JPS6316375B2 - - Google Patents
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- JPS6316375B2 JPS6316375B2 JP59061016A JP6101684A JPS6316375B2 JP S6316375 B2 JPS6316375 B2 JP S6316375B2 JP 59061016 A JP59061016 A JP 59061016A JP 6101684 A JP6101684 A JP 6101684A JP S6316375 B2 JPS6316375 B2 JP S6316375B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペンタフルオロ安息香酸をアルカリ
性物質と水溶液とくに水酸化ナトリウムあるいは
水酸化カリウムの水溶液中70〜100℃で反応させ
てテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩を
生成させ、ついで生成したテトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸塩をPH２〜６の範囲の酸性水
溶液に接触させて２，３，５，６−テトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸を製造する方法に関
するものである。
性物質と水溶液とくに水酸化ナトリウムあるいは
水酸化カリウムの水溶液中70〜100℃で反応させ
てテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩を
生成させ、ついで生成したテトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸塩をPH２〜６の範囲の酸性水
溶液に接触させて２，３，５，６−テトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸を製造する方法に関
するものである。
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を合
成する方法は、J.Chem.Soc.(C)、1971年1347頁に
記載されている。
成する方法は、J.Chem.Soc.(C)、1971年1347頁に
記載されている。
上記の方法は、本発明と異なりペンタフルオロ
ベンゾニトリルを出発原料とし、20％水酸化ナト
リウム水溶液中で14時間還流（115〜120℃）さ
せ、その後酸析してテトラフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸をえている。しかしながらこの方法
においては、その収率が低い。本発明者らも、こ
の方法に従つてテトラフルオロ−４−ヒドロキシ
安息香酸の合成を試みたが、その結果この方法で
はテトラフルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸が多
量に副生し、そのため収率が低く、また生成した
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の着色
が著るしいことが判明した。したがつてこの方法
は工業的実施の面では不充分な製造法といえる。
ベンゾニトリルを出発原料とし、20％水酸化ナト
リウム水溶液中で14時間還流（115〜120℃）さ
せ、その後酸析してテトラフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸をえている。しかしながらこの方法
においては、その収率が低い。本発明者らも、こ
の方法に従つてテトラフルオロ−４−ヒドロキシ
安息香酸の合成を試みたが、その結果この方法で
はテトラフルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸が多
量に副生し、そのため収率が低く、また生成した
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の着色
が著るしいことが判明した。したがつてこの方法
は工業的実施の面では不充分な製造法といえる。
本発明者らは、上記の欠点を改良するために鋭
意検討した結果、ペンタフルオロ安息香酸をアル
カリ性水溶液とくに水酸化ナトリウムあるいは水
酸化カリウムの水溶液中70〜100℃で反応させて、
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩を生
成させ、ついでこのテトラフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸をPH２〜６の範囲の酸性水溶液に接
触させることによつて高収率で、しかも白色の精
製処理を必要としないほど高純度のテトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸を容易に製造できる
ことを見い出し本発明を完成させた。
意検討した結果、ペンタフルオロ安息香酸をアル
カリ性水溶液とくに水酸化ナトリウムあるいは水
酸化カリウムの水溶液中70〜100℃で反応させて、
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩を生
成させ、ついでこのテトラフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸をPH２〜６の範囲の酸性水溶液に接
触させることによつて高収率で、しかも白色の精
製処理を必要としないほど高純度のテトラフルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸を容易に製造できる
ことを見い出し本発明を完成させた。
本発明におけるアルカリ水溶液を調製するため
に使用されるアルカリ性物質としては、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムある
いは水酸化セシウムの様なアルカリ金属水酸化物
または炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの様に
水溶液中で強いアルカリ性物質に解離あるいは変
化するものならばあらゆるものが使用できる。こ
れらのうち、工業的には水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムを使用するのが良い。特に水酸化カリ
ウムを用いることによつて高収率、高純度のテト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸をえること
ができる。
