JPS60172956A - ケタジンの製造方法 - Google Patents
ケタジンの製造方法Info
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- JPS60172956A JPS60172956A JP59029269A JP2926984A JPS60172956A JP S60172956 A JPS60172956 A JP S60172956A JP 59029269 A JP59029269 A JP 59029269A JP 2926984 A JP2926984 A JP 2926984A JP S60172956 A JPS60172956 A JP S60172956A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ketone
- catalyst
- ammonia
- ketazine
- palladium
- Prior art date
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はケタノンの製造方法に関する。
ケタジンはヒドラノン合成における安定な中間体として
有効な化合物であり、従来から種々のケタシンの製造方
法が開発されている。ケトンとアンモニアおよび過酸化
水素を原料とする方法についても近年多くの方法が研究
されているが、大別すると共反応剤と触媒を用いる方法
がある。
有効な化合物であり、従来から種々のケタシンの製造方
法が開発されている。ケトンとアンモニアおよび過酸化
水素を原料とする方法についても近年多くの方法が研究
されているが、大別すると共反応剤と触媒を用いる方法
がある。
共反応剤を用いる方法としては、低級アルコールの使用
（特開昭４７−１４０９８．５１−３３０８３．５１−
３６２４７．５ｌ−３７６３８）、スルホニルクロライ
ドの使用（同５４−１２３１２）、イミノエーテルの使
用（同５４−６６６１２）、ニトリルの使用（同５４−
１４１７１３）、アルキレンカーボネートの使用（同５
６７１０３１５０）等がある。しかしこれらは共反応剤
による反応副生成物の分離を必要とし、また共反応剤の
再生等の複雑な工程を設置しなければならず、経済的に
必ずしも有利な方法とは言い難い。
（特開昭４７−１４０９８．５１−３３０８３．５１−
３６２４７．５ｌ−３７６３８）、スルホニルクロライ
ドの使用（同５４−１２３１２）、イミノエーテルの使
用（同５４−６６６１２）、ニトリルの使用（同５４−
１４１７１３）、アルキレンカーボネートの使用（同５
６７１０３１５０）等がある。しかしこれらは共反応剤
による反応副生成物の分離を必要とし、また共反応剤の
再生等の複雑な工程を設置しなければならず、経済的に
必ずしも有利な方法とは言い難い。
次に触媒を用いる方法としては、セレンやテルルの使用
（特開昭５Ｏ−５０３１０）、砒素化合物の使用（同５
８−１０５４７）等があるが、これらは毒性の強い物質
であり、安全対策上、その取扱い及び製造工程からの排
水処理等に万全の措置を講じなければならない等、工業
的製造法として必ずしも適当な方法ではない。
（特開昭５Ｏ−５０３１０）、砒素化合物の使用（同５
８−１０５４７）等があるが、これらは毒性の強い物質
であり、安全対策上、その取扱い及び製造工程からの排
水処理等に万全の措置を講じなければならない等、工業
的製造法として必ずしも適当な方法ではない。
他の触媒として、シリカゲルの使用（特開昭５４−１３
５７１８）があるが、この触媒では反応速度、収率及び
選択率の点で十分なものではなく、工業的に成立し得る
には未だ不満足なものである。
５７１８）があるが、この触媒では反応速度、収率及び
選択率の点で十分なものではなく、工業的に成立し得る
には未だ不満足なものである。
また本発明の触媒と最も近接するものとして、パラジウ
ム触媒を使用する特開昭５４−１３５７１９の方法があ
る。この方法ではパラジウム触媒としてパラジウム（ｎ
）の無機酸塩、有機酸塩或いは錯塩が適宜用いられると
あるが、錯塩については単にパラジウムアセチルアセト
ナート、パラジウム（ＩＩ）−１，４−す７トキ／−５
−オニイトのような酸素原子の配位したパラジウム錯塩
が記載されているのみで、これについての実施例はなく
、全ての実施例は酢酸パラジウムのような無機酸塩ばか
