JP2001316353A - ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 - Google Patents
ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
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- C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】アルカリ金属ペルフルオロアルカンスルフィン
酸塩の製造方法を提供する。 【解決手段】ペルフルオロアルカンスルホン酸フロリド
とアルカリ金属亜硫酸塩を水の存在下接触させる。
酸塩の製造方法を提供する。 【解決手段】ペルフルオロアルカンスルホン酸フロリド
とアルカリ金属亜硫酸塩を水の存在下接触させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】ペルフルオロアルカンスルフ
ィン酸のアルカリ金属塩の製造方法に関する。アルカリ
金属ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩は医・農薬中
間体として重要な化合物である。
ィン酸のアルカリ金属塩の製造方法に関する。アルカリ
金属ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩は医・農薬中
間体として重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】トリフルオロメタンスルホン酸クロリド
と亜硫酸カリウムを反応させてトリフルオロメタンスル
フィン酸カリウムの得られることが文献（Ｒ．Ｍ．Ｓｃ
ｒｉｂｎｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，３６７
１（１９６６））に報告されている。
と亜硫酸カリウムを反応させてトリフルオロメタンスル
フィン酸カリウムの得られることが文献（Ｒ．Ｍ．Ｓｃ
ｒｉｂｎｅｒ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３１，３６７
１（１９６６））に報告されている。
【０００３】また、トリフルオロメタンスルホン酸フロ
リドとヒドラジンとの反応からトリフルオロメタンスル
フィン酸がえられ（特開昭４８−５６６１９号公報）、
トリフルオロメタンスルフィン酸は炭酸ナトリウムまた
は炭酸カリウムと反応し、相当する塩が得られる（Ｈ．
Ｗ．Ｒｏｅｓｋｙ ａｎｄ Ｇ．Ｈｏｌｔｓｃｈｅｉｄ
ｅｒ，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
７，７７（１９７６））ことが知られている。
リドとヒドラジンとの反応からトリフルオロメタンスル
フィン酸がえられ（特開昭４８−５６６１９号公報）、
トリフルオロメタンスルフィン酸は炭酸ナトリウムまた
は炭酸カリウムと反応し、相当する塩が得られる（Ｈ．
Ｗ．Ｒｏｅｓｋｙ ａｎｄ Ｇ．Ｈｏｌｔｓｃｈｅｉｄ
ｅｒ，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
７，７７（１９７６））ことが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ペルフルオロアルカン
スルホン酸クロリドは通常ペルフルオロアルカンスルホ
ン酸フロリドから製造されることから、より高価な原料
となる。本発明では、工業的に入手の容易なペルフルオ
ロアルカンスルホン酸フロリドを原料とする製造方法を
提供する。
スルホン酸クロリドは通常ペルフルオロアルカンスルホ
ン酸フロリドから製造されることから、より高価な原料
となる。本発明では、工業的に入手の容易なペルフルオ
ロアルカンスルホン酸フロリドを原料とする製造方法を
提供する。
【０００５】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らは、
上記課題を解決するために検討したところ、ペルフルオ
ロアルカンスルホン酸フロリドを亜硫酸ナトリウムまた
は亜硫酸カリウム水溶液と接触させることにより、ペル
フルオロアルカンスルフィン酸ナトリウム塩もしくはカ
リウム塩が得られることを見いだし、本発明に至った。
上記課題を解決するために検討したところ、ペルフルオ
ロアルカンスルホン酸フロリドを亜硫酸ナトリウムまた
は亜硫酸カリウム水溶液と接触させることにより、ペル
フルオロアルカンスルフィン酸ナトリウム塩もしくはカ
リウム塩が得られることを見いだし、本発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は、ペルフルオロアルカ
ンスルホン酸フロリドとアルカリ金属亜硫酸塩を水の存
在下接触させることからなるアルカリ金属ペルフルオロ
アルカンスルフィン酸塩の製造方法である。該方法にお
いて、反応系中に塩基性化合物を逐次添加することでｐ
Ｈ値を７〜９に保ちながら行うこともできる。
ンスルホン酸フロリドとアルカリ金属亜硫酸塩を水の存
在下接触させることからなるアルカリ金属ペルフルオロ
アルカンスルフィン酸塩の製造方法である。該方法にお
いて、反応系中に塩基性化合物を逐次添加することでｐ
Ｈ値を７〜９に保ちながら行うこともできる。
【０００７】ペルフルオロアルカンスルホン酸フロリド
は、対応する炭素数を有するスルホン酸フロリドをフッ
化カリウム溶融塩での電解フッ素化することで得られ
る。本発明で使用するペルフルオロアルカンスルホン酸
フロリドとしては、炭素数１〜２０程度のものであり、
炭素数１〜８程度のものが好ましく、トリフルオロメタ