に使用されるアルカリ性物質としては、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムある
いは水酸化セシウムの様なアルカリ金属水酸化物
または炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの様に
水溶液中で強いアルカリ性物質に解離あるいは変
化するものならばあらゆるものが使用できる。こ
れらのうち、工業的には水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムを使用するのが良い。特に水酸化カリ
ウムを用いることによつて高収率、高純度のテト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸をえること
ができる。
本発明において、アルカリ性物質として水酸化
カリウムを用いる場合、上記（）の反応式に従
つてペンタフルオロ安息香酸を反応させて、テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸カリウム塩
をえることになる。従つて使用するアルカリ量
は、ペンタフルオロ安息香酸１モルに対して３モ
ル以上使用するのが良い。３モル以下の場合には
腐蝕性のフツ化水素（HF）が発生し易くなり好
ましくない。一方、アルカリ性物質の濃度が濃す
ぎると原料が溶解しにくくなるのでアルカリ性物
質濃度は５〜50重量％の範囲が好ましい。
カリウムを用いる場合、上記（）の反応式に従
つてペンタフルオロ安息香酸を反応させて、テト
ラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸カリウム塩
をえることになる。従つて使用するアルカリ量
は、ペンタフルオロ安息香酸１モルに対して３モ
ル以上使用するのが良い。３モル以下の場合には
腐蝕性のフツ化水素（HF）が発生し易くなり好
ましくない。一方、アルカリ性物質の濃度が濃す
ぎると原料が溶解しにくくなるのでアルカリ性物
質濃度は５〜50重量％の範囲が好ましい。
本発明において反応温度は70〜100℃の範囲が
好ましく、とくに80〜95℃の範囲が好ましい。反
応温度が低いと、ペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩の溶解度が悪く、反応速度が著るしく低下
する。反応温度が高いと、テトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩の異性体テトラ
フルオロオルソオキシ安息香酸のアルカリ塩およ
び脱炭酸反応した形のテトラフルオロフエノール
のアルカリ塩が生成し易くなり、テトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸アルカリ塩の収率が低
下する（後述比較例１参照）。
好ましく、とくに80〜95℃の範囲が好ましい。反
応温度が低いと、ペンタフルオロ安息香酸のアル
カリ塩の溶解度が悪く、反応速度が著るしく低下
する。反応温度が高いと、テトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩の異性体テトラ
フルオロオルソオキシ安息香酸のアルカリ塩およ
び脱炭酸反応した形のテトラフルオロフエノール
のアルカリ塩が生成し易くなり、テトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸アルカリ塩の収率が低
下する（後述比較例１参照）。
反応時間は、反応温度によつて異なるが約５時
間から30時間が適当である。
間から30時間が適当である。
生成したテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸塩含有の水溶液にPH２〜６になる様に酸性水
溶液を加えて、いわゆる酸析を行ないテトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸を生成させる。こ
の際に使用する酸性水溶液を調製するための酸と
しては、上記のアルカリ塩を中和できるものなら
ばあらゆるものが使用できる。その中でも一般的
に酸析に使用される硫酸あるいは塩酸水溶液が適
当である。
香酸塩含有の水溶液にPH２〜６になる様に酸性水
溶液を加えて、いわゆる酸析を行ないテトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸を生成させる。こ
の際に使用する酸性水溶液を調製するための酸と
しては、上記のアルカリ塩を中和できるものなら
ばあらゆるものが使用できる。その中でも一般的
に酸析に使用される硫酸あるいは塩酸水溶液が適
当である。
酸析後えられたテトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸を含有する水溶液からテトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸を分離することは、抽
出溶媒、例えばエーテル、塩化メチレン、ベンゼ
ン、トルエン等を使つて、テトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸を有機層に抽出し分液後蒸発
乾固することによつて可能である。この様にして
えられたテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸は、白色の高純度の物質である。
シ安息香酸を含有する水溶液からテトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸を分離することは、抽
出溶媒、例えばエーテル、塩化メチレン、ベンゼ
ン、トルエン等を使つて、テトラフルオロ−４−
ヒドロキシ安息香酸を有機層に抽出し分液後蒸発
乾固することによつて可能である。この様にして
えられたテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸は、白色の高純度の物質である。
したがつてこのテトラフルオロ−４−ヒドロキ
シ安息香酸はこのまゝでも製品となりうるが、さ
らに再結晶等の方法によつて精製して、より高純
度の製品としてえることもできる。
シ安息香酸はこのまゝでも製品となりうるが、さ
らに再結晶等の方法によつて精製して、より高純
度の製品としてえることもできる。
以下本発明を実施例によりさらに具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例 １
ペンタフルオロ安息香酸50.0ｇ（0.235モル）
を、温度90℃で水酸化カリウムを約20重量％含む
水溶液170ml〔（100％KOH換算39.7ｇ（0.707モ