りである。そしてこのような触媒では一般にケタノンの
収率及び選択率は悪く、１０〜５０％程度の収率が大部
分である６ただアセトンアシンについては収率は良い場
合もあり、６０〜８０％になるときもあるが、メチルエ
チルケタジンの場合には４０％程度の収率に過ぎない。
ム触媒を使用する特開昭５４−１３５７１９の方法があ
る。この方法ではパラジウム触媒としてパラジウム（ｎ
）の無機酸塩、有機酸塩或いは錯塩が適宜用いられると
あるが、錯塩については単にパラジウムアセチルアセト
ナート、パラジウム（ＩＩ）−１，４−す７トキ／−５
−オニイトのような酸素原子の配位したパラジウム錯塩
が記載されているのみで、これについての実施例はなく
、全ての実施例は酢酸パラジウムのような無機酸塩ばか
りである。そしてこのような触媒では一般にケタノンの
収率及び選択率は悪く、１０〜５０％程度の収率が大部
分である６ただアセトンアシンについては収率は良い場
合もあり、６０〜８０％になるときもあるが、メチルエ
チルケタジンの場合には４０％程度の収率に過ぎない。
本発明の目的はアセトンアシンのみならず、メチルエチ
ルケタジン等の他のケタシンについても７０〜９５％の
高収率で得ることのできる、効率の良いケタノンの製造
方法を提供することにある。
ルケタジン等の他のケタシンについても７０〜９５％の
高収率で得ることのできる、効率の良いケタノンの製造
方法を提供することにある。
本発明はアンモニア、過酸化物及びケトンを反応させて
ケタジンを製造するに際して、アンモニア及びアミン類
から選ばれた窒素原子により配位されたパラジウム（Ｉ
Ｉ）錯体からなる触媒の存在下に反応を行うことを特徴
とするケタジンの製造方法に係るものである。
ケタジンを製造するに際して、アンモニア及びアミン類
から選ばれた窒素原子により配位されたパラジウム（Ｉ
Ｉ）錯体からなる触媒の存在下に反応を行うことを特徴
とするケタジンの製造方法に係るものである。
本発明ではアンモニア等の窒素原子により配位されたパ
ラジウム（Ｉｔ）錯体からなる触媒を使用することによ
り極めて高収率で目的物を得ることを見い出だした。上
記特開昭５４−１３５７１．９においても過酸化水素の
分解を防止するため安定剤としてアンモニア又はアルキ
レンポリアミンのポリカルボキシ誘導体を使用で外るこ
とが記載されているが、その使用量は安定剤としての使
用量であり、例えば使用量が多過ぎる場合には逆に過酸
化物の分解を招くため反応液１．当り０．６ｍ＋ｎｏｌ
（Ｎｌｌ、であれば約０．０１ｇ）以上の使用は避ける
べきであると記載されている。従ってこの方法ではパラ
ジウムのアンミン錯体の生成は殆どゼロとみなしても良
い程である。
ラジウム（Ｉｔ）錯体からなる触媒を使用することによ
り極めて高収率で目的物を得ることを見い出だした。上
記特開昭５４−１３５７１．９においても過酸化水素の
分解を防止するため安定剤としてアンモニア又はアルキ
レンポリアミンのポリカルボキシ誘導体を使用で外るこ
とが記載されているが、その使用量は安定剤としての使
用量であり、例えば使用量が多過ぎる場合には逆に過酸
化物の分解を招くため反応液１．当り０．６ｍ＋ｎｏｌ
（Ｎｌｌ、であれば約０．０１ｇ）以上の使用は避ける
べきであると記載されている。従ってこの方法ではパラ
ジウムのアンミン錯体の生成は殆どゼロとみなしても良
い程である。
以下、本発明の方法について詳細に説明する。
本発明において原料として用いるケトンはケタジンを生
成するもの全てを使用できる。例えば一般式Ｒ，ＣＯＲ
，においで１＜１と１＜２はいずれが一力もしくは両方
が炭素数１個以上のアルキル基または芳香核を有する基
であっても良いし、（（１とＩｔ、が環を形成していた
り、二量体となっていてもよく、最終的にケトンが反応
して一般式 ％式％）（２） のケタジンが生成する。
成するもの全てを使用できる。例えば一般式Ｒ，ＣＯＲ
，においで１＜１と１＜２はいずれが一力もしくは両方
が炭素数１個以上のアルキル基または芳香核を有する基
であっても良いし、（（１とＩｔ、が環を形成していた
り、二量体となっていてもよく、最終的にケトンが反応
して一般式 ％式％）（２） のケタジンが生成する。
具体的なケトンの例とじでは、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキシ
ルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ベン