ンスルホン酸フロリド、ペンタフルオロエタンスルホン
酸フロリド、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸フロリ
ド、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド、ウンデカ
フルオロペンタンスルホン酸フロリド、トリデカフルオ
ロヘキサンスルホン酸フロリド、ペンタデカフルオロヘ
プタンスルホン酸フロリドなどまたはその異性体のペル
フルオロアルカンスルホン酸フロリドが挙げられ、トリ
フルオロメタンスルホン酸フロリド、ペンタフルオロエ
タンスルホン酸フロリド、ヘプタフルオロプロパンスル
ホン酸フロリド、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリ
ドが好ましい。
は、対応する炭素数を有するスルホン酸フロリドをフッ
化カリウム溶融塩での電解フッ素化することで得られ
る。本発明で使用するペルフルオロアルカンスルホン酸
フロリドとしては、炭素数１〜２０程度のものであり、
炭素数１〜８程度のものが好ましく、トリフルオロメタ
ンスルホン酸フロリド、ペンタフルオロエタンスルホン
酸フロリド、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸フロリ
ド、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリド、ウンデカ
フルオロペンタンスルホン酸フロリド、トリデカフルオ
ロヘキサンスルホン酸フロリド、ペンタデカフルオロヘ
プタンスルホン酸フロリドなどまたはその異性体のペル
フルオロアルカンスルホン酸フロリドが挙げられ、トリ
フルオロメタンスルホン酸フロリド、ペンタフルオロエ
タンスルホン酸フロリド、ヘプタフルオロプロパンスル
ホン酸フロリド、ノナフルオロブタンスルホン酸フロリ
ドが好ましい。
【０００８】アルカリ金属亜硫酸塩としては、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム塩が
使用でき、ナトリウムおよびカリウムが好ましい。アル
カリ金属亜硫酸塩の量はペルフルオロアルカンスルホン
酸フロリド１モルに対し１モル以上を使用し、１０モル
程度以下が好ましく、４モル以下が好ましい。
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム塩が
使用でき、ナトリウムおよびカリウムが好ましい。アル
カリ金属亜硫酸塩の量はペルフルオロアルカンスルホン
酸フロリド１モルに対し１モル以上を使用し、１０モル
程度以下が好ましく、４モル以下が好ましい。
【０００９】本発明の製造方法において、ペルフルオロ
アルカンスルホン酸フロリドとアルカリ金属亜硫酸塩を
接触させる際には反応の経過に従いｐＨ値が低下するの
で塩基性化合物を反応の進行に従って逐次添加すること
で系のｐＨ値を７〜９程度に保ちながら反応を行うこと
は好ましく、その場合必要なアルカリ金属亜硫酸塩の量
をペルフルオロアルカンスルホン酸フロリド１モルに対
し１〜２モル程度と少量にすることができる。塩基性化
合物としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビ
ジウム、セシウムなどの水酸化物、酸化物、炭酸塩など
であり、アルカリ金属亜硫酸塩と同一の金属からなるも
のが好ましく、また、これらは水溶液として用いるのが
好ましい。
アルカンスルホン酸フロリドとアルカリ金属亜硫酸塩を
接触させる際には反応の経過に従いｐＨ値が低下するの
で塩基性化合物を反応の進行に従って逐次添加すること
で系のｐＨ値を７〜９程度に保ちながら反応を行うこと
は好ましく、その場合必要なアルカリ金属亜硫酸塩の量
をペルフルオロアルカンスルホン酸フロリド１モルに対
し１〜２モル程度と少量にすることができる。塩基性化
合物としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビ
ジウム、セシウムなどの水酸化物、酸化物、炭酸塩など
であり、アルカリ金属亜硫酸塩と同一の金属からなるも
のが好ましく、また、これらは水溶液として用いるのが
好ましい。
【００１０】本発明の方法における水の量は任意である
が、アルカリ金属亜硫酸塩が５〜５０重量％程度になる
ようにするのが好ましい。水の量が少なすぎると攪拌が
困難になり、多過ぎると反応後の処理が煩雑になるので
避けた方がよい。また、有機溶媒を加えてもよく、水溶
性の溶媒、例えば、アセトン、アセトニトリル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンなどが使用できる。
が、アルカリ金属亜硫酸塩が５〜５０重量％程度になる
ようにするのが好ましい。水の量が少なすぎると攪拌が
困難になり、多過ぎると反応後の処理が煩雑になるので
避けた方がよい。また、有機溶媒を加えてもよく、水溶
性の溶媒、例えば、アセトン、アセトニトリル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンなどが使用できる。
【００１１】反応温度は、−１０℃から１００℃で反応
し、−１０〜８０℃程度が好ましい。トリフルオロメタ
ンスルホン酸フロリドは沸点が−２３℃であるため本発
明の反応は０〜１０ＭＰａ程度の加圧下で行うのが好ま
しい。したがって、耐圧反応器で実施するのが好まし
い。
し、−１０〜８０℃程度が好ましい。トリフルオロメタ
ンスルホン酸フロリドは沸点が−２３℃であるため本発
明の反応は０〜１０ＭＰａ程度の加圧下で行うのが好ま
しい。したがって、耐圧反応器で実施するのが好まし
