミド、
例えばジアミンとアジピン酸との重縮合により得られる
ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６６）を形成
する。したがって、工業的に重要な合成線状繊維の中間
体である。
【０００３】また、１，４−ジシアノ−２−ブテンは、
医農薬の中間体として重要な複素環の原料として期待で
きる重要な化合物である。
医農薬の中間体として重要な複素環の原料として期待で
きる重要な化合物である。
【０００４】
【従来の技術】１，４−ジハロ−２−ブテンから１，４
−ジシアノ−２−ブテンを製造する従来の技術としては
次の方法が知られている。
−ジシアノ−２−ブテンを製造する従来の技術としては
次の方法が知られている。
【０００５】（Ａ）１，４−ジクロロ−２−ブテンとシ
アン化第一銅またはハロゲン化第一銅およびシアン化ア
ルカリから窒素気流下、有機溶媒中で１，４−ジシアノ
−２−ブテンを製造する方法（米国特許 ２，４６２，
３８８）。
アン化第一銅またはハロゲン化第一銅およびシアン化ア
ルカリから窒素気流下、有機溶媒中で１，４−ジシアノ
−２−ブテンを製造する方法（米国特許 ２，４６２，
３８８）。
【０００６】（Ｂ）炭酸カルシウム、シアン化第一銅、
水および１，４−ジクロロ−２−ブテンの混合物にシア
ン化水素を滴下して１，４−ジシアノ−２−ブテンを製
造する方法（米国特許 ２，５１８，６０８）。
水および１，４−ジクロロ−２−ブテンの混合物にシア
ン化水素を滴下して１，４−ジシアノ−２−ブテンを製
造する方法（米国特許 ２，５１８，６０８）。
【０００７】（Ｃ）飽和食塩水溶液、塩化第一銅および
銅粉の混合溶液中において、ｐＨ３〜４の条件下に１，
４−ジクロロ−２−ブテンとシアン化ナトリムとから
１，４−ジシアノ−２−ブテンを製造する方法（西独国
特許 ８７２９４１、８７８９４２）。
銅粉の混合溶液中において、ｐＨ３〜４の条件下に１，
４−ジクロロ−２−ブテンとシアン化ナトリムとから
１，４−ジシアノ−２−ブテンを製造する方法（西独国
特許 ８７２９４１、８７８９４２）。
【０００８】（Ｄ）１，４−ジブロモ−２−ブテン、リ
ン酸水素ナトリウム、臭化水素、硝酸、臭化第二銅およ
び水の混合溶液に、ｐＨ１，４〜４の条件下に、ガス状
のシアン化水素を過剰に吹き込み、徐々に昇温すること
により１，４−ジシアノ−２−ブテンを製造する方法
（オランダ特許 ６，６０６，７６２）等が知られてい
る。
ン酸水素ナトリウム、臭化水素、硝酸、臭化第二銅およ
び水の混合溶液に、ｐＨ１，４〜４の条件下に、ガス状
のシアン化水素を過剰に吹き込み、徐々に昇温すること
により１，４−ジシアノ−２−ブテンを製造する方法
（オランダ特許 ６，６０６，７６２）等が知られてい
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記
（Ａ）の方法は、高価なシアン化第一銅と有機溶媒（ア
セトニトリル等）を用いるため工業的に適していない。
（Ｂ）の方法は、反応中に炭酸ガスが発生し、このガス
に同伴して極めて毒性の強いシアン化水素が反応系外に
出るため、このシアン化水素の回収または除害が容易で
はない。また、（Ｃ）の方法は、第一銅の酸化を防止す
るため銅粉を添加する必要があり、また多量の飽和食塩
水を用いなければならない。（Ｄ）の方法は、高価なリ
ン酸水素ナトリウムを多量に用いることや、過剰のガス
状のシアン化水素を用い徐々に昇温することによるシア
ン化水素の還流およびシアン化水素の多量の除去を行な
う必要があるため工業的に適していない。このように上
記の方法はいずれも、工業的実施に関して問題があっ
た。
（Ａ）の方法は、高価なシアン化第一銅と有機溶媒（ア
セトニトリル等）を用いるため工業的に適していない。
（Ｂ）の方法は、反応中に炭酸ガスが発生し、このガス
に同伴して極めて毒性の強いシアン化水素が反応系外に
出るため、このシアン化水素の回収または除害が容易で
はない。また、（Ｃ）の方法は、第一銅の酸化を防止す
るため銅粉を添加する必要があり、また多量の飽和食塩
水を用いなければならない。（Ｄ）の方法は、高価なリ
ン酸水素ナトリウムを多量に用いることや、過剰のガス
状のシアン化水素を用い徐々に昇温することによるシア
ン化水素の還流およびシアン化水素の多量の除去を行な
う必要があるため工業的に適していない。このように上
記の方法はいずれも、工業的実施に関して問題があっ
た。
【００１０】したがって、本発明の目的は、上記問題点
を解決し簡便かつ容易に１，４−ジシアノ−２−ブテン