ゾ７エ７ン、アセト７エ／ン等を挙げることができる。
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキシ
ルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ベン
ゾ７エ７ン、アセト７エ／ン等を挙げることができる。
尚、本発明の方法をヒドラジンを合成するための１工程
として実施する場合には、得られたケタシンを加水分解
してヒドラジンとすると共に副生物としてケトンを回収
することになるため、ケタジンの加水分解の容易性、経
済性等の観点から原料ケトンとしてアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサ７
ンのような人手、取扱いが容易で且つ安価なものを選ぶ
ことが望ましい。
として実施する場合には、得られたケタシンを加水分解
してヒドラジンとすると共に副生物としてケトンを回収
することになるため、ケタジンの加水分解の容易性、経
済性等の観点から原料ケトンとしてアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサ７
ンのような人手、取扱いが容易で且つ安価なものを選ぶ
ことが望ましい。
また、他の原料として用いられる過酸化物としては実用
性の観点からは過酸化水素が最も代表的なものとしてあ
げられるが、本発明の方法においては必ずしもそれのみ
に限らず、一般式（Ｒ，）（Ｒ２）Ｃ（Ｙ）Ｏ（１−１ （Ｉ（４、Ｒ２は前記の通り、Ｙは水酸基又はアミ７基
を表わす）にて表わされるヒドロキシハイドロパーオキ
サイド、アミ７ハイドロパーオキサイド及びこれらが互
いに縮合した構造を有するパーオキサイドの１種又は２
種以上を含む混合物を用いることができる。これら過酸
化物は例えばｓｅｃ −アルコールの液相空気（又は酸
素）酸化或いはケトン、好ましくはケタジンの合成用原
料として用いるケトンと同一のケトンをアンモニアの存
在もしくは不存在下に過酸化水素と反応せしめる等の方
法により容易に得ることができるが、勿論上記以外の方
法によって得られたものであっても良い。
性の観点からは過酸化水素が最も代表的なものとしてあ
げられるが、本発明の方法においては必ずしもそれのみ
に限らず、一般式（Ｒ，）（Ｒ２）Ｃ（Ｙ）Ｏ（１−１ （Ｉ（４、Ｒ２は前記の通り、Ｙは水酸基又はアミ７基
を表わす）にて表わされるヒドロキシハイドロパーオキ
サイド、アミ７ハイドロパーオキサイド及びこれらが互
いに縮合した構造を有するパーオキサイドの１種又は２
種以上を含む混合物を用いることができる。これら過酸
化物は例えばｓｅｃ −アルコールの液相空気（又は酸
素）酸化或いはケトン、好ましくはケタジンの合成用原
料として用いるケトンと同一のケトンをアンモニアの存
在もしくは不存在下に過酸化水素と反応せしめる等の方
法により容易に得ることができるが、勿論上記以外の方
法によって得られたものであっても良い。
ただ、上記例示した方法によるものであれば、生成した
１種又は２種以上の過酸化物を含む反応液をそのままケ
タシンの製造に用いることができるため好都合である。
１種又は２種以上の過酸化物を含む反応液をそのままケ
タシンの製造に用いることができるため好都合である。
次に、アンモニア及びアミン類から選ばれた窒素原子に
より配位されたバラシフム（Ｕ）錯体について詳細に説
明する。
より配位されたバラシフム（Ｕ）錯体について詳細に説
明する。
配位子としては、アンモニア′のほかに、メチルアミン
、エチルアミンなどの単座配位の１級アミン、エチレン
ジアミンなどの多座配位の１級アミン、ジエチルアミン
などの単座配位の２級アミン、ポリエチレンイミンなど
の多座配位の２級アミン、 、ピリジン（Ｐｙ）などの
３級アミンなどが含まれる。
、エチルアミンなどの単座配位の１級アミン、エチレン
ジアミンなどの多座配位の１級アミン、ジエチルアミン
などの単座配位の２級アミン、ポリエチレンイミンなど
の多座配位の２級アミン、 、ピリジン（Ｐｙ）などの
３級アミンなどが含まれる。
また錯体の種類としては（Ｐｄ（１１）（Ｎ１１．）２
ＣＩ２’ ）のような中性錯体および（Ｐｄ（ＩＩ ）
（Ｎｌ＋、）、 ） ２＋・ＣＩ。
ＣＩ２’ ）のような中性錯体および（Ｐｄ（ＩＩ ）
（Ｎｌ＋、）、 ） ２＋・ＣＩ。
