JP2828349B2 - トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物合成の触媒
等として有用なトリフルオロメタンスルホン酸スズ (CF
3SO3)2Sn、以下化学式を省略する。 の製造方法に関
し、詳しくはトリフルオロメタンスルホン酸、水酸化バ
リウムまたは炭酸バリウム、硫酸スズを原料とした水溶
液中でのトリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法に
関する。
等として有用なトリフルオロメタンスルホン酸スズ (CF
3SO3)2Sn、以下化学式を省略する。 の製造方法に関
し、詳しくはトリフルオロメタンスルホン酸、水酸化バ
リウムまたは炭酸バリウム、硫酸スズを原料とした水溶
液中でのトリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法に
関する。
【0002】
【従来技術とその問題点】トリフルオロメタンスルホン
酸スズは、有機化合物の合成用の触媒として用いられて
おり、特にスズエノラートを経由するアルドール反応に
おいては、従来の金属エノラートにない優れた特徴、す
なわち高い立体選択性、高収率で生成物を得られる点等
から最近注目を浴びている。
酸スズは、有機化合物の合成用の触媒として用いられて
おり、特にスズエノラートを経由するアルドール反応に
おいては、従来の金属エノラートにない優れた特徴、す
なわち高い立体選択性、高収率で生成物を得られる点等
から最近注目を浴びている。
【０００３】従来、このトリフルオロメタンスルホン酸
スズの製造方法としては、無水塩化スズとトリフルオロ
メタンスルホン酸を非水溶液系で反応させる方法が知ら
れており[Inorganic Chemistry,16,1414(1977)] 、前記
文献には実際に上記化合物を製造する方法としては、当
該の方法が唯一であることが記載されている。
スズの製造方法としては、無水塩化スズとトリフルオロ
メタンスルホン酸を非水溶液系で反応させる方法が知ら
れており[Inorganic Chemistry,16,1414(1977)] 、前記
文献には実際に上記化合物を製造する方法としては、当
該の方法が唯一であることが記載されている。
【０００４】しかし、上記方法は反応温度が80℃、反応
時間が50時間程度必要であり、また反応を完全に進行さ
せるためには酸を過剰に用いる必要があるため、その過
剰の酸の回収工程、および生成物の洗浄工程を必要と
し、さらに塩化水素が副生するため除害装置を必要と
し、工業的製法としては不向きであった。
時間が50時間程度必要であり、また反応を完全に進行さ
せるためには酸を過剰に用いる必要があるため、その過
剰の酸の回収工程、および生成物の洗浄工程を必要と
し、さらに塩化水素が副生するため除害装置を必要と
し、工業的製法としては不向きであった。
【０００５】また、トリフルオロメタンスルホン酸バリ
ウムと金属硫酸塩との反応により、トリフルオロメタン
スルホン酸の金属塩を得る方法についても簡単な記載が
あるが[Inorganic Synthesis,24,243(1985)]、その反応
条件等や効率良く経済的に製造する方法については知ら
れていなかった。
ウムと金属硫酸塩との反応により、トリフルオロメタン
スルホン酸の金属塩を得る方法についても簡単な記載が
あるが[Inorganic Synthesis,24,243(1985)]、その反応
条件等や効率良く経済的に製造する方法については知ら
れていなかった。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】本発明者らはかかる問
題点に鑑み、鋭意検討した結果、トリフルオロメタンス
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、生成物を単離させることなくそのまま硫酸スズ
と反応させることにより、短時間で簡単に非常に高純度
のトリフルオロメタンスルホン酸スズを製造できること
を見出し、本発明に到達したものである。
題点に鑑み、鋭意検討した結果、トリフルオロメタンス
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、生成物を単離させることなくそのまま硫酸スズ
と反応させることにより、短時間で簡単に非常に高純度
のトリフルオロメタンスルホン酸スズを製造できること
を見出し、本発明に到達したものである。
【０００７】すなわち本発明は、トリフルオロメタンス
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、さらに硫酸スズと反応させることを特徴とする
トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法を提供する
ものである。
ルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反応さ
