JPH022868B2 - - Google Patents
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- JPH022868B2 JPH022868B2 JP60017428A JP1742885A JPH022868B2 JP H022868 B2 JPH022868 B2 JP H022868B2 JP 60017428 A JP60017428 A JP 60017428A JP 1742885 A JP1742885 A JP 1742885A JP H022868 B2 JPH022868 B2 JP H022868B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアルキル（ジヒドロキシフエニル）ケ
トンの製造法に関し、さらに詳しくは、レゾルシ
ン化合物と低級カルボン酸から収率よくアルキル
（ジヒドロキシフエニル）ケトンを製造する方法
に関する。
トンの製造法に関し、さらに詳しくは、レゾルシ
ン化合物と低級カルボン酸から収率よくアルキル
（ジヒドロキシフエニル）ケトンを製造する方法
に関する。
（従来の技術）
レゾルシン化合物と低級カルボン酸をハロゲン
化亜鉛の存在下に反応させてアルキル（２，４−
ジヒドロキシフエニル）ケトンを製造する方法
は、従来から公知である。例えばその具体例とし
て、酢酸と塩化亜鉛の混合物を140℃まで加熱溶
解し、これにレゾルシンを加えて159℃まで加熱
する方法（ORGANIC SYNTHESES
Collectiue Vol.3、761頁）、塩化亜鉛の存在下、
レゾルシンと酢酸を100〜130℃で反応させる方法
（特開昭59−65039号）等が知られている。
化亜鉛の存在下に反応させてアルキル（２，４−
ジヒドロキシフエニル）ケトンを製造する方法
は、従来から公知である。例えばその具体例とし
て、酢酸と塩化亜鉛の混合物を140℃まで加熱溶
解し、これにレゾルシンを加えて159℃まで加熱
する方法（ORGANIC SYNTHESES
Collectiue Vol.3、761頁）、塩化亜鉛の存在下、
レゾルシンと酢酸を100〜130℃で反応させる方法
（特開昭59−65039号）等が知られている。
しかしながら、いずれの方法も２，４−ジヒド
ロキシアセトフエノンの選択率及び収率の面で必
ずしも満足できるものではなかつた。
ロキシアセトフエノンの選択率及び収率の面で必
ずしも満足できるものではなかつた。
（発明が解決しようとする問題点）
そこで本発明者らは、前記欠点を解決すべく鋭
意研究の結果、反応系に脱水剤を共存せしめるこ
とによつて、レゾルシン化合物の転化率が飛躍的
に向上し、更にアルキル（２，４−ジヒドロキシ
フエニル）ケトンの収率をも飛躍的に向上するこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到つた。
意研究の結果、反応系に脱水剤を共存せしめるこ
とによつて、レゾルシン化合物の転化率が飛躍的
に向上し、更にアルキル（２，４−ジヒドロキシ
フエニル）ケトンの収率をも飛躍的に向上するこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到つた。
（問題点を解決するための手段）
かくして本発明によれば、レゾルシン化合物と
低級カルボン酸をハロゲン化亜鉛の存在下に反応
させてアルキル（２，４−ジヒドロキシフエニ
ル）ケトンを製造するに際し、反応系に脱水剤を
共存せしめることを特徴とするアルキル（２，４
−ジヒドロキシフエニル）ケトンの製造法が提供
される。
低級カルボン酸をハロゲン化亜鉛の存在下に反応
させてアルキル（２，４−ジヒドロキシフエニ
ル）ケトンを製造するに際し、反応系に脱水剤を
共存せしめることを特徴とするアルキル（２，４
−ジヒドロキシフエニル）ケトンの製造法が提供
される。
以下、具体的に本発明の方法を説明する。
反応に供するレゾルシン化合物、低級カルボン
酸及びハロゲン化亜鉛はいずれも実質的に無水で
あることが必要である。
酸及びハロゲン化亜鉛はいずれも実質的に無水で
あることが必要である。
本発明において反応原料として用いられるレゾ
ルシン化合物とは、レゾルシンそのもののほか芳
香核に置換基を有するレゾルシン誘導体をも包含
するものであり、好ましくは下記一般式で示され
るものである。
ルシン化合物とは、レゾルシンそのもののほか芳
香核に置換基を有するレゾルシン誘導体をも包含
するものであり、好ましくは下記一般式で示され
るものである。
〔但し、R1、R2、R3は、水素原子または炭素数
５以下のアルキル基を意味する。〕 一方、用いられる低級カルボン酸は、通常、炭
素数５以下のモノカルボン酸であり、その具体例
として酢酸、プロピレン酸、酪酸などが例示され
る。
５以下のアルキル基を意味する。〕 一方、用いられる低級カルボン酸は、通常、炭
素数５以下のモノカルボン酸であり、その具体例
として酢酸、プロピレン酸、酪酸などが例示され
る。
また用いられるハロゲン化亜鉛の具体例として
はフツ化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛
があり、とくに塩化亜鉛が賞用される。
はフツ化亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛
があり、とくに塩化亜鉛が賞用される。
さらに本発明で用いられる脱水剤は、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸などのごとき低
級カルボン酸無水物やモレキユラーシーブスなど
の吸着型脱水剤に代表されるが、その他に無水塩
化カルシウム、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸
カルシウムなどを用いることもできる。なかでも
操作性の見地から反応に供する低級カルボン酸と
同種の酸無水物を使用することが好ましい。
酸、無水プロピオン酸、無水酪酸などのごとき低
級カルボン酸無水物やモレキユラーシーブスなど
の吸着型脱水剤に代表されるが、その他に無水塩
化カルシウム、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸
カルシウムなどを用いることもできる。なかでも
操作性の見地から反応に供する低級カルボン酸と
同種の酸無水物を使用することが好ましい。
低級カルボン酸の使用量は、通常、レゾルシン
化合物に対し当モルから10倍モルであり、その使
用量は生成物であるアルキル（２，４−ジヒドロ
キシフエニル）ケトンの収率、選択率、品質にあ
まり大きな影響を及ぼさない。
化合物に対し当モルから10倍モルであり、その使
用量は生成物であるアルキル（２，４−ジヒドロ
キシフエニル）ケトンの収率、選択率、品質にあ
まり大きな影響を及ぼさない。
ハロゲン化亜鉛の使用量も適宜選択しうるが、
通常、レゾルシン化合物に対して0.5倍モルから
３倍モルであり、とくに当モルから２倍モルの使
用が好ましい。脱水剤の使用量はその種類によつ
て必ずしも一様ではないが、例えば無水酢酸を用
いる場合にはレゾルシン化合物１モルに対し約
0.1倍モルから２倍モル、好ましくは0.5倍モルか
ら1.5倍モルであり、モレキユラーシーブスを用
いる場合にはレゾルシン化合物100重量部当り約
10〜500重量部、好ましくは50〜200重量部であ
る。個々の脱水剤についての使用量は予備実験を
行うことによつて容易に決定することができる。
通常、レゾルシン化合物に対して0.5倍モルから
３倍モルであり、とくに当モルから２倍モルの使
用が好ましい。脱水剤の使用量はその種類によつ
て必ずしも一様ではないが、例えば無水酢酸を用
いる場合にはレゾルシン化合物１モルに対し約
0.1倍モルから２倍モル、好ましくは0.5倍モルか
ら1.5倍モルであり、モレキユラーシーブスを用
いる場合にはレゾルシン化合物100重量部当り約
10〜500重量部、好ましくは50〜200重量部であ
る。個々の脱水剤についての使用量は予備実験を
行うことによつて容易に決定することができる。
レゾルシン化合物、低級カルボン酸、ハロゲン
化亜鉛、脱水剤の仕込み方法については何ら制約
を受けない。例えば低温状態でレゾルシン化合
物、低級カルボン酸、ハロゲン化亜鉛、脱水剤を
混合しておいてから昇温してもよいし、又、レゾ
ルシン化合物、低級カルボン酸、ハロゲン化亜鉛
を混合し昇温し所定温度に達してから脱水剤を供
給しても差しつかえない。必要な反応温度は、通
常、100〜150℃であり、反応時間は0.1〜５時間
である。
化亜鉛、脱水剤の仕込み方法については何ら制約
を受けない。例えば低温状態でレゾルシン化合
物、低級カルボン酸、ハロゲン化亜鉛、脱水剤を
混合しておいてから昇温してもよいし、又、レゾ
ルシン化合物、低級カルボン酸、ハロゲン化亜鉛
を混合し昇温し所定温度に達してから脱水剤を供
給しても差しつかえない。必要な反応温度は、通
常、100〜150℃であり、反応時間は0.1〜５時間
である。
（発明の効果）
かくして本発明によれば、従来技術に比較して
高収率かつ高選択的で目的とするアルキル（ジヒ
ドロキシフエニル）ケトンを得ることができる。
高収率かつ高選択的で目的とするアルキル（ジヒ
ドロキシフエニル）ケトンを得ることができる。
この様にして得られたアルキル（ジヒドロキシ
フエニル）ケトンは、フアインケミカル中間体、
医薬、農薬、感光材料、香料、樹脂等の原料とし
て重要な物質である。
フエニル）ケトンは、フアインケミカル中間体、
医薬、農薬、感光材料、香料、樹脂等の原料とし
て重要な物質である。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％
はとくに断りのないかぎり重量基準である。
説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％
はとくに断りのないかぎり重量基準である。
実施例 １
攪拌装置、温度計、冷却管を装置した４つ口フ
ラスコに酢酸110部、塩化亜鉛100部およびレゾル
シン45部を仕込み、135℃まで昇温し、その温度
で0.5時間かけて無水酢酸40部を添加した。
ラスコに酢酸110部、塩化亜鉛100部およびレゾル
シン45部を仕込み、135℃まで昇温し、その温度
で0.5時間かけて無水酢酸40部を添加した。
その後、室温まで冷却して18％塩酸水330部を
加え、析出した結晶を過し、７％塩酸130部で
洗浄した。得られた粗２，４−ジヒドロキシアセ
フエノンを水370部中に仕込み、95〜100℃で溶解
し、室温まで冷却後、過し乾燥して淡黄色から
白色の２，４−ジヒドロキシアセトフエノン53部