い。
【００１２】本発明の方法で得られた生成物からペルフ
ルオロアルカンスルフィン酸塩を単離するには一旦から
水を除去し析出した固形物にアルカリ金属ペルフルオロ
アルカンスルフィン酸塩を溶解する溶媒、例えば、アセ
トン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタ
ノールに溶解させ、固形分を分離した除去した後溶媒を
留去してアルカリ金属ペルフルオロアルカンスルフィン
酸塩を得ることで行うことができる。
ルオロアルカンスルフィン酸塩を単離するには一旦から
水を除去し析出した固形物にアルカリ金属ペルフルオロ
アルカンスルフィン酸塩を溶解する溶媒、例えば、アセ
トン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタ
ノールに溶解させ、固形分を分離した除去した後溶媒を
留去してアルカリ金属ペルフルオロアルカンスルフィン
酸塩を得ることで行うことができる。
【００１３】
【実施例】［実施例１］金属製加圧反応器に水２８ｇに
亜硫酸ナトリウム７．５ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタンスル
ホン酸フロリド８．５ｇを加えた。
亜硫酸ナトリウム７．５ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタンスル
ホン酸フロリド８．５ｇを加えた。
【００１４】０℃〜室温で１２時間攪拌した後得られた
反応液を炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残っ
た固形分にアセトンを加え溶解分を抽出した。このアセ
トン溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンスル
フィン酸ナトリウムが３．４ｇ、収率３９％で得られ
た。
反応液を炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残っ
た固形分にアセトンを加え溶解分を抽出した。このアセ
トン溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンスル
フィン酸ナトリウムが３．４ｇ、収率３９％で得られ
た。
【００１５】［実施例２］金属製加圧反応器に水１５ｇ
に亜硫酸カリウム５．５ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタンスル
ホン酸フロリド５．２ｇを加えた。
に亜硫酸カリウム５．５ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタンスル
ホン酸フロリド５．２ｇを加えた。
【００１６】０℃〜室温で１２時間攪拌した後得られた
反応液を炭酸カリウムで中和し、水を除去した。残った
固形分にアセトンを加え溶解分を抽出した。このアセト
ン溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンスルフ
ィン酸カリウムが２．８ｇ、収率４７％で得られた。
反応液を炭酸カリウムで中和し、水を除去した。残った
固形分にアセトンを加え溶解分を抽出した。このアセト
ン溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンスルフ
ィン酸カリウムが２．８ｇ、収率４７％で得られた。
【００１７】［実施例３］金属製加圧反応器に水１５０
ｇに亜硫酸ナトリウム３７．５ｇを溶解した水溶液を入
れた。系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタ
ンスルホン酸フロリド１０．７ｇを加えた。
ｇに亜硫酸ナトリウム３７．５ｇを溶解した水溶液を入
れた。系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタ
ンスルホン酸フロリド１０．７ｇを加えた。
【００１８】５℃で４時間攪拌した後得られた反応液を
炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残った固形分
にメタノールを加え溶解分を抽出した。このメタノール
溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンスルフィ
ン酸ナトリウムが９．７ｇ、収率８８％で得られた。
炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残った固形分
にメタノールを加え溶解分を抽出した。このメタノール
溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンスルフィ
ン酸ナトリウムが９．７ｇ、収率８８％で得られた。
【００１９】［実施例４］金属製加圧反応器に水２９０
ｇに亜硫酸カリウム１２５ｇを溶解した水溶液を入れ
た。系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタン
スルホン酸フロリド３０．７ｇを加えた。
ｇに亜硫酸カリウム１２５ｇを溶解した水溶液を入れ
た。系内を一度脱気減圧とした後にトリフルオロメタン
スルホン酸フロリド３０．７ｇを加えた。
【００２０】０℃〜室温で１２時間攪拌した後得られた
反応液を炭酸カリウムで中和し、水を除去した。残った
固形分にメタノールを加え溶解分を抽出した。このメタ
ノール溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンス
ルフィン酸カリウムが３２．６ｇ、収率９４％で得られ
た。