を製造する方法を提供することにある。
を解決し簡便かつ容易に１，４−ジシアノ−２−ブテン
を製造する方法を提供することにある。
【００１１】本発明の他の目的は、工業的に簡便かつ容
易に１，４−ジシアノ−２−ブテンを製造する方法を提
供することにある。
易に１，４−ジシアノ−２−ブテンを製造する方法を提
供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記諸目的は、下記
（１）〜（２）により達成される。
（１）〜（２）により達成される。
【００１３】（１） 一般式（１） ＸＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （１） （ただし、式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である）で示されるトランス−１，４−ジハロ−２
−ブテンを水溶媒中で第二銅イオンの存在下にｐＨ１〜
５の条件下でシアン化アルカリと反応させることを特徴
とする一般式（２） ＮＣＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＮ （２） で示される１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法。
原子である）で示されるトランス−１，４−ジハロ−２
−ブテンを水溶媒中で第二銅イオンの存在下にｐＨ１〜
５の条件下でシアン化アルカリと反応させることを特徴
とする一般式（２） ＮＣＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＮ （２） で示される１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法。
【００１４】（２） 一般式（１） ＸＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （１） （ただし、式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である）で示されるトランス−１，４−ジハロ−２
−ブテンを水溶媒中で第二銅イオンの存在下にｐＨ１〜
５の条件下でシアン化水素および水酸化アルカリと反応
させることを特徴とする一般式（２） ＮＣＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＮ （２） で示される１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法。
原子である）で示されるトランス−１，４−ジハロ−２
−ブテンを水溶媒中で第二銅イオンの存在下にｐＨ１〜
５の条件下でシアン化水素および水酸化アルカリと反応
させることを特徴とする一般式（２） ＮＣＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＮ （２） で示される１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】本発明で用いられる一般式（１）で示され
るトランス−１，４−ジハロ−２−ブテンは、トランス
−１，４−ジクロロ−２−ブテン、トランス−１，４−
ジブロモ−２−ブテン、トランス−１，４−ジヨード−
２−ブテンが挙げられ、工業的に生産されているこれら
のものをそのまま用いることが可能である。これらのう
ち、トランス−１，４−ジクロロ−２−ブテンが安価で
あるので好ましい。
るトランス−１，４−ジハロ−２−ブテンは、トランス
−１，４−ジクロロ−２−ブテン、トランス−１，４−
ジブロモ−２−ブテン、トランス−１，４−ジヨード−
２−ブテンが挙げられ、工業的に生産されているこれら
のものをそのまま用いることが可能である。これらのう
ち、トランス−１，４−ジクロロ−２−ブテンが安価で
あるので好ましい。
【００１７】本発明の方法においては、触媒として働く
第二銅イオンの存在下で行なうことが必要であり、この
第二銅イオンは、一般的な水溶性触媒である硫酸第二
銅、塩化第二銅、臭化第二銅、硝酸第二銅、酢酸第二銅
等を水に溶解させることによって得ることができるが、
好ましくは硫酸第二銅、塩化第二銅、臭化第二銅等を用
いる。これらの水溶液第二銅触媒の使用量は、前記トラ
ンス−１，４−ジハロ−２−ブテンに対し０．００１倍
モル以上、好ましくは０．００４〜０．１倍モルである
ことが望ましい。
