JPH04164057A - ３―シアノ―３，５，５―トリメチルシクロヘキサノンの製造法 - Google Patents
３―シアノ―３，５，５―トリメチルシクロヘキサノンの製造法Info
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- JPH04164057A JPH04164057A JP2285816A JP28581690A JPH04164057A JP H04164057 A JPH04164057 A JP H04164057A JP 2285816 A JP2285816 A JP 2285816A JP 28581690 A JP28581690 A JP 28581690A JP H04164057 A JPH04164057 A JP H04164057A
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Classifications
-
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサノン（以下、ＩＰＣＮと略記する）の製造法に関
するものである。さらに詳しくは、塩基性触媒と溶媒１
，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩ
と略記する）の存在下で、イソホロンと青酸から生産性
の高いＩＰＣＮの製造法に関するものである。
ヘキサノン（以下、ＩＰＣＮと略記する）の製造法に関
するものである。さらに詳しくは、塩基性触媒と溶媒１
，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩ
と略記する）の存在下で、イソホロンと青酸から生産性
の高いＩＰＣＮの製造法に関するものである。
ＩＰＣＮは、アミノ化と水素添加を経て１−アミノ−３
−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
ノンに導かれ、エポキシ樹脂用硬化剤や高級エラストマ
ー、ポリウレタン塗料原料である１−インシアナト−３
−（イソシアナトメチル）−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンに導かれる産業上有用な基礎原料であっ
て、近年、需要が急速に増加してきている。
−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキサ
ノンに導かれ、エポキシ樹脂用硬化剤や高級エラストマ
ー、ポリウレタン塗料原料である１−インシアナト−３
−（イソシアナトメチル）−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンに導かれる産業上有用な基礎原料であっ
て、近年、需要が急速に増加してきている。
（従来の技術）
従来より、イソホロンと青酸を原料とするＩＰＣＮの製
造法は知られている。例えば、Ｗ、Ｆ、Ｗｈｉｔｙａｏ
ｒｅおよびＣ，Ｒ，Ｒ，Ｒｏｂｅｒｔ、 Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、＋ １３＋３１ （１９４８）では、イソホ
ロンとシアン化ナトリウムを、メタノールと水と氷酢酸
の混合溶媒中で、室温において１週間反応させることに
より、約４５％の収率でＩＰＣＮを得ている。しかしな
がら、この方法は低収率であり、かつ、反応日数を要す
るため、工業的方法としては全く問題にならない。
造法は知られている。例えば、Ｗ、Ｆ、Ｗｈｉｔｙａｏ
ｒｅおよびＣ，Ｒ，Ｒ，Ｒｏｂｅｒｔ、 Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、＋ １３＋３１ （１９４８）では、イソホ
ロンとシアン化ナトリウムを、メタノールと水と氷酢酸
の混合溶媒中で、室温において１週間反応させることに
より、約４５％の収率でＩＰＣＮを得ている。しかしな
がら、この方法は低収率であり、かつ、反応日数を要す
るため、工業的方法としては全く問題にならない。
また、特公昭４０−７４８６号公報によれば、固体担体
に付着させたアルカリ触媒上に、イソホロンに対し青酸
が約１０重量％以下のイソホロン−青酸混合物を供給し
て、ＩＰＣＮを連続的に合成している。しかしながら、
この方法は、多量の未反応イソホロンの回収を必要とす
るため、工業的方法としては問題がある。
に付着させたアルカリ触媒上に、イソホロンに対し青酸
が約１０重量％以下のイソホロン−青酸混合物を供給し
て、ＩＰＣＮを連続的に合成している。しかしながら、
