JPH11180963A - ビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
ビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法Info
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- JPH11180963A JPH11180963A JP36708197A JP36708197A JPH11180963A JP H11180963 A JPH11180963 A JP H11180963A JP 36708197 A JP36708197 A JP 36708197A JP 36708197 A JP36708197 A JP 36708197A JP H11180963 A JPH11180963 A JP H11180963A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソシアヌル酸とアクリロニトリルを出発原
料とするビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法
において、当該化合物を収率良く選択的に合成する方法
を提供する。 【解決手段】 イソシアヌル酸にアルカリ金属、アルカ
リ土類金属及び遷移金属の水酸化物、重炭酸塩または炭
酸塩を反応させて、イソシアヌル酸金属塩を合成し、こ
れにアクリロニトリルを反応させる。
料とするビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法
において、当該化合物を収率良く選択的に合成する方法
を提供する。 【解決手段】 イソシアヌル酸にアルカリ金属、アルカ
リ土類金属及び遷移金属の水酸化物、重炭酸塩または炭
酸塩を反応させて、イソシアヌル酸金属塩を合成し、こ
れにアクリロニトリルを反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明はビスシアノエチル
イソシアヌレートの製造方法に関するものであり、本発
明方法によって合成されるビスシアノエチルイソシアヌ
レートは、ポリアミド樹脂及びポリエステル樹脂の合成
原料となるビスカルボキシエチルイソシアヌレート並び
にポリアミド樹脂の合成原料及び耐熱性エポキシ樹脂の
硬化剤として使用されるビスアミノプロピルイソシアヌ
レートの合成原料として有用なものである。
イソシアヌレートの製造方法に関するものであり、本発
明方法によって合成されるビスシアノエチルイソシアヌ
レートは、ポリアミド樹脂及びポリエステル樹脂の合成
原料となるビスカルボキシエチルイソシアヌレート並び
にポリアミド樹脂の合成原料及び耐熱性エポキシ樹脂の
硬化剤として使用されるビスアミノプロピルイソシアヌ
レートの合成原料として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】従来知られているシアノエチルイソシア
ヌレートの合成法は、イソシアヌル酸とアクリロニトリ
ルとを反応させる方法に関するものであり、（１）溶媒
としてジメチルホルムアミドを用いる方法（例えば、
Ｊ．Ｏ．Ｃ．，Ｖｏｌ．２５，ｐ１９４４（１９６
０））、（２）ｐＨを４〜９の範囲に調製した水性媒体
中で反応させる方法（特開昭４３−６６２６号）、
（３）有機カルボン酸アルカリ金属塩またはこれを水酸
化アルカリとの混合触媒の存在する水性媒体中で反応さ
せる方法（特公昭４３−２７８６９号）、または（４）
トリエチルアミンを触媒としてジメチルスルホキシドと
トルエンの混合溶媒中で反応させる方法（特開昭５１−
１０１０９３号）などがある。
ヌレートの合成法は、イソシアヌル酸とアクリロニトリ
ルとを反応させる方法に関するものであり、（１）溶媒
としてジメチルホルムアミドを用いる方法（例えば、
Ｊ．Ｏ．Ｃ．，Ｖｏｌ．２５，ｐ１９４４（１９６
０））、（２）ｐＨを４〜９の範囲に調製した水性媒体
中で反応させる方法（特開昭４３−６６２６号）、
（３）有機カルボン酸アルカリ金属塩またはこれを水酸
化アルカリとの混合触媒の存在する水性媒体中で反応さ
