JP2677687B2 - ３，５―ジヨードサリチル酸の製造方法 - Google Patents
３，５―ジヨードサリチル酸の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、3,5−ジヨードサリチル酸の製造方法に関
する。3,5−ジヨードサリチル酸は、動物用駆虫剤の製
造原料などとして用いられる有用な化合物である。
する。3,5−ジヨードサリチル酸は、動物用駆虫剤の製
造原料などとして用いられる有用な化合物である。
従来、一塩化沃素を用いた3,5−ジヨードサリチル酸
の製法としては、酢酸溶媒中で一塩化沃素とサリチル酸
を反応させることによる方法（ORGANIC SYNTHESES COLL
ECTION VOLUME P.343〜345に記載）が知られている。
の製法としては、酢酸溶媒中で一塩化沃素とサリチル酸
を反応させることによる方法（ORGANIC SYNTHESES COLL
ECTION VOLUME P.343〜345に記載）が知られている。
しかしながら、上記による方法では、反応溶媒として
酢酸を用いるために臭気がひどく、実際の製造に際し
て、除害設備の設置などが必要となり、経済的にも不利
である。また、結晶分離後の廃液中には高価な沃素が含
まれるため、それを回収する上では溶媒を除去するなど
の方法を採らなければならず、操作上煩雑になることは
避けられない。さらに、酢酸などの溶媒には、目的物で
ある3,5−ジヨードサリチル酸が比較的溶解しやすく、
このため、得られる目的物の収率が低くなるという欠点
がある。
酢酸を用いるために臭気がひどく、実際の製造に際し
て、除害設備の設置などが必要となり、経済的にも不利
である。また、結晶分離後の廃液中には高価な沃素が含
まれるため、それを回収する上では溶媒を除去するなど
の方法を採らなければならず、操作上煩雑になることは
避けられない。さらに、酢酸などの溶媒には、目的物で
ある3,5−ジヨードサリチル酸が比較的溶解しやすく、
このため、得られる目的物の収率が低くなるという欠点
がある。
また、酢酸を用いることなく、すなわち、単に水中で
サリチル酸と一塩化沃素を反応させることにより3,5−
ジヨードサリチル酸を製造した場合は、反応に長時間を
要するばかりか、反応液中に中間体である３−ヨードサ
リチル酸や５−ヨードサリチル酸のようなモノヨードサ
リチル酸が多く残存するようになる。これらのモノヨー
ド体の残存は、特に目的物である3,5−ジヨードサリチ
ル酸の純度を低下させ、結晶品質を著しく悪化させるこ
とになることから、その生成量は極力減少させることが
必要である。
サリチル酸と一塩化沃素を反応させることにより3,5−
ジヨードサリチル酸を製造した場合は、反応に長時間を
要するばかりか、反応液中に中間体である３−ヨードサ
リチル酸や５−ヨードサリチル酸のようなモノヨードサ
リチル酸が多く残存するようになる。これらのモノヨー
ド体の残存は、特に目的物である3,5−ジヨードサリチ
ル酸の純度を低下させ、結晶品質を著しく悪化させるこ
とになることから、その生成量は極力減少させることが
必要である。
そこで本発明では、酢酸のような有機溶媒を用いるこ
となく、水溶媒中で一塩化沃素とサリチル酸を反応さ
せ、高収率でしかも高品質の3,5−ジヨードサリチル酸
を製造することのできる方法を提供することを目的とす
る。
となく、水溶媒中で一塩化沃素とサリチル酸を反応さ
せ、高収率でしかも高品質の3,5−ジヨードサリチル酸
を製造することのできる方法を提供することを目的とす
る。
上記の目的を達成するために、本発明者らは鋭意検討
した結果、水溶媒中で一塩化沃素とサリチル酸を反応さ
せ、目的とする3,5−ジヨードサリチル酸を生成させる
場合は、塩化第二鉄や塩化アルミニウムなどの存在下に
行わせることが極めて有効な方法であり、前記した目的
を達成するとともに、さらにはこの方法によれば、3,5
−ジヨードサリチル酸の結晶分離後の廃液中に残存する
沃素をも非常に容易な操作で回収できることを見出し、
本発明を完成するに至った。
した結果、水溶媒中で一塩化沃素とサリチル酸を反応さ
せ、目的とする3,5−ジヨードサリチル酸を生成させる
場合は、塩化第二鉄や塩化アルミニウムなどの存在下に
行わせることが極めて有効な方法であり、前記した目的
を達成するとともに、さらにはこの方法によれば、3,5