せた後、さらに硫酸スズと反応させることを特徴とする
トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法を提供する
ものである。
【０００８】まず、本発明の対象となる原料は、市販の
製品を必要によっては精製することにより用いることが
できる。バリウム源として水酸化バリウムを使用する場
合は、トリフルオロメタンスルホン酸に水酸化バリウム
を加える。この場合、トリフルオロメタンスルホン酸の
水溶液に水酸化バリウムの粉末を加えても、逆に水酸化
バリウムの水溶液にトリフルオロメタンスルホン酸を直
接加えてもよいが、水酸化バリウムの溶解度は余り高く
ないので、トリフルオロメタンスルホン酸の高濃度水溶
液に水酸化バリウム粉末を加えるのが、高濃度の溶液を
製造するのに好ましい。最終的に製造されたトリフルオ
ロメタンスルホン酸スズは、水を蒸発させて粉末とする
必要があるので、なるべく水分の量が少ない必要があ
り、当初の溶液もなるべく高濃度の方が好ましい。反応
はpHにより終点を決定する。すなわち、pH６〜７とやや
酸性サイドで反応を完結させるのが、水酸化バリウムの
未溶解を防止できるので望ましい。
製品を必要によっては精製することにより用いることが
できる。バリウム源として水酸化バリウムを使用する場
合は、トリフルオロメタンスルホン酸に水酸化バリウム
を加える。この場合、トリフルオロメタンスルホン酸の
水溶液に水酸化バリウムの粉末を加えても、逆に水酸化
バリウムの水溶液にトリフルオロメタンスルホン酸を直
接加えてもよいが、水酸化バリウムの溶解度は余り高く
ないので、トリフルオロメタンスルホン酸の高濃度水溶
液に水酸化バリウム粉末を加えるのが、高濃度の溶液を
製造するのに好ましい。最終的に製造されたトリフルオ
ロメタンスルホン酸スズは、水を蒸発させて粉末とする
必要があるので、なるべく水分の量が少ない必要があ
り、当初の溶液もなるべく高濃度の方が好ましい。反応
はpHにより終点を決定する。すなわち、pH６〜７とやや
酸性サイドで反応を完結させるのが、水酸化バリウムの
未溶解を防止できるので望ましい。
【０００９】次に炭酸バリウムを原料とした場合、該原
料は溶解度が高くないので、トリフルオロメタンスルホ
ン酸の水溶液に炭酸バリウムの粉末を加える方法をとる
のが好ましい。反応終点の決定方法は水酸化バリウムの
場合と同じである。
料は溶解度が高くないので、トリフルオロメタンスルホ
ン酸の水溶液に炭酸バリウムの粉末を加える方法をとる
のが好ましい。反応終点の決定方法は水酸化バリウムの
場合と同じである。
【００１０】上記処理を行った溶液に、硫酸スズを添加
する。添加する硫酸スズは粉末でもよいが、反応工程で
硫酸バリウムが沈澱すること、および硫酸スズの溶解速
度が余り早くないため、トリフルオロメタンスルホン酸
スズの生成速度が遅くなり反応に長時間を要するため、
硫酸スズは溶液の状態で添加するのが好ましい。この場
合反応工程としては、硫酸スズ溶液に前記トリフルオロ
メタンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウム
の溶液を添加してもよい。
する。添加する硫酸スズは粉末でもよいが、反応工程で
硫酸バリウムが沈澱すること、および硫酸スズの溶解速
度が余り早くないため、トリフルオロメタンスルホン酸
スズの生成速度が遅くなり反応に長時間を要するため、
硫酸スズは溶液の状態で添加するのが好ましい。この場
合反応工程としては、硫酸スズ溶液に前記トリフルオロ
メタンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウム
の溶液を添加してもよい。
【００１１】水酸化バリウムを例にとると、反応は以下
の化学式により進行する。 2CF3SO3H ＋Ba(OH)2 ＋SnSO4 →（CF3SO3)2Sn ＋ BaSO4↓＋ 2H2O 上記反応は室温でも充分に早く進行し、トリフルオロ
メタンスルホン酸スズの溶液中に副生成物の硫酸バリウ
ムの沈澱が生成する。硫酸バリウムの沈澱を濾過で分離
してもよいが、該沈澱は比較的微細であるので、普通の
濾過では時間を要するため、遠心沈降により固液分離を
行うのが好ましい。この硫酸バリウムは難溶性塩である
ので、硫酸スズを当量になるように調整すれば、原料と
して使用したバリウムは上記反応で硫酸塩として完全に
取り除くことができる。
の化学式により進行する。 2CF3SO3H ＋Ba(OH)2 ＋SnSO4 →（CF3SO3)2Sn ＋ BaSO4↓＋ 2H2O 上記反応は室温でも充分に早く進行し、トリフルオロ
メタンスルホン酸スズの溶液中に副生成物の硫酸バリウ
ムの沈澱が生成する。硫酸バリウムの沈澱を濾過で分離
してもよいが、該沈澱は比較的微細であるので、普通の
濾過では時間を要するため、遠心沈降により固液分離を
行うのが好ましい。この硫酸バリウムは難溶性塩である
ので、硫酸スズを当量になるように調整すれば、原料と