せる方法（特公昭４３−２７８６９号）、または（４）
トリエチルアミンを触媒としてジメチルスルホキシドと
トルエンの混合溶媒中で反応させる方法（特開昭５１−
１０１０９３号）などがある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記い
ずれの方法においてもビスシアノエチルイソシアヌレー
トが選択的に得られず、反応生成物中に多くのトリスシ
アノエチルイソシアヌレートが副生し、煩雑な処理を必
要とするためビスシアノエチルイソシアヌレートを量産
する方法としては、必ずしも満足しうるものではなかっ
た。
ずれの方法においてもビスシアノエチルイソシアヌレー
トが選択的に得られず、反応生成物中に多くのトリスシ
アノエチルイソシアヌレートが副生し、煩雑な処理を必
要とするためビスシアノエチルイソシアヌレートを量産
する方法としては、必ずしも満足しうるものではなかっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、イソシアヌル酸と
アクリロニトリルを出発物質として、ビスシアノエチル
イソシアヌレートを合成する方法において、イソシアヌ
ル酸にアルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属の
水酸化物、重炭酸塩または炭酸塩を反応させてイソシア
ヌル酸の金属塩を合成し、前記イソシアヌル酸の金属塩
にアクリロニトリルを反応させることにより、ビスシア
ノエチルイソシアヌレートを選択的に合成することがで
き、且つ工業的規模の生産に適することを見い出し本発
明を完成した。
な事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、イソシアヌル酸と
アクリロニトリルを出発物質として、ビスシアノエチル
イソシアヌレートを合成する方法において、イソシアヌ
ル酸にアルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属の
水酸化物、重炭酸塩または炭酸塩を反応させてイソシア
ヌル酸の金属塩を合成し、前記イソシアヌル酸の金属塩
にアクリロニトリルを反応させることにより、ビスシア
ノエチルイソシアヌレートを選択的に合成することがで
き、且つ工業的規模の生産に適することを見い出し本発
明を完成した。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の方法は、イソシアヌル酸
にアルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属の水酸
化物、重炭酸塩または炭酸塩を反応させてイソシアヌル
酸の金属塩を合成する第１工程と、イソシアヌル酸の金
属塩とアクリロニトリルを反応させてビスシアノエチル
イソシアヌレートを合成する第２工程とからなるもので
あり、イソシアヌル酸の金属塩の合成においてアルカリ
金属塩を用いた場合の反応式は次のとおりである。
にアルカリ金属、アルカリ土類金属及び遷移金属の水酸
化物、重炭酸塩または炭酸塩を反応させてイソシアヌル
酸の金属塩を合成する第１工程と、イソシアヌル酸の金
属塩とアクリロニトリルを反応させてビスシアノエチル
イソシアヌレートを合成する第２工程とからなるもので
あり、イソシアヌル酸の金属塩の合成においてアルカリ
金属塩を用いた場合の反応式は次のとおりである。
【０００６】
【化１】
【０００７】イソシアヌル酸の金属塩は次の方法によっ
て合成することができる。その１つはイソシアヌル酸と
所定量のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物、重炭酸塩及び炭酸塩を水媒中で直接反応させる方法
である。イソシアヌル酸の金属塩を合成するために使用
する金属の水酸化物、重炭酸塩あるいは炭酸塩の代表的
なものとしては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化バリウム、重炭酸リチウム、重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭
酸バリウムなどが挙げられる。この場合のイソシアヌル