のような錯イオンの塩をも含むことができる。
また過酸化物として過酸化水素を用いる時には、上記触
媒の他に反応混合物に過酸化水素の分解を防止するため
安定剤を加えることは非常に効果的である。そのような
安定剤の例としては、一般にアンモニア又はアルキレン
ポリアミンのポリｉ／レボキシ誘導体、例えばイミノニ
酢酸、イミノ二プロピオン酸、ニトリロ三酢酸、エチレ
ンジアミン二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレン
ジアミン二プロピオン酸、ヒドロキシエチレンシアミン
三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、シクロヘキサン
ジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸等又はこ
れらのアルカリ金属塩が用いられる。これら安定剤は反
応中退酸化物の分解の防止に効果的であり、従って反応
温度が高過ぎたり、反応に使用した原料、触媒等の中に
混在する不純物などに因って過酸化物が分解される恐れ
が有るときなどには特に有効である。 しかし、その使
用量が多過ぎる場合にはそれ自体逆に過酸化物の分解を
招くため多量の使用は避けるのが好ましい。
媒の他に反応混合物に過酸化水素の分解を防止するため
安定剤を加えることは非常に効果的である。そのような
安定剤の例としては、一般にアンモニア又はアルキレン
ポリアミンのポリｉ／レボキシ誘導体、例えばイミノニ
酢酸、イミノ二プロピオン酸、ニトリロ三酢酸、エチレ
ンジアミン二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレン
ジアミン二プロピオン酸、ヒドロキシエチレンシアミン
三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、シクロヘキサン
ジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸等又はこ
れらのアルカリ金属塩が用いられる。これら安定剤は反
応中退酸化物の分解の防止に効果的であり、従って反応
温度が高過ぎたり、反応に使用した原料、触媒等の中に
混在する不純物などに因って過酸化物が分解される恐れ
が有るときなどには特に有効である。 しかし、その使
用量が多過ぎる場合にはそれ自体逆に過酸化物の分解を
招くため多量の使用は避けるのが好ましい。
反応は液相条件下に一１０〜１００℃、好ましくは０〜
８０℃の温度で常圧もしくは加圧下に実施される。原料
の濃度は特１ご制限はないが、ケタジンの収率および経
済性から、過酸化物に対するモル比は、ケトンで０．５
〜４０． アンモニアで１〜１００１安定剤で０．００
３以上、そして触媒で０．０５以上が適当であるが、特
に好ましくはケトンで２〜２０、アンモニアで５〜６０
、安定剤で０．００５〜０．１０、そして触媒で０．１
〜０．４の範囲である本発明の方法においては、原料の
ケトンなどが液体である場合にはそれ自体が溶媒となり
得るので実質的に無溶媒の系でも反応は進行するが、通
常は適当な溶媒の存在下に行なわれるのが望ましい。使
用しうる溶媒としては原則として、反応条件下において
分解せず、且つ目的とする反応を阻害しないものであれ
ば特に制限はない。例えば水、アルコール、エステル、
エーテル、炭化水素などがあげられる。
８０℃の温度で常圧もしくは加圧下に実施される。原料
の濃度は特１ご制限はないが、ケタジンの収率および経
済性から、過酸化物に対するモル比は、ケトンで０．５
〜４０． アンモニアで１〜１００１安定剤で０．００
３以上、そして触媒で０．０５以上が適当であるが、特
に好ましくはケトンで２〜２０、アンモニアで５〜６０
、安定剤で０．００５〜０．１０、そして触媒で０．１
〜０．４の範囲である本発明の方法においては、原料の
ケトンなどが液体である場合にはそれ自体が溶媒となり
得るので実質的に無溶媒の系でも反応は進行するが、通
常は適当な溶媒の存在下に行なわれるのが望ましい。使
用しうる溶媒としては原則として、反応条件下において
分解せず、且つ目的とする反応を阻害しないものであれ
ば特に制限はない。例えば水、アルコール、エステル、
エーテル、炭化水素などがあげられる。
以下、本発明の方法について代表的な例を示し、更に具