この方法は、多量の未反応イソホロンの回収を必要とす
るため、工業的方法としては問題がある。
さらに、西独特許１，０８５，８７１号明細書によれば
、ジメチルアセトアミド溶媒中でアルカリ金属塩を触媒
とし、イソホロンと青酸とを反応させてＩＰＣＮを合成
している。しかしながら、この方法によるＩＰＣＮの収
率は約７０％と低く、溶媒の回収に多大の経費を必要と
する。
、ジメチルアセトアミド溶媒中でアルカリ金属塩を触媒
とし、イソホロンと青酸とを反応させてＩＰＣＮを合成
している。しかしながら、この方法によるＩＰＣＮの収
率は約７０％と低く、溶媒の回収に多大の経費を必要と
する。
さらにまた、西独特許１，２４０，８５４号明細書によ
れば、メタノールを溶媒としてアルカリ金属塩触媒の存
在下に、イソホロンと青酸を反応させてＩＰＣＮを合成
している。しかしながら、この方法は、特開昭５７−１
１６０３８号公報によると多量の青酸重合物が生成し、
ＩＰＣＮの収率は約８０％と低いものである。
れば、メタノールを溶媒としてアルカリ金属塩触媒の存
在下に、イソホロンと青酸を反応させてＩＰＣＮを合成
している。しかしながら、この方法は、特開昭５７−１
１６０３８号公報によると多量の青酸重合物が生成し、
ＩＰＣＮの収率は約８０％と低いものである。
次に、特開昭５７−１１６０３８号公報によれば、無機
の塩基性触媒とグリコール類の存在下に青酸の重合物の
副生を避けるため、大過剰のイソホロンに青酸を反応さ
せてＩＰＣＮを合成している。しかしながら、未反応の
イソホロンを大量に回収する必要があり、工業的には問
題がある。
の塩基性触媒とグリコール類の存在下に青酸の重合物の
副生を避けるため、大過剰のイソホロンに青酸を反応さ
せてＩＰＣＮを合成している。しかしながら、未反応の
イソホロンを大量に回収する必要があり、工業的には問
題がある。
さらには、特開昭６１３３１５８号公報によれば、ジア
ザ−ビシクロ−アルケン類（有機塩基触媒）の存在下で
イソホロンに青酸を反応させてＩＰＣＮを合成している
。しかしながら、この方法は、高価な触媒を多量に使用
し、この触媒の回収を行うことが必要で、工業的に行う
には問題がある。
ザ−ビシクロ−アルケン類（有機塩基触媒）の存在下で
イソホロンに青酸を反応させてＩＰＣＮを合成している
。しかしながら、この方法は、高価な触媒を多量に使用
し、この触媒の回収を行うことが必要で、工業的に行う
には問題がある。
（発明が解決しようとする課題）
こうした背景から、イソホロンと青酸からＩＰＣＮを工
業的に収率良く安価に製造する方法が望まれている。
業的に収率良く安価に製造する方法が望まれている。
（ｔ！［題を解決するための手段）
本発明者らは、この方法について鋭意検討を重ね、溶媒
にＤＭＩを用いて塩基性触媒存在下で反応を行わせると
、イソホロン／青酸モル比として等モルで反応が進み、
高収率でＩＰＣＮが得られることを見出し、本発明をな
すに至った。
にＤＭＩを用いて塩基性触媒存在下で反応を行わせると
、イソホロン／青酸モル比として等モルで反応が進み、
高収率でＩＰＣＮが得られることを見出し、本発明をな
すに至った。
すなわち、本発明のＩＰＣＮの製造方法は、塩基性触媒
とＤＭＩの存在下に、イソホロンと青酸とを温度６０〜
１６０℃で反応させることを特徴とするものである。
とＤＭＩの存在下に、イソホロンと青酸とを温度６０〜
１６０℃で反応させることを特徴とするものである。
本発明において用いられる塩基性触媒としては、例えば
、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウム
、カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、シアン化物、
炭酸化物、酸化物、アルコラード等、公知の塩基性触媒
が用いられる。触媒の使用量は特に制限はないが、使用
するインホロンに対し０．０５〜１．５重量％の範囲と
するのがよい。
、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウム
、カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、シアン化物、
炭酸化物、酸化物、アルコラード等、公知の塩基性触媒
が用いられる。触媒の使用量は特に制限はないが、使用
するインホロンに対し０．０５〜１．５重量％の範囲と
するのがよい。
溶媒であるＤＭＩの使用量は、反応に用いるイソホロン
量と重量比で５〜５０％の範囲とするのがよい。５％以
下では反応が進みに＜＜、反応完結に長時間を要し好ま
しくない。また、５０％を超えると溶媒の回収が増加し