酸に対する各種アルカリ金属塩の量は０．６〜１．２倍
モル，望ましくは０．８〜１．２倍モルであり、アルカ
リ土類金属塩の量は０．３〜１．２倍モル，望ましくは
０．５〜１．０倍モルである。なお、反応温度は室温で
も良いし、加温しても良い。
て合成することができる。その１つはイソシアヌル酸と
所定量のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化
物、重炭酸塩及び炭酸塩を水媒中で直接反応させる方法
である。イソシアヌル酸の金属塩を合成するために使用
する金属の水酸化物、重炭酸塩あるいは炭酸塩の代表的
なものとしては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化バリウム、重炭酸リチウム、重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭
酸バリウムなどが挙げられる。この場合のイソシアヌル
酸に対する各種アルカリ金属塩の量は０．６〜１．２倍
モル，望ましくは０．８〜１．２倍モルであり、アルカ
リ土類金属塩の量は０．３〜１．２倍モル，望ましくは
０．５〜１．０倍モルである。なお、反応温度は室温で
も良いし、加温しても良い。
【０００８】他の一つのイソシアヌル酸の金属塩の合成
法としては、水中でイソシアヌル酸とアルカリ金属の塩
例えばイソシアヌル酸のジナトリウム塩を合成し、銅な
どの遷移金属例えば、水酸化銅、塩基性炭酸銅、硫酸
銅、塩化第二銅と反応させる方法がある。この場合の遷
移金属の添加量、反応温度も上記と同様である。
法としては、水中でイソシアヌル酸とアルカリ金属の塩
例えばイソシアヌル酸のジナトリウム塩を合成し、銅な
どの遷移金属例えば、水酸化銅、塩基性炭酸銅、硫酸
銅、塩化第二銅と反応させる方法がある。この場合の遷
移金属の添加量、反応温度も上記と同様である。
【０００９】本発明の実施における中間体であるイソシ
アヌル酸の金属塩としては、LiC3H2N3O3・H2O , NaC3H2
N3O3・H2O , KC3H2N3O3 ・H2O ,Mg(C3H2N3O3)2 ・14H2O
, Ca(C3H2N3O3)2 ・8H2O , CaC3HN3O3・3H2O ,Ba(C3HN
3O3)2 , Cu(C3HN3O3)・2H2O 等が挙げられる。
アヌル酸の金属塩としては、LiC3H2N3O3・H2O , NaC3H2
N3O3・H2O , KC3H2N3O3 ・H2O ,Mg(C3H2N3O3)2 ・14H2O
, Ca(C3H2N3O3)2 ・8H2O , CaC3HN3O3・3H2O ,Ba(C3HN
3O3)2 , Cu(C3HN3O3)・2H2O 等が挙げられる。
【００１０】前記のいずれかの方法によって合成された
イソシアヌル酸の金属塩は、アクリロニトリルと反応さ
せるに当って反応混合物から単離しても良いし、そのま
まアクリロニトリルと反応させても構わない。イソシア
ヌル酸の金属塩とアクリロニトリルを反応させる条件と
しては、イソシアヌル酸の金属塩に対しアクリロニトリ
ルを０．５〜４倍モル、好ましくは２〜３倍モルを使用
すべきであり、これよりも少量では目的のビスシアノエ
チルイソシアヌレートの収率が低下し、またこれよりも
多い場合は副生成物であるトリスシアノエチルイソシア
ヌレートが多く生成するので好ましくない。
イソシアヌル酸の金属塩は、アクリロニトリルと反応さ
せるに当って反応混合物から単離しても良いし、そのま
まアクリロニトリルと反応させても構わない。イソシア
ヌル酸の金属塩とアクリロニトリルを反応させる条件と
しては、イソシアヌル酸の金属塩に対しアクリロニトリ
ルを０．５〜４倍モル、好ましくは２〜３倍モルを使用
すべきであり、これよりも少量では目的のビスシアノエ
チルイソシアヌレートの収率が低下し、またこれよりも
多い場合は副生成物であるトリスシアノエチルイソシア
ヌレートが多く生成するので好ましくない。
【００１１】反応温度は１００℃〜１５０℃が望まし
い。この条件よりも低い場合は反応率が悪く、高い場合
は分解反応が起きる。この条件で反応を行うには、アク
リロニトリルの空気中へ逸散を防ぐことができるオート
