JPH0115505B2 - - Google Patents
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- JPH0115505B2 JPH0115505B2 JP6095181A JP6095181A JPH0115505B2 JP H0115505 B2 JPH0115505 B2 JP H0115505B2 JP 6095181 A JP6095181 A JP 6095181A JP 6095181 A JP6095181 A JP 6095181A JP H0115505 B2 JPH0115505 B2 JP H0115505B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくはＮ，N′−ジメチルエチレンジアミンと二
酸化炭素を反応させて１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンを製造する方法の改良に関するも
のである。 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、
有機合成中間体の原料や相間移動媒として有用な
化合物であり、従来次のような方法で製造されて
きた。すなわち、 (1) Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミンに炭
酸ガスを吹き込み加熱して１，３ージアルキル
ー２−イミダゾリジノンを製造する方法（米国
特許第603160号）、 (2) ２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドを
反応させて、Ｎ−メチロールもしくはＮ−メト
キシ−２−イミダゾリジノンを得、ついでこの
ものをギ酸還元する方法、および (3) (2)と同様にしてＮ−メチロールもしくはＮ−
メトキシ−２−イミダゾリジノンを得、トリエ
チルシラン・トリクロロ酢酸・クロロホルム混
合物中で還元する方法（米国特許第2422400号）
である。 しかしながら、(1)の方法は収率が低いため工業
的に有利な方法とはいえず、(2)および(3)の方法
は、いずれも反応操作の難しい２−イミダゾリジ
ノンを製造する工程とホルムアルデヒドを用いる
メチロール化の工程を欠くことはできず工程が複
雑になつている。しかも、還元に用いるギ酸およ
びトリクロロ酢酸などは高価な原料であり、反応
収率も低いうえ、装置の腐触の問題からも安全衛
生上からも好ましい方法とはいえなかつた。 本発明者らは、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの製造方法における収率の向上をめざ
し鋭意研究したところ、Ｎ，N′−ジメチルエチ
レンジアミンと二酸化炭素を反応させて１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンを得る際に、モ
ノメチルアミンもしくは１，３−ジメチル尿素を
添加することにより収率が向上することを見いだ
し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、Ｎ，N′−ジメチルエチレ
ンジアミンと二酸化炭素を反応させて１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを製造する方法に
おいて、モノメチルアミンおよび／または１，３
−ジメチル尿素の存在下にＮ，N′−ジメチルエ
チレンジアミンと二酸化炭素を反応させることを
特徴とする、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法に関するものである。 本発明方法の一実施態様を示すと、Ｎ，N′−
ジメチルエチレンジアミンにモノメチルアミンお
よび／またはジメチル尿素を加え、炭酸ガスを圧
入し、撹拌しながら加熱し反応させる。反応終了
後、反応容器を冷却して内容物を取り出し、その
まま常圧蒸留で低沸点留分を回収した後、減圧蒸
留を行なうことにより１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンが得られる。 本発明において、原料として用いられるＮ，
N′−ジメチルエチレンジアミンは、塩化エチレ
ンとモノメチルアミンの加熱反応、またはエチレ
ンオキサイドを触媒の存在下でアミノ化すること
により容易に製造することができる。なお、これ
らの方法によつて得られたＮ，N′−ジメチルエ
チレンジアミン中には未反応のモノメチルアミン
が多量に含まれているため、このものを精製せず
に本発明方法の原料として用いれば、モノメチル
アミンを添加する必要がなくなり、効率的に１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造する
ことができる。 本発明方法において、Ｎ，N′−ジメチルエチ
レンジアミンに対する二酸化炭素、モノメチルア
ミンおよび１，３−ジメチル尿素の反応比率は、
Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン１モル当り、
それぞれ二酸化炭素は１ないし５モル、好ましく
は1.5ないし３モル、モノメチルアミンは0.2ない
し６モル、好ましくは１ないし４モル、１，３−
ジメチル尿素は0.1ないし３モル、好ましくは0.2
ないし２モルの割合で用いればよい。 本発明方法の反応温度および反応圧力は180な
いし280℃および30ないし200Kg／cm2の範囲で適宜
選択される。 本発明方法によつて１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンが効率よく得られる理由は明らか
ではないが、その既要は以下のように推察され
る。前記先行技術(1)のＮ，N′−ジメチルエチレ
ンジアミンと炭酸ガスを用いる方法は、後述の比
較例からわかるように、炭酸ガスを過剰に用いて
も収率は約70％が限界である。その詳細な理由は
不明であるが、原料のＮ，N′−ジメチルエチレ
ンジアミンの一部が分解してＮ−メチルエタノー
ルアミンが副成したり、未反応のＮ，N′−ジメ
チルエチレンジアミンが回収されてしまうためと
考えられる。 しかしながら本発明方法では、Ｎ，N′−ジメ
チルエチレンジアミンと二酸化炭素が反応して、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと副成
物のＮ−メチルエタノールアミンが得られる一
方、添加したモノメチルアミンが二酸化炭素と反
応し、カルバミン酸を経由してジメチル尿素とな
り、さらにこのものが熱分解して生成するメチル