−ジヨードサリチル酸の結晶分離後の廃液中に残存する
沃素をも非常に容易な操作で回収できることを見出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一塩化沃素とサリチル酸を反応
させて3,5−ジヨードサリチル酸を製造するに当たり、
水溶媒中で、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化銅、硫酸及びリン酸の群から選ばれる一種以上
の存在下に反応させることを特徴とする3,5−ジヨード
サリチル酸の製造方法である。
させて3,5−ジヨードサリチル酸を製造するに当たり、
水溶媒中で、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化銅、硫酸及びリン酸の群から選ばれる一種以上
の存在下に反応させることを特徴とする3,5−ジヨード
サリチル酸の製造方法である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法に用いられる塩化第二鉄、塩化アルミニ
ウム、塩化亜鉛、塩化銅、硫酸又はリン酸は、3,5−ジ
ヨードサリチル酸合成時の触媒として作用し、これらは
水和物であっても、あるいは水溶液であっても使用する
ことが可能である。これらは通常その一種類を使用すれ
ば十分であるが、上記した二種以上からなる混合物を使
用しても何ら差し支えはない。
ウム、塩化亜鉛、塩化銅、硫酸又はリン酸は、3,5−ジ
ヨードサリチル酸合成時の触媒として作用し、これらは
水和物であっても、あるいは水溶液であっても使用する
ことが可能である。これらは通常その一種類を使用すれ
ば十分であるが、上記した二種以上からなる混合物を使
用しても何ら差し支えはない。
上記した化合物の使用量は、原料サリチル酸の１モル
当たり、通常0.1〜20モル、特に１〜10モルの範囲で用
いるのが望ましい。これが0.1モル未満の使用量では触
媒としての作用効果が望めなく、また20モルを越えて使
用してもそれ以上の効果は得られなくなるからである。
これら触媒は、反応開始前に、溶媒である水中に、ある
いは水とサリチル酸との混合物中に添加しておくことが
望ましいが、反応時における一塩化沃素の添加に伴って
加えてもよく、さらには一塩化沃素の添加終了後に加え
ても反応に要する時間が若干長くなる程度であり、特に
差し支えはない。
当たり、通常0.1〜20モル、特に１〜10モルの範囲で用
いるのが望ましい。これが0.1モル未満の使用量では触
媒としての作用効果が望めなく、また20モルを越えて使
用してもそれ以上の効果は得られなくなるからである。
これら触媒は、反応開始前に、溶媒である水中に、ある
いは水とサリチル酸との混合物中に添加しておくことが
望ましいが、反応時における一塩化沃素の添加に伴って
加えてもよく、さらには一塩化沃素の添加終了後に加え
ても反応に要する時間が若干長くなる程度であり、特に
差し支えはない。
本発明の方法において、3,5−ジヨードサリチル酸を
製造する場合における、初期に仕込むサリチル酸は、水
溶媒中に1.0〜15重量％濃度とすることが望ましく、よ
り好ましくは2.0〜10重量％の範囲とすることである。
これが15重量％を越える濃度では反応中に析出してくる
3,5−ジヨードサリチル酸の結晶のために反応液の撹拌
が不十分となり、反応の進行が悪くなって前記触媒を存
在させる効果も見られなくなるからであり、また1.0重
量％未満の濃度では製造効率が悪く、反応後における廃
液より沃素を回収するにしても、経済的に好ましくなく
なるからである。
製造する場合における、初期に仕込むサリチル酸は、水
溶媒中に1.0〜15重量％濃度とすることが望ましく、よ
り好ましくは2.0〜10重量％の範囲とすることである。
これが15重量％を越える濃度では反応中に析出してくる
3,5−ジヨードサリチル酸の結晶のために反応液の撹拌
が不十分となり、反応の進行が悪くなって前記触媒を存
在させる効果も見られなくなるからであり、また1.0重
量％未満の濃度では製造効率が悪く、反応後における廃
液より沃素を回収するにしても、経済的に好ましくなく
なるからである。
本発明の方法では、通常上記したサリチル酸の水溶液
に一塩化沃素を添加することにより反応を開始させる。
一塩化沃素の使用量は、サリチル酸の１モルに対し通常
2.0〜2.6モルの範囲、より好ましくは2.0〜2.4モルの範