、コスト上好ましくない。
量と重量比で５〜５０％の範囲とするのがよい。５％以
下では反応が進みに＜＜、反応完結に長時間を要し好ま
しくない。また、５０％を超えると溶媒の回収が増加し
、コスト上好ましくない。
反応に用いるイソホロンと青酸の割合は、モル比でイソ
ホロン／青酸が０．８〜１．５、好ましくは１前後であ
る。０．８未満では未反応青酸が多量に残り、後処理が
多くなり、また、青酸ロスも多くなる。１．５を超える
と未反応イソホロン量が多くなり、回収のための経費が
増え好ましくない。
ホロン／青酸が０．８〜１．５、好ましくは１前後であ
る。０．８未満では未反応青酸が多量に残り、後処理が
多くなり、また、青酸ロスも多くなる。１．５を超える
と未反応イソホロン量が多くなり、回収のための経費が
増え好ましくない。
反応温度は６０〜１６０℃、好ましくは１００〜１４０
℃である。６０℃未満では反応が遅く、また、１６０℃
を超えると副反応が増え、収率が低下する。
℃である。６０℃未満では反応が遅く、また、１６０℃
を超えると副反応が増え、収率が低下する。
反応時間は特に制限するものではないが、１〜１０時間
で目標の反応率を得ることができる。
で目標の反応率を得ることができる。
本発明の方法を実施するに当たっては、インホロン、塩
基性触媒および溶媒の混合物を加熱攪拌し、これに青酸
を供給し反応させてＩＰＣＮを製造することができる。
基性触媒および溶媒の混合物を加熱攪拌し、これに青酸
を供給し反応させてＩＰＣＮを製造することができる。
青酸の供給法としては、液体青酸を滴下する方法、ある
いは不活性ガスをキャリヤーとして使用した青酸をフィ
ードする方法などが用いられる。
いは不活性ガスをキャリヤーとして使用した青酸をフィ
ードする方法などが用いられる。
（実施例）
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は、この実施例のみに限定されるものではない。
明は、この実施例のみに限定されるものではない。
実施例で明らかなように、反応に供するイソホロン／青
酸モル比が１ではＩＰＣＨの収率が格段に高く、工業的
に実施する上で多大な効果がある。
酸モル比が１ではＩＰＣＨの収率が格段に高く、工業的
に実施する上で多大な効果がある。
実施例１
攪拌機、冷却管、温度針および冷却管付滴下ロートを備
えた反応装置に、イソホロン５２９．１重量部と炭酸カ
リウム６．６重量部、ＤＭ１４７゜３重量部を仕込み、
攪拌しなから油浴上で加熱した。滴下ロートに青酸１１
０．３重量部を入れ、反応液を１１０℃に保ちつつ、攪
拌下に青酸を４時間かけて滴下した（イソホロン／青酸
モル比＝１．０）。青酸滴下後、１１０℃で１時間反応
を行ったのち、８０％リン酸８．５重量部を添加した。
えた反応装置に、イソホロン５２９．１重量部と炭酸カ
リウム６．６重量部、ＤＭ１４７゜３重量部を仕込み、
攪拌しなから油浴上で加熱した。滴下ロートに青酸１１
０．３重量部を入れ、反応液を１１０℃に保ちつつ、攪
拌下に青酸を４時間かけて滴下した（イソホロン／青酸
モル比＝１．０）。青酸滴下後、１１０℃で１時間反応
を行ったのち、８０％リン酸８．５重量部を添加した。
未反応の青酸をＮ２ガスを通して０．０１％以下に除去
した。室温に冷却後、塩を濾別し、反応液をガスクロマ
トグラフィーで分析を行った。
した。室温に冷却後、塩を濾別し、反応液をガスクロマ
トグラフィーで分析を行った。
その結果、イソホロンの反応率は８８％で、ＩＰＣＮへ
の選択率は９４％であり、ＩＰＣＨの収率は８３％であ
った。また、反応液を減圧蒸留して純度９９％のＩＰＣ
Ｎ５０２ｇを得た。
の選択率は９４％であり、ＩＰＣＨの収率は８３％であ
った。また、反応液を減圧蒸留して純度９９％のＩＰＣ
Ｎ５０２ｇを得た。
比較例１
実施例１と同様の装置に、イソホロン５２８゜０重量部
と炭酸ナトリウム５．１重量部、溶媒としてエチレング
リコール３７．６重量部を仕込み、攪拌下に１１０℃の
温度で青酸１０２．９重量部を３．５時間にわたって滴
下して反応させた（イソホロン／青酸モル比＝１．０）
、滴下終了後、１１０℃で１時間反応を行ったのち、８
０％リン酸９．８重量部を添加した。未反応の青酸をＮ
。
と炭酸ナトリウム５．１重量部、溶媒としてエチレング
リコール３７．６重量部を仕込み、攪拌下に１１０℃の
温度で青酸１０２．９重量部を３．５時間にわたって滴
下して反応させた（イソホロン／青酸モル比＝１．０）
、滴下終了後、１１０℃で１時間反応を行ったのち、８
０％リン酸９．８重量部を添加した。未反応の青酸をＮ
。
ガスを通して０．０１％以下に除去した。室温に冷却後