シアン酸と前記副成物のＮ−メチルエタノールア
ミンが反応した後脱水環化して１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンとなり、収率が向上する
ものと思われる。したがつて本発明方法の反応で
は、モノメチルアミンの代りに１，３−ジメチル
尿素を加えても全く同様で効率よく１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンを得ることができ
る。 さらに、本発明方法の反応において、モノメチ
ルアミンと炭酸ガスが反応してジメチル尿素が副
生するため、反応終了後に反応液から１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを減圧蒸留により
取りだした後の釜残中に１，３−ジメチル尿素が
含まれており、このものを次の反応にリサイクル
して用いることもできる。 実施例 １ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン25.8ｇ
（0.293モル）と水11.3ｇをオートクレーブ中に仕
込み、これに液化モノメチルアミン18.2ｇ
（0.586モル）および炭酸ガス25.7ｇ（0.584モル）
を圧入した。撹拌しながら210℃まで一気に加熱
し、同温度で３時間反応を行つた。反応終了後冷
却し、内容物を取りだしてガスクロマトグラフイ
ーで分析した結果、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンの反応収率は98％であつた。さらに
反応液を蒸留した結果、初留としてモノメチルア
ミンが一部回収され、主留として73℃／mmHgの
留分28.4ｇ（収率85％）を得た。このものは、ガ
スクロマトグラフイーで分析したところ純度98％
の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンであ
つた。また、残渣として１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン4.2ｇと１，３−ジメチル尿素
が得られた。 実施例 ２ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン30.9ｇ
（0.351モル）と水23.7ｇをオートクレーブに仕込
み、これに液化モノメチルアミン10.9ｇ（0.351
モル）および炭酸ガス23.1ｇ（0.525モル）を圧
入した。撹拌しながら210℃の温度まで一気に加
熱し、同温度で２時間および４時間反応を行つ
た。冷却した後内容物を取りだしガスクロマトグ
ラフイーで分析した結果、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンの反応終率は各々72％および
90％であつた。 実施例 ３ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン25.8ｇ
（0.293モル）と水11.3ｇをオートクレーブに仕込
み、これに液化モノメチルアミン18.2ｇ（0.586
モル）および炭酸ガス25.7ｇ（0.584モル）を圧
入した後撹拌しながら250℃まで一気に加熱し、
その温度で２時間反応を行つた。冷却した後内容
物を取りだしガスクロマトグラフイーで分析した
ところ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンの反応収率は98％であつた。 実施例 ４ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン25.8ｇ
（0.293モル）と１，３−ジメチル尿素25.8ｇ
（0.293モル）と水11.4ｇをオートクレーブに仕込
み、炭酸ガス12.9ｇ（0.293モル）を圧入した後、
撹拌しながら210℃の温度まで一気に加熱し、同
温度で３時間反応を行つた。その時の反応圧は50
Kg／cm2であつた。反応終了後、冷却して内容物を
取りだし、ガスクロマトグラフイーで分析したと
ころ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
の反応収率は97％であつた。この反応液をそのま
ま減圧蒸留したところ、73℃／３mmHgの留分
27.1ｇ（取りあげ収率84％）を得た。ガスクロマ
トグラフイーで分析したところ、このものは純度
99％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
であつた。また残渣として、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン5.2ｇと1.3−ジメチル尿素
が得られた。 比較例 １、２、３ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン31.0ｇ
（0.352モル）と水25ｇをオートクレーブ中に加
え、これに以下第１表に示すような割合で炭酸ガ
スを圧入した。撹拌しながら210℃まで一気に加
熱し、同温度で３時間反応を行つた。反応終了後
冷却し、内容物を取りだしてガスクロマトグラフ
イーで分析したところ、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンの反応収率は第１表に示すとう
りであつた。 【表】
ジノンの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくはＮ，N′−ジメチルエチレンジアミンと二
酸化炭素を反応させて１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンを製造する方法の改良に関するも
のである。 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、
有機合成中間体の原料や相間移動媒として有用な
化合物であり、従来次のような方法で製造されて
きた。すなわち、 (1) Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジアミンに炭
酸ガスを吹き込み加熱して１，３ージアルキル
ー２−イミダゾリジノンを製造する方法（米国
特許第603160号）、 (2) ２−イミダゾリジノンとホルムアルデヒドを
反応させて、Ｎ−メチロールもしくはＮ−メト
キシ−２−イミダゾリジノンを得、ついでこの
ものをギ酸還元する方法、および (3) (2)と同様にしてＮ−メチロールもしくはＮ−
メトキシ−２−イミダゾリジノンを得、トリエ
チルシラン・トリクロロ酢酸・クロロホルム混
合物中で還元する方法（米国特許第2422400号）