囲である。これが2.0モル未満の使用量では目的とする
反応が十分に進まず、未反応のモノヨードサリチル酸が
存在してしまうようになることから、得られる3,5−ジ
ヨードサリチル酸は品質低下を起こすことになる。ま
た、2.6モル倍を越えて使用しても特に問題はないが、
それ以上の収率および品質向上に差が見られなくなり、
経済的に不利となりやすい。
に一塩化沃素を添加することにより反応を開始させる。
一塩化沃素の使用量は、サリチル酸の１モルに対し通常
2.0〜2.6モルの範囲、より好ましくは2.0〜2.4モルの範
囲である。これが2.0モル未満の使用量では目的とする
反応が十分に進まず、未反応のモノヨードサリチル酸が
存在してしまうようになることから、得られる3,5−ジ
ヨードサリチル酸は品質低下を起こすことになる。ま
た、2.6モル倍を越えて使用しても特に問題はないが、
それ以上の収率および品質向上に差が見られなくなり、
経済的に不利となりやすい。
また一塩化沃素の添加は、通常は、塩化ナトリウム、
塩化カリウム又は塩酸などの水溶液を溶媒とし、これら
に溶解させた後に添加するが、これらの溶解させること
なく、単体で添加することも可能である。添加に要する
時間は一括で行ってもよく、通常は3.0時間以内、より
好ましくは0.25〜1.5時間の範囲である。3.0時間よりも
長時間をかけて添加してもいたずらに反応時間を長くす
るだけであり、あまり好ましくはない。
塩化カリウム又は塩酸などの水溶液を溶媒とし、これら
に溶解させた後に添加するが、これらの溶解させること
なく、単体で添加することも可能である。添加に要する
時間は一括で行ってもよく、通常は3.0時間以内、より
好ましくは0.25〜1.5時間の範囲である。3.0時間よりも
長時間をかけて添加してもいたずらに反応時間を長くす
るだけであり、あまり好ましくはない。
一塩化沃素とサリチル酸との反応は、温度50〜100℃
の範囲で行わせることが好ましいが、加圧下で反応を行
わせる場合は100℃を越える温度にて行わせることも可
能である。50℃未満の温度でも反応は進行するが、反応
完結に長時間を要するようになるため、好ましくはな
い。反応に要する時間は反応温度にも左右されて一定し
ないが、およそ１〜５時間の範囲である。
の範囲で行わせることが好ましいが、加圧下で反応を行
わせる場合は100℃を越える温度にて行わせることも可
能である。50℃未満の温度でも反応は進行するが、反応
完結に長時間を要するようになるため、好ましくはな
い。反応に要する時間は反応温度にも左右されて一定し
ないが、およそ１〜５時間の範囲である。
本発明の方法による3,5−ジヨードサリチル酸の製造
によれば、有機溶媒を使用していないために、結晶分離
後の廃液中に残存する沃素は非常に容易に回収すること
が可能である。すなわち、廃液に還元剤を添加する程度
で、それをイオン交換樹脂に通過するなどの方法を採用
することにより、廃液中に残る沃素を容易に回収するこ
とが可能である。
によれば、有機溶媒を使用していないために、結晶分離
後の廃液中に残存する沃素は非常に容易に回収すること
が可能である。すなわち、廃液に還元剤を添加する程度
で、それをイオン交換樹脂に通過するなどの方法を採用
することにより、廃液中に残る沃素を容易に回収するこ
とが可能である。
以下、本発明における3,5−ジヨードサリチル酸の製
造方法を、実施例により具体的に説明する。以下におい
て、分析値は全て液体クロマトグラフィーによる測定結
果から求めた数値である。
造方法を、実施例により具体的に説明する。以下におい
て、分析値は全て液体クロマトグラフィーによる測定結
果から求めた数値である。
実施例１ 内容積500mlの撹拌機付き四つ口フラスコに水308g、
サリチル酸13.8g（0.1モル）及び塩化アルミニウム六水
和物0.48g（0.002モル）を入れ、70℃に昇温し、これに
50重量％一塩化沃素塩酸水溶液71.5g（一塩化沃素とし
て0.22モル）を１時間かけて添加し、その後、さらに２
時間同温度で反応させた。次いで反応液を30℃まで冷却
し、析出している結晶を濾別して乾燥を行った。この結
果、3,5−ジヨードサリチル酸の結晶37.5g（収率96.2
％）が得られた。この結晶の分析を行ったところ、モノ
ヨードサリチル酸の含有率は2.41重量％であった。
サリチル酸13.8g（0.1モル）及び塩化アルミニウム六水