ル）含有〕中に溶解させ、その後撹拌下15時間こ
の温度に保持した。
を、温度90℃で水酸化カリウムを約20重量％含む
水溶液170ml〔（100％KOH換算39.7ｇ（0.707モ
ル）含有〕中に溶解させ、その後撹拌下15時間こ
の温度に保持した。
次に放冷後この反応水溶液はPHが４になるよう
に6N塩酸水溶液を滴下して中和し、テトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸をえた。えられた
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を含む
水溶液にエーテル100c.c.を加え、有機層にテトラ
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を抽出した。
この抽出操作を２回繰り返えし、えられたエーテ
ル層を硫酸マグネシウムで乾燥後蒸発乾固して、
白色のテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
の一水塩52.2ｇ（対ペンタフルオロ安息香酸収率
97.4モル％、純度98.2重量％）をえた。
に6N塩酸水溶液を滴下して中和し、テトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸をえた。えられた
テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を含む
水溶液にエーテル100c.c.を加え、有機層にテトラ
フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸を抽出した。
この抽出操作を２回繰り返えし、えられたエーテ
ル層を硫酸マグネシウムで乾燥後蒸発乾固して、
白色のテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
の一水塩52.2ｇ（対ペンタフルオロ安息香酸収率
97.4モル％、純度98.2重量％）をえた。
融 点 152〜３℃
元素分析
Ｃ（％） Ｈ（％） Ｆ（％）
計算値 36.84 1.75 33.3
実測値 37.55 1.72 32.6
実施例 ２
水酸化カリウムの代りに水酸化ナトリウムを使
用した以外実施例１におけると同じ様に反応を行
い、処理を行つた。その結果、テトラフルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸の一水塩51.9ｇ（対ペン
タフルオロ安息香酸収率96.8モル％、純度94.9重
量％）をえた。
用した以外実施例１におけると同じ様に反応を行
い、処理を行つた。その結果、テトラフルオロ−
４−ヒドロキシ安息香酸の一水塩51.9ｇ（対ペン
タフルオロ安息香酸収率96.8モル％、純度94.9重
量％）をえた。
比較例 １
反応温度115〜120℃（還流下）、反応時間４時
間の条件で反応させた以外は実施例２と同じ様に
反応を行い、その後同じ様に処理を行つた。抽出
後のエーテル層を蒸発濃縮しても、蒸気圧の低い
液状物質が存在しており、乾固が困難であつた。
これは、多量のテトラフルオロ−２−ヒドロキシ
安息香酸およびテトラフルオロフエノール等の副
生物が生成しているためで、結晶性のテトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸の生成率は低いこ
とが、ガスクロマトグラフイあるいは液体クロマ
トグラフイから認められた。
間の条件で反応させた以外は実施例２と同じ様に
反応を行い、その後同じ様に処理を行つた。抽出
後のエーテル層を蒸発濃縮しても、蒸気圧の低い
液状物質が存在しており、乾固が困難であつた。
これは、多量のテトラフルオロ−２−ヒドロキシ
安息香酸およびテトラフルオロフエノール等の副
生物が生成しているためで、結晶性のテトラフル
オロ−４−ヒドロキシ安息香酸の生成率は低いこ
とが、ガスクロマトグラフイあるいは液体クロマ
トグラフイから認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ペンタフルオロ安息香酸をアルカリ性物質と
水溶液中70〜100℃で反応させ、テトラフルオロ
−４−ヒドロキシ安息香酸の塩を生成させ、つい
で生成したテトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息
香酸塩をPH２〜６の範囲の酸性水溶液に接触させ
ることを特徴とするテトラフルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸の製法。 ２ アルカリ性物質がアルカリ金属の塩基性化合
物のうちの少なくとも１種である特許請求の範囲
１記載の方法。 ３ アルカリ性物質がナトリウムまたはカリウム
の水酸化物である特許請求の範囲１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101684A JPS60204742A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101684A JPS60204742A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204742A JPS60204742A (ja) | 1985-10-16 |
| JPS6316375B2 true JPS6316375B2 (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=13159100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6101684A Granted JPS60204742A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | テトラフルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204742A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1984
- 1984-03-30 JP JP6101684A patent/JPS60204742A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ZHURNAL OBSHCHEI KHIMII=1969 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60204742A (ja) | 1985-10-16 |
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