、塩を濾別し、反応液を分析した。その結果、イソホロ
ンの反応率は４７％で、ＩＰＣＮへの選択率は８８％で
あり、ＩＰＣＮの収率は４１％であった。
、塩を濾別し、反応液を分析した。その結果、イソホロ
ンの反応率は４７％で、ＩＰＣＮへの選択率は８８％で
あり、ＩＰＣＮの収率は４１％であった。
（ほか１名）
Claims (1)
- 塩基性触媒と溶媒の存在下に、イソホロンと青酸とを温
度６０〜１６０℃で反応させ、３−シアノ−３，５，５
−トリメチルシクロヘキサノンを製造する方法において
、溶媒として１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
を用いることを特徴とする３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285816A JPH04164057A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | ３―シアノ―３，５，５―トリメチルシクロヘキサノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285816A JPH04164057A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | ３―シアノ―３，５，５―トリメチルシクロヘキサノンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04164057A true JPH04164057A (ja) | 1992-06-09 |
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ID=17696460
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2285816A Pending JPH04164057A (ja) | 1990-10-25 | 1990-10-25 | ３―シアノ―３，５，５―トリメチルシクロヘキサノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04164057A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0985659A1 (de) * | 1998-08-12 | 2000-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexanon |
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
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| CN109761855A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-05-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备异佛尔酮二异氰酸酯的方法 |
| CN115433103A (zh) * | 2022-10-09 | 2022-12-06 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种异佛尔酮腈的合成方法 |
-
1990
- 1990-10-25 JP JP2285816A patent/JPH04164057A/ja active Pending
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| US11939280B2 (en) | 2018-12-20 | 2024-03-26 | Wanhua Chemical Group Co., Ltd. | Method for preparing isophorone diisocyanate |
| CN115433103A (zh) * | 2022-10-09 | 2022-12-06 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种异佛尔酮腈的合成方法 |
| CN115433103B (zh) * | 2022-10-09 | 2023-08-18 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种异佛尔酮腈的合成方法 |
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