JP2598173B2 - ４´ −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
４´ −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸の製造方法Info
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は４' −ヒドロキシビフェ
ニル−４−カルボン酸の製造方法に関する。更に詳しく
は、エンジニアリングプラスチック、液晶化合物の合成
原料として有用な４' −ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸を効率的に製造しうる新規な製造方法に関す
る。
ニル−４−カルボン酸の製造方法に関する。更に詳しく
は、エンジニアリングプラスチック、液晶化合物の合成
原料として有用な４' −ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸を効率的に製造しうる新規な製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】４' −ヒドロキシビフェニル−４−カル
ボン酸はエンジニアリングプラスチック、液晶化合物の
合成原料として有用で近年その需要が高まっている。か
かる４' −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸を製
造する方法としては従来、Ｐ−フェニルフェノールを
メトキシ化した後、４位にアセチル基を導入しこれを酸
化してカルボキシル基に交換した後、メトキシ基を水酸
基に復元し目的物を得る方法（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ ５８，
１７３８）、
ボン酸はエンジニアリングプラスチック、液晶化合物の
合成原料として有用で近年その需要が高まっている。か
かる４' −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸を製
造する方法としては従来、Ｐ−フェニルフェノールを
メトキシ化した後、４位にアセチル基を導入しこれを酸
化してカルボキシル基に交換した後、メトキシ基を水酸
基に復元し目的物を得る方法（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ ５８，
１７３８）、
【０００３】
【化４】 と
【０００４】
【化５】 を反応せしめて
【０００５】
【化６】 とした後、メトキシ基を水酸基に交換して目的物を得る
方法（Bull. Chem. Soc.Japan, ３０ ５０８（１９５
７）。
方法（Bull. Chem. Soc.Japan, ３０ ５０８（１９５
７）。
【０００６】
【化７】 をジアゾ化した後、加水分解して目的物を得る方法
（Ｆ．Ｐ ７３５，８４６）。
（Ｆ．Ｐ ７３５，８４６）。
【０００７】
【化８】 を脱水素反応せしめ目的物を得る方法（特開昭６４−７
９１３７号，６４−７５４４５号）。Ｐ−フェニルフ
ェノールをＮ，Ｎ置換カルバミン酸クロライド
９１３７号，６４−７５４４５号）。Ｐ−フェニルフ
ェノールをＮ，Ｎ置換カルバミン酸クロライド
【０００８】
【化９】 （Ｙはアルキル基またはアリール基）でカルバメート化
し、引き続きＮ，Ｎ置換カルバミン酸クロライドでアミ
ド化し、ついで、これを加熱、加水分解後、目的物を得
る方法（特開昭６３−１１９４４０号）。
し、引き続きＮ，Ｎ置換カルバミン酸クロライドでアミ
ド化し、ついで、これを加熱、加水分解後、目的物を得
る方法（特開昭６３−１１９４４０号）。
【０００９】
【化１０】 に酸化剤存在下、ヨウ素を反応せしめ
【００１０】
【化１１】 とした後、一酸化炭素を反応させたのち次いでアルカリ
加水分解により目的物を得る方法（特開昭６３−１０４
９４５号，６３−９９０３６号）。等が試みられてい
る。しかしながら、これらは高価な原料、試薬を使用し
ているか、あるいは複雑な工程を要しており、工業的に
適当な製造方法とは言えない。例えばの方法ではＮ，
Ｎ置換カルバミン酸クロライドをＰ−フェニルフェノー
ルに対して２倍モル以上必要とする。また、一般的に芳
香族ヒドロキシカルボン酸を工業上製造するのに採用さ
れているＫｏｌｂｅ−Ｓｃｈｍｉｔｔ反応ではＰ−フェ
ニルフェノールを原料とした場合、
加水分解により目的物を得る方法（特開昭６３−１０４
９４５号，６３−９９０３６号）。等が試みられてい
る。しかしながら、これらは高価な原料、試薬を使用し
ているか、あるいは複雑な工程を要しており、工業的に
適当な製造方法とは言えない。例えばの方法ではＮ，