反応液を炭酸カリウムで中和し、水を除去した。残った
固形分にメタノールを加え溶解分を抽出した。このメタ
ノール溶液を濃縮乾固した結果、トリフルオロメタンス
ルフィン酸カリウムが３２．６ｇ、収率９４％で得られ
た。
【００２１】［実施例５］金属製加圧反応器に水９０ｇ
に亜硫酸ナトリウム２２ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にペンタフルオロエタンス
ルホン酸フロリド１１．６ｇを加えた。
に亜硫酸ナトリウム２２ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にペンタフルオロエタンス
ルホン酸フロリド１１．６ｇを加えた。
【００２２】０℃〜室温で４８時間攪拌した後得られた
反応液を炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残っ
た固形分にメタノールを加え溶解分を抽出した。このメ
タノール溶液を濃縮乾固した結果、ペンタフルオロエタ
ンスルフィン酸ナトリウムが１０．７ｇ、収率９０％で
得られた。
反応液を炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残っ
た固形分にメタノールを加え溶解分を抽出した。このメ
タノール溶液を濃縮乾固した結果、ペンタフルオロエタ
ンスルフィン酸ナトリウムが１０．７ｇ、収率９０％で
得られた。
【００２３】［実施例６］金属製加圧反応器に水７０ｇ
に亜硫酸ナトリウム１８ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にノナフルオロブタンスル
ホン酸フロリド１０．８ｇを加えた。
に亜硫酸ナトリウム１８ｇを溶解した水溶液を入れた。
系内を一度脱気減圧とした後にノナフルオロブタンスル
ホン酸フロリド１０．８ｇを加えた。
【００２４】０℃〜室温で１００時間攪拌した後得られ
た反応液を炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残
った固形分にメタノールを加え溶解分を抽出した。この
メタノール溶液を濃縮乾固した結果、ノナフルオロブタ
ンスルフィン酸ナトリウムが９．２ｇ、収率８８％で得
られた。
た反応液を炭酸ナトリウムで中和し、水を除去した。残
った固形分にメタノールを加え溶解分を抽出した。この
メタノール溶液を濃縮乾固した結果、ノナフルオロブタ
ンスルフィン酸ナトリウムが９．２ｇ、収率８８％で得
られた。
【００２５】［実施例７］ｐＨメータを備えた金属製加
圧反応器に水１４５ｇに亜硫酸ナトリウム３６．３ｇを
溶解した水溶液を入れた。系内を一度脱気減圧とした後
にトリフルオロメタンスルホン酸フロリド３０．７ｇを
加えた。
圧反応器に水１４５ｇに亜硫酸ナトリウム３６．３ｇを
溶解した水溶液を入れた。系内を一度脱気減圧とした後
にトリフルオロメタンスルホン酸フロリド３０．７ｇを
加えた。
【００２６】反応が進行するに従いｐＨが下がるので、
加圧ポンプを用いて２０％水酸化ナトリウム水溶液（１
１５ｇ）を逐次添加してｐＨ値を７〜９に維持しながら
６時間反応を続けた。反応終了後、反応液を取出し水を
除去した。残った固形分にアセトンを加え溶解分を抽出
した。このアセトン溶液を濃縮乾固した結果、トリフル
オロメタンスルフィン酸ナトリウムが３３．７ｇ、収率
７５％で得られた。
加圧ポンプを用いて２０％水酸化ナトリウム水溶液（１
１５ｇ）を逐次添加してｐＨ値を７〜９に維持しながら
６時間反応を続けた。反応終了後、反応液を取出し水を
除去した。残った固形分にアセトンを加え溶解分を抽出
した。このアセトン溶液を濃縮乾固した結果、トリフル
オロメタンスルフィン酸ナトリウムが３３．７ｇ、収率
７５％で得られた。
【００２７】
【発明の効果】本発明のペルフルオロアルカンスルフィ
ン酸塩の製造方法は、工業的に入手しやすいペルフルオ
ロアルカンスルホン酸フロリドからの製造方法として有
用である。
ン酸塩の製造方法は、工業的に入手しやすいペルフルオ
ロアルカンスルホン酸フロリドからの製造方法として有
用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 後藤 嘉彦 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株 式会社化学研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC60 BA02 BA06 BA28 BA29 BB31 BC16 BE63 BE90 4H039 CA80 CD90
Claims (3)
- 【請求項１】ペルフルオロアルカンスルホン酸フロリド
とアルカリ金属亜硫酸塩を水の存在下接触させることか
らなるアルカリ金属ペルフルオロアルカンスルフィン酸
塩の製造方法。 - 【請求項２】アルカリ金属がナトリウムまたはカリウム
である請求項１記載のアルカリ金属ペルフルオロアルカ
ンスルフィン酸塩の製造方法。 - 【請求項３】塩基性化合物を添加することでｐＨ値を７
〜９に保ちながら行う請求項１または請求項２に記載の
ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001036032A JP2001316353A (ja) | 2000-02-22 | 2001-02-13 | ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