第二銅イオンの存在下で行なうことが必要であり、この
第二銅イオンは、一般的な水溶性触媒である硫酸第二
銅、塩化第二銅、臭化第二銅、硝酸第二銅、酢酸第二銅
等を水に溶解させることによって得ることができるが、
好ましくは硫酸第二銅、塩化第二銅、臭化第二銅等を用
いる。これらの水溶液第二銅触媒の使用量は、前記トラ
ンス−１，４−ジハロ−２−ブテンに対し０．００１倍
モル以上、好ましくは０．００４〜０．１倍モルである
ことが望ましい。
【００１８】また、本発明においては、ｐＨ１〜５、好
ましくはｐＨ２〜４の範囲で行なう必要がある。なぜな
ら、ｐＨ１未満であれば加水分解が生じ目的物以外の不
純物が増加し、ｐＨ５を超えると反応が遅くなるととも
にシアン化水素が重合し着色が著しくなる。さらにｐＨ
が高くなると触媒の第二銅イオンが水酸化第二銅とな
り、反応が停止するために好ましくない。この理由か
ら、ｐＨ１〜５の範囲とするために酸をあらかじめ反応
系に加える。この目的のために使用される酸は、反応に
支障のない限りにおいてその種類に制限はなく、塩酸、
硫酸、臭化水素酸、酢酸等を用いることができる。好ま
しくは、塩酸、硫酸、臭化水素酸を用いる。
ましくはｐＨ２〜４の範囲で行なう必要がある。なぜな
ら、ｐＨ１未満であれば加水分解が生じ目的物以外の不
純物が増加し、ｐＨ５を超えると反応が遅くなるととも
にシアン化水素が重合し着色が著しくなる。さらにｐＨ
が高くなると触媒の第二銅イオンが水酸化第二銅とな
り、反応が停止するために好ましくない。この理由か
ら、ｐＨ１〜５の範囲とするために酸をあらかじめ反応
系に加える。この目的のために使用される酸は、反応に
支障のない限りにおいてその種類に制限はなく、塩酸、
硫酸、臭化水素酸、酢酸等を用いることができる。好ま
しくは、塩酸、硫酸、臭化水素酸を用いる。
【００１９】本発明によれば、通常、反応器に水、水溶
性第二銅触媒および酸を導入し、さらに前記トランス−
１，４−ジハロ−２−ブテンを加えた後、ｐＨ１〜５条
件下にシアン化アルカリ水溶液を滴下し反応させ、目的
とする１，４−ジシアノ−２−ブテンを合成することが
できる。
性第二銅触媒および酸を導入し、さらに前記トランス−
１，４−ジハロ−２−ブテンを加えた後、ｐＨ１〜５条
件下にシアン化アルカリ水溶液を滴下し反応させ、目的
とする１，４−ジシアノ−２−ブテンを合成することが
できる。
【００２０】また、上記同様の反応器に水、水溶性第二
銅触媒および酸を導入し、さらに前記トランス−１，４
−ジハロ−２−ブテンおよびシアン化水素を加えた後、
ｐＨ１〜５条件下に水酸化アルカリ水溶液を反応させ目
的とする１，４−ジシアノ−２−ブテンを合成すること
ができる。
銅触媒および酸を導入し、さらに前記トランス−１，４
−ジハロ−２−ブテンおよびシアン化水素を加えた後、
ｐＨ１〜５条件下に水酸化アルカリ水溶液を反応させ目
的とする１，４−ジシアノ−２−ブテンを合成すること
ができる。
【００２１】これらの反応は、通常５〜１００℃、好ま
しくは１５〜９０℃の温度範囲で行なわれる。この場
合、一定温度で反応させることも可能であるが、シアン
化水素の還流を避けるため反応の初期の段階は１５〜３
０℃で行ない、その後昇温し温度を上げ４０〜９０℃と
するのがより好ましい。
しくは１５〜９０℃の温度範囲で行なわれる。この場
合、一定温度で反応させることも可能であるが、シアン
化水素の還流を避けるため反応の初期の段階は１５〜３
０℃で行ない、その後昇温し温度を上げ４０〜９０℃と
するのがより好ましい。
【００２２】これらの反応で用いられるシアン化アルカ
リおよび水酸化アルカリとしては、アルカリ金属、アル
カリ土類金属好ましくはアルカリ金属のシアン化合物お
よび水酸化物を挙げることができるが、反応性・後処理
の点で通常シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムを使用することが好ま
しい。また、これらの水溶液の濃度は特に限定されない
が、一般的に後処理が簡便となる濃度が用いられる。ト
ランス−１，４−ジハロ−２−ブテンとシアン化アルカ
リのモル比は、特に、限定されないが、定量的に反応す
るためほば等モルとするのが好ましい。
リおよび水酸化アルカリとしては、アルカリ金属、アル
カリ土類金属好ましくはアルカリ金属のシアン化合物お
よび水酸化物を挙げることができるが、反応性・後処理
の点で通常シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムを使用することが好ま
