JPH04253948A - ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法Info
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- JPH04253948A JPH04253948A JP3015229A JP1522991A JPH04253948A JP H04253948 A JPH04253948 A JP H04253948A JP 3015229 A JP3015229 A JP 3015229A JP 1522991 A JP1522991 A JP 1522991A JP H04253948 A JPH04253948 A JP H04253948A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエポキシ硬化剤、ポリウ
レタン塗料等の原料として使用される３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法に関す
る。
レタン塗料等の原料として使用される３−シアノ−３，
５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来よりイソホロンと青酸を原料として
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を製造することは知られている。例えば、無機の塩基性
触媒とグリコール類の存在下に青酸の重合物の副生を避
けるべく、大過剰のイソホロンに青酸を反応せしめて３
−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを
製造する方法（特開昭５７−１１６０３８号公報）、ま
た、ジアザ−ビシクロ−アルケン類の存在下に、イソホ
ロンと青酸とを反応させて３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンを製造する方法（特開昭６１
−３３１５８号公報）が知られている。
３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン
を製造することは知られている。例えば、無機の塩基性
触媒とグリコール類の存在下に青酸の重合物の副生を避
けるべく、大過剰のイソホロンに青酸を反応せしめて３
−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを
製造する方法（特開昭５７−１１６０３８号公報）、ま
た、ジアザ−ビシクロ−アルケン類の存在下に、イソホ
ロンと青酸とを反応させて３−シアノ−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキサノンを製造する方法（特開昭６１
−３３１５８号公報）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、無機の
塩基性触媒とグリコール類を用いる方法では、未反応の
イソホロンを大量に回収する必要が有り、工業的には問
題がある。また、ジアザ−ビシクロ−アルケン類を用い
る方法では使用するジアザ−ビシクロ−アルケン類が高
価で有り、工業的な３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノンの製造方法としては必ずしも好まし
い方法ではない。
塩基性触媒とグリコール類を用いる方法では、未反応の
イソホロンを大量に回収する必要が有り、工業的には問
題がある。また、ジアザ−ビシクロ−アルケン類を用い
る方法では使用するジアザ−ビシクロ−アルケン類が高
価で有り、工業的な３−シアノ−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキサノンの製造方法としては必ずしも好まし
い方法ではない。
【０００４】かかる事情に鑑み、効率良く、３−シアノ
−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造する
方法について鋭意検討した結果、グアニジン類の存在下
にイソホロンと青酸を反応させることにより容易に３−
シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製
造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造する
方法について鋭意検討した結果、グアニジン類の存在下
にイソホロンと青酸を反応させることにより容易に３−
シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製
造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式（１）、 （式中、Ｒ１ 、 Ｒ２ は同一または相異なり、水素
または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）で示される
グアニジン類の存在下にイソホロンと青酸とを反応せし
めることを特徴とする３−シアノ−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンの製造方法である。
式（１）、 （式中、Ｒ１ 、 Ｒ２ は同一または相異なり、水素
または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）で示される
グアニジン類の存在下にイソホロンと青酸とを反応せし
めることを特徴とする３−シアノ−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンの製造方法である。
【０００６】本発明において用いられるグアニジン類と
しては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグ
アニジン、Ｎ”−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルグアニジン、Ｎ”−イソブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルグアニジン等が挙げられる。
しては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグ
アニジン、Ｎ”−メチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルグアニジン、Ｎ”−イソブチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルグアニジン等が挙げられる。
【０００７】本発明の方法においては無溶媒でも実施で
きるが、溶媒を用いてもよい。溶媒としては脂肪族およ
び芳香族の炭化水素やハロゲン化炭化水素が好ましく用
いられる。
きるが、溶媒を用いてもよい。溶媒としては脂肪族およ
び芳香族の炭化水素やハロゲン化炭化水素が好ましく用
いられる。
【０００８】本発明の方法はイソホロンとグアニジン類
を調合し、これに青酸を液状またはガス状で供給して反
応させて行われる。反応に使用されるグアニジン類の割
合はイソホロン１モルに対して約０．０１〜０．５モル
、好ましくは約０．０３〜０．１モルである。反応に用
いる青酸の割合はイソホロン１モルに対して約０．５〜
１．５モル、好ましくは約０．８〜１．２モルである。 反応温度は約５０〜２００℃、好ましくは約８０〜１２
０℃の範囲である。また、反応時間は約１〜１０時間、
好ましくは約１〜５時間である。反応終了後、常法によ
り分離して目的化合物を得ることができる。
を調合し、これに青酸を液状またはガス状で供給して反
応させて行われる。反応に使用されるグアニジン類の割
合はイソホロン１モルに対して約０．０１〜０．５モル
、好ましくは約０．０３〜０．１モルである。反応に用
いる青酸の割合はイソホロン１モルに対して約０．５〜
１．５モル、好ましくは約０．８〜１．２モルである。 反応温度は約５０〜２００℃、好ましくは約８０〜１２
０℃の範囲である。また、反応時間は約１〜１０時間、
好ましくは約１〜５時間である。反応終了後、常法によ
り分離して目的化合物を得ることができる。