| US09/788,655 US20010031891A1 (en) | 2000-02-22 | 2001-02-21 | Process for producing perfluoroalkanesulfinate |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-43870 | 2000-02-22 | ||
| JP2000043870 | 2000-02-22 | ||
| JP2001036032A JP2001316353A (ja) | 2000-02-22 | 2001-02-13 | ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001316353A true JP2001316353A (ja) | 2001-11-13 |
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ID=26585804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001036032A Pending JP2001316353A (ja) | 2000-02-22 | 2001-02-13 | ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2001316353A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010013687A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | セントラル硝子株式会社 | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
| JP2011504905A (ja) * | 2007-11-27 | 2011-02-17 | ロデイア・オペラシヨン | トリフルオロメタンスルフィン酸塩の調製方法 |
| WO2011108622A1 (ja) * | 2010-03-04 | 2011-09-09 | セントラル硝子株式会社 | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2924115B1 (fr) | 2007-11-27 | 2010-02-26 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un acide trifluoromethanesulfinique |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3420877A (en) * | 1965-10-23 | 1969-01-07 | Minnesota Mining & Mfg | Process for the preparation of fluorocarbon sulfinates and derivatives thereof |
-
2001
- 2001-02-13 JP JP2001036032A patent/JP2001316353A/ja active Pending
- 2001-02-21 US US09/788,655 patent/US20010031891A1/en not_active Abandoned
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011504905A (ja) * | 2007-11-27 | 2011-02-17 | ロデイア・オペラシヨン | トリフルオロメタンスルフィン酸塩の調製方法 |
| WO2010013687A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | セントラル硝子株式会社 | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
| JP2010053124A (ja) * | 2008-07-30 | 2010-03-11 | Central Glass Co Ltd | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
| WO2011108622A1 (ja) * | 2010-03-04 | 2011-09-09 | セントラル硝子株式会社 | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
| JP2011201868A (ja) * | 2010-03-04 | 2011-10-13 | Central Glass Co Ltd | パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 |
| CN102791682A (zh) * | 2010-03-04 | 2012-11-21 | 中央硝子株式会社 | 全氟烷基亚磺酸盐的制造方法 |
| CN102791682B (zh) * | 2010-03-04 | 2013-12-11 | 中央硝子株式会社 | 全氟烷基亚磺酸盐的制造方法 |
| US9073828B2 (en) | 2010-03-04 | 2015-07-07 | Central Glass Company, Limited | Preparation method for perfluoroalkane sulfinate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20010031891A1 (en) | 2001-10-18 |
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