クレーブの使用が望ましい。また、溶媒は水溶媒が望ま
しい。水以外の溶媒ではイソシアヌル酸の金属塩の溶解
度並びに反応率が低くなり、ジメチルホルムアミドある
いはジメチルホルムアミドと水の混合溶媒を用いた場合
においても、反応収率は著しく低下する。
い。この条件よりも低い場合は反応率が悪く、高い場合
は分解反応が起きる。この条件で反応を行うには、アク
リロニトリルの空気中へ逸散を防ぐことができるオート
クレーブの使用が望ましい。また、溶媒は水溶媒が望ま
しい。水以外の溶媒ではイソシアヌル酸の金属塩の溶解
度並びに反応率が低くなり、ジメチルホルムアミドある
いはジメチルホルムアミドと水の混合溶媒を用いた場合
においても、反応収率は著しく低下する。
【００１２】ビスシアノエチルイソシアヌレートを含む
反応生成物は、通常の方法で単離精製することができ
る。即ち反応終了後、水に難溶のトリスシアノエチルイ
ソシアヌレートを濾別し、濾液に塩酸または硫酸を加え
ｐＨ３付近に調整し、析出する結晶を濾取することによ
り得られる。再結晶は水またはエタノールで行うことが
できる。このようにして得られたビスシアノエチルイソ
シアヌレートの物性は次のとおりである。
反応生成物は、通常の方法で単離精製することができ
る。即ち反応終了後、水に難溶のトリスシアノエチルイ
ソシアヌレートを濾別し、濾液に塩酸または硫酸を加え
ｐＨ３付近に調整し、析出する結晶を濾取することによ
り得られる。再結晶は水またはエタノールで行うことが
できる。このようにして得られたビスシアノエチルイソ
シアヌレートの物性は次のとおりである。
【００１３】 外 観 ：無色粉末状結晶 溶解度 ：ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド易溶。水、メタ ノール、エタノール可溶。アセトン難溶。 ｍ．ｐ． ：２１６〜２１８℃（エタノール） IRν (cm-1）：3460,3400,3200,3100,2900,2840,2250,1700,1450, 1365,1300, 1245,1230,1185,1155,1140,1015,980,955,850,810,755,715 1H-NMR(DMSO-d6, δppm)： 2.79(4H,t) , 3.96(4H,t) , 11.92(1H,s)
【００１４】ビスシアノエチルイソシアヌレートは、反
応性置換基であるシアノ基を持っているので、各種反応
性資材として利用することが可能であり、例えば加水分
解をしてビスカルボキシエチルイソシアヌレートに転換
することができ、ポリアミド樹脂またはポリエステル樹
脂の有用な原料に成り得る化合物である。
応性置換基であるシアノ基を持っているので、各種反応
性資材として利用することが可能であり、例えば加水分
解をしてビスカルボキシエチルイソシアヌレートに転換
することができ、ポリアミド樹脂またはポリエステル樹
脂の有用な原料に成り得る化合物である。
【００１５】
【実施例】〔実施例１〕回転式撹拌機、温度計及び圧力
計を備えたステンレス製で内容量が１．５リットルのオ
ートクレーブに、水１リットル、イソシアヌル酸１２９
ｇ及び炭酸ナトリウム５３ｇを仕込み、６０℃の温度で
１時間反応させた。次いでこのオートクレーブにアクリ
ロニトリル１５９ｇを仕込み、撹拌しながら外部より加
熱して反応系の温度を１２０℃に維持し４時間反応を継
続した。この間圧力は２．１５ｋｇ／ｃｍ2 から１．６
０ｋｇ／ｃｍ2 に降下した。反応後オートクレーブから
反応液を取り出し、析出物を濾別乾燥して１７ｇの結晶
を得た。この結晶の融点は２２４〜２２６℃であり、ト
リスシアノエチルイソシアヌレートであることが確認さ
れた。
計を備えたステンレス製で内容量が１．５リットルのオ
ートクレーブに、水１リットル、イソシアヌル酸１２９
ｇ及び炭酸ナトリウム５３ｇを仕込み、６０℃の温度で
１時間反応させた。次いでこのオートクレーブにアクリ
ロニトリル１５９ｇを仕込み、撹拌しながら外部より加
熱して反応系の温度を１２０℃に維持し４時間反応を継
続した。この間圧力は２．１５ｋｇ／ｃｍ2 から１．６
０ｋｇ／ｃｍ2 に降下した。反応後オートクレーブから
反応液を取り出し、析出物を濾別乾燥して１７ｇの結晶