【０００９】また、本反応で用いられるグアニジン類は
反応終了後、通常の方法によって回収され、再使用でき
る。すなわち、反応液から直接、イソホロン、グアニジ
ン類および生成物を分別蒸留によって分離して回収して
も良い。また、グアニジン類の塩基当量に基づく程度の
量の酸性水でもってグアニジン類を抽出し、抽出水層を
強アルカリ性にしてグアニジン類を遊離させ、次いで蒸
留等によって分離回収しても良い。
反応終了後、通常の方法によって回収され、再使用でき
る。すなわち、反応液から直接、イソホロン、グアニジ
ン類および生成物を分別蒸留によって分離して回収して
も良い。また、グアニジン類の塩基当量に基づく程度の
量の酸性水でもってグアニジン類を抽出し、抽出水層を
強アルカリ性にしてグアニジン類を遊離させ、次いで蒸
留等によって分離回収しても良い。
【００１０】
【発明の効果】グアニジン類を共存させることにより、
イソホロンと青酸とから容易に、効率良く３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造するこ
とができる。
イソホロンと青酸とから容易に、効率良く３−シアノ−
３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンを製造するこ
とができる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例で本発明を詳細に説明するが、
本発明はこの実施例に限定されるものではない。
本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００１２】実施例１
撹拌器、温度計および冷却管付き滴下ロートを備えた反
応装置にイソホロン２７１．０２ｇとＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラメチルグアニジン１３．５５ｇを仕込み、撹
拌下に１０５℃の温度で青酸５９．４７ｇを３時間にわ
たって滴下し反応せしめた。終了後１０５℃で０．５時
間熟成を行った。
応装置にイソホロン２７１．０２ｇとＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラメチルグアニジン１３．５５ｇを仕込み、撹
拌下に１０５℃の温度で青酸５９．４７ｇを３時間にわ
たって滴下し反応せしめた。終了後１０５℃で０．５時
間熟成を行った。
【００１３】その後、９０℃に冷却し、ガスクロマグラ
フィーで反応液の分析を行ったところ、未反応のイソホ
ロン２３．２ｇと３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノン２９９．９ｇの生成を確認した。した
がって、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサノンのイソホロン基準の反応率は、９１．６％、選
択率は９８．９％、反応収率は９０．６％であった。
フィーで反応液の分析を行ったところ、未反応のイソホ
ロン２３．２ｇと３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノン２９９．９ｇの生成を確認した。した
がって、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサノンのイソホロン基準の反応率は、９１．６％、選
択率は９８．９％、反応収率は９０．６％であった。
【００１４】実施例２
撹拌器、温度計および冷却管付き滴下ロートを備えた反
応装置にイソホロン１３５．５ｇとＮ”−イソブチル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジン６．７８
ｇを仕込み、撹拌下に１０５℃の温度で青酸２９．７５
ｇを２時間にわたって滴下し反応せしめた。終了後１０
５℃で０．５時間熟成を行った。
応装置にイソホロン１３５．５ｇとＮ”−イソブチル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジン６．７８
ｇを仕込み、撹拌下に１０５℃の温度で青酸２９．７５
ｇを２時間にわたって滴下し反応せしめた。終了後１０
５℃で０．５時間熟成を行った。
【００１５】その後、９０℃に冷却し、ガスクロマグラ
フィーで反応液の分析を行ったところ、未反応のイソホ
ロン１１．８ｇと３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノン１４６．２ｇの生成を確認した。した
がって、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサノンのイソホロン基準の反応率は、９１．５％、選
択率は９６．６％、反応収率は８８．３％であった。
フィーで反応液の分析を行ったところ、未反応のイソホ
ロン１１．８ｇと３−シアノ−３，５，５−トリメチル
シクロヘキサノン１４６．２ｇの生成を確認した。した
がって、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘ
キサノンのイソホロン基準の反応率は、９１．５％、選
択率は９６．６％、反応収率は８８．３％であった。
【００１６】実施例３
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルグアニジン１３．５
５ｇの代わりにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｎ−ブチ
ルグアニジン１３．５５ｇを用いた以外は実施例１と同
様に行った。イソホロンの反応率は９０．２％、３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの選択
率は９８．０％、反応収率は８８．４％であった。
５ｇの代わりにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｎ−ブチ
ルグアニジン１３．５５ｇを用いた以外は実施例１と同
様に行った。イソホロンの反応率は９０．２％、３−シ
アノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの選択
率は９８．０％、反応収率は８８．４％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）、 （式中、Ｒ１ 、 Ｒ２ は同一または相異なり、水素
または炭素数１〜４のアルキル基を表す。）で示される
グアニジン類の存在下にイソホロンと青酸とを反応せし
めることを特徴とする３−シアノ−３，５，５−トリメ
チルシクロヘキサノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3015229A JPH04253948A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3015229A JPH04253948A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04253948A true JPH04253948A (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=11883035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3015229A Pending JPH04253948A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04253948A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
-
1991
- 1991-02-06 JP JP3015229A patent/JPH04253948A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102011077681A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon |
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