して使用したバリウムは上記反応で硫酸塩として完全に
取り除くことができる。
【００１２】トリフルオロメタンスルホン酸で、原料に
高純度のものを使用し、初めの原料の量を正確に分析、
秤量して反応当量になるように設定しておけば、生成す
るトリフルオロメタンスルホン酸スズは非常に高純度の
ものとなる。また、反応後の溶液を一部採取して、バリ
ウム塩水溶液または硫酸水溶液に滴下することにより容
易に反応の終点が確認できる。なお過剰の原料が残って
いる場合、その量に相当する原料を加えればよい。完全
に反応が終了した場合は、バリウム塩水溶液や硫酸水溶
液を添加しても沈澱を生じない。
高純度のものを使用し、初めの原料の量を正確に分析、
秤量して反応当量になるように設定しておけば、生成す
るトリフルオロメタンスルホン酸スズは非常に高純度の
ものとなる。また、反応後の溶液を一部採取して、バリ
ウム塩水溶液または硫酸水溶液に滴下することにより容
易に反応の終点が確認できる。なお過剰の原料が残って
いる場合、その量に相当する原料を加えればよい。完全
に反応が終了した場合は、バリウム塩水溶液や硫酸水溶
液を添加しても沈澱を生じない。
【００１３】上記のような方法でトリフルオロメタンス
ルホン酸スズを製造する際は、特に大がかりな装置も必
要なく、反応も室温で短時間のうちに進行し、副生成物
も遠心沈降等により簡単に分離できるので、高純度の化
合物を大量に製造する方法として極めて有利な方法であ
る。
ルホン酸スズを製造する際は、特に大がかりな装置も必
要なく、反応も室温で短時間のうちに進行し、副生成物
も遠心沈降等により簡単に分離できるので、高純度の化
合物を大量に製造する方法として極めて有利な方法であ
る。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はかかる実施例により限定されるものでは
ない。
るが、本発明はかかる実施例により限定されるものでは
ない。
【００１５】実施例１ ガラス製フラスコ中に、室温のトリフルオロメタンスル
ホン酸60wt%の水溶液25.0g を入れ、水酸化バリウムの
八水塩を徐々に添加し、粉末が完全に溶解してpHが６〜
７の範囲に入る点を終点とした。この時使用した水酸化
バリウム八水塩の量は15.8g （トリフルオロメタンスル
ホン酸に対し0.5 倍モル量）であった。
ホン酸60wt%の水溶液25.0g を入れ、水酸化バリウムの
八水塩を徐々に添加し、粉末が完全に溶解してpHが６〜
７の範囲に入る点を終点とした。この時使用した水酸化
バリウム八水塩の量は15.8g （トリフルオロメタンスル
ホン酸に対し0.5 倍モル量）であった。
【００１６】次に、前記溶液に硫酸スズ18wt% 水溶液5
9.6g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）を室温で徐々に添加し、約２時間よく混合、攪拌
した。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱を遠
心沈降法により除去し、100 ℃で真空乾燥を行った。な
お乾燥を行う前に、反応後の溶液を採取し、塩化バリウ
ム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加えたが、硫酸バリウ
ムの沈澱はみられなかった。
9.6g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）を室温で徐々に添加し、約２時間よく混合、攪拌
した。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱を遠
心沈降法により除去し、100 ℃で真空乾燥を行った。な
お乾燥を行う前に、反応後の溶液を採取し、塩化バリウ
ム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加えたが、硫酸バリウ
ムの沈澱はみられなかった。
【００１７】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ19.8g を得た。収率は95% で
あった。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10pp
m,SO4＜10ppm, 酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
オロメタンスルホン酸スズ19.8g を得た。収率は95% で
あった。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10pp
m,SO4＜10ppm, 酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
【００１８】実施例２ ガラス製フラスコ中に、室温の水酸化バリウムの13wt%
水溶液24.3g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.