である。 しかしながら、(1)の方法は収率が低いため工業
的に有利な方法とはいえず、(2)および(3)の方法
は、いずれも反応操作の難しい２−イミダゾリジ
ノンを製造する工程とホルムアルデヒドを用いる
メチロール化の工程を欠くことはできず工程が複
雑になつている。しかも、還元に用いるギ酸およ
びトリクロロ酢酸などは高価な原料であり、反応
収率も低いうえ、装置の腐触の問題からも安全衛
生上からも好ましい方法とはいえなかつた。 本発明者らは、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの製造方法における収率の向上をめざ
し鋭意研究したところ、Ｎ，N′−ジメチルエチ
レンジアミンと二酸化炭素を反応させて１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンを得る際に、モ
ノメチルアミンもしくは１，３−ジメチル尿素を
添加することにより収率が向上することを見いだ
し、本発明を完成するに至つた。 すなわち本発明は、Ｎ，N′−ジメチルエチレ
ンジアミンと二酸化炭素を反応させて１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを製造する方法に
おいて、モノメチルアミンおよび／または１，３
−ジメチル尿素の存在下にＮ，N′−ジメチルエ
チレンジアミンと二酸化炭素を反応させることを
特徴とする、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法に関するものである。 本発明方法の一実施態様を示すと、Ｎ，N′−
ジメチルエチレンジアミンにモノメチルアミンお
よび／またはジメチル尿素を加え、炭酸ガスを圧
入し、撹拌しながら加熱し反応させる。反応終了
後、反応容器を冷却して内容物を取り出し、その
まま常圧蒸留で低沸点留分を回収した後、減圧蒸
留を行なうことにより１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンが得られる。 本発明において、原料として用いられるＮ，
N′−ジメチルエチレンジアミンは、塩化エチレ
ンとモノメチルアミンの加熱反応、またはエチレ
ンオキサイドを触媒の存在下でアミノ化すること
により容易に製造することができる。なお、これ
らの方法によつて得られたＮ，N′−ジメチルエ
チレンジアミン中には未反応のモノメチルアミン
が多量に含まれているため、このものを精製せず
に本発明方法の原料として用いれば、モノメチル
アミンを添加する必要がなくなり、効率的に１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを製造する
ことができる。 本発明方法において、Ｎ，N′−ジメチルエチ
レンジアミンに対する二酸化炭素、モノメチルア
ミンおよび１，３−ジメチル尿素の反応比率は、
Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン１モル当り、
それぞれ二酸化炭素は１ないし５モル、好ましく
は1.5ないし３モル、モノメチルアミンは0.2ない
し６モル、好ましくは１ないし４モル、１，３−
ジメチル尿素は0.1ないし３モル、好ましくは0.2
ないし２モルの割合で用いればよい。 本発明方法の反応温度および反応圧力は180な
いし280℃および30ないし200Kg／cm2の範囲で適宜
選択される。 本発明方法によつて１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンが効率よく得られる理由は明らか
ではないが、その既要は以下のように推察され
る。前記先行技術(1)のＮ，N′−ジメチルエチレ
ンジアミンと炭酸ガスを用いる方法は、後述の比
較例からわかるように、炭酸ガスを過剰に用いて
も収率は約70％が限界である。その詳細な理由は
不明であるが、原料のＮ，N′−ジメチルエチレ
ンジアミンの一部が分解してＮ−メチルエタノー
ルアミンが副成したり、未反応のＮ，N′−ジメ
チルエチレンジアミンが回収されてしまうためと
考えられる。 しかしながら本発明方法では、Ｎ，N′−ジメ
チルエチレンジアミンと二酸化炭素が反応して、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと副成
物のＮ−メチルエタノールアミンが得られる一
方、添加したモノメチルアミンが二酸化炭素と反
応し、カルバミン酸を経由してジメチル尿素とな
り、さらにこのものが熱分解して生成するメチル
シアン酸と前記副成物のＮ−メチルエタノールア
ミンが反応した後脱水環化して１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンとなり、収率が向上する
ものと思われる。したがつて本発明方法の反応で
は、モノメチルアミンの代りに１，３−ジメチル
尿素を加えても全く同様で効率よく１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンを得ることができ
る。 さらに、本発明方法の反応において、モノメチ
ルアミンと炭酸ガスが反応してジメチル尿素が副
生するため、反応終了後に反応液から１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンを減圧蒸留により
取りだした後の釜残中に１，３−ジメチル尿素が
含まれており、このものを次の反応にリサイクル
して用いることもできる。 実施例 １ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン25.8ｇ
（0.293モル）と水11.3ｇをオートクレーブ中に仕
込み、これに液化モノメチルアミン18.2ｇ
（0.586モル）および炭酸ガス25.7ｇ（0.584モル）
を圧入した。撹拌しながら210℃まで一気に加熱
し、同温度で３時間反応を行つた。反応終了後冷
却し、内容物を取りだしてガスクロマトグラフイ
ーで分析した結果、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンの反応収率は98％であつた。さらに
反応液を蒸留した結果、初留としてモノメチルア
ミンが一部回収され、主留として73℃／mmHgの
留分28.4ｇ（収率85％）を得た。このものは、ガ
スクロマトグラフイーで分析したところ純度98％
の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンであ
つた。また、残渣として１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン4.2ｇと１，３−ジメチル尿素