Ｎ置換カルバミン酸クロライドをＰ−フェニルフェノー
ルに対して２倍モル以上必要とする。また、一般的に芳
香族ヒドロキシカルボン酸を工業上製造するのに採用さ
れているＫｏｌｂｅ−Ｓｃｈｍｉｔｔ反応ではＰ−フェ
ニルフェノールを原料とした場合、
【００１１】
【化１２】 のみが高収率で得られるため４' −ヒドロキシビフェニ
ル−４−カルボン酸を製造する方法としては適当ではな
い。
ル−４−カルボン酸を製造する方法としては適当ではな
い。
【００１２】
【発明の目的】本発明の目的は、上述の従来法の欠点を
解消し、経済的でかつ効率的に４' −ヒドロキシビフェ
ニル−４−カルボン酸を製造する方法を提供することに
ある。
解消し、経済的でかつ効率的に４' −ヒドロキシビフェ
ニル−４−カルボン酸を製造する方法を提供することに
ある。
【００１３】
【発明の構成】すなわち本発明は、ビス（４−ビフェニ
ル）カーボネートに対して、ルイス酸の存在下、下記式
（Ｉ）
ル）カーボネートに対して、ルイス酸の存在下、下記式
（Ｉ）
【００１４】
【化１３】 ［ここで、Ｘは
【００１５】
【化１４】 及び
【００１６】
【化１５】 である。Ｒはアルキル基またはアリール基である。］ で示される化合物とを反応せしめ、これを加水分解する
ことを特徴とする４'−ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸の製造方法である。
ことを特徴とする４'−ヒドロキシビフェニル−４−カ
ルボン酸の製造方法である。
【００１７】以下、本発明について詳細に説明する。
【００１８】本発明による方法において、出発原料とな
るビス（４−ビフェニル）カーボネートは工業的に大量
合成が可能なＰ−フェニルフェノールより容易に合成で
きるため、これを原料とするプロセスは経済性において
有利である。かかるビス（４−ビフェニル）カーボネー
トは、種々の反応によって合成できるが、例えばＰ−
フェニルフェノールとジフェニルカーボネートとを適当
な触媒存在下反応せしめる方法、Ｐ−フェニルフェノ
ールに対してホスゲンを作用せしめる方法等の経路によ
って得ることができる。
るビス（４−ビフェニル）カーボネートは工業的に大量
合成が可能なＰ−フェニルフェノールより容易に合成で
きるため、これを原料とするプロセスは経済性において
有利である。かかるビス（４−ビフェニル）カーボネー
トは、種々の反応によって合成できるが、例えばＰ−
フェニルフェノールとジフェニルカーボネートとを適当
な触媒存在下反応せしめる方法、Ｐ−フェニルフェノ
ールに対してホスゲンを作用せしめる方法等の経路によ
って得ることができる。
【００１９】かくして得られたビス（４−ビフェニル）
カーボネートに対して、ルイス酸存在下、上記式（Ｉ）
で示される化合物を反応せしめる。
カーボネートに対して、ルイス酸存在下、上記式（Ｉ）
で示される化合物を反応せしめる。
【００２０】上記式（Ｉ）で示される化合物としては、
具体的にはシュウ酸クロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バミン酸クロライド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバミン酸ク
ロライドなどのＮ，Ｎ−ジアルキル置換カルバミン酸ク
ロライド類、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバミン酸クロライ
ドなどのＮ，Ｎ−ジアリール置換カルバミン酸クロライ
ド類やＮ−メチル−Ｎ−フェニールカルバミン酸クロラ
イドなどのＮ−アルキル−Ｎ−アリール置換カルバミン
酸クロライド類があげられる。就中、シュウ酸クロライ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロライドが好まし
い。特に好ましくはシュウ酸クロライドである。
具体的にはシュウ酸クロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカル
バミン酸クロライド、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバミン酸ク
ロライドなどのＮ，Ｎ−ジアルキル置換カルバミン酸ク
ロライド類、Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバミン酸クロライ
ドなどのＮ，Ｎ−ジアリール置換カルバミン酸クロライ
ド類やＮ−メチル−Ｎ−フェニールカルバミン酸クロラ
イドなどのＮ−アルキル−Ｎ−アリール置換カルバミン
酸クロライド類があげられる。就中、シュウ酸クロライ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロライドが好まし