和物0.48g（0.002モル）を入れ、70℃に昇温し、これに
50重量％一塩化沃素塩酸水溶液71.5g（一塩化沃素とし
て0.22モル）を１時間かけて添加し、その後、さらに２
時間同温度で反応させた。次いで反応液を30℃まで冷却
し、析出している結晶を濾別して乾燥を行った。この結
果、3,5−ジヨードサリチル酸の結晶37.5g（収率96.2
％）が得られた。この結晶の分析を行ったところ、モノ
ヨードサリチル酸の含有率は2.41重量％であった。
実施例２ 実施例１において、塩化アルミニウム六水和物に代
え、塩化第二鉄0.33g（0.002モル）を用いて行った以外
は、全て実施例１と同様に操作した。この結果、3,5−
ジヨードサリチル酸の結晶37.3g（収率95.6％）が得ら
れた。この結晶の分析を行ったところ、モノヨードサリ
チル酸の含有率は2.31重量％であった。
え、塩化第二鉄0.33g（0.002モル）を用いて行った以外
は、全て実施例１と同様に操作した。この結果、3,5−
ジヨードサリチル酸の結晶37.3g（収率95.6％）が得ら
れた。この結晶の分析を行ったところ、モノヨードサリ
チル酸の含有率は2.31重量％であった。
実施例３ 実施例１において、塩化アルミニウム六水和物に代
え、塩化亜鉛0.27g（0.002モル）を用いて行った以外
は、全て実施例１と同様に操作した。この結果、3,5−
ジヨードサリチル酸の結晶37.5g（収率96.1％）が得ら
れた。この結晶の分析を行ったところ、モノヨードサリ
チル酸の含有率は2.48重量％であった。
え、塩化亜鉛0.27g（0.002モル）を用いて行った以外
は、全て実施例１と同様に操作した。この結果、3,5−
ジヨードサリチル酸の結晶37.5g（収率96.1％）が得ら
れた。この結晶の分析を行ったところ、モノヨードサリ
チル酸の含有率は2.48重量％であった。
実施例４ 実施例１において、塩化アルミニウム六水和物に代
え、塩化第二銅二水和物0.34g（0.002モル）を用いて行
った以外は、全て実施例１と同様に操作した。この結
果、3,5−ジヨードサリチル酸の結晶37.0g（収率94.9
％）が得られた。この結晶の分析を行ったところ、モノ
ヨードサリチル酸の含有率は3.03重量％であった。
え、塩化第二銅二水和物0.34g（0.002モル）を用いて行
った以外は、全て実施例１と同様に操作した。この結
果、3,5−ジヨードサリチル酸の結晶37.0g（収率94.9
％）が得られた。この結晶の分析を行ったところ、モノ
ヨードサリチル酸の含有率は3.03重量％であった。
実施例５ 実施例１において、塩化アルミニウム六水和物に代
え、硫酸0.49g（0.005モル）を用いて行った以外は、全
て実施例１と同様に操作した。この結果、3,5−ジヨー
ドサリチル酸の結晶38.1g（収率97.6％）が得られた。
この結晶の分析を行ったところ、モノヨードサリチル酸
の含有率は1.36重量％であった。
え、硫酸0.49g（0.005モル）を用いて行った以外は、全
て実施例１と同様に操作した。この結果、3,5−ジヨー
ドサリチル酸の結晶38.1g（収率97.6％）が得られた。
この結晶の分析を行ったところ、モノヨードサリチル酸
の含有率は1.36重量％であった。
比較例１ 実施例１において、塩化アルミニウム六水和物を用い
ずに行った以外は、全て実施例１と同様に操作した。こ
の結果、3,5−ジヨードサリチル酸の結晶35.2g（収率9
0.3％）が得られた。この結晶の分析を行ったところ、
モノヨードサリチル酸の含有率は10.65重量％であっ
た。
ずに行った以外は、全て実施例１と同様に操作した。こ
の結果、3,5−ジヨードサリチル酸の結晶35.2g（収率9
0.3％）が得られた。この結晶の分析を行ったところ、
モノヨードサリチル酸の含有率は10.65重量％であっ
た。
本発明の3,5−ジヨードサリチル酸の製造方法によれ
ば、有機溶媒を使用することなく、水中にて高収率でか
つ高純度の3,5−ジヨードサリチル酸を生成させること
ができ、さらには結晶分離後の廃液からの沃素回収にお
いても、溶媒除去などという操作を行わずに済むため、
工業的な3,5−ジヨードサリチル酸の製造法として、極
めて有用な方法であると言える。
ば、有機溶媒を使用することなく、水中にて高収率でか
つ高純度の3,5−ジヨードサリチル酸を生成させること
ができ、さらには結晶分離後の廃液からの沃素回収にお