しい。また、これらの水溶液の濃度は特に限定されない
が、一般的に後処理が簡便となる濃度が用いられる。ト
ランス−１，４−ジハロ−２−ブテンとシアン化アルカ
リのモル比は、特に、限定されないが、定量的に反応す
るためほば等モルとするのが好ましい。
【００２３】また、これらの反応は、通常ｐＨ緩衝剤を
添加することによりｐＨ範囲を維持するが、本発明者等
の鋭意検討の結果、本発明の反応系では特に必要でない
ことが明らかとなった。
添加することによりｐＨ範囲を維持するが、本発明者等
の鋭意検討の結果、本発明の反応系では特に必要でない
ことが明らかとなった。
【００２４】
【実施例】以下、本発明の実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。
【００２５】実施例１ ｐＨ計、温度計、冷却器、撹拌機および滴下ロートを備
えた容量１リットルのガラス製反応器に、硫酸第二銅５
水塩７．５ｇ、水１４０ｇおよび塩酸１８．５ｇを仕込
み、攪拌して２５℃に調整した。この反応器に、トラン
ス−１，４−ジクロロ−２−ブテン１８７．５ｇ（１．
５０ｍｏｌ）を加えた。
えた容量１リットルのガラス製反応器に、硫酸第二銅５
水塩７．５ｇ、水１４０ｇおよび塩酸１８．５ｇを仕込
み、攪拌して２５℃に調整した。この反応器に、トラン
ス−１，４−ジクロロ−２−ブテン１８７．５ｇ（１．
５０ｍｏｌ）を加えた。
【００２６】あらかじめ、滴下ロートに入れておいた３
０％シアン化ナトリウム水溶液４９０．０ｇ（３．００
ｍｏｌ）の一部を反応液のｐＨが４になるまで冷却しな
がら滴下した。滴下終了後、昇温し、ｐＨ２となったら
残りの３０％シアン化ナトリウム水溶液を滴下した。こ
のとき、温度は９０℃を超えないようにかつｐＨ１〜５
に管理しながら滴下した。滴下終了後、８０〜９０℃で
１時間熟成し、冷却した。
０％シアン化ナトリウム水溶液４９０．０ｇ（３．００
ｍｏｌ）の一部を反応液のｐＨが４になるまで冷却しな
がら滴下した。滴下終了後、昇温し、ｐＨ２となったら
残りの３０％シアン化ナトリウム水溶液を滴下した。こ
のとき、温度は９０℃を超えないようにかつｐＨ１〜５
に管理しながら滴下した。滴下終了後、８０〜９０℃で
１時間熟成し、冷却した。
【００２７】水２００．０ｇを加え、１５℃以下に冷却
し、結晶を濾過し乾燥することにより、１，４−ジシア
ノ−２−ブテン１４９．１ｇ（純度９９．７％）を得
た。
し、結晶を濾過し乾燥することにより、１，４−ジシア
ノ−２−ブテン１４９．１ｇ（純度９９．７％）を得
た。
【００２８】融点は７７．０℃、収率は９３．４％であ
った。
った。
【００２９】実施例２ ｐＨ計、温度計、冷却器、撹拌機および滴下ロートを備
えた容量１リットルのガラス製反応器に、硫酸第二銅５
水塩７．５ｇ、水１４０ｇおよび塩酸１８．５ｇを仕込
み、攪拌して２５℃に調整した。この反応器に、トラン
ス−１，４−ジクロロ−２−ブテン１８７．５ｇ（１．
５０ｍｏｌ）およびシアン化水素８１．１ｇ（３．００
ｍｏｌ）を加えた。
えた容量１リットルのガラス製反応器に、硫酸第二銅５
水塩７．５ｇ、水１４０ｇおよび塩酸１８．５ｇを仕込
み、攪拌して２５℃に調整した。この反応器に、トラン
ス−１，４−ジクロロ−２−ブテン１８７．５ｇ（１．
５０ｍｏｌ）およびシアン化水素８１．１ｇ（３．００
ｍｏｌ）を加えた。
【００３０】あらかじめ、滴下ロートに入れておいた２
５％水酸化ナトリウム水溶液４８０．０ｇ（３．００ｍ
ｏｌ）の一部を反応液のｐＨが４になるまで冷却しなが
ら滴下した。滴下終了後、４０℃まで昇温し、４５℃を
超えないようにかつｐＨ１〜５に管理しながら残りの２
５％水酸化ナトリウム水溶液を滴下した。滴下終了後、
４０〜４５℃で２時間熟成し、冷却した。
５％水酸化ナトリウム水溶液４８０．０ｇ（３．００ｍ
ｏｌ）の一部を反応液のｐＨが４になるまで冷却しなが
ら滴下した。滴下終了後、４０℃まで昇温し、４５℃を
超えないようにかつｐＨ１〜５に管理しながら残りの２
５％水酸化ナトリウム水溶液を滴下した。滴下終了後、
４０〜４５℃で２時間熟成し、冷却した。
【００３１】水２００．０ｇを加え、１５℃以下に冷却
し、結晶を濾過し乾燥することにより、１，４−ジシア
ノ−２−ブテン１４２．７ｇ（純度９９．５％）を得
た。
し、結晶を濾過し乾燥することにより、１，４−ジシア
ノ−２−ブテン１４２．７ｇ（純度９９．５％）を得
た。
【００３２】融点は７７．１℃、収率は８９．２％であ
った。
った。
【００３３】
【発明の効果】本発明方法は、水を溶媒とし、第二銅イ