が得られた。 実施例 ２ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン30.9ｇ
（0.351モル）と水23.7ｇをオートクレーブに仕込
み、これに液化モノメチルアミン10.9ｇ（0.351
モル）および炭酸ガス23.1ｇ（0.525モル）を圧
入した。撹拌しながら210℃の温度まで一気に加
熱し、同温度で２時間および４時間反応を行つ
た。冷却した後内容物を取りだしガスクロマトグ
ラフイーで分析した結果、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンの反応終率は各々72％および
90％であつた。 実施例 ３ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン25.8ｇ
（0.293モル）と水11.3ｇをオートクレーブに仕込
み、これに液化モノメチルアミン18.2ｇ（0.586
モル）および炭酸ガス25.7ｇ（0.584モル）を圧
入した後撹拌しながら250℃まで一気に加熱し、
その温度で２時間反応を行つた。冷却した後内容
物を取りだしガスクロマトグラフイーで分析した
ところ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンの反応収率は98％であつた。 実施例 ４ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン25.8ｇ
（0.293モル）と１，３−ジメチル尿素25.8ｇ
（0.293モル）と水11.4ｇをオートクレーブに仕込
み、炭酸ガス12.9ｇ（0.293モル）を圧入した後、
撹拌しながら210℃の温度まで一気に加熱し、同
温度で３時間反応を行つた。その時の反応圧は50
Kg／cm2であつた。反応終了後、冷却して内容物を
取りだし、ガスクロマトグラフイーで分析したと
ころ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
の反応収率は97％であつた。この反応液をそのま
ま減圧蒸留したところ、73℃／３mmHgの留分
27.1ｇ（取りあげ収率84％）を得た。ガスクロマ
トグラフイーで分析したところ、このものは純度
99％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
であつた。また残渣として、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン5.2ｇと1.3−ジメチル尿素
が得られた。 比較例 １、２、３ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミン31.0ｇ
（0.352モル）と水25ｇをオートクレーブ中に加
え、これに以下第１表に示すような割合で炭酸ガ
スを圧入した。撹拌しながら210℃まで一気に加
熱し、同温度で３時間反応を行つた。反応終了後
冷却し、内容物を取りだしてガスクロマトグラフ
イーで分析したところ、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンの反応収率は第１表に示すとう
りであつた。 【表】
Claims (1)
- １ Ｎ，N′−ジメチルエチレンジアミンと二酸
化炭素を反応させて１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノンを製造する方法において、モノメチ
ルアミンおよび／または１，３−ジメチル尿素の
存在下にＮ，N′−ジメチルエチレンジアミンと
二酸化炭素を反応させることを特徴とする１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6095181A JPS57175170A (en) | 1981-04-22 | 1981-04-22 | Preparation of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6095181A JPS57175170A (en) | 1981-04-22 | 1981-04-22 | Preparation of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57175170A JPS57175170A (en) | 1982-10-28 |
| JPH0115505B2 true JPH0115505B2 (ja) | 1989-03-17 |
Family
ID=13157205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6095181A Granted JPS57175170A (en) | 1981-04-22 | 1981-04-22 | Preparation of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57175170A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5011936A (en) * | 1988-01-04 | 1991-04-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for refining 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
| EP1148052A3 (en) | 1998-10-09 | 2003-10-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
| KR100464193B1 (ko) | 2001-01-04 | 2005-01-03 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논류의 제조 방법 |
| JP5380051B2 (ja) * | 2008-11-14 | 2014-01-08 | 国立大学法人東京工業大学 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類の製造方法 |
-
1981
- 1981-04-22 JP JP6095181A patent/JPS57175170A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57175170A (en) | 1982-10-28 |
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