い。特に好ましくはシュウ酸クロライドである。
【００２１】上記反応では、触媒としてルイス酸が使用
される。ルイス酸としては、ＦｅＣｌ3 ，ＡｌＣｌ3 な
どが例示される。これらルイス酸の使用量は、ビス（４
−ビフェニル）カーボネートに対して好ましくは２倍当
量以上、特に好ましくは３倍当量以上である。
される。ルイス酸としては、ＦｅＣｌ3 ，ＡｌＣｌ3 な
どが例示される。これらルイス酸の使用量は、ビス（４
−ビフェニル）カーボネートに対して好ましくは２倍当
量以上、特に好ましくは３倍当量以上である。
【００２２】上記化合物（Ｉ）の使用量は、ビス（４−
ビフェニル）カーボネートに対して２倍当量以上が好ま
しい。
ビフェニル）カーボネートに対して２倍当量以上が好ま
しい。
【００２３】反応に使用される溶媒は、反応系において
副反応を起こすことなく安定な、一般にフリーデルクラ
フツ反応溶媒として使用される溶媒が使用できるが、特
にクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素系溶媒が特に好ましい。
副反応を起こすことなく安定な、一般にフリーデルクラ
フツ反応溶媒として使用される溶媒が使用できるが、特
にクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素系溶媒が特に好ましい。
【００２４】反応温度は上記反応が進行する温度であれ
ば何度でもよいが、あまりに低すぎると反応が遅くな
り、また高すぎると副反応が生じてくるため適性範囲が
存在する。この範囲としては、−５０℃〜２００℃、よ
り好ましくは−１０℃〜１５０℃である。
ば何度でもよいが、あまりに低すぎると反応が遅くな
り、また高すぎると副反応が生じてくるため適性範囲が
存在する。この範囲としては、−５０℃〜２００℃、よ
り好ましくは−１０℃〜１５０℃である。
【００２５】反応の終点は、反応の結果生成するハロゲ
ン化水素を定量することにより知ることができる。
ン化水素を定量することにより知ることができる。
【００２６】反応終了後、反応混合物をメタノール、水
等の溶液に注ぎ込み、未反応のルイス酸を分解処理でき
る。
等の溶液に注ぎ込み、未反応のルイス酸を分解処理でき
る。
【００２７】この場合、分解処理の溶剤として水を用い
ると、カルボニル化合物は対応するカルボン酸として回
収される。一方、メタノール等のアルコールを使用した
場合には、対応するカルボン酸エステルが生成する。
ると、カルボニル化合物は対応するカルボン酸として回
収される。一方、メタノール等のアルコールを使用した
場合には、対応するカルボン酸エステルが生成する。
【００２８】これら化合物は必要に応じて再結晶等常法
に従って精製することが可能である。次に、これらカル
ボン酸及び／またはカルボン酸エステルに対して加水分
解をおこなう。
に従って精製することが可能である。次に、これらカル
ボン酸及び／またはカルボン酸エステルに対して加水分
解をおこなう。
【００２９】加水分解反応は従来公知の方法により容易
に実施でき、特にアルカリ化合物または酸を含む水溶液
中でおこなうことが好ましい。該アルカリ化合物として
は、ナトリウム、カリウム、リチウム等アルカリ金属の
水酸化物より単独あるいは複数選択され、酸としてはＨ
Ｃｌ，ＨＢｒ等が使用されるが通常はアルカリ化合物が
用いられる。
に実施でき、特にアルカリ化合物または酸を含む水溶液
中でおこなうことが好ましい。該アルカリ化合物として
は、ナトリウム、カリウム、リチウム等アルカリ金属の
水酸化物より単独あるいは複数選択され、酸としてはＨ
Ｃｌ，ＨＢｒ等が使用されるが通常はアルカリ化合物が
用いられる。
【００３０】この際、使用されるアルカリ化合物の好ま
しい量は、加水分解の対象となる化合物が、ビス（４−
カルボキシジフェニル）カーボネートの場合には、該カ
ーボネートに対して２倍等量以上、またビス（４−カル
ボキシジフェニル）カーボネートのエステルの場合には
４倍等量以上である。加水分解反応は常圧または加圧下
で実施でき、反応速度を促進する目的で加熱を施すのが
好ましい。この場合反応に適した温度としては３０〜２
００℃程度である。
しい量は、加水分解の対象となる化合物が、ビス（４−
カルボキシジフェニル）カーボネートの場合には、該カ
ーボネートに対して２倍等量以上、またビス（４−カル
ボキシジフェニル）カーボネートのエステルの場合には
４倍等量以上である。加水分解反応は常圧または加圧下
で実施でき、反応速度を促進する目的で加熱を施すのが
好ましい。この場合反応に適した温度としては３０〜２
００℃程度である。
【００３１】かくして加水分解された後、酸析により