いても、溶媒除去などという操作を行わずに済むため、
工業的な3,5−ジヨードサリチル酸の製造法として、極
めて有用な方法であると言える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/138 Ｂ０１Ｊ 27/138 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】一塩化沃素とサリチル酸を反応させて3,5
−ジヨードサリチル酸を製造するに当たり、水溶媒中
で、塩化第二鉄、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化
銅、硫酸及びリン酸の群から選ばれる一種以上の存在下
に反応させることを特徴とする3,5−ジヨードサリチル
酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1306400A JP2677687B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | ３，５―ジヨードサリチル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1306400A JP2677687B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | ３，５―ジヨードサリチル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03167153A JPH03167153A (ja) | 1991-07-19 |
| JP2677687B2 true JP2677687B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=17956561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1306400A Expired - Fee Related JP2677687B2 (ja) | 1989-11-28 | 1989-11-28 | ３，５―ジヨードサリチル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2677687B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108033429A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-05-15 | 贵阳开磷化肥有限公司 | 一种湿法磷酸和氟硅酸中回收碘深度净化的方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0762900B1 (en) * | 1994-06-21 | 2001-11-21 | Mallinckrodt Inc. | Improved synthesis of ioversol using phosphoric acid modified co-addition |
-
1989
- 1989-11-28 JP JP1306400A patent/JP2677687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ２，３４３−３４５（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，１９４３） |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108033429A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-05-15 | 贵阳开磷化肥有限公司 | 一种湿法磷酸和氟硅酸中回收碘深度净化的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03167153A (ja) | 1991-07-19 |
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| JPH022868B2 (ja) |
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