を得た。この結晶の融点は２２４〜２２６℃であり、ト
リスシアノエチルイソシアヌレートであることが確認さ
れた。
【００１６】前記反応濾液に濃塩酸を加えると無色の結
晶が得られ、これを乾燥すると１５３ｇの結晶が得られ
た。融点は２０５〜２１０℃であり、当該結晶はビスシ
アノエチルイソシアヌレートであることが確認された。
ビスシアノエチルイソシアヌレートの収率は理論値の６
５．０％であり、また高速液体クロマトグラフィーによ
る純度測定の結果は９６．７％であった。
晶が得られ、これを乾燥すると１５３ｇの結晶が得られ
た。融点は２０５〜２１０℃であり、当該結晶はビスシ
アノエチルイソシアヌレートであることが確認された。
ビスシアノエチルイソシアヌレートの収率は理論値の６
５．０％であり、また高速液体クロマトグラフィーによ
る純度測定の結果は９６．７％であった。
【００１７】〔実施例２〕オートクレーブに水１リット
ル、イソシアヌル酸１２９ｇ及び水酸化ナトリウム４０
ｇを仕込み、６０℃の温度で１時間反応させた。次いで
このオートクレーブにアクリロニトリル１５９ｇを仕込
み、前記実施例と同様の処理を行なった結果、析出物と
してトリスシアノエチルイソシアヌレート１５ｇが得ら
れ、濾液よりビスシアノエチルイソシアヌレートが１５
１ｇ得られた。ビスシアノエチルイソシアヌレートの収
率は、理論値の６４．３％であり、その純度は９５．２
％であった。
ル、イソシアヌル酸１２９ｇ及び水酸化ナトリウム４０
ｇを仕込み、６０℃の温度で１時間反応させた。次いで
このオートクレーブにアクリロニトリル１５９ｇを仕込
み、前記実施例と同様の処理を行なった結果、析出物と
してトリスシアノエチルイソシアヌレート１５ｇが得ら
れ、濾液よりビスシアノエチルイソシアヌレートが１５
１ｇ得られた。ビスシアノエチルイソシアヌレートの収
率は、理論値の６４．３％であり、その純度は９５．２
％であった。
【００１８】〔実施例３〕回転式撹拌器、環流冷却器及
び温度計を備えた２リットルの三つ口フラスコに、水１
リットル及びイソシアヌル酸１２９ｇを仕込み、水酸化
ナトリウム４０ｇを６０℃の温度で１時間反応させ、反
応生成物を冷却し濾別乾燥することにより１６０ｇの結
晶を得た。分析の結果、この結晶はイソシアヌル酸のモ
ノナトリウム塩・１水和物であると認められ、収率は理
論値の９４．６％であった。
び温度計を備えた２リットルの三つ口フラスコに、水１
リットル及びイソシアヌル酸１２９ｇを仕込み、水酸化
ナトリウム４０ｇを６０℃の温度で１時間反応させ、反
応生成物を冷却し濾別乾燥することにより１６０ｇの結
晶を得た。分析の結果、この結晶はイソシアヌル酸のモ
ノナトリウム塩・１水和物であると認められ、収率は理
論値の９４．６％であった。
【００１９】前記イソシアヌル酸のナトリウム塩と１リ
ットルの水及びアクリロニトリル１５０ｇをオートクレ
ーブ中に仕込み、実施例１と同様の条件によって処理を
すると、析出物としてトリスシアノエチルイソシアヌレ
ート３６ｇが得られ、濾液よりビスシアノエチルイソシ
アヌレート１３４．５ｇが得られた。ビスシアノエチル
イソシアヌレートの収率は理論値の６０．４％であり、
その純度は９５．０％であった。
ットルの水及びアクリロニトリル１５０ｇをオートクレ
ーブ中に仕込み、実施例１と同様の条件によって処理を
すると、析出物としてトリスシアノエチルイソシアヌレ
ート３６ｇが得られ、濾液よりビスシアノエチルイソシ
アヌレート１３４．５ｇが得られた。ビスシアノエチル
イソシアヌレートの収率は理論値の６０．４％であり、
その純度は９５．０％であった。
【００２０】〔実施例４〕回転式撹拌器、環流冷却器並
びに温度計を備えた２リットルの三つ口フラスコに、水
０．５リットル及びイソシアヌル酸１２９ｇを仕込み、
水酸化カリウム５６．１ｇを６０℃の温度で１時間反応
させ、次いで反応生成物を冷却し濾別乾燥することによ
り１７１ｇの結晶を得た。この結晶はイソシアヌル酸の
モノカリウム塩・１水和物であり、収率は理論値の９
２．３％であった。
びに温度計を備えた２リットルの三つ口フラスコに、水
０．５リットル及びイソシアヌル酸１２９ｇを仕込み、
水酸化カリウム５６．１ｇを６０℃の温度で１時間反応