４' −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸が沈殿回
収できる。これを再結晶等により精製することが可能で
ある。
４' −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸が沈殿回
収できる。これを再結晶等により精製することが可能で
ある。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、エンジニアリングプラ
スチック、液晶化合物の原料として有用な４' −ヒドロ
キシビフェニル−４−カルボン酸を安価に入手できるビ
ス（４−ビフェニル）カーボネートを用いて、効率的に
製造する方法を提供できる。したがって産業上その意義
は極めて大きい。
スチック、液晶化合物の原料として有用な４' −ヒドロ
キシビフェニル−４−カルボン酸を安価に入手できるビ
ス（４−ビフェニル）カーボネートを用いて、効率的に
製造する方法を提供できる。したがって産業上その意義
は極めて大きい。
【００３３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を説明する。実
施例中「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味
する。なお、本発明は、実施例によって何ら限定される
ものではない。
施例中「部」は特にことわらない限り「重量部」を意味
する。なお、本発明は、実施例によって何ら限定される
ものではない。
【００３４】
【参考例】Ｐ−フェニルフェノール１０２部、ジフェニ
ルカーボネート６８．６部、炭酸カリウム０．３部を、
側管及び攪拌機を備えた３００mlガラス製フラスコに仕
込み、窒素気流下、２００℃から１時間かけて３００℃
まで昇温し、さらに３００℃にて３時間加熱反応せしめ
た。側管より留出したフェノールが規定量に達した後、
反応を終了した。反応混合物を水洗後、キシレンから再
結晶して白色固体を得た。これをメタノールにて洗浄、
濾過し、乾燥後ビス（４−ビフェニル）カーボネート
ルカーボネート６８．６部、炭酸カリウム０．３部を、
側管及び攪拌機を備えた３００mlガラス製フラスコに仕
込み、窒素気流下、２００℃から１時間かけて３００℃
まで昇温し、さらに３００℃にて３時間加熱反応せしめ
た。側管より留出したフェノールが規定量に達した後、
反応を終了した。反応混合物を水洗後、キシレンから再
結晶して白色固体を得た。これをメタノールにて洗浄、
濾過し、乾燥後ビス（４−ビフェニル）カーボネート
【００３５】
【化１６】 ６８部を得た。メタノール濾液から回収した未反応の原
料Ｐ−フェニルフェノールは次反応用原料に供した。
料Ｐ−フェニルフェノールは次反応用原料に供した。
【００３６】
【実施例１】ビス（４−ビフェニル）カーボネート３３
部（０．０９モル）、シュウ酸クロライド３４．３部
（０．２７モル）、塩化アルミニウム３９．８部（０．
３モル）、モノクロロベンゼン４００部を攪拌機を備え
た三つ口１リットルフラスコに仕込み、窒素気流下１１
５℃にて１２時間反応せしめた。
部（０．０９モル）、シュウ酸クロライド３４．３部
（０．２７モル）、塩化アルミニウム３９．８部（０．
３モル）、モノクロロベンゼン４００部を攪拌機を備え
た三つ口１リットルフラスコに仕込み、窒素気流下１１
５℃にて１２時間反応せしめた。
【００３７】反応終了後、反応混合物を１リットルの水
に投じ沈殿させた。これに塩化メチレン１００mlを加え
て可溶分を抽出した。これをエバポレーターにて減圧濃
縮して５９．７部の固形物を得た。これを、過剰の水酸
化ナトリウム３８部とともに３００mlの水に加え、リフ
ラックス条件にて８時間加熱処理せしめた。これに活性
炭２ｇを加えて熱時濾過をおこない、冷却後、これに濃
塩酸を加えて酸析し生じた沈殿を濾別回収した。沈殿を
塩化メチレンにて３回洗浄した後、６０℃で３時間乾燥
し白色粉末状の４′−ヒドロキシビフェニル−４−カル
ボン酸１３．２部を得た。ＨＰＬＣによる純度検定によ
り純度９９．３％であることを確認した。
に投じ沈殿させた。これに塩化メチレン１００mlを加え
て可溶分を抽出した。これをエバポレーターにて減圧濃
縮して５９．７部の固形物を得た。これを、過剰の水酸
化ナトリウム３８部とともに３００mlの水に加え、リフ
ラックス条件にて８時間加熱処理せしめた。これに活性
炭２ｇを加えて熱時濾過をおこない、冷却後、これに濃
塩酸を加えて酸析し生じた沈殿を濾別回収した。沈殿を
塩化メチレンにて３回洗浄した後、６０℃で３時間乾燥
し白色粉末状の４′−ヒドロキシビフェニル−４−カル
ボン酸１３．２部を得た。ＨＰＬＣによる純度検定によ