5 倍モル量）を入れ、トリフルオロメタンスルホン酸(1
00wt%)5.7gを徐々に添加し、よく混合攪拌した。反応後
のpHは７であった。
水溶液24.3g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.
5 倍モル量）を入れ、トリフルオロメタンスルホン酸(1
00wt%)5.7gを徐々に添加し、よく混合攪拌した。反応後
のpHは７であった。
【００１９】次に、前記溶液に硫酸スズ18wt% 水溶液2
2.7g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）を室温で徐々に添加し、約２時間よく混合、攪拌
した。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱をメ
ンブランフィルターにより濾過、除去し、100 ℃で真空
乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を採
取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加え
たが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかった。
2.7g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）を室温で徐々に添加し、約２時間よく混合、攪拌
した。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱をメ
ンブランフィルターにより濾過、除去し、100 ℃で真空
乾燥を行った。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を採
取し、塩化バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加え
たが、硫酸バリウムの沈澱はみられなかった。
【００２０】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ7.5gを得た。収率は95% であ
った。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10ppm,S
O4＜10ppm, 酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
オロメタンスルホン酸スズ7.5gを得た。収率は95% であ
った。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10ppm,S
O4＜10ppm, 酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
【００２１】実施例３ ガラス製フラスコ中に、室温のトリフルオロメタンスル
ホン酸60wt%の水溶液119.5gを入れ、水酸化バリウムの
八水塩75.4g（トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5
倍モル量）を徐々に添加し、粉末が完全に溶解するま
でよく混合攪拌した。この時のpHは６〜７の範囲内であ
った。
ホン酸60wt%の水溶液119.5gを入れ、水酸化バリウムの
八水塩75.4g（トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5
倍モル量）を徐々に添加し、粉末が完全に溶解するま
でよく混合攪拌した。この時のpHは６〜７の範囲内であ
った。
【００２２】次に、前記溶液に硫酸スズ20wt% 水溶液25
6.5g（トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モル
量）を室温で徐々に添加し、約１時間よく混合、攪拌し
た。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱を遠心
沈降法により除去し、スプレードライヤーを用いて120
℃で乾燥し、さらに150 ℃で３時間、静置乾燥を行っ
た。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を採取し、塩化
バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加えたが、硫酸
バリウムの沈澱はみられなかった。
6.5g（トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モル
量）を室温で徐々に添加し、約１時間よく混合、攪拌し
た。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱を遠心
沈降法により除去し、スプレードライヤーを用いて120
℃で乾燥し、さらに150 ℃で３時間、静置乾燥を行っ
た。なお乾燥を行う前に、反応後の溶液を採取し、塩化
バリウム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加えたが、硫酸
バリウムの沈澱はみられなかった。
【００２３】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ61.7g を得た。収率は62wt%
であった。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10p
pm,SO4＜10ppm,酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
オロメタンスルホン酸スズ61.7g を得た。収率は62wt%
であった。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10p
pm,SO4＜10ppm,酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
【００２４】実施例４ ガラス製フラスコ中に、室温のトリフルオロメタンスル
ホン酸60wt%の水溶液20.0g を入れ、炭酸バリウムを徐
々に添加し、粉末が完全に溶解してpHが６〜７の範囲に
入る点を終点とした。この時使用した炭酸バリウムの量