体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら制限され
るべ鰺ものではない。
体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら制限され
るべ鰺ものではない。
参考例１
テトラアンミンパラジウム（ｎ）クロライドモ７ハイド
レイト、（Ｐｄ（Ｎｌ１３）、 ） ＣＩ２・■］２０
の合成；市販塩化パラジウム（５ｇ）を水に懸濁し水浴
上で温め、濃アンモニア水１０＋＋＋１を加え撹拌する
。しばらくすると赤紫色沈澱が生成するがかまわず撹拌
し透明液になったら約６０℃にて徐々にエタノールを加
えて飽和溶液として室温放置する。生成した無色針状結
晶を口過し８０％アルコールで洗浄し減圧乾燥する。収
率８６．（８９％）。
レイト、（Ｐｄ（Ｎｌ１３）、 ） ＣＩ２・■］２０
の合成；市販塩化パラジウム（５ｇ）を水に懸濁し水浴
上で温め、濃アンモニア水１０＋＋＋１を加え撹拌する
。しばらくすると赤紫色沈澱が生成するがかまわず撹拌
し透明液になったら約６０℃にて徐々にエタノールを加
えて飽和溶液として室温放置する。生成した無色針状結
晶を口過し８０％アルコールで洗浄し減圧乾燥する。収
率８６．（８９％）。
参考例２
ジアンミンジクロロパラジウム（Ｉｌ）。
（Ｐｄ（Ｎｌ＋３）、Ｃｌ２）の合成；（ｌ１ｄ（Ｎｉ
ｌ、）１ ）Ｃ１２・Ｈ２Ｃを水に溶解し正確１こ２当
屯の塩酸を加え冷却下撹拌すると黄色粉末が生成する。
ｌ、）１ ）Ｃ１２・Ｈ２Ｃを水に溶解し正確１こ２当
屯の塩酸を加え冷却下撹拌すると黄色粉末が生成する。
口過し８０％アルコールで洗浄し減圧乾燥［る。収率８
３％。
３％。
実施例１
テフロン撹拌子と冷却器を備えた５０＋ａｌ丸底７ラス
コに参考例１のパラジウム錯体０，４５０ｇ、アセトン
３．９５．、 ２８％アンモニア水ｔｇ、５ｇ、 シク
ロヘキサンジアミン四酢酸０．０２０ｇ を加えて撹拌
し水冷下３５％過酸化水素水０．５９５ｇを水２ｇに溶
かした溶液を約３０分で加え、その後約３時間で４０℃
まで徐々に昇温する。４０℃で１２時間以上撹拌後、薄
い黄白色反応溶液中に生成したアセトンアジンを〃スク
ロマトグラフ法およびジメチルアミ／ベンズアルデヒド
による呈色法で定量した。また反応液を硫酸処理し濃縮
して得た白色結晶は、別に合成した硫酸ヒドラジンのＩ
Ｒスペクトル、融点および元素分析値と一致した。アセ
トンアジンの収率は９４．３％（選択率９８．６％）で
あった。
コに参考例１のパラジウム錯体０，４５０ｇ、アセトン
３．９５．、 ２８％アンモニア水ｔｇ、５ｇ、 シク
ロヘキサンジアミン四酢酸０．０２０ｇ を加えて撹拌
し水冷下３５％過酸化水素水０．５９５ｇを水２ｇに溶
かした溶液を約３０分で加え、その後約３時間で４０℃
まで徐々に昇温する。４０℃で１２時間以上撹拌後、薄
い黄白色反応溶液中に生成したアセトンアジンを〃スク
ロマトグラフ法およびジメチルアミ／ベンズアルデヒド
による呈色法で定量した。また反応液を硫酸処理し濃縮
して得た白色結晶は、別に合成した硫酸ヒドラジンのＩ
Ｒスペクトル、融点および元素分析値と一致した。アセ
トンアジンの収率は９４．３％（選択率９８．６％）で
あった。
実施例２
参考例２のパラジウム錯体０，３６１．を使用した他は
実施例１と同様に反応を行った。アセトンアジンの収率
は９１．４％であった。
実施例１と同様に反応を行った。アセトンアジンの収率
は９１．４％であった。
実施例３
アセトンの代りにメチルエチルケトン４．９０ｇを用い
た他は実施例１と同様に反応を行った。得られたケタジ
ンの収率は７１．６％であった。
た他は実施例１と同様に反応を行った。得られたケタジ
ンの収率は７１．６％であった。
実施例４
反応条件を５０℃、１２時間とする以外は実施例１と同
様にして行った。アセトンアジンの収率は８７．０％で
あった。
様にして行った。アセトンアジンの収率は８７．０％で
あった。
実施例５
エチレンノアミン四酢酸四ナトリウム（１，０８０ｇを
シクロヘキサンジアミン四酢酸の代りに用いた他は実施
例１と同様に行った。アセトンアジンの収率は８６．３
％であった。
シクロヘキサンジアミン四酢酸の代りに用いた他は実施
例１と同様に行った。アセトンアジンの収率は８６．３
％であった。
′実施例６
触媒の（Ｐｄ（Ｎ）Ｉ、）＜ ） ＣＩ２・Ｈ２０錯体
の蹴を０．３０ｇに変える以外は実施例１と同様にして