させ、次いで反応生成物を冷却し濾別乾燥することによ
り１７１ｇの結晶を得た。この結晶はイソシアヌル酸の
モノカリウム塩・１水和物であり、収率は理論値の９
２．３％であった。
【００２１】前記イソシアヌル酸のモノカリウム塩と５
００ｃｃの水及びアクリロニトリル１４７ｇをオートク
レーブ中に仕込み、実施例１と同様の条件で処理をする
と、析出物としてトリスシアノエチルイソシアヌレート
７３．４ｇが得られ、濾液よりビスシアノエチルイソシ
アヌレート１２５ｇが得られた。ビスシアノエチルイソ
シアヌレートの収率は理論値の５７．６％であり、その
純度は９５．０％であった。
００ｃｃの水及びアクリロニトリル１４７ｇをオートク
レーブ中に仕込み、実施例１と同様の条件で処理をする
と、析出物としてトリスシアノエチルイソシアヌレート
７３．４ｇが得られ、濾液よりビスシアノエチルイソシ
アヌレート１２５ｇが得られた。ビスシアノエチルイソ
シアヌレートの収率は理論値の５７．６％であり、その
純度は９５．０％であった。
【００２２】〔実施例５〕回転式撹拌器、環流冷却器並
びに温度計を備えた１リットルの三つ口フラスコに、水
０．５リットル及びイソシアヌル酸１２９ｇを仕込み、
水酸化リチウム２４ｇを６０℃の温度で１時間反応さ
せ、次いで反応生成物を冷却し濾別乾燥することにより
１４５ｇの結晶を得た。この結晶はイソシアヌル酸のモ
ノリチウム塩・１水和物であり、収率は理論値の９４．
８％であった。前記イソシアヌル酸のモノリチウム塩と
５００ｃｃの水及びアクリロニトリル１５０ｇをオート
クレーブ中に仕込み、実施例１と同様の条件で処理をす
ると、析出物としてトリスシアノエチルイソシアヌレー
ト８７．８ｇが得られ、濾液よりビスシアノエチルイソ
シアヌレート１０１．３ｇが得られた。ビスシアノエチ
ルイソシアヌレートの収率は理論値の４５．５％であ
り、その純度は９５．４％であった。
びに温度計を備えた１リットルの三つ口フラスコに、水
０．５リットル及びイソシアヌル酸１２９ｇを仕込み、
水酸化リチウム２４ｇを６０℃の温度で１時間反応さ
せ、次いで反応生成物を冷却し濾別乾燥することにより
１４５ｇの結晶を得た。この結晶はイソシアヌル酸のモ
ノリチウム塩・１水和物であり、収率は理論値の９４．
８％であった。前記イソシアヌル酸のモノリチウム塩と
５００ｃｃの水及びアクリロニトリル１５０ｇをオート
クレーブ中に仕込み、実施例１と同様の条件で処理をす
ると、析出物としてトリスシアノエチルイソシアヌレー
ト８７．８ｇが得られ、濾液よりビスシアノエチルイソ
シアヌレート１０１．３ｇが得られた。ビスシアノエチ
ルイソシアヌレートの収率は理論値の４５．５％であ
り、その純度は９５．４％であった。
【００２３】〔実施例６〕オートクレーブに水１リット
ル、イソシアヌル酸１２９ｇ及び水酸化マグネシウム５
８ｇを仕込み、６０℃の温度で１時間反応させ、次いで
これにアクリロニトリル１５９ｇを滴下し、実施例１と
同様の条件で処理したのち、その濾液よりビスシアノエ
チルイソシアヌレート４７ｇを得た。前記ビスシアノエ
チルイソシアヌレートの収率は理論値の２０．０％であ
り、その純度は９４．０％であった。
ル、イソシアヌル酸１２９ｇ及び水酸化マグネシウム５
８ｇを仕込み、６０℃の温度で１時間反応させ、次いで
これにアクリロニトリル１５９ｇを滴下し、実施例１と
同様の条件で処理したのち、その濾液よりビスシアノエ
チルイソシアヌレート４７ｇを得た。前記ビスシアノエ
チルイソシアヌレートの収率は理論値の２０．０％であ
り、その純度は９４．０％であった。
【００２４】〔実施例７〕回転式撹拌器、環流冷却器並
びに温度計を備えた２リットルの三つ口フラスコに、水
１リットル、イソシアヌル酸１２９ｇ及び水酸化ナトリ
ウム８０ｇをを仕込み、６０℃の温度で１時間反応させ
たのち、硫酸銅５水和物を２４９．７ｇをさらに加えて
析出するイソシアヌル酸の銅塩の結晶を濾別し、乾燥し
た。前記イソシアヌル酸の銅塩と１リットルの水及びア
クリロニトリル１５９ｇをオートクレーブ中に仕込み、
実施例１と同様の条件で処理をすると、濾液よりビスシ
アノエチルイソシアヌレート４０．０ｇが得られた。こ