は7.9g（トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）であった。
ホン酸60wt%の水溶液20.0g を入れ、炭酸バリウムを徐
々に添加し、粉末が完全に溶解してpHが６〜７の範囲に
入る点を終点とした。この時使用した炭酸バリウムの量
は7.9g（トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）であった。
【００２５】次に、前記溶液に硫酸スズ18wt% 水溶液4
7.7g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）を室温で徐々に添加し、約２時間よく混合、攪拌
した。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱を遠
心沈降法により除去し、100℃で真空乾燥を行った。な
お乾燥を行う前に、反応後の溶液を採取し、塩化バリウ
ム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加えたが、硫酸バリウ
ムの沈澱はみられなかった。
7.7g （トリフルオロメタンスルホン酸に対し0.5 倍モ
ル量）を室温で徐々に添加し、約２時間よく混合、攪拌
した。この後、副生成物である硫酸バリウムの沈澱を遠
心沈降法により除去し、100℃で真空乾燥を行った。な
お乾燥を行う前に、反応後の溶液を採取し、塩化バリウ
ム水溶液、硫酸水溶液にそれぞれ加えたが、硫酸バリウ
ムの沈澱はみられなかった。
【００２６】以上の操作により、白色粉末状のトリフル
オロメタンスルホン酸スズ15.8g を得た。収率は95% で
あった。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10pp
m,SO4＜10ppm, 酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
オロメタンスルホン酸スズ15.8g を得た。収率は95% で
あった。得られた生成物の分析を行った結果、Ba<10pp
m,SO4＜10ppm, 酸分＜0.1%,水分：500ppmであった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造方法は、トリフルオロメタ
ンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反
応させ、さらに硫酸スズを添加、混合するという簡単な
方法で、目的とするトリフルオロメタンスルホン酸スズ
が得られる方法である。また、副生成物の硫酸バリウム
は沈澱として完全に取り除くことができるので、高純度
の前記目的物を効率よく生産するために極めて有利な方
法である。
ンスルホン酸と水酸化バリウムまたは炭酸バリウムを反
応させ、さらに硫酸スズを添加、混合するという簡単な
方法で、目的とするトリフルオロメタンスルホン酸スズ
が得られる方法である。また、副生成物の硫酸バリウム
は沈澱として完全に取り除くことができるので、高純度
の前記目的物を効率よく生産するために極めて有利な方
法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/22 C07C 303/32 C07C 309/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 トリフルオロメタンスルホン酸と水酸化
バリウムまたは炭酸バリウムを反応させた後、さらに硫
酸スズと反応させることを特徴とするトリフルオロメタ
ンスルホン酸スズ (CF3SO3)2Sn の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229491A JP2828349B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2229491A JP2828349B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04261189A JPH04261189A (ja) | 1992-09-17 |
| JP2828349B2 true JP2828349B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=12078730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2229491A Expired - Fee Related JP2828349B2 (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2828349B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
| DE102008013606A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung fester Erdalkalimetallsalze sekundärer Paraffinsulfonsäuren |
| CN102516135A (zh) * | 2011-12-16 | 2012-06-27 | 湖北星火化工有限公司 | 一种用甲基磺酰氯制备甲基磺酸锡的方法 |
| CN106083663B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-01-09 | 柳州百韧特先进材料有限公司 | 一种提高甲基磺酸亚锡产品澄清度的方法 |
| CN106748907B (zh) * | 2017-01-18 | 2019-02-05 | 湖北星火化工有限公司 | 一种甲基磺酸的提纯方法 |
-
1991
- 1991-02-15 JP JP2229491A patent/JP2828349B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04261189A (ja) | 1992-09-17 |
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