反応を行った。アセトンアジンの収率は８９．６％であ
った。
の蹴を０．３０ｇに変える以外は実施例１と同様にして
反応を行った。アセトンアジンの収率は８９．６％であ
った。
実施例７
アセトンの代りにメチルエチルケトンを用いた他は実施
例２と同様に反応を行った。得られたケタシンの収率は
６８．１％であった。
例２と同様に反応を行った。得られたケタシンの収率は
６８．１％であった。
実施例８
触媒として［Ｐｄ（Ｐｙ、）２ｃ１２）を０．５７４［
１使用した他は実施例７と同様にして反応を行った。得
られたケタジンの収率は５９．５％であった。
１使用した他は実施例７と同様にして反応を行った。得
られたケタジンの収率は５９．５％であった。
実施例９
触媒として（Ｐｄ（Ｎｌｌ＋）２（Ｐｙ）２） ＣＩ２
を０．６３２ｇ使用した他は実施例７と同様にして反応
を行った。
を０．６３２ｇ使用した他は実施例７と同様にして反応
を行った。
得られたケタジンの収率は６３．９％であった。
実施例１０
触媒として（Ｐｄ（ＮＨ，）２（ＣＩＩ、Ｎｌｌ２）２
） Ｃ１２を０．４６８ｇ使用した他は実施例７と同
様にして反応を行った。得られたケタジンの収率は４５
．０％であった。
） Ｃ１２を０．４６８ｇ使用した他は実施例７と同
様にして反応を行った。得られたケタジンの収率は４５
．０％であった。
（以上）
特許出願人 大塚化学薬品株式会社
代 理 人 弁理士 １）村 巌
Claims (3)
- （１） ７ンモニ７、過酸化物及びケトンを反応させて
ケタジンを製造するに際して、アンモニア及びアミン類
から選ばれた窒素原子により配位されたパラジウム（Ｉ
Ｉ）錯体からなる触媒の存在ドに反応を行うことを特徴
とするケタジンの製造方法。 - （２）触媒がアンモニアにより配位されたパラジウム（
ＩＩ）錯体である請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）触媒がジアンミンまたはテトラアンミンパラジウ
ム（ＩＩ）錯体である請求の範囲１２項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59029269A JPS60172956A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | ケタジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59029269A JPS60172956A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | ケタジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172956A true JPS60172956A (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=12271557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59029269A Pending JPS60172956A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | ケタジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5986134A (en) * | 1995-08-14 | 1999-11-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Processes for producing ketazine and hydrazine |
-
1984
- 1984-02-17 JP JP59029269A patent/JPS60172956A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5986134A (en) * | 1995-08-14 | 1999-11-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Processes for producing ketazine and hydrazine |
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