り純度９９．３％であることを確認した。
【００３８】
【実施例２】フリーデル・クラフツ反応溶媒をＯ−ジク
ロロベンゼンに変えた以外は、実施例に示した方法にて
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸１５．４
部を得た。ＨＰＬＣにより純度９９．０％であることを
確認した。
ロロベンゼンに変えた以外は、実施例に示した方法にて
４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸１５．４
部を得た。ＨＰＬＣにより純度９９．０％であることを
確認した。
【００３９】
【実施例３】ビス（４−ビフェニル）カーボネート５０
部（０．１３７モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸
クロライド４４部（０．４０９モル）、塩化アルミニウ
ム５９．４部（０．４４５モル）、モノクロロベンゼン
４００部を攪拌装置を備えた１リットル三つ口フラスコ
に仕込み窒素気流下１１０℃にて１２時間反応せしめ
た。その後の実験操作は実施例１に示す方法と同様にお
こない白色粉末状の４'−ヒドロキシビフェニル−４−
カルボン酸１２．１部を得た。ＨＰＬＣにより純度９
９．２％であることを確認した。
部（０．１３７モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸
クロライド４４部（０．４０９モル）、塩化アルミニウ
ム５９．４部（０．４４５モル）、モノクロロベンゼン
４００部を攪拌装置を備えた１リットル三つ口フラスコ
に仕込み窒素気流下１１０℃にて１２時間反応せしめ
た。その後の実験操作は実施例１に示す方法と同様にお
こない白色粉末状の４'−ヒドロキシビフェニル−４−
カルボン酸１２．１部を得た。ＨＰＬＣにより純度９
９．２％であることを確認した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】ビス（４−ビフェニル）カーボネートと下
記式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｘは 【化２】 及び 【化３】 である。Ｒはアルキル基またはアリール基である。］ で示される化合物とを、ルイス酸の存在下反応せしめ、
次いでこれを加水分解することを特徴とする４' −ヒド
ロキシビフェニル−４−カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3054134A JP2598173B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | ４´ −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3054134A JP2598173B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | ４´ −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243851A JPH04243851A (ja) | 1992-08-31 |
| JP2598173B2 true JP2598173B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=12962112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3054134A Expired - Fee Related JP2598173B2 (ja) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | ４´ −ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2598173B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101856566B1 (ko) | 2016-06-01 | 2018-06-19 | (주)위즈켐 | 4'-히드록시-4-비페닐카르복실산의 신규 제조 방법 |
-
1991
- 1991-01-22 JP JP3054134A patent/JP2598173B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04243851A (ja) | 1992-08-31 |
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