を得た。レゾルシンに対する収率は85.4モル％で
あり、選択率は98モル％であつた。
加え、析出した結晶を過し、７％塩酸130部で
洗浄した。得られた粗２，４−ジヒドロキシアセ
フエノンを水370部中に仕込み、95〜100℃で溶解
し、室温まで冷却後、過し乾燥して淡黄色から
白色の２，４−ジヒドロキシアセトフエノン53部
を得た。レゾルシンに対する収率は85.4モル％で
あり、選択率は98モル％であつた。
得られた２，４−ジヒドロキシアセトフエノン
の純度は99％以上であり、融点は146〜147℃であ
つた。
の純度は99％以上であり、融点は146〜147℃であ
つた。
比較例 １
無水酢酸を使用しないこと以外は実施例１と全
く同様にして実験を行つたところ、２，４−ジヒ
ドロキシアセトフエノンの収率は68.3モル％であ
り、選択率は92.4％であつた。
く同様にして実験を行つたところ、２，４−ジヒ
ドロキシアセトフエノンの収率は68.3モル％であ
り、選択率は92.4％であつた。
実施例 ２
無水酢酸の使用量を20部に変えること以外は実
施例１と同様にして実験を行つたところ、２，４
−ジヒドロキシアセトフエノンの収率は75.5モル
％、選択率は98.0％であつた。
施例１と同様にして実験を行つたところ、２，４
−ジヒドロキシアセトフエノンの収率は75.5モル
％、選択率は98.0％であつた。
実施例 ３
実施例１と同様の装置に、酢酸110部、塩化亜
鉛100部、レゾルシン45部およびモレキユラーシ
ーブス3A（ユニオン昭和社製）27部を仕込み135
℃まで昇温し、その温度で0.5時間保温した。反
応終了後は実施例１と同様な操作を行い、淡黄色
から白色の２，４−ジヒドロキシアセトフエノン
50.6部（収率81.4モル％）を得た。反応での選択
率は97.5％であつた。得られた２，４−ジヒドロ
キシアセトフエノンの純度は99％以上で、融点は
146〜147℃であつた。
鉛100部、レゾルシン45部およびモレキユラーシ
ーブス3A（ユニオン昭和社製）27部を仕込み135
℃まで昇温し、その温度で0.5時間保温した。反
応終了後は実施例１と同様な操作を行い、淡黄色
から白色の２，４−ジヒドロキシアセトフエノン
50.6部（収率81.4モル％）を得た。反応での選択
率は97.5％であつた。得られた２，４−ジヒドロ
キシアセトフエノンの純度は99％以上で、融点は
146〜147℃であつた。
Claims (1)
- １ レゾルシン化合物と低級カルボン酸をハロゲ
ン化亜鉛の存在下に反応させてアルキル（２，４
−ジヒドロキシフエニル）ケトンを製造するに際
し、反応系に脱水剤を共存せしめることを特徴と
するアルキル（２，４−ジヒドロキシフエニル）
ケトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60017428A JPS61176548A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | アルキル（ジヒドロキシフエニル）ケトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60017428A JPS61176548A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | アルキル（ジヒドロキシフエニル）ケトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176548A JPS61176548A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH022868B2 true JPH022868B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=11943742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60017428A Granted JPS61176548A (ja) | 1985-01-31 | 1985-01-31 | アルキル（ジヒドロキシフエニル）ケトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61176548A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09301916A (ja) * | 1996-05-14 | 1997-11-25 | Hoechst Japan Ltd | ポリヒドロキシフェノール誘導体およびそれらからなる骨・軟骨疾患予防・治療剤 |
| CN103159608A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 南京华狮化工有限公司 | 一种间苯二酚烷基酮的制备方法 |
-
1985
- 1985-01-31 JP JP60017428A patent/JPS61176548A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61176548A (ja) | 1986-08-08 |
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