オンの存在下にｐＨ１〜５の条件下でトランス−１，４
−ジハロ−２−ブテンをシアン化アルカリまたはシアン
化水素と水酸化アルカリと反応させることにより行われ
るものであるから、製造工程において炭酸ガス、シアン
化水素等の発生がなく、また高価なリン酸水素ナトリウ
ム等の使用を必要とせず、工業的に簡便かつ容易に１，
４−ジシアノ−２−ブテンを製造することができる。
オンの存在下にｐＨ１〜５の条件下でトランス−１，４
−ジハロ−２−ブテンをシアン化アルカリまたはシアン
化水素と水酸化アルカリと反応させることにより行われ
るものであるから、製造工程において炭酸ガス、シアン
化水素等の発生がなく、また高価なリン酸水素ナトリウ
ム等の使用を必要とせず、工業的に簡便かつ容易に１，
４−ジシアノ−２−ブテンを製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） ＸＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （１） （ただし、式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である）で示されるトランス−１，４−ジハロ−２
−ブテンを水溶媒中で第二銅イオンの存在下にｐＨ１〜
５の条件下でシアン化アルカリと反応させることを特徴
とする一般式（２） ＮＣＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＮ （２） で示される１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法。 - 【請求項２】 一般式（１） ＸＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 Ｘ （１） （ただし、式中、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である）で示されるトランス−１，４−ジハロ−２
−ブテンを水溶媒中で第二銅イオンの存在下にｐＨ１〜
５の条件下でシアン化水素および水酸化アルカリと反応
させることを特徴とする一般式（２） ＮＣＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＣＮ （２） で示される１，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8209821A JPH1045696A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8209821A JPH1045696A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045696A true JPH1045696A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16579179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8209821A Pending JPH1045696A (ja) | 1996-08-08 | 1996-08-08 | １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045696A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114149343A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种高纯度1,4-二氰基-2-丁烯的制备方法 |
-
1996
- 1996-08-08 JP JP8209821A patent/JPH1045696A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114149343A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种高纯度1,4-二氰基-2-丁烯的制备方法 |
| CN114149343B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-10-20 | 中节能万润股份有限公司 | 一种高纯度1,4-二氰基-2-丁烯的制备方法 |
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