のビスシアノエチルイソシアヌレートの収率は理論値の
１７％であり、その純度は９３．０％であった。
びに温度計を備えた２リットルの三つ口フラスコに、水
１リットル、イソシアヌル酸１２９ｇ及び水酸化ナトリ
ウム８０ｇをを仕込み、６０℃の温度で１時間反応させ
たのち、硫酸銅５水和物を２４９．７ｇをさらに加えて
析出するイソシアヌル酸の銅塩の結晶を濾別し、乾燥し
た。前記イソシアヌル酸の銅塩と１リットルの水及びア
クリロニトリル１５９ｇをオートクレーブ中に仕込み、
実施例１と同様の条件で処理をすると、濾液よりビスシ
アノエチルイソシアヌレート４０．０ｇが得られた。こ
のビスシアノエチルイソシアヌレートの収率は理論値の
１７％であり、その純度は９３．０％であった。
【００２５】
【発明の効果】この発明によれば、ビスシアノエチルイ
ソシアヌル酸を収率よく選択的に得ることができ、また
反応工程並びに後処理工程が甚だ簡単であるため、工業
的規模の量産に適している。
ソシアヌル酸を収率よく選択的に得ることができ、また
反応工程並びに後処理工程が甚だ簡単であるため、工業
的規模の量産に適している。
Claims (1)
- 【請求項１】 イソシアヌル酸とアクリロニトリルを
出発物質としてビスシアノエチルイソシアヌレートを合
成する方法において、イソシアヌル酸にアルカリ金属、
アルカリ土類金属及び遷移金属の水酸化物、重炭酸塩ま
たは炭酸塩を反応させてイソシアヌル酸の金属塩を合成
し、前記イソシアヌル酸の金属塩にアクリロニトリルを
反応させることを特徴とするビスシアノエチルイソシア
ヌレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36708197A JPH11180963A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | ビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36708197A JPH11180963A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | ビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180963A true JPH11180963A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18488409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36708197A Pending JPH11180963A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | ビスシアノエチルイソシアヌレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180963A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017066076A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 四国化成工業株式会社 | １，３，４，６−テトラキス（アミノアルキル）グリコールウリル化合物、合成方法およびエポキシ樹脂用硬化剤 |
-
1997
- 1997-12-24 JP JP36708197A patent/JPH11180963A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017066076A (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 四国化成工業株式会社 | １，３，４，６−テトラキス（アミノアルキル）グリコールウリル化合物、合成方法およびエポキシ樹脂用硬化剤 |
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|---|---|---|---|
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